有機化學概要探索碳原子世界的奇妙旅程課程簡介定義研究含碳化合物的科學主要內容結構、性質、反應機理重要性有機化學的歷史發展1煉金術時期物質轉化的初步探索2維勒合成尿素1828年打破生命力學說3結構理論凱庫勒提出苯環結構4現代有機化學有機化合物的特點1碳原子特殊性可形成穩定的碳碳鍵2分子多樣性已知化合物超過千萬種3結構復雜性鏈狀、環狀、立體多樣4反應選擇性條件變化影響反應路徑有機化學基本概念分子結構原子的空間排布方式化學鍵共價鍵為主要連接方式官能團決定化合物反應性的原子團命名法概述IUPAC基本原則系統命名保證全球通用母體名稱基于主鏈或主環結構取代基規則按字母順序標記位置優先規則官能團優先級決定后綴電子效應和共振理論誘導效應通過σ鍵傳遞的電子效應共軛效應通過π鍵傳遞的電子效應共振結構多種電子分布方式共振雜化實際結構為多種形式的混合立體化學基礎構象異構可通過單鍵旋轉相互轉化1構型異構需斷鍵才能相互轉化2手性分子與鏡像不能重合3對映異構互為鏡像關系的異構體4烷烴（一）結構特點飽和碳氫化合物只含C-C和C-H單鍵物理性質無極性分子密度小于水反應活性化學性質不活潑高溫可燃燒烷烴（二）自由基鹵化光照條件下與鹵素反應催化氧化高溫催化劑條件可氧化熱裂解高溫下斷鍵生成小分子工業應用燃料、溶劑和有機合成原料環烷烴小環環張力大，穩定性低1環己烷椅式構象最穩定2大環柔性構象多樣3反應性類似鏈烷烴4烯烴（一）結構特點含碳碳雙鍵的不飽和烴物理性質低級烯烴為氣體反應特點π鍵易斷裂發生加成反應烯烴（二）1加成反應鹵素、鹵化氫、水加成2氧化反應臭氧化、高錳酸鉀氧化3聚合反應自由基或催化聚合烯烴（三）1脫鹵化氫制備鹵代烴脫HX生成烯烴2醇脫水制備濃硫酸催化脫水3工業應用塑料、合成橡膠原料4環境影響乙烯為重要植物激素炔烴1結構特點含碳碳三鍵2加成反應可發生1,2-加成或1,4-加成3酸性末端炔烴C-H具有酸性4工業應用乙炔用于焊接和合成共軛二烯烴結構特點雙鍵以共軛方式排列1,2-加成動力學控制產物1,4-加成熱力學控制產物Diels-Alder反應與親雙烯體環加成芳香烴（一）苯環結構六碳環平面結構芳香性π電子云離域穩定物理性質特殊氣味，難溶于水芳香烴（二）親電試劑正電中心攻擊π電子云1σ絡合物中間體形成2質子脫除恢復芳香性3取代基效應鄰間對位置選擇性4芳香烴（三）側鏈氧化烷基側鏈氧化為羧基多環芳烴如萘、蒽、菲等工業合成煉焦煤、石油裂解應用領域溶劑、醫藥、染料立體化學（一）手性中心連接四個不同基團的碳原子對映異構體互為鏡像不可重合非對映異構體非鏡像關系的立體異構體立體化學（二）Fischer投影式表示手性分子順反異構體具有不同物理性質光學活性可用旋光儀測量鹵代烴（一）分類氯代、溴代、碘代烴一、二、多鹵代烴結構C-X鍵極性大X電負性影響強物理性質沸點高于對應烴極性大，溶解性變化鹵代烴（二）1SN2反應一步歷程，立體反轉2SN1反應兩步歷程，碳正離子中間體3影響因素底物結構，溶劑極性，親核試劑強度鹵代烴（三）1E2消除一步協同歷程2E1消除經碳正離子中間體3Zaitsev規則形成取代基多的雙鍵4應用合成有機試劑和中間體醇（一）1分類伯、仲、叔醇2物理性質氫鍵使沸點高3酸性弱酸，可與強堿反應4堿性羥基氧可作親核試劑醇（二）還原制備醛酮羰基還原水合制備烯烴加水氧化反應伯醇氧化為醛和酸脫水反應形成烯烴或醚醇（三）溶劑燃料醫藥化妝品有機合成乙醇是重要的工業溶劑和燃料添加劑甲醇可用于生產甲醛和其他化學品多元醇在藥物和化妝品中應用廣泛醚結構特點R-O-R'結構物理性質低沸點，易揮發合成方法威廉姆森合成法酚結構特點羥基直接連于芳環酸性強于醇弱于羧酸親電取代羥基為鄰對位定向基酚醛縮合生成酚醛樹脂醛和酮（一）含有C=O羰基的化合物醛含有一個氫原子連于羰基酮的羰基連接兩個碳基醛和酮（二）加氫氰生成氰醇加醇形成縮醛或半縮醛加胺形成亞胺或腙還原反應生成伯醇或仲醇醛和酮（三）醛醇縮合形成α,β-不飽和羰基化合物1鹵仿反應甲基酮的特征反應2鑒別方法托倫試劑，斐林試劑3工業應用香料，溶劑，合成中間體4羧酸（一）結構特點含-COOH羧基平面構型物理性質沸點高可形成氫鍵二聚體酸性比醇和酚強電子效應影響酸強度羧酸（二）醛的氧化伯醇氧化經醛生成羧酸腈的水解水解生成羧酸和銨離子Grignard試劑與CO?反應生成羧酸羧基反應酯化、酰鹵形成、脫羧羧酸（三）1α-鹵代反應Hell-Volhard-Zelinsky反應2α-氫酸性羰基增強α位C-H酸性3衍生物反應活性酰鹵>酸酐>酯>酰胺4二元羧酸可形成環酸酐羧酸衍生物（一）1酰鹵最活潑的羧酸衍生物2酸酐兩分子羧酸脫水形成3酯羧酸與醇反應生成羧酸衍生物（二）1234酰胺羧酸與胺反應生成酰基轉移衍生物間相互轉化酯化反應酸催化可逆反應水解反應酸堿催化均可發生胺（一）分類伯、仲、叔胺結構氮原子呈四面體構型物理性質氫鍵使沸點升高堿性較氨強，受電子效應影響胺（二）1還原制備硝基化合物或腈的還原2烷基化氨與鹵代烴反應3親核取代作為親核試劑4酰化與酰鹵、酐反應胺（三）1重氮化亞硝酸處理伯胺2重氮鹽反應N?離去能力強3偶聯反應與酚形成偶氮染料4生物活性多種藥物含胺結構含氮雜環化合物吡啶六元雜環，弱堿性吡咯五元雜環，弱酸性吲哚苯并吡咯，存在于色氨酸碳水化合物（一）單糖定義最簡單的糖類分子式(CH?O)n閉環結構形成呋喃糖或吡喃糖α/β構型差異變旋光現象開環閉環平衡構型變化導致旋光度改變碳水化合物（二）二糖由糖苷鍵連接兩個單糖多糖是單糖的高聚物淀粉和纖維素是重要的天然多糖氨基酸和蛋白質（一）結構特點含氨基和羧基兩性離子內鹽結構肽鍵氨基與羧基脫水縮合蛋白質結構一級二級三級四級結構氨基酸和蛋白質（二）氨基酸合成主要通過氨基化和轉氨反應蛋白質功能包括催化、運輸、調節和結構支持核酸DNA結構雙螺旋結構RNA結構單鏈，含核糖核苷酸磷酸+五碳糖+堿基脂質1脂肪甘油三酯結構2磷脂細胞膜主要成分3固醇四環結構，如膽固醇4生物功能能量儲存，膜結構，信號傳導萜類和類固醇萜類異戊二烯單元構成類固醇四環稠合結構膽固醇重要的類固醇代表有機波譜分析（一）紫外光譜共軛體系吸收λmax與結構關聯紅外光譜官能團振動吸收特征吸收峰位置應用結構鑒定純度檢測有機波譜分析（二）核磁共振原子核自旋吸收化學位移反映氫原子環境質譜分子離子和碎片綜合應用結構確證和鑒定有機合成策略（一）目標分析確定目標分子結構1逆合成從目標向簡單前體分析2合成子識別關鍵片段和斷鍵分析3反應選擇考慮選擇性和產率4有機合成策略（二）1C-C鍵形成Grignard、Wittig、烯醇化反應2官能團轉化氧化、還原、取代反應3保護基策略選擇性反應控制4綠色合成原子經濟性和環境友好性有機反應機理反應類型識別親核/親電/自由基反應電子流動分析使用曲箭表示電子轉移中間體考察穩定性和反應活性分析速控/熱控產物動力學和熱力學控制催化反應酸堿催化質子轉移促進反應酶催化高選擇性和特異性金屬催化過渡金屬配位活化相轉移催化促進不同相間反應有機化學與生命科學藥物設計結構-活性關系研究生物活性分子天然產物合成與修飾新藥開發從先導化合物到臨床生物材料醫用高分子與生物相容性有機化學與材料科學功能高分子導電、光電材料有機光電材料OLED顯示技術碳納米材料石墨烯、碳納米管有機化學與環境科學1綠色化學可持續合成方法2環保催化減少有害廢物生成3生物降解材料可降解塑料替代品4污染物降解有機污染物處理技術前沿研究熱點1綠色催化環境友好的無金