第三節烴的衍生物(本節對應系統復習P288)有機化學基礎第十章

欄目導航01必備知識關鍵能力03真題體驗領悟高考02研解素養悟法獵技04配套訓練必備知識關鍵能力1?鹵代烴知識點11.鹵代烴的概念烴分子里的氫原子被______________取代后生

成的產物。官能團為________，飽和一元鹵代烴的通式為__________________。

鹵素原子—X

CnH2n+1X(n≥1)2.鹵代烴的物理性質高升高難易小大

3.鹵代烴的化學性質(1)鹵代烴水解反應和消去反應的比較。反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式

—X+H—OH

反應本質和通式產生特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：R—CH2—X+NaOHNaX+R—CH2OH相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX：+NaOH

+NaX+H2O

(2)消去反應的規律。消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)而生成____________(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。

含不飽和鍵

①兩類鹵代烴不能發生消去反應。結構特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子、

②有2種或3種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發生消去反應可生成不同的產物。如：NaCl+H2O+CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)

型鹵代烴發生消去反應可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。4.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)實驗原理。R—X+H2O_________+HX，HX+NaOH===NaX+H2O，HNO3+NaOH===NaNO3+H2O，AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3。根據沉淀(AgX)的顏色(________、__________、__________)可確定鹵素(氯、溴、碘)。

(2)實驗步驟。取少量鹵代烴→加入NaOH溶液→加熱→冷卻→加入稀硝酸酸化→加入硝酸銀溶液。R—OH

白色淺黃色黃色

5.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應。如CH3—CH===CH2+Br2

_________________；

CH3CH===CH2+HBrCH3CHBrCH3(或CH3CH2CH2Br)；CH≡CH+HClCH2===CHCl。(2)取代反應。如乙烷與Cl2：CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl；苯與Br2：

+Br2

+HBr；C2H5OH與HBr：C2H5OH+HBr_________________。

CH3CHBrCH2Br

C2H5Br+H2O易錯辨析判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高(

)(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯(

)(3)CCl4、CH2Cl2均是正四面體型分子(

)(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可產生淡黃色沉淀(

)(5)所有鹵代烴都能發生水解反應和消去反應(

)(6)氟利昂(鹵代烴)可用作制冷劑，釋放在空氣中容易導致臭氧層空洞(

)√

√

×

×

×

√

鹵代烴的水解反應和消去反應1.下列關于有機物

的說法不正確的是(

)A.所有的碳原子在同一平面上B.水解生成的有機物可與NaOH溶液反應C.不能發生消去反應D.能夠發生加成反應突破一B2.下列關于甲、乙、丙、丁四種有機物的說法，正確的是(

)CH3Cl甲

乙

丙

丁

A.向四種物質中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B.向四種物質中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C.向四種物質中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D.乙發生消去反應得到2種烯烴B

鹵代烴在有機合成中的應用3.根據下面的反應路線及所給信息填空。突破二(1)A、B的結構簡式分別是_______、

________。

(2)反應④所用的試劑和條件是_______________________。

NaOH的乙醇溶液，加熱

(3)反應⑥的化學方程式是________________________________________。

探究1?溴丁烷的化學性質4.

(2023·河北唐山階段檢測)1?溴丁烷是一種有機化合物，分子式是C4H9Br，為無色透明液體，不溶于水，微溶于四氯化碳，溶于氯仿，易溶于乙醇、乙醚、丙酮，有毒性。實驗室探究1?溴丁烷的化學性質和溴原子的檢驗，做了如下實驗：向圓底燒瓶中加入2gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌；再向其中加入5mL1?溴丁烷(密度為1.3g/mL)和幾片碎瓷片，微熱；將產生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗。突破三__________________________________________________________，該反應的類型為______________。

(2)氣體在通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管是為了________________________。

(3)氣體緩慢通入酸性高錳酸鉀溶液后的現象是______________，本實驗中除了用酸性高錳酸鉀溶液外，還可以用________來檢驗1?丁烯。

BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2===CHCH2CH3+NaBr+H2O消去反應

除去揮發的乙醇

溶液紫色褪去

溴水

(1)請寫出圓底燒瓶中發生反應的化學方程式：(4)待反應完全后，冷卻。請設計實驗，寫出利用反應后燒瓶中所得溶液檢驗1?溴丁烷中的溴元素的實驗步驟：__________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

(5)試寫出2?溴丁烷與NaOH的無水乙醇溶液反應的可能產物的結構簡式：___________________________________________。

取少量燒瓶中反應后所得溶液，先加入適量的NaOH水溶液，再加入足量硝酸酸化，加入硝酸銀溶液，觀察有淺黃色沉淀生成，說明1?溴丁烷中含有溴元素CH2===CH-CH2-CH3、CH3-CH===CH-CH3?

醇酚知識點21.醇(1)醇類的概念。羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式為__________________________________。

CnH2n+1OH(或CnH2n+2O)(n≥1)

(2)醇類的分類。

脂肪芳香(3)幾種常見的醇。

名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘醇甘油結構簡式________________________________狀態液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇CH3OH(4)醇類的物理性質。①溶解性：低級脂肪醇______溶于水。

②密度：一元脂肪醇的密度一般______于水。

③沸點：直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的增加而逐漸______；醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠______烷烴。易小升高

高于

(5)由斷鍵方式理解醇類的化學性質(以乙醇為例)。

反應物及條件斷鍵位置反應類型化學方程式Na__________反應2CH3CH2OH+2Na____________________HBr，△__________反應CH3CH2OH+HBr_________________________①

置換

2CH3CH2ONa+H2↑②

取代

CH3CH2Br+H2O

反應物及條件斷鍵位置反應類型化學方程式O2(Cu或Ag)，△__________反應2CH3CH2OH+O2__________________________濃硫酸，170℃__________反應CH3CH2OH

H2O+CH2===CH2↑濃硫酸，140℃__________反應2CH3CH2OH___________________________________CH3COOH(濃硫酸)，△__________反應CH3COOH+CH3CH2OH____________________________

①③

氧化

2CH3CHO+2H2O②④

消去

①或②

取代

CH3CH2OCH2CH3+H2O①

取代

CH3COOCH2CH3+H2O2.酚(1)苯酚的組成與結構。分子式結構簡式結構特點_______________________________________與______直接相連

C6H6O(或C6H5OH)羥基苯環

(2)苯酚的物理性質。

被氧化混溶酒精

(3)由基團之間的相互影響來理解苯酚的化學性質。由于苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基______；由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫______。

①羥基中氫原子的反應。a.弱酸性：苯酚的電離方程式為___________________________，

俗稱________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。

活潑活潑

a.C6H5OHC6H5O-+H+石炭酸

b.與活潑金屬反應：與Na反應的化學方程式為______________________________________。

c.與堿的反應：苯酚的懸濁液中

液體變_____

溶液又______。澄清渾濁

該過程中發生反應的化學方程式分別為_____________________________,__________________________________________。②苯環上氫原子的取代反應。+3Br2

____________________。

苯酚與飽和溴水反應產生白色沉淀，此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。③顯色反應。苯酚與FeCl3溶液作用產生溶液變______，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。紫色

所有含有酚羥基的物質，與FeCl3溶液作用發生顯色反應，利用這一反應可確定酚羥基的存在。易錯辨析判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)醫用酒精的濃度通常為95%(

)(2)CH3OH和

都屬于醇類，且二者互為同系物(

)(3)CH3CH2OH在水中的溶解度大于

在水中的溶解度(

)(4)要除去苯中的苯酚，可加入濃溴水再過濾(

)(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(

)(6)分子式為C7H8O的芳香類有機物有5種同分異構體(

)(7)可通過滴加FeCl3溶液來鑒別苯酚溶液與乙醇溶液(

)×

×

√

×

√

√

√

醇類的結構特點及性質突破一1.(2023·安徽宿州一模)有機物N()常用作橡膠、蠟和噴漆等的溶劑，也是一種潤滑劑的抗氧化劑。其存在以下轉化關系：下列說法正確的是(

)A.M能發生取代反應，不能發生消去反應B.N不能直接轉化為MC.R不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.Q一定能使Br2的CCl4溶液褪色C

【解析】根據N的結構簡式和M的分子式可知，M的結構簡式為：

，根據N轉化為R的條件可知，R的結構簡式為：

，由N轉化為Q的條件可知，Q的結構簡式為：

或

。M分子中含有碳氯鍵，能發生取代反應，且有β-H，故也能發生消去反應，A錯誤；醇可直接與HCl反應轉化為鹵代烴，B錯誤；R分子中不含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵，含有酮羰基不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正確；若Q是醚類物質，D錯誤。2.有下列幾種醇：①CH3CH2CH2OH

②CH3CH(OH)CH3③

④

⑤⑥

⑦(1)其中能被氧化生成醛的是________(填序號，下同)，其中能被催化氧化但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是________。

(2)與濃H2SO4共熱發生消去反應只生成1種烯烴的是________，能生成3種烯烴的是______，不能發生消去反應的是______。①⑦

②④

③⑤⑥

①②③

⑥

⑦

醇的消去反應和催化氧化反應規律(1)醇的催化氧化反應規律。

醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。(2)醇的消去反應規律。①結構條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，且該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)、(相鄰碳原子上無氫原子)等結構的醇不能發生消去反應。②醇發生消去反應的條件是濃硫酸、加熱。③一元醇消去反應生成的烯烴種數等于連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學環境下的氫原子的種數。如

的消去產物有兩種。

酚類的結構特點及性質突破二3.(2022·山東卷)γ?崖柏素具天然活性，有酚的通性，結構如圖所示。關于γ?崖柏素的說法錯誤的是(

)A.可與溴水發生取代反應B.可與NaHCO3溶液反應C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后，產物分子中含手性碳原子B4.(2022·湖北卷)蓮藕含多酚類物質，該多酚類物質的典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說法錯誤的是(

)A.不能與溴水反應B.可用作抗氧化劑C.有特征紅外吸收峰D.能與Fe3+發生顯色反應A比較乙酸、水、乙醇、碳酸、苯酚分子中羥基氫的活潑性項目乙酸水乙醇碳酸苯酚分子結構CH3COOHH—OHC2H5OH

與羥基直接相連的原子或原子團CH3—HC2H5—

項目乙酸水乙醇碳酸苯酚遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變淺紅不變紅與Na反應反應反應反應反應與NaOH反應不反應不反應反應反應與Na2CO3反應水解不反應反應反應與NaHCO3反應水解不反應不反應不反應羥基氫的活潑性強弱CH3COOH＞H2CO3＞

＞H2O＞CH3CH2OH1.醛(1)醛是由烴基(或H)與醛基相連而構成的化合物，可表示為RCHO，官能團為__________。飽和一元醛的通式為______________。除乙醛外，其他醛類化合物，如甲醛(HCHO)、丙醛(CH3CH2CHO)、苯甲醛(

)等，它們在分子結構中都含有醛基，所以化學性質與乙醛的相似。

?醛

酮

知識點3—CHO

CnH2nO(n≥1)

(2)常見醛的物理性質

。醛類顏色狀態氣味溶解性甲醛(HCHO)無色______________________易溶于水乙醛(CH3CHO)無色______________________與H2O、C2H5OH互溶氣體刺激性氣味液體刺激性氣味

(3)化學性質。醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化還原關系為醇

醛

羧酸。乙醛的化學性質如下：CH3CHO+H2CH3CH2OHCH3CHO+HCN

(2?羥基丙腈)2CH3CHO+5O24CO2+4H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O2CH3CHO+O22CH3COOH

紫紅色(4)在生產、生活中的作用和影響。甲醛水溶液稱為__________，具有殺菌消毒作用和防腐性能。劣質的裝飾材料中揮發出的甲醛，是室內主要污染物之一。苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱____________，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。福爾馬林苦杏仁油

(1)醛基只能寫成—CHO或

，不能寫成—COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時，堿必須過量且應加熱煮沸。(3)銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。2.酮的結構與性質(1)概念：羰基與____________相連的化合物叫作酮，其結構簡式可表示為__________。飽和一元酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。

(2)酮的化學性質。①不能發生銀鏡反應，不能被新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。②能發生加成反應。(3)丙酮：丙酮是最簡單的酮，丙酮是無色透明的液體，沸點56.2℃，易揮發，能與水、乙醇等互溶。兩個烴基

醛基與碳碳雙鍵的檢驗醛基官能團能被弱氧化劑氧化，而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，只能被強氧化劑氧化，所以可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2檢驗醛基。而在—CHO與

都存在時，要檢驗

的存在，必須先用弱氧化劑將—CHO氧化后，再用強氧化劑檢驗

的存在。易錯辨析判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上(

)(2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(

)(3)醛類物質發生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2反應均需在堿性條件下(

)(4)乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色(

)(5)欲檢驗CH2===CHCHO分子中的官能團，應先檢驗“—CHO”后檢驗“”(

)(6)分子式為C5H10O的酮有3種同分異構體(

)√

√

√

√

√

√

醛、酮的結構與性質1.某有機化合物結構簡式為CH2===CHCH2CHO，下列對其化學性質的判斷正確的是(

)A.不能與銀氨溶液反應B.不能使酸性KMnO4

溶液褪色C.1mol該物質能與2molH2發生加成反應D.1mol該物質能與2molHBr發生加成反應突破一C2.(2023·湖南衡陽八中開學考試)化合物C是一種天然產物合成中的重要中間體，其合成路線如圖所示。下列說法不正確的是(

)A.A中所有原子可能共平面B.A、B、C均能使高錳酸鉀和溴水褪色，且反應原理相同C.B、C含有的官能團數目相同D.有機物A的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的有3種(不包含A)A

B

CB

【解析】與苯環直接相連的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，A正確。A發生氧化反應使高錳酸鉀溶液褪色，和溴水發生取代反應使其褪色；B發生氧化反應使高錳酸鉀溶液褪色，和溴水發生加成反應、氧化反應使其褪色；C發生氧化反應使高錳酸鉀溶液褪色，和溴水發生加成反應、取代反應、氧化反應使其褪色，反應原理不相同，B錯誤。B含有醛基、醚鍵、碳碳雙鍵，C含有醛基、酚羥基、碳碳雙鍵，官能團數目相同，C正確。有機物A的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的，有醛基羥基處于鄰、間位，以及甲酸苯酚酯三種(不包含A)，D正確。

醛基的檢驗3.下列操作不合適的是(

)A.銀鏡反應采用水浴加熱B.用通過盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質C.在乙醛還原新制Cu(OH)2的實驗中，制Cu(OH)2時應保持NaOH過量，可直接加熱D.配制銀氨溶液時，將AgNO3溶液滴入氨水中突破二D4.某學生做乙醛還原性的實驗時，取1mol/L的硫酸銅溶液2mL和0.4mol/L的氫氧化鈉溶液4mL，在一個試管中混合，之后加入0.5mL質量分數為40%的乙醛溶液，加熱至沸騰，無紅色沉淀。實驗失敗的原因是(

)A.氫氧化鈉的量不夠B.硫酸銅的量不夠C.乙醛溶液太少D.加熱時間不夠A含醛基的有機物的特征反應及檢驗方法項目銀鏡反應加新制氫氧化銅反應原理RCHO+2Ag(NH3)2OH

RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOH

RCOONa+Cu2O↓+3H2O反應現象產生光亮的銀鏡產生磚紅色沉淀量的關系RCHO~2AgHCHO~4AgRCHO~2Cu(OH)2~Cu2O

HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

項目銀鏡反應加新制氫氧化銅注意事項①試管內壁必須潔凈；②銀氨溶液隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤實驗后可用稀HNO3浸泡洗滌除去銀鏡①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量；③反應液直接加熱煮沸?

羧酸羧酸衍生物知識點41.羧酸(1)概念：由烴基與______相連構成的有機化合物，官能團為_________。

(2)乙酸和甲酸的分子組成與結構。羧基—COOH物質乙酸甲酸分子式C2H4O2CH2O2結構式______________________結構簡式CH3COOHHCOOH官能團__________________________________—COOH—CHO、—COOH(3)分類。

脂肪芳香

(4)化學性質。①酸的通性：羧酸是弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為___________________________。RCOOHRCOO-+H+紅

2RCOOH+2Na2RCOONa+H2↑2RCOOH+CaO(RCOO)2Ca+H2ORCOOH+NaOHRCOONa+H2O2RCOOH+Na2CO3

2RCOONa+H2O+CO2↑②酯化反應——乙酸乙酯的制取。實驗原理：__________________________________________________。

該反應的特點：實驗裝置實驗步驟實驗現象①先加乙醇，再加濃硫酸，最后加冰醋酸；②按圖示連接實驗裝置；③加熱試管3~5min，產生的蒸氣經導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體產生，并可聞到果香味飽和Na2CO3溶液的作用：①吸收乙酸；

②溶解乙醇；③分離乙酸乙酯2.酯(1)羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產物，可簡寫為__________,

——具有芳香氣味的液體

——密度一般比水____

——水中____溶，有機溶劑中____溶

低

級

酯RCOOR'

官能團為____________。(2)物理性質。小難易

(3)化學性質——水解反應。

______________________________________RCOOH+R'—OHRCOONa+R'—OH酯的水解反應為取代反應。在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，堿能中和產生的羧酸，反應能完全進行，又稱皂化反應。3.油脂(1)組成和結構。油脂是高級脂肪酸[如硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等]與甘油(丙三醇，結構簡式為

)反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結構可表示為__________。(2)物理性質。植物油通常呈液態，叫作油；動物油通常呈固態，叫作脂肪。二者統稱為油脂。油脂的密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。食用油脂有香味。(3)化學性質。①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)。________________________________________________。

a.酸性條件下：

b.堿性條件下—皂化反應：_________________________________________。

②油脂的氫化。烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發生加成反應。(1)油脂的氫化反應既是加成反應，也是還原反應。(2)油脂氫化的目的在于提高油脂的飽和程度，便于油脂的保存和運輸。(3)油脂氫化得到的油脂叫作人造脂肪，也叫作硬化油。。(4)工業制取肥皂的過程

(5)油脂的用途。①提供能量，保持體溫和保護內臟器官；②增加食物的風味；③制肥皂。4.胺(1)氨分子中的一個或多個氫原子被烴基取代后的產物稱為胺，按照氫被取代的數目，依次分為一級胺RNH2、二級胺RNHR()、三級胺R3N()(—R代表烴基)。甲烷分子中的一個氫原子被一個氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3NH2)。苯分子中的一個氫原子被一個氨基取代后，生成的化合物叫作苯胺()。(2)胺與氨相似，分子中的氮原子上含有孤電子對，能與H+結合而顯堿性，能與鹽酸反應。另外，氨基上的氮原子比較活潑，表現出較強的還原性。+HCl(3)胺的制取。①鹵代烴氨解：RX+NH3

RNH2+HX②用醇制備：工業上主要用醇與氨合成有機胺：ROH+NH3

RNH2+H2O。醛、酮在氨存在的條件下催化還原也可得到相應的胺。(4)胺的用途：是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。5.酰胺(1)①酰胺可看作是羧酸分子中羥基被氨基所替代而得到的化合物。其結構一般表示為

，其中的

叫作酰基，

叫作酰胺基。②常見的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N，N?二甲基甲酰胺[

]等。③酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl

RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑(2)酰胺的用途。酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N?二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。易錯辨析判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)甲酸和甲酸酯均能發生銀鏡反應(

)(2)制備乙酸乙酯時，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸(

)(3)羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成(

)(4)乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去(

)(5)油脂與濃NaOH溶液反應制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應(

)(6)油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油(

)(7)1mol乳酸(

)能與2molNaHCO3溶液反應(

)√

×

×

×

×

√

×

(8)等物質的量的

和CH3COOC2H5完全水解消耗NaOH的量相同(

)(9)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH(

)(10)水楊酸(

)能與足量Na2CO3溶液反應生成

(

)(11)甲酰胺不能與硫酸反應(

)(12)苯甲酰胺含有—NH2的芳香族同分異構體有3種(

)×

×

×

×

√

羧酸、酯的結構與性質1.(2023·全國乙卷)下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是(

)突破一A.①的反應類型為取代反應B.反應②是合成酯的方法之一C.產物分子中所有碳原子共平面D.產物的化學名稱是乙酸異丙酯①

②

C2.(2022·浙江卷1月)有機化合物的結構如下，下列說法正確的是(

)A.分子中至少有7個碳原子共直線B.分子中含有1個手性碳原子C.與酸或堿溶液反應都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色C3.1mol與足量的NaOH溶液充分反應，消耗的NaOH的物質的量為(

)A.5mol

B.4mol

C.3mol

D.2molA1

mol有機物消耗NaOH物質的量的計算方法

酯化反應4.有機物A的分子式為C57H104O6，在硫酸存在的條件下發生反應A+3H2O3B+C。C分子中含有三個羥基(已知同一個碳原子上連接兩個羥基的有機物是不穩定的)，其相對分子質量為92。B與NaOH按物質的量1∶1的比例混合后恰好完全反應。(1)A的名稱是______________，B的分子式為___________。

(2)已知R1-CH===CH-R2R1-COOH+R2-COOH，BD+E，等物質的量的D、E分別與足量的NaOH溶液反應時，消耗的NaOH的質量比為1∶2，D的摩爾質量比E少30且D、E結構中均無支鏈，則B、E的結構簡式分別為___________________________________、_____________________。

突破二油酸甘油酯C18H34O2CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COOHHOOC(CH2)7COOH(3)某同學對A在堿性條件下的水解及其他性質進行了推斷，其中錯誤的是______。

a.在其他條件相同時，水解速率比在硫酸溶液中快b.當混合液中不存在分層現象時表明A完全水解掉c.用溴的CCl4溶液可確定A是不飽和油脂d.A有香味，常溫下很可能是固體d【解析】(1)C分子中有3個-OH，再結合題目信息知還至少有3個碳原子：92-3×17-3×12=5，故C分子中除3個-OH、3個碳原子外還應有5個氫原子，由此得出C的分子式為C3H8O3，C是甘油，結合A的分子組成及A、C關系知A是油脂、B是一元高級脂肪酸，由質量守恒原理易求出其分子式為C18H34O2(油酸)。(2)B分子中存在碳碳雙鍵，在KMnO4氧化下，一個碳碳雙鍵變成兩個-COOH，由D、E消耗NaOH的數量關系知D是一元酸、E是二元酸，再結合D、E相對分子質量的關系知D、E分子中均有9個碳原子，最后根據D、E分子中無支鏈確定B、E的結構，然后反推B的結構。(3)A在酸性條件下的水解是可逆的，在堿性條件下的水解則是不可逆的，故后者反應速率大些；油脂不溶于水，其水解可生成易溶于水的甘油，甘油是有機溶劑，高級脂肪酸可溶解在甘油中導致分層現象消失；碳碳雙鍵可使溴的CCl4溶液褪色而飽和油脂不能；A屬于不飽和油脂，常溫下是液體。一元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如：CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O。②一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如：2CH3COOH+HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。幾種常見的酯化反應類型③多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如：HOOCCOOH+2CH3CH2OH

CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。④多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如：(普通酯)HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O。(環酯)(高聚酯)

油脂的性質與用途5.下列說法錯誤的是(

)A.油脂水解可得到丙三醇B.油脂皂化生成的高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分C.植物油可發生催化加氫反應生成飽和程度較高的半固態的脂肪D.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色突破三D6.公元前，有一位廚師不小心把剛熬好的羊油碰翻在灶坑旁，羊油與草木灰混在一起，當他將羊油與草木灰的混合物用手捧出去后，洗手時發現手洗得特別干凈。對此下列解釋正確的是(

)A.羊油是一種有機溶劑，溶解了廚師手上的油污B.草木灰與羊油發生了中和反應，除去油污C.羊油與草木灰中的物質發生了加成反應，除去油污D.羊油在堿性草木灰(K2CO3)的作用下發生了皂化反應，生成具有去油污能力的物質D

胺、酰胺的性質7.含碳、氫、氧、氮四種元素的某藥物中間體的球棍模型如圖甲所示。下列有關該物質的說法正確的是(

)A.可以與強堿反應，也能與強酸反應B.能發生取代反應，但不能發生加成反應C.屬于芳香族化合物，且與苯丙氨酸互為同系物D.其結構簡式可表示為圖乙，所有原子可能共面突破四A8.(2023·湖南二模)對甲基乙酰苯胺是有機合成中的一種重要中間體，實驗室用對甲基苯胺和冰醋酸制備。已知：①對甲基苯胺易被氧化；②刺形分餾柱的作用相當于二次蒸餾，用于沸點差別不太大的混合物的分離；③三種物質的相對分子質量和部分物理性質如下表所示：物質相對分子質量熔點沸點溶解度(20℃)對甲基乙酰苯胺149153℃307℃0.12g對甲基苯胺10746℃200℃11g冰醋酸6016.6℃118℃易溶Ⅰ.對甲基乙酰苯胺的合成步驟1：在50mL圓底燒瓶中，加入5.0mL新蒸餾的對甲基苯胺(約0.04mol)、6.0mL冰醋酸(約0.1mol)和0.1g鋅粉，裝置如圖所示；步驟2：控制溫度計示數在100~110℃，小火加熱回流約1h。根據現象判斷反應基本完全，停止加熱；步驟3：在不斷攪拌下趁熱將反應混合物倒入盛有100mL冷水的燒杯中，冷卻結晶后抽濾，用蒸餾水洗滌，得到粗產品。Ⅱ.對甲基乙酰苯胺的精制回答下列問題：(1)步驟1中加入鋅粉除了起著防暴沸的作用外，還起到的作用是________________________。

(2)步驟2選擇的加熱方式為______加熱(填“水浴”或“油浴”)。刺形分餾柱起到提高對甲基乙酰苯胺產率的作用，原因是_____________________________________________________________________。

(3)步驟2判斷反應基本完全的現象是________________________________。

(4)對甲基乙酰苯胺粗產品中主要含有少量對甲基苯胺，精制的實驗方法是________。精制后干燥得5.12g對甲基乙酰苯胺，該實驗中對甲基乙酰苯胺的產率為______%。(保留2位有效數字)

(5)除了使用刺形分餾柱外，該實驗為了提高對甲基乙酰苯胺產率采取的措施還有________________________________。

防止對甲基苯胺被氧化

油浴

減少冰醋酸的揮發，分離出水，使平衡右移，提高對甲基乙酰苯胺的產率接引管中不再有液體滴到錐形瓶中

重結晶

86使冰醋酸過量(其他答案合理即可)

研解素養悟法獵技2?有機反應類型核心價值篇1.有機化學反應類型判斷的基本思路2.常見有機反應類型與有機物類型的關系基本反應類型有機物類型取代反應鹵代反應飽和烴、苯、苯的同系物、鹵代烴等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反應鹵代烴、醇等基本反應類型有機物類型氧化反應燃燒絕大多數有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顯色反應(含苯環的)蛋白質與FeCl3溶液的顯色反應酚類物質

迷迭香酸是從迷迭香屬植物中提取得到的酸性物質，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是(

)A.迷迭香酸與溴單質只能發生取代反應B.1mol迷迭香酸最多能與9mol氫氣發生加成反應C.迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應D.1mol迷迭香酸最多能與5molNaOH發生反應C1.(2022·全國甲卷)輔酶Q10具有預防動脈硬化的功效，其結構簡式如下。下列有關輔酶Q10的說法正確的是(

)A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個甲基C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發生加成反應，不能發生取代反應B2.(2023·全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如下。下列有關該物質的說法錯誤的是(

)A.可以發生水解反應B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團D.能與溴水發生加成反應B

【解析】藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發生水解反應，A正確；藿香薊的分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B錯誤；藿香薊的分子結構中含有酯基和醚鍵，C正確；分子結構中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發生加成反應，D正確。3.冬青油的結構為

，它在一定條件下可能發生的反應有(

)①加成反應②水解反應③消去反應④取代反應⑤與Na2CO3反應生成CO2

⑥加聚反應A.①②⑥

B.①②③④C.③④⑤⑥ D.①②④D(2)寫出D與足量NaOH溶液反應的化學方程式：________________________________________________________________。4.化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：(1)寫出下列反應的反應類型。反應1：__________；反應2：__________；

反應3：____________________；反應4：__________。

氧化反應取代反應取代反應(或酯化反應)

取代反應CH3COONa+CH3OH+H2O真題體驗領悟高考31.(2021·浙江卷6月)關于油脂，下列說法不正確的是(

)A.硬脂酸甘油酯可表示為B.花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.植物油通過催化加氫可轉變為氫化油D.油脂是一種重要的工業原料，可用于制造肥皂、油漆等A2.(2024·黑龍江牡丹江段考)下列化學用語表述正確的是(

)A.甲酸甲酯的結構簡式：C2H4O2B.順?2?丁烯的結構簡式：

B

【解析】甲酸甲酯的結構簡式為HCOOCH3，A錯誤；相同基團或原子在雙鍵同一側為順?2?丁烯，B正確；

正確的命名方式

3.(2021·全國甲卷)下列敘述正確的是(

)A.甲醇(CH3OH)既可發生取代反應也可發生加成反應B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C.烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數的多少D.戊二烯(CH2===CHCH===CHCH3)與環戊烷()互為同分異構體B4.(2022·全國甲卷)用N?雜環卡賓堿(NHCbase)作催化劑，可合成多環化合物。下面是一種多環化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學)。回答下列問題：(1)A的化學名稱為____________。

(2)反應②涉及兩步反應，已知第一步的反應類型為加成反應，則第二步的反應類型為________________。

苯甲醇消去反應

(3)寫出C與Br2/CCl4反應的產物的結構簡式_________。

(4)E的結構簡式為__________。

(5)H中含氧官能團的名稱是__________________。

(6)化合物X是C的同分異構體，可發生銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀反應

(7)如果要合成H的類似物H'()，參照上述合成路線，寫出相應硝基、酯基和羰基

后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結構簡式：____________。的D'和G'的結構簡式：___________、__________。H'分子中有____個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。

55.(2022·湖南卷)物質J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①

②

回答下列問題：(1)A中官能團的名稱為______、______。

(2)F→G、G→H的反應類型分別是___________、__________。

醚鍵醛基

取代反應加成反應

(3)B的結構簡式為___________________。

(4)C→D反應方程式為_____________________________________。(5)是一種重要的化工原料，其同分異構體中能夠發生銀鏡反應的有____種(考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比5

為4∶1∶1的結構簡式為__________。

(6)I中的手性碳原子個數為______(連接四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子)。

(7)參照上述合成路線，以

和

為原料，設計合成

的路線(無機試劑任選)。1化合物x為ⅰ的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結構簡式為_____________________(寫一種)，其名稱為___________________________________________________。

(2)反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為100%。y為_____________。

6.(2023·廣東卷)室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：(1)化合物ⅰ的分子式為_________。C5H10O3?戊酮(或2，2?二甲基丙醛或3，3?二甲基氧雜環丁烷)

O2(或氧氣)

(3)根據化合物ⅴ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a___________________________消去反應b____________________________________________________________________________________氧化反應(生成有機產物)濃硫酸，加熱

O2、Cu，加熱(或酸性KMnO4溶液)

(4)關于反應

的說法，不正確的有__________。

A.反應過程中，有C—I鍵和H—O鍵斷裂B.反應過程中，有C===O雙鍵和C—O單鍵形成C.反應物ⅰ中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π

鍵CD

(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你設計的合成路線，回答下列問題：a.最后一步反應中，有機反應物為__________________________(寫結構簡式)。

b.相關步驟涉及烯烴制醇反應，其化學方程式為___________________________________________。

c.從苯出發，第一步的化學方程式為_________________________(注明反應條件)。和CH3CH2OHCH2===CH2+H2O

CH3CH2OH+Br2+HBr

【解析】(1)的不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個圓環，化合物x為ⅰ的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰，說明分子中有對稱結構，不對稱的部分放在對稱軸上，相應的結構簡式為

；名稱為3?戊酮(或2，2?二甲基丙醛或3，3?二甲基氧雜環丁烷)。(2)反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為100%，故y為O2。(3)化合物ⅴ含有羥基且有β?H，故可在濃硫酸存在下發生消去反應生成

，有α?H，也可在Cu催化下加熱與O2作用生成

，或在酸性KMnO4溶液中氧化生成

。(4)從產物中不存在C—I鍵和H—O鍵可以看出，反應過程中有C—I鍵和H—O鍵斷裂，A正確；

反應物中不存在C===O雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結合形成酯基中的C—O單鍵，所以反應過程中，有C===O雙鍵和C—O單鍵形成，B項正確；ⅰ中氧原子采取sp3雜化，但與羥基相連的碳有對稱軸，其他碳上均有2個氫，分子中不存在手性碳原子，C項錯誤；CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的π

鍵，D項錯誤。(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環氧乙醚生成

，與HI反應合成

，最后根據反應⑤的原理，

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。a.最后一步反應中，有機反應物為

和CH3CH2OH。c.苯與Br2反應得到溴苯。配套訓練4(本欄目對應配套訓練P87~89)[A組·基礎練習]1.(2022·廣東茂名期末)油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的營養物質，又是重要的化工原料。下列敘述與油脂含有的碳碳不飽和鍵有關的是(

)A.衣服上的油脂可用汽油洗去B.適量攝入油脂，有利于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素C.植物油和H2

發生加成反應可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質C2.(2022·浙江卷1月)有機化合物結構簡式如下，下列說法正確的是(

)A.分子中至少有7個碳原子共直線B.分子中含有1個手性碳原子C.與酸或堿溶液反應都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色C3.能證明苯酚具有弱酸性的方法是(

)①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3反應④在苯酚溶液中加入濃溴水產生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應A.②⑤ B.①②⑤C.③④ D.③④⑤A

4.(2022·廣東汕頭名校聯考)下列有關乙酰胺()的說法錯誤的是(

)A.乙酰胺可看作乙酸中的羥基被氨基取代后的產物B.在酸性、加熱條件下水解時生成乙酸和銨鹽C.在堿性、加熱條件下水解時生成乙酸鹽和銨鹽D.乙酰胺常用作許多有機物和無機物的溶劑C

【解析】在堿性、加熱條件下水解生成乙酸鹽，并釋放出氨氣。5.(2023·廣東廣州二中模擬)某種興奮劑的結構簡式如下所示，有關該物質的說法正確的是(

)A.該有機物的分子式為C15H18O3B.該物質所有的碳原子一定在同一個平面上C.1mol該化合物最多可與3molNaOH發生反應D.1mol該化合物最多可與含5molBr2的溴水發生取代反應C

【解析】由結構簡式可知該有機物的分子式為C16H16O3，A錯誤；兩個苯環為平面結構，通過單鍵相連，單鍵可以旋轉，因此所有碳原子不一定在一個平面上，B錯誤；1

mol該有機物中含3

mol酚羥基，能與3

mol

NaOH反應，C正確；該有機物中只有酚羥基鄰對位氫能與溴水發生取代反應，由結構簡式可知含3個酚羥基鄰對位的氫，則1

mol該化合物最多可與含3

mol

Br2的溴水發生取代反應，D錯誤。6.(2023·江蘇南通階段檢測)某種作為添加劑的酯M在一定條件下水解，得到CH3COOH和化學式為C4H9OH的物質。下列有關說法正確的是(

)A.M的化學式可表示為C6H13O3B.一定條件下C4H9OH可與H2加成C.堿性條件下M的水解比酸性條件下的徹底D.化學式為C4H9OH的醇可能有三種C

【解析】酯水解生成羧酸和醇，所以M的化學式為C6H12O2，A錯誤；C4H9OH屬于飽和一元醇，不能與H2加成，B錯誤；化學式為C4H9OH的醇有四種，D錯誤。7.(2023·北京卷)化合物K與L反應可合成藥物中間體M，轉化關系如下。已知L能發生銀鏡反應，下列說法正確的是(

)A.K的核磁共振氫譜有兩組峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反應物K與L的化學計量比是1∶1D

【解析】K分子結構對稱，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；由質量守恒可知L應為乙二醛，B錯誤；M發生完全水解時，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；由上知分析以反應物K和L的計量數之比為1∶1，D正確。[B組·提高練習]8.從香莢豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現特征顏色，能發生銀鏡反應。該物質可能的結構簡式是(

)A

【解析】由題意知，該物質是一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，則該物質中含有苯環，與FeCl3溶液結合會呈現特征顏色，能發生銀鏡反應，說明該有機物中含有酚羥基、醛基。9.以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線如下：下列說法錯誤的是(

)A.反應①為取代反應，反應條件為通入氯氣、光照B.反應②和反應④的反應條件均為NaOH的水溶液、加熱C.水解的離子方程式為D.分子中所有碳原子一定在同一平面內

B

【解析】反應②和反應④均為鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH的醇溶液、加熱，B錯誤；

分子的空間結構可根據乙烯的結構進行分析，乙烯分子中六個原子在同一平面內，因此

分子中所有碳原子一定在同一平面內，D正確。10.羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應制得(下圖)。下列有關說法正確的是(

)A.該反應是加成反應B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物C.乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應生成乙二醇D.常溫下，1mol羥基扁桃酸能與3molNaOH反應A

【解析】該反應為醛基上碳氧雙鍵的加成反應，A正確；苯酚和羥基扁桃酸的結構不相似，不屬于同系物，B錯誤；乙醛酸的羧基不能發生催化加氫反應，C錯誤；醇羥基不能與NaOH反應，D錯誤。11.A~G都是有機化合物，它們的轉化關系如下圖所示：(1)已知：6.0g化