第01講有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法

目錄

01考情透視目標(biāo)導(dǎo)航........................................................2

02知識導(dǎo)圖思維引航........................................................4

03考點突破?考法探究........................................................4

考點一有機化合物的分類和命名..................................................4

知識點1有機化合物的分類方法.................................................4

知識點2有機物的命名..........................................................5

考向1考查有機彳匕合物的分類...................................................7

考向2考查有機化合物的命名....................................................9

考點二有機化合物共價鍵、同分異構(gòu)體..........................................10

知識點1有機化合物中共價鍵..................................................10

知識點2有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象............................................11

考向1有機化合物的結(jié)構(gòu)與表示方法.............................................15

考向2考查有機物的空間結(jié)構(gòu)與共價鍵..........................................17

考向3考查同分異構(gòu)體的判斷與書寫.............................................19

考點三研究有機化合物的一般步驟和方法........................................21

知識點1有機物的分離與提純..................................................21

知識點2有機化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定.....................................22

考向1考查有機物的分離與提純.................................................24

考向2考查有機化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定....................................26

04真題練習(xí)命題洞見二二:二:二:二二二.二二二二二二.二二.二.二二.二.二.二.二.二.二.二二.二二.二.二二二二二2g

差情;奏汨?日標(biāo)旦祐

考點要求考題統(tǒng)計考情分析

2023遼寧卷2題，3分分析近三年高考試題，高考命題在本講有以下規(guī)律：

有機化合物的分2023浙江6月卷2題，2分1.從考查題型和內(nèi)容上看，高考命題以選擇題和非選擇題

類和命名2023新課標(biāo)卷卷30題，2分呈現(xiàn)，考查內(nèi)容主要有以下四個方面：

2023全國乙卷36題，2分(1)有機物的分類和命名。

2023全國甲卷36題，2分(2)有機物分子的結(jié)構(gòu)、碳原子的成鍵特征、原子共線、

2023山東卷19題，2分共面問題及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。

2023廣東卷20題，2分(3)共價鍵中的◎鍵和兀鍵、有機反應(yīng)。

2023海南卷18題，2分(4)有機化合物的組成和分子的結(jié)構(gòu)。

2022全國乙卷36題，2分2.從命題思路上看，側(cè)重有機綜合題中同分異構(gòu)體和有機

2022全國甲卷36題，2分化合物分子結(jié)構(gòu)的考查考查。對同分異構(gòu)體的考查，題

2022山東卷19題，2分目類型多變。常見題型有：

2022湖南卷19題，2分①限定范圍書寫或補寫同分異構(gòu)體。解題時要看清所限

2024?江蘇卷9題，3分范圍，分析已知的幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點，對比聯(lián)

2024?湖南卷4題，3分想找出規(guī)律后再補寫，同時注意碳的四價原則和對官能

2023全國乙卷8題，6分團(tuán)存在位置的要求。

2023全國甲卷8題，6分②判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時要先看分子式是

2023北京卷9題,3分否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。對結(jié)構(gòu)不同的要從兩個方

有機化合物共價

2023遼寧卷6題，分面來考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子或

鍵、同分異構(gòu)體

2023年6月浙江卷10題，分原子團(tuán)的空間位置。

2023年1月浙江卷9題，分③判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。

2022全國乙卷8題，分其分析方法是分析有機物的結(jié)構(gòu)特點，確定不同位置的

2022全國甲卷8題，分氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目；或者依

2022重慶卷6題，3分據(jù)煌基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷。

2024?浙江卷9題，3分3.根據(jù)高考命題特點和規(guī)律，復(fù)習(xí)時要注意以下幾個方

2024?山東卷7題，3分面：

研究有機化合

2024.湖北卷6題,3分(1)掌握有機物的分類方法，弄清基本概念，如芳香族

物的一般步驟和

2023山東卷12題，4分化合物、脂肪煌等；

方法

2023全國乙卷26題，2分(2)建立有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系，掌握常見重要官

2022湖北卷2題，3分能團(tuán)及其特征反應(yīng)等；

(3)熟悉有機物的結(jié)構(gòu)特點，能看懂鍵線式和結(jié)構(gòu)簡式；

(4)能以甲烷、乙烯、乙快、苯等分子結(jié)構(gòu)為母體分析

陌生有機分子中原子共線、共面問題；

(5)會利用“定一移一”的方法在碳骨架的基礎(chǔ)上分析同

分異構(gòu)現(xiàn)象。

(6)掌握蒸儲、重結(jié)晶、萃取等分離和提純方法的適用

范圍、儀器選用、操作步驟及注意事項等。

(7)掌握由有機化合物元素含量及相對分子質(zhì)量確定分

子式的一般方法和步驟。

(8)了解紅外光譜、核磁共振氫譜的原理，掌握有機化

合物分子結(jié)構(gòu)鑒定的方法。

復(fù)習(xí)目標(biāo)：

1.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)和常見官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)。

2.知道有機化合物是有空間結(jié)構(gòu)的，認(rèn)識其中碳原子的成鍵特點；認(rèn)識有機化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間

的連接順序、成鍵方式。

3.認(rèn)識有機化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象；知道簡單有機化合物的命名。

4.知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。

㈤3

考點突破?考法探究

考點一有機化合物的分類和命名

知識點1有機化合物的分類方法

i.根據(jù)元素組成分類

j煌：烷煌、烯燒、煥煌、苯及其同系物等

有機化合物i煌的衍生物:鹵代燒、醇、酚、醛、醛、酮、竣酸、酯等

2.按碳的骨架分類

'鏈狀化合物:CH3cH2cH2cH3等

（1）有機化合物“［脂環(huán)化合物:環(huán)己醇等

環(huán)狀化合物］芳香化合物:苯酚等

'鏈狀一（脂肪煌）：如烷煌、翅煌、煥炫等

（2）燒，［脂環(huán)煌:如環(huán)己烷等

一"豆煌i芳香4：如苯及其同系物、苯乙烯、茶等

3.按官能團(tuán)分類

（1）官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

（2）有機物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類別官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特點典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式

烷燒“單、鏈、飽”結(jié)構(gòu)甲烷CH4

\/

烯煌C=C（碳碳雙鍵）乙烯CH2=CH2

/\

煥煌—C三C—（碳碳三鍵）乙煥CH=CH

鹵代煌一X（鹵素原子或碳鹵鍵）澳乙烷CH3cH2Br

蘋o

芳香煌含有苯環(huán)（不是官能團(tuán)）

醇乙醇CH3cH20H

OH

二QH（羥基）

酚苯酚］

\/一

酸—C—O—C—（酷鍵）乙酸CH3cH20cH2cH3

/\

O

.（醛基）

醛II乙醛CH3CHO

—C—H

（）

酮II（埃基）丙酮CH3coe出

—C—

O

,II談基）

瓶酸乙酸CH3COOH

—C—0H

（）

酯.||（酯基）乙酸乙酯CH3coOCH2cH3

—C—（>—R

苯胺o

胺—NH2（氨基）—NH,

O

（酰胺基）

酰胺,II乙酰胺CH3CONH2

—c—NH2

CH2—COOH

氨基酸一NH2（氨基）、一COOH（較基）甘氨酸1

NH2

【特別提醒】I.官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤有把“>=<”錯寫成“C=c”，“—CHO”錯寫

成“CHO—”或“一COH”。

2.苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機物或脂環(huán)有機物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由

苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。

3.相同官能團(tuán)有機物不一定屬于同類物質(zhì)。例如醇和酚官能團(tuán)都是一OH。

4.含有醛基的有機物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與煌基相連，不

屬于醛類。

知識點2有機物的命名

1.烷煌的命名

U）習(xí)慣命名法

1

碳上皿匕依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示

原

卜個以上，用中文數(shù)字表示

子

數(shù)

相忖時?用“正”“異”“新”來區(qū)別

(2)系統(tǒng)命名法

選最長的碳鏈做主鏈，稱為“某烷”

從距支鏈最近的一端開始，用數(shù)字等表示

先簡后繁，相同基合并

2.烯煌和煥煌的命名￡

將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為

I選手鏈L主鏈，稱為“某烯”或“某烘”

金士^_從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端開始

編.位L對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號定位

」_將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某妹”

寫名稱上的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳

碳三鍵的位置

3.苯的同系物的命名

(1)習(xí)慣命名法

如,稱為甲苯,,稱為乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：鄰二甲苯、

間二甲苯、對二甲苯。

(2)系統(tǒng)命名法

①以苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。

②將某個最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其他基團(tuán)編號即側(cè)鏈編號之和最小原則。

1,2,4-三甲基苯1-甲基-3-乙基苯

4.炫的含氧衍生物的命名方法

(1)醇、醛、竣酸的命名

將含有官能團(tuán)(一OH、一CHO、一COOH)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某

選主鏈

醇”“某醛”或“某酸”

編序號從距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號

將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)

寫名稱

字標(biāo)明官能團(tuán)的位置

(2)酯的命名

合成酯時需要較酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將'醇'改嘈旨'即可"。如

甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。

【易錯提醒】1.有機物命名時常用到的四種字及含義。

（1）烯、煥、醇、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；

（2）1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；

（3）二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個數(shù)；

（4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。

2.帶官能團(tuán)有機物系統(tǒng)命名時，選主鏈、編號位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。

3.書寫有機物名稱時不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號及與漢字之間的短線。

4.1-甲基，2-乙基，3-丙基是常見的命名錯誤，若1號碳原子上有甲基或2號碳原子上有乙基，則主鏈碳

原子數(shù)都將增加1,使主鏈發(fā)生變化。

5.鹵代燃中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的竣酸與醇（或酚）的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在

單體名稱前面加“聚”。

6.有機化合物系統(tǒng)命名中常見的錯誤

（1）主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多）。

（2）編號錯（官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號之和不是最小）。

（3）支鏈主次不分（不是先簡后繁）。

（4）忘記或用錯。

--------------OfHHJ-u.

考向洞察」

考向1考查有機化合物的分類

cCHoOH

一

（2024?廣東?三模）抗生素克拉維酸具有抗菌消炎的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下

COOH

下列關(guān)于克拉維酸的說法不F理的是

A.分子內(nèi)的含氧官能團(tuán)有羥基、竣基、懶鍵和酰胺基

B.最多能與ImolNaOH溶液反應(yīng)

C.克拉維酸存在順反異構(gòu)體

D.一定條件下克拉維酸能被氧化生成醛類化合物

【答案】B

【解析】A.根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)式可知，克拉維酸具有羥基、竣基、酸鍵和酰胺基及碳碳雙鍵5種官能團(tuán)，

前4種為含氧官能團(tuán)，A正確；B.Imol有機物分子中含有Imol竣基和Imol酰胺基，能跟2moiNaOH溶

液反應(yīng)，B不正確；C.分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，且雙鍵碳上所連的原子不相同，存在順反異構(gòu)體，C正確;

D.克拉維酸含有連接在端位碳原子上的羥基，能在銅或銀作催化劑和加熱的條件下被氧化生成醛，D正確;

答案選B。

【題后反思】官能團(tuán)的識別和規(guī)范書寫

(1)—0H連到苯環(huán)上屬于酚，連到鏈妙基或脂環(huán)燒基上為醇。

(2)醛類物質(zhì)是醛基與炫基直接相連的有機物，甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等不屬于醛類物質(zhì)。

(3)官能團(tuán)書寫常出現(xiàn)的錯誤：“'c-J”錯寫成“C-C”，“一CHO”錯寫成“CHO—”或“一COH”。

/\

【變式訓(xùn)練1】(2024.河南.模擬預(yù)測)醋丁洛爾(M)可治療高血壓、心絞痛和心律失常，其結(jié)構(gòu)簡式如圖

所示。下列有關(guān)M的敘述正確的是

B.與FeC§溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)

C.ImolM最多能與4mo叫加成

D.不能發(fā)生消去反應(yīng)

【答案】C

【解析】A.芳香煌是只含有碳?xì)鋬煞N元素的化合物，醋丁洛爾含碳?xì)溲醯姆N元素，故A錯誤；B.酚羥

基與FeCL溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，醋丁洛爾沒有酚羥基不能發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯誤；C.ImolM最多能與

4m。1凡加成，苯環(huán)需要3mol,酮基需要Imol,酰胺基不能與氫氣加成，故C正確；D.醋丁洛爾存在羥基,

且羥基相鄰碳原子有氫原子所以能發(fā)生消去反應(yīng)，故D正確；答案選C。

【變式訓(xùn)練2】(2024.湖北.三模)阿斯巴甜是一種常見的合成甜味劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法

不正確的是

o

=

HHc

HOOC-C2

阿斯巴甜

A.阿斯巴甜屬于糖類物質(zhì)

B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.不存在含有兩個苯環(huán)的同分異構(gòu)體

D.Imol該分子最多與3molNaOH反應(yīng)

【答案】A

【分析】該有機物含有氨基、酰胺基、竣基、酯基四種官能團(tuán)，其中酰胺基、酯基、竣基均可消耗NaOH,

據(jù)此回答。

【解析】A.糖為多羥基醛或多羥基酮，阿斯巴甜有甜味，但不是糖類，A錯誤；

B.分子中有氨基、酰胺基、竣基、酯基四種官能團(tuán)，B正確；C.該分子不飽和度為7,兩個苯環(huán)不飽和

度為8,所以不存在含有兩個苯環(huán)的同分異構(gòu)體，C正確；D.Imol該分子中的酰胺基、酯基水解后各消耗

ImolNaOH,竣基消耗ImolNaOH,共消耗3moiNaOH,D正確；故選A。

考向2考查有機化合物的命名

甌(2024?遼寧鞍山?一模)下列關(guān)于有機物及相應(yīng)官能團(tuán)的說法正確的是()

A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán)，都屬于烯嫌

O

分子中含有酷鍵(虛線部分)，所以該物質(zhì)屬于酸

B.rHrl；5-jx_.ri2?*—?113

I___________?

C.〈2^-OH及〈2^-CH2OH因都含有羥基，故都屬于醇

D.不是所有的有機物都具有一種或幾種官能團(tuán)

【答案】D

【解析】乙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，屬于烯燒，而聚乙烯結(jié)構(gòu)中只有C—C及C—H,不屬于烯煌，A錯；

B中物質(zhì)名稱為乙酸乙酯，屬于酯，B錯；C中給出的兩種物質(zhì)前者屬于酚，后者屬于醇，C錯；絕大多數(shù)

有機物含有官能團(tuán)，但烷煌等沒有官能團(tuán)，D對，答案選D。

【易錯提醒】1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤

(1)主鏈選取不當(dāng)，如所選主鏈不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多。

(2)編號錯，如所編官能團(tuán)的位次不是最小。

(3)支鏈主次不分，不是先簡后繁。

(4)連接線忘記或用錯。

2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義

(1)烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。

(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別是1、2、3、4……

【變式訓(xùn)練1】(2024.河南鶴壁.模擬)下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是()

A.CH3cH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇

CH3

B.|：3-甲基-2-丁烯

CH3—CH=C—CH3

C2H3

C.I加氫后得到2-乙基丁烷

CH,=C—CH2—CH3

CH：i

1CH3

D.(X：1,4,5,6-四甲基苯

ICH3

CH3

【答案】A

【解析】B的名稱為2-甲基-2-丁烯，錯誤；應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈，C中物質(zhì)加氫后得到3-甲基戊烷,

錯誤；D的名稱為1,2,3,4-四甲基苯，錯誤。

【變式訓(xùn)練2】（2024.安徽蚌埠.模擬）下列有機物命名正確的是（）

A.H3cCH./間二甲苯

CH3

B.|：2-甲基-2-丙烯

CH3—C=CH2

C./丫\：2,2,3-三甲基戊烷

<^—OH

D.：6-羥基苯甲醛

CHO

【答案】C

【解析】A項有機物正確的命名為對二甲苯；B項有機物正確的命名為2-甲基-1-丙烯。

考點二有機化合物共價鍵、同分異構(gòu)體

-------------tHJ-on-u

知識

知識點1有機化合物中共價鍵

1.共價鍵的類型一共價鍵中一定存在。鍵，不飽和鍵中才存在兀鍵

物質(zhì)甲烷乙烯乙煥

球棍

模型a

共價鍵5個◎鍵、3個◎鍵、

4個◎鍵

類型1個兀鍵2個兀鍵

碳原子

sp3sp2sp

雜化類型

2.碳碳單鍵、雙鍵和三鍵

碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵

結(jié)構(gòu)\/—C三C—

C=C

■Fr/\

C原子的雜化方式sp3Sp2sp

鍵的類型O鍵1個0鍵、1個無鍵1個。鍵、2個兀鍵

r

鍵角CH4：109°28C2H4：120°C2H2：180°

空間結(jié)構(gòu)碳原子與其他4個原雙鍵碳原子及與之相連的原碳原子及與之相連的原子處

子形成正四面體結(jié)構(gòu)子處于同一平面上于同一直線上

3.共價鍵的極性與有機反應(yīng)

①由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對偏向電負(fù)性較大的原子。偏移的程度越大，共價鍵極

性越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。

a.乙醇中氧原子的電負(fù)性較大，導(dǎo)致碳氧鍵和氫氧鍵極性較強，容易發(fā)生取代反應(yīng)。

乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：2cH3cH2OH+2Na—>2CH3CH2ONa+H2T；

乙醇與氫澳酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3cH2OH+HBr—JcH3cH2Br+H2O。

b.乙烯（CH2=CH2）分子中兀鍵不穩(wěn)定，容易斷裂發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CH2

+Bn—>CH2BrCH2Bro

②鍵的極性對對竣酸酸性的影響

a.鍵的極性對竣酸酸性大小的影響實質(zhì)是通過改變竣基中羥基的極性而實現(xiàn)的，竣基中羥基的極性越大，越

容易電離出H+,則竣酸的酸性越大。

b.與竣基相鄰的共價鍵的極性越大，過傳導(dǎo)作用使竣基中羥基的極性越大，則竣酸的酸性越大。

c.炫基是推電子基團(tuán)，即將電子推向羥基，從而減小羥基的極性，導(dǎo)致竣酸的酸性減小。一般地，煌基越長,

推電子效應(yīng)越大，竣酸的酸性越小。

4.有機反應(yīng)的特點

①反應(yīng)速率較小，有機反應(yīng)往往發(fā)生在共價鍵上，而共價鍵的斷裂需要吸收大量的能量

②副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜，有機化合物分子中存在多個極性鍵，發(fā)生反應(yīng)時共價鍵斷裂的位置存在多

種可能。

知識點2有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1.有機化合物中碳原子的成鍵特點

（1）最外層4個電子，可形成生個共價鍵；

（2）碳原子間以較穩(wěn)定的共價鍵結(jié)合，不僅可以形成里鍵，還可以形成穩(wěn)定的卷鍵或叁鍵；

（3）多個碳原子可以互相結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以結(jié)合；

2.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法

種類表示方法實例

分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C2H6

最簡式（實驗式）用元素符號表示化合物中各元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比乙烷的最簡式CH3

電子式在元素符號周圍用“.”或“X”表示原子的最外層電子的成鍵H

甲烷的電子式H：C：H

情況的式子

H

結(jié)構(gòu)式用短線來表示1個共價鍵，用（單鍵）、“="（雙鍵）乙烯的結(jié)構(gòu)式TT

或“三，，（三鍵）將所有的原子連接起來的式子H—C=C—H

結(jié)構(gòu)簡式（1）表示單鍵的可以省略，將與碳原子相連的其他原乙烯的結(jié)構(gòu)簡式

子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)；CH2=CH2

（2）表示雙鍵、三鍵的“=”“三”不能省略；

O0

（3）醛基（||）、竣基（||）可簡化成-CH0、

—（―H—C—OH

-C00H

鍵線式（1）進(jìn)一步省去碳、氫元素的元素符號，只要求表示出苯的鍵線式：

分子中碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)；。或?

（2）鍵線式中的每個拐點或終點均表示一個碳原子，每

個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足

球棍模型小球表示原子，短棍表示化學(xué)鍵乙烯的球棍模型》應(yīng).

空間填充模型用不同體積的小球表示不同大小的原子乙烯的空間填充模型：

於

【易錯提醒】①把簡單有機物的分子式與結(jié)構(gòu)簡式等同起來，如C2H50H是乙醇的結(jié)構(gòu)簡式而非分子式，

乙醇的分子式是C2H6。。

②把不飽和煌結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵或三鍵省略，如將乙烯的結(jié)構(gòu)簡式誤寫為CH2cH2,乙煥的結(jié)構(gòu)簡式誤寫為

CHCH等。

③空間填充模型與球棍模型辨別不清，從而產(chǎn)生錯誤，原因是未能理解它特點及二者的區(qū)別。

3.同系物

結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個維原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。

（1）下列物質(zhì)中屬于丙烯的同系物的是②③（填序號）。

CH2

①/\@CH3CH=CHCH3

CH2—CH2

CH3CHCH=CH9

③I@CH2=CH—CH=CH2

CH3

（2）下列物質(zhì)屬于乙醇的同系物的是①（填序號）。

CH/CH2

①丙醇②乙二醇（||）

OH0H

@CH2=CHCH2OH

注意：同系物判定兩要點：①官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同;②具有相同的通式。

4.有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

（1）同分異構(gòu)體：化合物分子式相同、結(jié)構(gòu)丕國的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互

為同分異構(gòu)體。

【注意】相對分子質(zhì)量相等的物質(zhì)，不一定是同分異構(gòu)體。

（2）同分異構(gòu)體類型

CH3CHCHS

構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和1

CH3

造

位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如：CH?=CH—CH?—CH?和CH3cH=CHCH3

異

官能團(tuán)異官能團(tuán)種類不同，如：CH3CH，OH和CH30cH3,常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醛；醛

構(gòu)

構(gòu)與酮；孩酸與酯等

在有雙鍵或小環(huán)結(jié)構(gòu)（如環(huán)丙烷）的分子中，由于分子中雙鍵或環(huán)的原子間的鍵的自由旋

順反異構(gòu)轉(zhuǎn)受阻礙，存在不同的空間排列方式而產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，又稱幾何異構(gòu)，如

CH3CH=CHCH3存在順反異構(gòu)順-2-丁烯，反-2-丁烯

體又稱為手性異構(gòu)，任何一個不能和它的鏡像完全重疊的分子就叫做手性分子，它的一個

對映異構(gòu)

異物理性質(zhì)就是能使偏振光的方向發(fā)生偏轉(zhuǎn)，具有旋光活性，如CHFCIBr存在對映異構(gòu)。

構(gòu)構(gòu)造式相同的化合物由于單鍵的旋轉(zhuǎn)，使連接在碳上的原子或原子團(tuán)在空間的排布位置

構(gòu)象異構(gòu)隨之發(fā)生變化產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，如環(huán)己烷存在椅式（\二＜）和船式（、二/）兩種

較穩(wěn)定的構(gòu)象

（3）常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)

組成通式不飽和度（0可能的物質(zhì)類別

CnH2n1烯」和環(huán)烷煌

C〃H2〃-22煥煌、二烯垃和環(huán)烯垃

C〃H2〃+2。0飽和一元醇和避

C〃H2〃O1飽和一元醛和酮、烯醇等

飽和一元藪酸和能、羥基醛

C?H2nO21

等

（4）同分異構(gòu)體的書寫

1）書寫步驟

①官能團(tuán)異構(gòu)：首先判斷該有機物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。

②位置異構(gòu)：就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)，再寫官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。

③書寫：碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。

④檢查：看是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。

2）烷煌同分異構(gòu)體的書寫

烷垃只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：

成直鏈

先將所有的碳原子連接成一條直鏈

一條線

摘一碳將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接

掛中間在剩余主鏈的中間碳原子上

往邊移將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子連接，但

不到端不可放在端點碳原子上

摘多碳由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成

整到散長短不同的支鏈

當(dāng)有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時?應(yīng)按連

多支鏈

在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子

同鄰間

的順序依次連接

3）芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫及判斷

①苯的一氯代物只有L種。

②苯的二氯代物有鄰、間、對工種。

③甲苯（C7H8）不存在芳香胃的同分異構(gòu)體。

④分子式為CsHio的芳香煌的同分異構(gòu)體有魚種。

⑤甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有魚種。

⑥苯的三元取代物，三個取代基相同時有工種，三個取代基中有兩個相同時有色種，三個取代基中都不同

時有出種。

【易錯警示】同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分

異構(gòu)體，如C2H6與HCHO,C2H50H與HCOOH不是同分異構(gòu)體。

（5）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1）記憶法：記住一些常見有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如

①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體（除對映異構(gòu)）;

②乙烷、丙烷、乙烯、乙快無同分異構(gòu)體；

③4個碳原子的烷煌有1種同分異構(gòu)體，5個碳原子的烷燒有工種同分異構(gòu)體，6個碳原子的烷燒有1種同

分異構(gòu)體。

2）基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸都有生種同分異構(gòu)體。

3）替代法：如二氯苯（C6H4c12）有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有2種同分異構(gòu)體（將H和C1互換）；又如CH4

的一氯代物只有L種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有L種。

4）等效氫法：是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

5.有機化合物中的共價鍵及空間結(jié)構(gòu)

甲烷型—(碳為Sp3雜化，形成O鍵，四面體形結(jié)構(gòu)

\/

乙烯型c=c碳為冠雜化，含兀鍵，以雙鍵為中心6原子共平面

/\

碳為延雜化，含大兀鍵ng,以苯環(huán)為中心建原子共平

苯型

O面

乙烘型—c=c—碳為型雜化，含無鍵，以三鍵為中心生原子共直線

C

甲醛型1碳為冠雜化，以碳原子為中心生原子共平面

注意：①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。

②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面

上。

③若平面間被多個點固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共面。如」】分子中所有環(huán)一定共面。

考向洞察J］

考向1有機化合物的結(jié)構(gòu)與表示方法

畫（2024.浙江杭州?模擬預(yù)測）下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是

A.CaC2的電子式：Ca2+［：C：C：］2-

B.異戊二烯的鍵線式為：

C.能體現(xiàn)環(huán)己烷(C6H12)穩(wěn)定空間構(gòu)型的鍵線式：弋~1

D.甲醛中兀鍵的電子云輪廓圖：

【答案】D

【解析】A.CaC2為離子化合物，其電子式為：Ca2+[：C=：C：]2--故A錯誤；B.異戊二烯的鍵線式為：

故B錯誤；C.環(huán)己烷(C6H12)穩(wěn)定的空間構(gòu)型為椅式結(jié)構(gòu)，即而弋一7為

船式結(jié)構(gòu)，故C錯誤；D.甲醛中存在C=O,其中含有一個乃鍵，其電子云輪廓圖為：逐「

故D正確；故答案為：D。

【歸納拓展】(1)書寫有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式時一定要表示出其官能團(tuán)，特別是烯妙和快煌，不能省略碳

碳雙鍵或碳碳三鍵；對于含氧官能團(tuán)，書寫結(jié)構(gòu)簡式時官能團(tuán)一定要寫準(zhǔn)確，如丙醛應(yīng)寫成CH3cH2cH0,

不要寫成CH3cH2coH。

(2)鍵線式中的端點、拐點或折點為碳原子，碳連接的氫原子省略。

【變式訓(xùn)練1】(2024?天津北辰?三模)下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是

A.乙塊分子的空間填充模型：

B.水的VSEPR模型：

CTO

C.基態(tài)Cr原子電子排布式[Ar]3d44s2

D.1-丁醇的鍵線式:/^0H

【答案】B

【解析】A.乙快分子中C原子式sp雜化，分子構(gòu)型為直線型，A錯誤；B.水分子的中心原子上有兩個

O-H鍵，兩對孤電子對，采用sp3雜化，VSEPR模型：,B正確；C.基態(tài)Cr原子電子排布式

CTO

[Ar]3d54s)此時3d軌道為半充滿，整體能量最低，C錯誤；D.是1-丙醇的鍵線式，D

錯誤。故本題選B。

【變式訓(xùn)練2】（2024.天津河西.二模）下列化學(xué)用語或表述正確的是

A.丙快的鍵線式：三/

B.順-2-丁烯的分子結(jié)構(gòu)模型：

c.BCL的空間結(jié)構(gòu)：V形

Is2s2p

D.基態(tài)碳原子的軌道表示式：

網(wǎng)和“m

【答案】B

【解析】A.碳碳三鍵呈直線，丙煥中三個碳原子在一條直線上，則丙煥的鍵線式:,A錯

誤；B.順-2-丁烯的球棍模型：B正確；C.BCL中B原子不含孤電子對，價層電子對

數(shù)為：3+0=3,分子呈平面三角形結(jié)構(gòu)，C錯誤；D.基態(tài)碳原子的核外電子排布式為，根據(jù)洪特規(guī)則，2p

軌道上的2個電子應(yīng)該分別在2個軌道上，且自旋方向相同，軌道表示式:J,D錯

Is2s2p

誤；選Bo

考向2考查有機物的空間結(jié)構(gòu)與共價鍵

（2024.陜西延安.一模）下列有關(guān)說法正確的是（）

A.CH3cH=CHCH3分子中的4個碳原子可能在同一直線上

B.苯乙烯（O^CH=CIL）分子的所有原子可能在同一平面上

分子中的所有原子都在同一平面上

D.—（的名稱為3—甲基一4一異丙基己烷

【答案】B

\/

【解析】A項，以"C=C”為中心，聯(lián)想乙烯分子中的鍵角為120。，該分子中4個碳原子不可能共線；

/\

B項，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，烯平面與苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C項，含有飽和碳，所有原子

不可能共面；D項，應(yīng)選含支鏈最多的碳鏈為主鏈，正確的名稱為：2,4—二甲基一3一乙基己烷，答案選

B?

【思維建模】有機化合物的空間結(jié)構(gòu)

1.四種基本模型

H

H—C=C—H

圖4

圖1

（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上，即分子中碳原子若以四個單鍵

與其他原子相連，則所有原子一定不能共平面（如圖1）。

（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機物中的所有原子仍

然共平面（如圖2）o

（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機物中的所有原子也仍

然共平面（如圖3）。

（4）乙煥分子中所有原子共直線，若用其他原子代替H原子，所得有機物中的所有原子仍然共直線（如圖

4）。

2.注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)，例如,因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故

HH

的平面和確定的平面可能重合，也可能不重合。CH=CH2分子中的所有

H

原子可能共面，也可能不共面。

3.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析

（1）直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙快，所有原子共平面。

（2）平面與平面連接:如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個平面可以重合一^^'

但不一定重合。

（3）平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能

暫時處于這個平面上。

4.審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如—CH,分子中所有

原子可能共平面，［丁。氏分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

【變式訓(xùn)練1】（2024.浙江麗水.模擬）下列說法正確的是（）

A.CH3cH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上

【解析】A項，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)可知，CH3cH=CHCH3分子中的四個碳原子處于同一平面，但不在同

一直線上，錯誤；B項，a與c分子中均有連接3個碳原子的飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，錯

誤；D項，d、p分子中都存在飽和碳原子，故只有b的所有原子處于同一平面，正確，答案選D。