第43講鹵代燒醇酚

、考試要求

1.掌握鹵代煌的結構與性質，理解鹵代烽在有機合成中的“橋

梁”作用。2.能從結構的角度辨識醇和酚，了解重要醇、酚的性質和

用途。3.結合典型實例認識官能團與性質的關系，知道氧化、取代等

有機反應類型。

考點一鹵代燃

必備知識整合

1.鹵代煌的概念

(1)鹵代煌：煌分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。

通式可表示為R—X(其中R一表示燃基)。

(2)官能團是碳鹵鍵。

(3)飽和一元鹵代燃通式：C〃H2〃+IX5N1)。

2.鹵代煌的物理性質

3.鹵代性的化學性質

(1)水解反應

①反應條件：強堿的水溶液、加熱。

②C2HsBr在堿性條件下水解的化學方程式為CH3cH2Br+

NaOH—-CH3cH20H+NaBr°

③用R—CH2—X表示鹵代燃，堿性條件下水解的化學方程式為

R—CH2—X+NaOH——R—CHzOH+NaX。

(2)消去反應

①概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾

個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應。

②反應條件：強堿的醇溶液、加熱。

③澳乙烷發生消去反應的化學方程式為

CH3cH2Br+NaOH—^^CH2==CH2t+NaBr+H2。。

④用R—CH2—CH2—X表示鹵代烽，消去反應的化學方程式為

R—CH2—CH2—X+NaOH—CH===CH?+NaX+H?0。

4.鹵代煌中鹵素原子的檢驗

(1)檢驗流程

NaOH的AgCl白色沉淀

口v水溶液/△稀HN(%AgNO3/注射》「沖

RX———~~*蕊薪f一AgBr淺黃色仇淀

水解酸化溶液\

Agl黃色沉淀

(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與

AgNCh反應，產生棕黑色的Ag2。沉淀。

5.鹵代煌的獲取

(1)不飽和煌與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應

CH3—CH=CH2+Br2—>CH3CHBrCH2Br；

CH3—CH=CH2+

CH,—CH—CH(或CH3cH2cHzBr)

,I3

Br;

JM

CH三CH+HC1W-CH2=CHC10

(2)取代反應

CH3cH3+Cl2-JCH3CH2CI+HCI；

C2H5OH+HBr—-JC2H5Br+H20。

1秒判正誤卜

正確的打“J”，錯誤的打“X”。

(1)常溫下，鹵代燒都為液體或固體。(X)

(2)CH3cH2cl的沸點比CH3cH3的沸點高。(V)

(3)所有鹵代姓都能夠發生水解反應和消去反應。(X)

(4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗鹵代姓中的氯、澳、碘元素。

(X)

(5)鹵代姓CH3cH2cHXCH3發生消去反應的產物有2種式V)

對點題組突破I?提能力

題組一鹵代煌的性質

1.下列關于甲、乙、丙、丁四種有機化合物，說法正確的是(B)

CH3BrCH3—CH—CH3

I

Br

甲乙

CH3

CHLJ"13rQLCH2Br

CH3

丙丁

A.四種物質中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成

B.四種物質中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性,

再滴入AgNCh溶液，均有沉淀生成

C.四種物質中加入NaOH的乙醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈

酸性，再滴入AgNCh溶液，均有沉淀生成

D.乙發生消去反應得到兩種烯燃

解析：這四種有機化合物均不能與氯水反應，A項不正確；B項

描述的是鹵代姓中鹵素原子的檢驗方法，操作正確，B項正確；甲、

丙和丁均不能發生消去反應，C項不正確；乙發生消去反應只有一種

產物，D項不正確。

2.為了測定某鹵代燃分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列

步驟進行實驗：①量取該鹵代煌液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；

③加入AgNCh溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液

體不分層。正確操作順序為(B)

A.④③②①B.①④②③

C.③①④②D.①④③②

解析：測定某鹵代姓分子中所含有的鹵素原子種類，實驗步驟為

①量取該鹵代燒液體；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層；

②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全，觀察沉

淀的顏色，利用沉淀顏色判斷鹵素原子的種類，故選B。

3.下列鹵代烽，既能發生水解，又能發生消去反應且只能得到

一種單烯燃的是(A)

CHCH：

3Ij

A.CH—C—C——Br

3II

CH3CH3

CH

I3

B.CH—CH—C—Br

32I

CH,

CH—CH

I23

C.CH—CH—C—CH

3II3

CH.3Br

CH:i

D.CH—C—CH—Br

3I2

CH3

解析：A項，分子中含有碳漠鍵，可發生水解反應，可發生消去

反應生成1種烯燒，結構簡式為(CH3)3CC(CH3)==CH2,正確；B項，

分子中含有碳漠鍵，可發生水解反應，發生消去反應生成兩種烯燒，

CH3CH2C=CH2、

分別為ICH3CH=C(CH3)2,錯誤；C項，分子中

CH3

含有碳濕鍵，可發生水解反應，可發生消去反應生成3種烯燒，分別

為(CH3)2C==C(CH3)CH2cH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)=CH2、

(CH3)2CHC(CH3)=CHCH3,錯誤；D項，分子中含有碳漠鍵，可發

生水解反應，該鹵代煌一X相連碳的相鄰碳上沒有氫原子，不能發生

消去反應，錯誤。

/歸納提升卜

鹵代煌消去反應的規律

（1）反應原理

—

—

5CNaOH

——

——c-c—

HX

（2）規律

①兩類鹵代煌不能發生消去反應

結構特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳

CH3cl

原子

CH;a

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原3

CH—c—CH?。、Q

子，但鄰位碳原子上無氫原子

CH3

②有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子時,

發生消去反應可生成不同的產物。

R——CH——（、H——R

③I型鹵代燒，發生消去反應可以生成R—C三C—R。

xx

題組二鹵代煌在有機合成中的作用

4.（2023?河北保定期末）以澳代芳香燒A為原料發生如圖轉化，

下列說法中錯誤的是（D）

②濃NaOH⑤由2⑦濃NaOH⑨足量H?「?

E，----------------------ACj------------------?V^oXXIn

'醇溶液,△CC1,醇溶液,△催化劑

①⑥

④

稀NaOH溶液稀NaOH溶液

400X2

△③乙酸△⑧乙酸

D:--------------------H

A.原料A的結構可能有兩種

B.轉化中發生消去反應的是②⑦

C.C的名稱為苯乙烯

D.轉化中發生取代反應的是①③⑥⑨

解析：從A到CgHio的轉化過程中碳原子數不變，推斷出A分

子中有8個碳原子。C的結構為所以澳代芳香燒A

的結構可能為H—CH。或2cH2Br,A項正確；從反應條件

中可以明顯看出，②⑦發生的都是鹵代燒的消去反應，B項正確；C

的結構為O^CH=CHz,為苯乙烯，C項正確；①是鹵代燒的水解，

③是酯化反應，⑥是鹵代姓的水解，三個反應均是取代反應，但⑨是

催化加氫，是加成反應（或還原反應），D項錯誤。

5.某燒類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84,紅外光

譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型

的氫。

H3cCH

II3

（1）A的結構簡式為H＜一（一C—CH,。

（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？建（填“是”或“不

是"）。

（3）在下圖中，Di、D?互為同分異構體，Ei、E2互為同分異構體。

C的化學名稱是2,3-二甲基-1,3-丁二烯;反應⑤的化學方程

CcH

——ICC

H3

—

CH,()——

CH+2NaOH-*

C-——2

△CH2—C—C=CH>+2NaBr

式為&Br（）H（）H________________;E2的結構簡式

CC

—

H3—H—3

是HOCH2反應④的反應類型是加成反應,反應⑥的反

應類型是取代反應（或水解反應）O

解析：（1）用商余法先求該煌的化學式，〃（CH2）=||=6,化學式

為C6H2,分子中含有一個碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分

HCCH

3II3

子結構很對稱，結構簡式為H-C—C-C—CR。(2)由于存在碳碳雙鍵，

因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和CL發生加成反應，產物再經

H3cCH：

IIi

C(

反應②得共朝二烯姓H2C=C—C=CH2),Di是C和Br2發生1,2

加成反應的產物，而Di和D2互為同分異構體，可知D2是C和Br2

發生1,4加成反應的產物，生成物Di和D?分別再發生水解反應生

成醇Ei和E2O

'歸納提升

鹵代煌在有機合成中的四大應用

(1)聯系煌和煌的含氧衍生物的橋梁

如：-醛一較酸

(2)改變官能團的個數

Q

如：CH3CH2Br^^CH2=CH2--^CH2BrCH2Bro

(3)改變官能團的位置

如：CfhBrCH2cH2cH3理上

HBr

CH2=CHCH2CH3—>CH3—CHCH.CH3

,I

Br

(4)進行官能團的保護

如：在氧化CH2==CHCH20H的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化,

常采用下列方法保護：

HBr氧化

CH2=CHCH2OH—>CH3CHCH2OH—>

Br

①NaOH/醇，△

CH3CHCOOH------———>CH?=CH—COOHo

Br

考點二醇的結構與性質

必備知識整合I*強基礎

1.醇的概念及分類

（1）概念：羥基與燃基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為

醇。飽和一元醇的分子通式為C〃H2”+IOH521）。

⑵分類

廠脂肪醇，如：CH,<H（）H、

按煌基_CH3CH2CH2OH

■類別一

f芳香醇，如:OH

醇

類

?一元醇，如：甲醇、乙醇

?警譽一-?二元醇,如：乙二醇

f三元醇，如：丙三醇

2.幾種常見的醇

名稱甲醇乙醇乙二醇丙三醇

木精、木

俗稱酒精—甘油

醇

CH20H

結構CH.0H

CH30HCH3cH20H1CHOH

簡式CH.0H

CH2C)H

狀態液體液體液體液體

溶解性易溶于水

3.醇類物理性質的變化規律

物理性質遞變規律

密度一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm3

①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而

升高

沸點

②醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質量相近的醇和烷煌

相比，醇的沸點遠高于烷煌

低級脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳

水溶性

原子數的遞增而逐漸如

4.化學性質

將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么發生化學反應時化

學鍵的斷裂情況如下所示。

￥1￥1②1①1

R——C丁CLO^H

⑤F『③

以乙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。

發生反應化學方程式序號

2cH3cH2OH+

與Na反應2Na―>2CH3cH2(DNa+①

H2f

2cH3cH2OH+Ch—

催化氧化①③

2cH3CHO+2H2O

CH3cH20H+HBr—~

與HBr的取代

CH3cHzBr+HzO

與濃硫酸加熱CH3cH20H常聲

②⑤

分子內脫水CH?——CH?t+H2O

CH3cH2OH+

與乙酸的

CECOOH/^\^①

酯化反應

CH38OCH2cH3+H2O

|秒判正誤，

正確的打“，錯誤的打“X”。

(1)醫用酒精的濃度通常為95%。(X)

(2)乙醇在水溶液中能電離出少量的H+,故乙醇是電解質。

(X)

(3)相對分子質量相近的醇和烷燒相比，醇的沸點高于燒燒。

(V)

(4)CH30H和HO—CH2—CH2—0H都屬于醇類，且二者互為同

系物。(X)

（5）所有的醇都能發生氧化反應和消去反應。（X）

對點題組突破

題組一醇的結構與基本性質

1.結合下表已知信息，判斷下列相關敘述正確的是（D）

物質及其編號分子式沸點/℃水溶性

①甘油C3H8。3259

②1,2-丙二醇C3H8。2188與水以任意比混溶

③乙二醇C2H6。2197.3

④丙烷C3H8-42.1難溶于水

A.①②③屬于飽和一元醇

B.可推測出乙二醇的沸點應低于乙醇的沸點

C.用蒸儲法可將②與③從其混合液中分離出來

D.醇分子之間、醇分子與水分子之間均能形成氫鍵

解析：①甘油為丙三醇，屬于三元醇，②1,2-丙二醇、③乙二

醇均為二元醇，A錯誤；分子間氫鍵越多沸點越高，即羥基越多沸點

越高，乙二醇分子中的羥基數目比乙醇多，其分子之間可以形成的氫

鍵多，所以其沸點高于乙醇的沸點，B錯誤；因為②1,2-丙二醇的

沸點與③乙二醇的沸點相差不大，不可用蒸儲法分離，C錯誤；氫鍵

是已經與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負性很

大的原子之間的作用力，所以醇分子之間、醇分子與水分子之間均能

形成氫鍵，D正確。

2.（2023?湖北省七市調研）維生素C是重要的營養素，又稱“抗

壞血酸”，在人體內可發生如下轉化：

下列有關維生素C的說法不正確的是（D）

A.含有羥基、酯基、碳碳雙鍵三種官能團

B.在該轉化過程中被氧化

C.堿性環境中更易被破壞

D.易溶于水，因此飲用鮮榨果汁比直接食用水果效果好

解析：由圖可知，維生素C含有三種官能團，分別是羥基、酯

基和碳碳雙鍵，故A正確；該轉化過程中，一個分子減少了兩個氫

原子，有機物加氧或去氫的反應屬于氧化反應，則維生素C發生了

氧化反應，故B正確；維生素C含有酯基，能發生水解反應，在堿

性條件下水解較為徹底，因此維生素C在堿性環境中更易被破壞，

故C正確；維生素C分子含有多個羥基，易溶于水，水果中含有豐

富的維生素C,被榨果汁的過程中，維生素C與空氣充分接觸而部分

被氧化，所以直接吃水果可以最大限度地減少維生素C的損失，比

榨果汁再飲用效果好，故D錯誤。

題組二醇的消去反應和氧化反應

3.如圖表示有機物M轉化為X、Y、Z、W的四個不同反應。

下列敘述正確的是（C）

A.X不能使濱水褪色

B.反應②一定屬于加成反應

C.W分子中含有兩種官能團

D.Z的分子式為C3H2。

0

解析：A項，X為「口一皿、“八」一口，其官能團為

Cri2V11vr-i2vJ。Cri3

O

」—（）—，、=/，能使漠水褪色，錯誤；B項，反應②也可以發生

'/\

取代反應生成氯代燒，錯誤；D項，Z為CH2===CHCHO,分子式為

C3H4。，錯誤。

4.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。

①CH3cH2cH2cH20H

②CH3—CH2—CH—CH3

I

OH

③CH3—CH—CH2—OH

cH

3

cH

I3

C

——

CH3

分析其結構特點，用序號回答下列問題：

(1)其中能與鈉反應產生H2的有①②③④。

(2)能被氧化成含相同碳原子數的醛的是①

(3)能被氧化成酮的是②。

(4)能發生消去反應且生成兩種產物的是②。

歸納提升

醇的兩大反應規律

(1)醇能否發生催化氧化及氧化產物類型取決于醇分子中是否有￡

-H(一0H相連碳原子上的H)及其個數：

4-產物為醛，如R]CH,OHI"j八區RCHO

一加熱，()2

OH()

卜-H的1]小一,ICu或Ag

個數|產物為酮，如Ri—CH—艮》Ri—C—R)

加熱，(%

■OH不能被催化氧化

加熱，()z

(2)醇能否發生消去反應取決于醇分子中是否有P-H(―0H相連

碳原子的相鄰碳原子上的H),若P碳原子上沒有氫原子，則不能發

生消去反應。

考點三苯酚及酚類

必備知識整合強基礎

1?概念

酚是羥基與苯環直接相連而形成的化合物。

2.苯酚

(1)組成與結構

OH—OH

L結構簡式:或

苯

分子式：

酚C6H6O

「官能團：OH［或(酚)羥基I

(2)物理性質

物

理

性

質

(3)化學性質

①酚羥基的反應(弱酸性)

苯酚的電離方程式為C6H5OH-C6H5CT+H+,俗稱石炭酸,但

酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。

酸性：H2cC)3>^^OH>HCC)r0

a.與NaOH反應：

b.與Na2cCh反應:

NaHCO3o

②與澳水的取代反應

苯酚滴入過量濃澳水中產生現象為生成白色沉淀。此反應常用于

苯酚的定性檢驗和定量測定。

OH

；+3HBr

化學方程式:

③加成反應

OH催化劑OH

與H2反應的化學方程式為二L+3H

2△

④顯色反應：與FeCb溶液作用顯紫色。

⑤氧化反應：易被空氣氧化為粉紅色。

3.基團之間的相互影響

⑴苯酚與澳的取代反應比苯、甲苯易進行，原因是羥基對苯環

的影響使苯環在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被取代。

（2）醇、酚、炭酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較

名稱乙醇苯酚乙酸

呈酸性，比碳酸呈酸性，比碳酸

酸堿性中性

弱強

氫原子逐漸增強

活潑性

1秒判正誤卜

正確的打“，錯誤的打“X”。

⑴苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的

活潑性。（V）

（2）H和二｝~'HzOH互為同系物。（X）

（3）除去苯中的苯酚，加入濃淡水再過濾。（X）

（4）20H和:工：）%含有的官能團相同，二者的化學性質

相似。（X）

（5）鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCb溶液。（V）

對點題組突破

1.下列關于醇與酚的比較中正確的是（B）

A.醇和酚都能與氫氧化鈉溶液反應

B.醇和酚都能與鈉發生反應

C.醇、酚的水溶液都能使石蕊試紙變紅

D.醇和酚都能與碳酸鈉溶液反應

解析：A項，醇沒有酸性，醇不能與NaOH溶液反應，酚有弱酸

性，能與NaOH溶液反應，錯誤；B項，醇和酚中都有羥基，都能與

Na反應放出H2,正確；C項，醇沒有酸性，醇的水溶液不能使石蕊

試紙變紅，酚雖然有酸性，但由于酸性很弱，酚的水溶液也不能使石

蕊試紙變紅，錯誤；D項，醇與Na2c。3溶液不反應，酚能與Na2c。3

溶液反應，但不會放出CO2,錯誤。

2.下列為四種有機化合物的結構簡式，均含有多個官能團，下

列有關說法中正確的是（D）

A.①屬于酚類，可與NaHCCh溶液反應產生CO2

B.②屬于酚類，遇FeCb溶液顯紫色

C.1mol③最多能與1molBn發生反應

D.④屬于醇類，可以發生消去反應

解析：物質①中羥基直接連在苯環上，屬于酚類，但酚羥基不能

和NaHCCh溶液反應，A項錯誤；物質②中羥基連在煌基的飽和碳原

子上，屬于醇類，遇FeCb溶液不顯紫色，B項錯誤；物質③屬于酚

類，苯環上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被澳取代，根據物質③的結

構簡式可知1mol③能與2moiBn發生反應，C項錯誤；物質④中羥

基連在煌基的飽和碳原子上，屬于醇類，并且與羥基相連的碳原子的

鄰位碳原子上有H原子，所以物質④可以發生消去反應，D項正確。

3.（2023?遼寧沈陽一模）北京大學腫瘤醫院發現，天然小分子

白皮杉醇在胃癌治療中有重要應用價值。其結構如圖所示，下列有關

白皮杉醇的說法正確的是（D）

OH

A.不能使酸性KMnCU溶液褪色

B.苯環上氫原子的一氯代物有4種

C.Imol白皮杉醇最多能與2molNa2cO3發生反應

D.1mol白皮杉醇最多能與7moiH2發生加成反應

解析：該分子中存在碳碳雙鍵，能使酸性KMnCU溶液褪色，故

A錯誤；該分子不是對稱的結構，苯環上共有5種不同環境的氫原子，

苯環上氫原子的一氯代物有5種，故B錯誤；白皮杉醇中含有酚羥

基，酚羥基和碳酸鈉反應生成碳酸氫鈉和酚鈉，故Imol白皮杉醇最

多能與4moiNa2c。3發生反應，故C錯誤；白皮杉醇中含有兩個苯

環和一個碳碳雙鍵，imol白皮杉醇最多能與7moiH?發生加成反應,

故D正確。

高卦題演練明考向

1.（2023?浙江6月選考）丙烯可發生如下轉化，下列說法不正

確的是（B）

Br2Br2

CHBr<-"CH-CH=CH?CBHBr

35光照3CC1262

x【催化劑4Y

（C3H6）“

z

A.丙烯分子中最多7個原子共平面

B.X的結構簡式為CH3cH==CHBr

C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙快

D.聚合物Z的鏈節為

——

CH

3

解析：乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原

子共平面，則丙烯分子中最多7個原子共平面，A正確；由物質轉化

關系可知，CH3—CH===CH2與BE在光照條件下發生甲基上的取代

CH2—CH=CH2（X）

反應，生成，B不正確；CH3—CH==CH2與

Br

CH3—CH—CH,（Y）

Br2的CCL溶液發生加成反應，生成||,Y與足

BrBr

量KOH醇溶液共熱，發生消去反應，可生成丙快（CH3c三CH）和KBr

等，C正確；CH3—CH==CH2在催化劑作用下發生加聚反應，生成

CHcH

玉2

ECH—CH,(Z)I確

D正

I,其鏈節為CH

3

CH3

2.（2023?遼寧卷）冠酷因分子結構形如皇冠而得名，某冠酷分

子c可識別K+,其合成方法如下。下列說法錯誤的是（C）

(c)

A.該反應為取代反應

B.a、b均可與NaOH溶液反應

C.c核磁共振氫譜有3組峰

D.c可增加KI在苯中的溶解度

解析：根據a和c的結構簡式可知，a與b發生取代反應生成c

和HC1,A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應，

b可在NaOH溶液中發生水解反應，生成醇類，B正確；根據c的結

構簡式可知，冠酶中有四種不同化學環境的氫原子，如圖所示：

,核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；c可識別K+,

是因為c可與K+形成螯合離子，因此c可增加KI在苯中的溶解度,

D正確。

3.（2023?浙江1月選考）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細

菌性痢疾，其結構如圖，下列說法正確的是（B）

HO

HO

A.分子中存在2種官能團

B.分子中所有碳原子共平面

C.1mol該物質與足量濱水反應，最多可消耗2moiBn

D.lmol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3molNaOH

解析：根據結構簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，

共3種官能團，A錯誤；分子中苯環確定一個平面，碳碳雙鍵確定一

個平面，且兩個平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；酚羥基含

有兩個鄰位H可以和澳發生取代反應，另外碳碳雙鍵能和單質澳發

生加成反應，所以最多消耗單質澳3mol,C錯誤；分子中含有2個

酚羥基，含有1個酯基，酯基水解后生成1個酚羥基，所以最多消耗

4molNaOH,D錯誤。

4.（2022.山東卷）「崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結構如

圖。關于廣崖柏素的說法錯誤的是（B）

A.可與澳水發生取代反應

B.可與NaHCCh溶液反應

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量H2加成后，產物分子中含手性碳原子

解析：由題中信息可知，丁崖柏素中碳環具有類似苯環的共機體

系，其分子中羥基具有類似的酚羥基的性質。此外，該分子中還有短

基，可與氫氣發生加成反應轉化為脂環醇。Y崖柏素有酚的通性，且

y崖柏素的環上有可以被取代的H,故y崖柏素可與淡水發生取代反

應，A正確；酚類物質不與NaHCCh溶液反應，了崖柏素分子中沒有

可與NaHCCh溶液反應的官能團，故其不可與NaHCCh溶液反應，B

錯誤；y崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連

的3個碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正

0H

確；丁崖柏素與足量H2加成后轉化為、產物分子中含手性

碳原子（與羥基相連的C原子是手性碳原子），D正確。

課時作業43

一、選擇題（每小題只有1個選項符合題意）

1.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同點是（c）

A.都易溶于水

B.都能與NaOH溶液反應

C.分子結構中都含有羥基

D.都屬于醇類

解析：乙醇、甘油均不能與NaOH溶液反應，均可與水以任意比

例互溶；苯酚能與NaOH溶液反應，但只有當溫度高于65℃時才能

與水互溶；苯酚分子中雖然也含羥基，但屬于酚類。

2.（2021?天津卷）最理想的“原子經濟性反應”是指反應物的

原子全部轉化為期望的最終產物的反應。下列屬于最理想的“原子經

濟性反應”的是（D）

A.用電石與水制備乙快的反應

B.用澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應

C.用苯酚稀溶液與飽和濱水制備2,4,6-三澳苯酚的反應

D.用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環氧乙烷（工）的反應

解析：根據題目給出的“原子經濟性反應”的含義結合各選項的

方程式可知，A、B、C三個選項中除得到目標產物外還有其他產物

生成，不符合“原子經濟性反應”，D項中的反應為2cH2==CH2+

O2—符合題意。

3.下列鹵代燃在KOH醇溶液中加熱不發生消去反應的是

A）

①②CH,CH—CH2cl

I

CH：i

③（CH3）3CCHZC1④CHC-CHB"

A廣LCH,Br

⑥CH3cl

A.①③⑥B.②③⑤

C.全部D.②④

解析：①氯苯不能在KOH醇溶液中發生消去反應，符合題意；

②氯原子所連碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發生消去反應，生

成(CH3)2C=CH2,不符合題意；③該有機物的結構簡式為

CH3

CH3—C—CHzCl,氯原子所連碳原子的相鄰的碳上無氫原子，因此該

I

CH3

有機物不能發生消去反應，符合題意；④鹵素原子所連碳原子的相鄰

的碳上有氫原子，可以發生消去反應，不符合題意；⑤鹵素原子所連

碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發生消去反應，不符合題意；⑥

CH3cl沒有鄰位碳原子，不符合發生消去反應的條件，符合題意。

4.下列醇類物質中既能發生消去反應，又能發生催化氧化反應

生成醛類的物質是(C)

HCCH

3II3

A.H3CCHCHOH

B.Q-CHQH

CH

I3

C.H3CCCH2cH20H

I

CH3

OH

D.CfCH—CH?

解析：醇發生消去反應的條件：與一OH相連的碳原子的相鄰碳

原子上有H原子，題述醇中，B項不符合。A、D兩種醇分子中與一0H

相連的碳原子上有H原子，可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇

（即含有一CH20H）才能轉化為醛。

5.（2024.“九省聯考”甘肅卷）焦性沒食子酸是一種優良的除

氧劑。下列關于該物質的說法錯誤的是（A）

OH

HObIOH

A.有酸性，是一種竣酸

B.有酚羥基，能溶解于NaOH水溶液

C.可以與Fe3+反應制備特種墨水

D.可以與甲醛反應生成樹脂

解析：該分子中含酚羥基，具有酸性，不含疑基，不是較酸，A

錯誤；該分子中有酚羥基，能與NaOH溶液反應，故能溶解于NaOH

水溶液，B正確；酚羥基能與鐵離子發生顯色反應，該分子可以與

Fe3+反應制備特種墨水，C正確；苯酚能與甲醛反應生成酚醛樹脂，

該分子中含酚羥基，故能與甲醛反應生成樹脂，D正確。

6.將“試劑”分別加入①②兩支試管中，不能達到實驗目的的

是（C）

選項實驗目的試劑試管中的物質

A醋酸的酸性強于苯酚碳酸氫鈉溶液①醋酸

②苯酚溶液

羥基對苯環的活性有①苯

B飽和濱水

影響②苯酚溶液

甲基對苯環的活性有酸性高錦酸鉀①苯

C

影響溶液②甲苯

乙醇羥基中的氫原子

①水

D不如水分子中的氫原金屬鈉

②乙醇

子活潑

解析：醋酸與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體而苯酚不能使碳酸氫鈉

溶液產生氣體，證明酸性：醋酸〉碳酸〉苯酚，A不選；飽和淡水與

苯進行萃取、與苯酚生成三澳苯酚沉淀，驗證了羥基對苯環活性的影

響，B不選；酸性高鎰酸鉀與甲苯反應生成苯甲酸，溶液褪色，驗證

苯環對甲基活性的影響，而不是甲基對苯環的影響，選C;水是弱電

解質，乙醇是非電解質，羥基氫原子的活潑性不同，反應進行的劇烈

程度不同，能證明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑，

D不選。

CH3

7.有兩種有機物與PCciTci），下列有關它們

CH3

的說法正確的是（C）

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現兩組峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可發生消去反應

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發生取代反應

D.Q的一氯代物只有1種，P的一澳代物有2種

解析：Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環上有2個等效氫

原子，峰面積之比應為3：1,A項錯誤；Q中苯環上的鹵素原子無

法發生消去反應，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫

原子，無法發生消去反應，B項錯誤；在適當條件下，鹵素原子均可

被一0H取代，C項正確；Q中苯環上的氫原子、甲基上的氫原子均

可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。

8.（2022.浙江6月選考）染料木黃酮的結構如圖，下列說法正

確的是（B）

A.分子中存在3種官能團

B.可與HBr反應

C.1mol該物質與足量濱水反應，最多可消耗4moiBn

D.lmol該物質與足量NaOH溶液反應,最多可消耗2molNaOH

解析：根據結構簡式可知分子中含有酚羥基、燕基、酶鍵和碳碳

雙鍵，共4種官能團，A錯誤；含有碳碳雙鍵，能與HBr發生加成

反應，B正確；酚羥基含有四個鄰位或對位H,另外碳碳雙鍵能和單

質漠發生加成反應，所以可消耗單質澳5mol,C錯誤；分子中含有

3個酚羥基，所以可消耗3moiNaOH,D錯誤。

9.（2023?湖北省十一校聯考）茶葉經過高溫“殺青”生成清香

味的反式青葉醇，轉化過程為

青葉醇反式青葉醇

下列說法正確的是（C）

A.青葉醇的分子式為CGHIOO

B.青葉醇分子中含有極性鍵、非極性鍵和氫鍵等化學鍵

C.反式青葉醇能與Bn發生加成反應，且產物中手性碳原子個

數為2

D.反式青葉醇分子中共平面的原子數目最多為15

解析：根據青葉醇的結構簡式，該有機物分子式為C6Hl2。，故

A錯誤；青葉醇分子內不存在氫鍵，故B錯誤；反式青葉醇與B。發

生加成反應后產物是含有手性碳原子如圖所示，有2

Br

個，故C正確；"C===C'共平面，且不共線的三點共平面，因此反式

青葉醇中共平面的原子數目不可能為15,故D錯誤。

10.（2023?山東省名校聯考）雙酚A是重要的有機化工原料，可

用苯酚和丙酮利用以下原理來制備。下列說法正確的是（B）

OH

()

IIH+

2『'+CH3CCH3——

CH

CH

A.雙酚A分子中共線的碳原子最多有5個

B.雙酚A與足量氫氣加成后的分子中六元環上的一氯代物有4

種（不考慮空間異構）

C.苯酚與雙酚A均為酚類物質，互為同系物

D.苯酚與雙酚A可以與NaHCCh溶液反應

解析：苯環對角線上的原子共線，中心C為四面體結構，則最

多共線的C原子有3個，A錯誤；雙酚A分子加成后為對稱結構，即

CH

3

六元環上的一氯代物有4種，B正確；苯酚

CH

3

中含有1個苯環，雙酚A中含有兩個苯環，不屬于同系物，C錯誤;

苯酚的酸性小于碳酸，強于碳酸氫根離子，故苯酚與碳酸氫鈉不反應,

D錯誤。

11.（2023?遼寧省縣級重點高中聯合體一模）0-生育酚是天然維

生素E的一種水解產物，具有較高的生物活性，其結構簡式如圖。下

列有關0-生育酚的說法正確的是（C）

A.1個該分子中含有18個碳原子

B.該分子中含有3種官能團

C.可發生取代反應和氧化反應

D.環上的一氯代物只有1種

解析：由結構簡式可知，1個該分子中含有28個碳原子，故A

錯誤；該分子中含有羥基和酶鍵2種官能團，故B錯誤；該分子中

苯環上的氫原子可以被取代發生取代反應，該有機物可以和氧氣發生

氧化反應，故C正確；該分子不是對稱的結構，環上的一氯代物有3

種，故D錯誤。

12.（2023?山東日照模擬）用有機物甲可制備環己二烯（Q），

其反應路線如圖所示：甲CL，光照

w-Q0下列有關判斷不正確的是（C）

A.甲的分子式為C6H12

B.反應①②③分別為取代反應、消去反應、加成反應

C.乙與環己二烯互為同系物

D.丙的同分異構體中含有六元碳環結構的還有3種

解析：由流程圖，甲與Cb在光照條件下發生取代反應生成

則甲為

發生消去反應生成乙Q,乙為，乙與Bn的CC14

溶液發生加成反應生成丙，丙為「;;；，丙發生消去反應生成;J,

以此解答該題。由以上分析知，甲為；；，分子式為c6H12,故A正

確；上述流程中，①為取代反應，②為消去反應，③為加成反應，故

B正確；乙為與環己二烯結構不同，不互為同系物，故C錯誤；

丙為］二那，取代在同一個碳上有，取代在2個碳上有間、

,共3種同分異構體，故D正確。

二、非選擇題

13.(2023?湖北省部分重點高中聯考)如圖是物質A的一種制備

方法以及由A引發的系列反應。

完成下列填空：

(1)A中官能團的名稱為羥基，B的結構簡式為

HOCH2cH2cH2cHO。

(2)寫出反應類型：反應①加成反應,反應③消去反應。