第7章常見(jiàn)的有機(jī)化合物

A題型01煌分子式的確定方法和煌完全燃燒時(shí)的耗氧量規(guī)律

A題型02有機(jī)物分子里原子共線、共面問(wèn)題的例析

A題型03同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

A題型04石油化工與乙烯

A題型05煤化工與苯

A題型06乙狹與導(dǎo)電高分子材料

A題型07乙醇與乙酸及酯類

A題型08糖、油脂與蛋白質(zhì)

舉一反三

A題型01煌分子式的確定方法和徑完全燃燒時(shí)的耗氧量規(guī)律

石如成祖臬一一

燒分子式的確定方法

1.直接或間接求出煌的相對(duì)分子質(zhì)量，然后求分子式

相對(duì)分子質(zhì)量常用1^=22.42(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和乂,=1\^四夕供)(相對(duì)密度)等方法求解。

求出相對(duì)分子質(zhì)量以后再用以下方法求分子式：

⑴Mr/14,能除盡，可推知為烯煌或環(huán)烷燒，其商為碳原子數(shù)。

(2)Mr/14,余2能除盡，可推知為烷始，其商為碳原子數(shù)。

⑶MJ14,差2能除盡，可推知為煥煌或二烯燒，其商為碳原子數(shù)。

(4)MJ14,差6能除盡，可推知為苯或苯的同系物，如C6H6、C7H8等。

(5)有的分子式可以“變形”，去掉12個(gè)氫原子，可增加1個(gè)碳原子。

2.實(shí)驗(yàn)式法

首先根據(jù)題意求出煌的實(shí)驗(yàn)式，設(shè)為QHb，a/b=x。

討論：

(1)若x<l/2,該凈是烷燒?？芍苯忧蠓肿邮?，據(jù)烷煌的通式C』2n+2，-~=X,求出

2n+2

n值即可。

(2)若x=l/2,該煌是烯燒或環(huán)烷燒。不能直接根據(jù)通式求分子式，需再知道相對(duì)分子

質(zhì)量才能確定分子式。

(3)若1/2<X<1.該煌可能是CnH2n_2?；騡H2n一6。可直接求分子式，用gH2n一2。或

CnH2n-6?分別代入驗(yàn)證，看是否符合。

⑷若X=l,是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。

3.通式法

烷煌通式為：CnH2n+2,烯始通式為；CnH2n,快煌通式為：CnH2n,2,苯及其同系物通式為：

CnH2n_6(n^6),代入分子中的碳原子數(shù)(氫原子數(shù))，求出氫原子數(shù)(碳原子數(shù))，即得分子

式。

燒完全燃燒時(shí)的耗氧量規(guī)律

1.等物質(zhì)的量的燒完全燃燒時(shí)，其耗氧量的大小取決于(x+y/4)的值，其值越大，耗

氧量越多。如果是含氧化合物，可以改寫(xiě)成A?(H20)?(C02)o形式，其中A只含C、H元素，

例如CH3COOH改寫(xiě)成CH4-C02;C6Hg改寫(xiě)成C6?(H2O)6?

2.等質(zhì)量的燃完全燃燒時(shí)，其耗氧量的大小取決于該燒分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或氫原

子數(shù)與碳原子數(shù)的比值)，其值越大，耗氧量越多。

由此規(guī)律還可得出以下推論：

⑴等質(zhì)量的烷燒，碳原子數(shù)越多，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小，耗氧量越少，由此可知CH4耗氧

量最多。

(2)等質(zhì)量的單烯燒(或環(huán)烷妙)，因其碳、氫原子個(gè)數(shù)比為定值，故氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)亦為

定值，即耗氧量相等。

(3)等質(zhì)量的煥燒(或二烯嫌)，碳原子數(shù)越多，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，耗氧量越多。由此

可知C2H2耗氧量最少。

⑷等質(zhì)量的苯及苯的同系物，碳原子數(shù)越多，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，耗氧量越多，由此

可知C6H6的耗氧量最少。

+

⑸等質(zhì)量的烷、烯、煥，因?yàn)闅涞馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)：>處二4；,故耗氧量

14n+1214n14n-2

為：烷>烯>快。

3.最簡(jiǎn)式相同的妙，不論它們以何種比例相混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)所消

耗的02以及燃燒后生成的C02和H20的量均為定值。滿足上述條件的煌有C2H2與C6H6；烯

煌與烯煌(如乙烯與丙烯)或稀煌與環(huán)烷燒(如乙烯與環(huán)丙烷)等。

【典例1］在光照條件下，C%與能發(fā)生取代反應(yīng)。若將lmolCH4與反應(yīng)，待反應(yīng)完成

后測(cè)得不存在甲烷，且四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量之比為：n(CH3Cl)：n(CH2Cl2)：n(CHCl3)：n

(CC14)=4：3:2:1,則消耗的C12為

A.l.OmolB.2.0molC.3.0molD.4.0mol

【變式1-1】下列分子中，屬于烷煌的是

A.C2H4B.C3H8C.C2H50HD.CH3coOH

【變式1-21C5H12有3種不同結(jié)構(gòu)：EpCH3(CH2)3CH3,乙CH3cH(CHJCH2cH3,丙*七)4，下

列相關(guān)敘述正確的是

A.甲、乙、丙屬于同系物，均可與氯氣、澳蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)

B.C5Hl2表示一種純凈物

C.甲、乙、丙中，丙的沸點(diǎn)最低

D.乙的系統(tǒng)命名法為2-甲基戊烷

A題型02有機(jī)物分子里原子共線、共面問(wèn)題的例析

。知識(shí)積累

分子里的原子共線、共面問(wèn)題，其實(shí)就是分子的構(gòu)型問(wèn)題。大多數(shù)有機(jī)物分子的構(gòu)型很

復(fù)雜，但總是與幾種簡(jiǎn)單分子的幾何構(gòu)型相聯(lián)系。CH,正四面體型，CH三CH直線形，CH2=

0

ch平面四邊形，平面正六邊形，味0'々"字形。在共價(jià)型分子里，形成共價(jià)單鍵

的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，形成雙鍵、三鍵及其他復(fù)雜價(jià)鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。

應(yīng)用上述基礎(chǔ)知識(shí)對(duì)組成寫(xiě)結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機(jī)物分子進(jìn)行分析、比較、綜合，容易渡過(guò)

有機(jī)物分子里原子共線、共面的難關(guān)。例如：

f分子里最多共有，7個(gè)C原子在同一個(gè)平面內(nèi)，包括C、H原子在內(nèi)，最多共有

13個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)，最多有4個(gè)原子在同一條直線上。

CH3—C(CH3)3最多有3個(gè)C原子在同一個(gè)平面內(nèi)，最多有6個(gè)H原子在同一個(gè)平面內(nèi),

有3個(gè)C原子與3個(gè)H原子在同一個(gè)平面內(nèi)。

^^CEC-CH3

D最多有6個(gè)原子在同一條直線上，最多有15個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)。

g

n/至少有&個(gè)c原子在由一個(gè)苯環(huán)所確定的平面內(nèi)。

至少有9個(gè)C原子在由一個(gè)苯環(huán)所確定的平面內(nèi)。

0

|]HOOCCOOH

已知H—C—H分子的4個(gè)原子都在同一個(gè)平面內(nèi)，則分子里

最多有18個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)。

CH=CHCH=CH

/\/\

H3C-CH=CCCH-CH3

CH=CHCH=CH至少有10個(gè)C原子在同一個(gè)平面內(nèi)。

【典例2】指甲花醛存在于指甲花植物的葉子中，具有抑菌、抗氧化等活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

圖所示。下列關(guān)于指甲花醍的敘述，錯(cuò)誤的是

A.分子式為小凡。^B.所有的原子不可能共面

C.能使酸性KMnC>4溶液褪色D.Imol該物質(zhì)可以消耗6mol應(yīng)

【變式2-1】植物提取物紫草素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于紫草素的說(shuō)法正確的是

A.所有碳原子可能共面B.含有4種官能團(tuán)

C.與Br?可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)D.lmol紫草素與Na反應(yīng)可以產(chǎn)生22.4LH2

【變式2-2]0.2mol某氣態(tài)燃能與0.4mol氯化氫完全加成，加成后產(chǎn)物分子中的氫原子又可

與1.6mol氯氣發(fā)生完全取代反應(yīng)。下列關(guān)于該氣態(tài)煌的說(shuō)法正確的是

A.分子式為C4H8

B.分子中的碳原子不可能全部在一條直線上

C.分子中的所有原子可能全部共面

D.該煌lmol完全燃燒需要6moi。2

【變式2-3】反應(yīng)CH3cH3+C1?光照或加熱ACRCHZCI+HCI可制備氯乙烷,下列說(shuō)法正確的

是

H

A.CH3cH3中所有原子均共面B.-CH,的電子式為.《：H

H

c.CH3cH2cl是非極性分子D.HC1屬于共價(jià)晶體

A題型03同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

￡如欣祺喜一

1.等效氫法

在判斷有機(jī)物中氫原子被取代可得產(chǎn)物的異構(gòu)體數(shù)目時(shí)。常用到等效氫法。等效氫即在

有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫中的任一原子被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬

于同一物質(zhì)。

判斷方法：①同一碳原子上鏈接的氫原子為等效氫；②同一碳原子上鏈接的一C&中氫

原子為等效氫；③同一分子中處于軸對(duì)稱位置或者鏡面對(duì)稱位置的氫原子等效。

2.等同轉(zhuǎn)換法

二氯苯和四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。即二氯苯中二個(gè)氯原子位置關(guān)系和四氯苯中兩

個(gè)氫原子位置關(guān)系是相同的。

【典例3】請(qǐng)用序號(hào)填空：

HHH

III

HHHHH—C——C——C—H

IlliIII

H-C-C-C-C-HHH-C-HH

①13c與14c②HHHH與H③CH3cH3與CH3cH2

早V

H-C-HH-C-C1

II

CH3@Cl與Cl

(1)屬于同位素的是;

⑵屬于同系物的是;

⑶屬于同分異構(gòu)體的是;

⑷屬于同一種物質(zhì)的是O

ClF

II…

F—q—FF—Q—C1

【變式3-1】34.C1與CI是否為同分異構(gòu)體?說(shuō)明理由

【變式3-2】下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是

A.乙烯和聚乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色

QHC1

—

——I

一CC

-H-C-H

——

—I

HH

與C1互為同分異構(gòu)體

C.丙酸(CH3cH2co0H)分子中含有兩種官能團(tuán)

D.乙酸和乙醇可以用紫色石蕊試液鑒別

A題型04石油化工與乙烯

?:?知識(shí)積累

石油的裂化與裂解

1.石油裂化

(1)概念：裂化就是在一定的條件下，將相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的炫斷裂為相對(duì)

分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的炫的過(guò)程。

例如.C/34加雅壓—翌乩+C6%

,十六烷辛烷辛稀

(2)分類：石油的裂化分為熱裂化和催化裂化。

(3)生產(chǎn)條件：加熱、加壓和催化劑。

(4)變化本質(zhì)：碳碳鍵與碳?xì)滏I斷裂，化學(xué)變化。

(5)目的：提高輕質(zhì)油特別是汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量。

(6)石油裂化產(chǎn)物：分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的炫和少量乙烯等小分子化合物。

2.石油裂解

為滿足化學(xué)工業(yè)對(duì)乙烯的需求，科學(xué)家將重油在700℃—1000℃的條件下催化裂解生產(chǎn)

乙烯。

乙烯

1.物理性質(zhì)

乙烯為無(wú)色易燃?xì)怏w，熔點(diǎn)-169℃,沸點(diǎn)；03.7℃,幾乎不溶于水，難溶于乙醇，是石

油化工最重要的基礎(chǔ)原料。

2.乙烯的結(jié)構(gòu)

HHH.H

.氣之II

乙烯的分子式為C2H4，電子式為H；c：：C；結(jié)構(gòu)式為H-C-C-H,結(jié)構(gòu)

型為平面形，即乙烯分子中6個(gè)原子在同一平面內(nèi)，鍵角（鍵與鍵之間的夾角）為120。。

3.乙烯的化學(xué)性質(zhì)

⑴氧化反應(yīng)

①可燃性

乙烯在空氣中的燃燒現(xiàn)象為火焰明亮并伴有黑煙O

反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

CH2=CH2+3O2—^-^-2CO2+2H2O?

②與氧化劑反應(yīng)CH

-24

操作如右圖。

酸性KMnO,

犯/溶液

現(xiàn)象：酸性KMn“溶液的紫色褪去。

結(jié)論：C2H4能被氧化劑KMnO4氧化，使酸性KMn。,溶液褪色。

（2）加成反應(yīng)

①概念：有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成

新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。

②乙烯的加成反應(yīng)

a.常溫下使濱水褪色，反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

CH2=CH2+Br2-CH2Br—CH2Br；

b.與力加成制乙烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

呼'L_>CH—

CH2=CH2+H2―3CH3；

乙烯水化法制乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

CH2=CH2+H2。，化需TCH3cH2。氏

與HCI加成制氯乙烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

CH2=CH2+HCI->CH3CH2CI?

⑶聚合反應(yīng)

①聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反

應(yīng)，叫聚合反應(yīng)。

②加聚反應(yīng)：在聚合反應(yīng)中，由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子

質(zhì)量大的化合物的分子，這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，所以這種聚合反應(yīng)又叫加成聚

合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。

③乙烯的加聚反應(yīng)

化學(xué)方程式為：nCH2=CH2?催化劑—>世出一CHRn▼產(chǎn)物均稱為聚乙烯。

4.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

⑴藥品：乙醇、濃硫酸。

(2)反應(yīng)原理

CH3—CH2—0H―>CH2=CH2t+H20O

⑶發(fā)生裝置

用“液+液一氣”類型的反應(yīng)裝置(見(jiàn)右圖)。

⑷收集方法：排水集氣法

5.乙烯的主要用途

(1)乙烯是石油化學(xué)工業(yè)的最重要的基礎(chǔ)原料，主要用于制造塑料、合成纖

維、有機(jī)溶劑等。通常以乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)水平的標(biāo)志。

(2)乙烯是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，用它可以催熟果實(shí)。

⑶乙烯生產(chǎn)的發(fā)展推進(jìn)了石油化工基礎(chǔ)原料和產(chǎn)品的發(fā)展，因此常把乙烯產(chǎn)量作為衡

量石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，也是一個(gè)國(guó)家綜合國(guó)力的表現(xiàn)。

6.烯崎與不飽和煌

⑴不飽和燃

在碳?xì)浠衔镏校颂荚又g都以碳碳單鍵相互結(jié)合的飽和鏈煌之外,還有許多煌,

它們的分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鍵煌里的氫原子

數(shù)，這樣的燒叫做不飽和燃。

⑵烯管

\/

分子里含有/'的一類鏈煌叫做烯妙。

⑶烯煌的組成

①單烯煌的分子組成通式是CnH2n

②單烯煌具有相同的簡(jiǎn)式CH2；

③單烯燃中C、H質(zhì)量比為6:1；

④單烯垃含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%。

(4)烯燃的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

\/

G^C

含/',雙鍵兩端的碳原子以及與雙鍵兩端的碳原子直接相連的原子，一定在

同一個(gè)平面內(nèi)。

(5)烯煌的物理性質(zhì)

①狀態(tài)：通常碳原子數(shù)小于等于4的為氣態(tài)。隨分子中碳原子數(shù)目增多，熔沸點(diǎn)升高。

②溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

③密度：相對(duì)密度隨碳原子數(shù)的增多而增大。相對(duì)密度小于水。

⑹化學(xué)性質(zhì)(類同乙烯)

［典例4］某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH=CHCH2co0H,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是

A.能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng)

B.不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

C.能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)

D.1molM與足量Na完全反應(yīng)能生成lmolH2

【變式4-1】下列物質(zhì)中，既能與甲烷發(fā)生取代反應(yīng)，又能與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)的是

A.H2B.Cl2C.H20D.HCI

【變式4-2］下列化學(xué)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是

點(diǎn)燃

A.CH4+2。2CO2+2H2O

D.2cH3cH2OH+2Na-2cH3cH20Na+H2T

【變式4-3】某實(shí)驗(yàn)小組為了探究乙烯的性質(zhì)，設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置。下列敘述錯(cuò)誤

的是

1-酒精與濃硫酸的混合液；2-碎瓷片;

3-吸有NaOH溶液的脫脂精；4-澳水；

5-滴有酸性KMnO,溶液的濾紙條

A.溫度需要控制在170K

B.點(diǎn)燃具支試管n試管處排出的尾氣可以觀察到明亮藍(lán)色的火焰

C.該實(shí)驗(yàn)可以觀察到4和5處顏色逐漸褪去

D.3的作用是防止二氧化硫干擾實(shí)驗(yàn)

A題型05煤化工與苯

。知識(shí)積累

煤和煤化工

1.煤的組成

煤是由有機(jī)物、無(wú)機(jī)物所組成的復(fù)雜混合物。主要組成元素是碳，此外還含有少量的氫、

氮、硫、氧以及微量的硅、鋁、鈣、鐵等元素。

2.煤的分類

根據(jù)含碳量由高到低，可分為無(wú)煙煤、煙煤、褐煤和泥煤。

3.煤的綜合利用

⑴煤的干儲(chǔ)

把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程，叫做煤的干儲(chǔ)。

（焦?fàn)t氣——H2'CH、CO（氣體燃料、化工原料）

出爐煤氣;粗氨水一NH3、鐵鹽（氮肥）

［粗苯一苯、甲苯、二甲苯（炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料）

盛王置J產(chǎn)、甲苯、二甲苯

［煤焦油一［酚類、蔡（染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、合成材料）

〔瀝青（筑路材料、電極）

'焦炭（冶金、電石、合成氨、燃料等）

⑵煤的氣化和液化

①煤的氣化是把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程。

主要反應(yīng)為

C(s)+H2O(g)—^^.CO(g)+H2(g)

②煤的液化是把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過(guò)程。煤的氣化、液化的過(guò)程都是化學(xué)變化。

③煤氣化、液化的目的：減少污染，提高熱效率。

4.煤千饋的主要產(chǎn)品及用途

產(chǎn)品主要組成主要用途

焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料、化工原料

粗氨水氨、錢(qián)鹽氮肥

本-4H--、甲r~n本1,1~、一—■甲r-n本1,1*炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料

煤焦油酚類、蔡染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料

瀝青筑路材料、制碳素電極

焦炭炭冶金、制電石、燃料、合成氨

苯

1.苯的來(lái)源

(1)170℃以下，煤焦油蒸儲(chǔ)出來(lái)的儲(chǔ)出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物。

⑵在石油化工中，將直鏈烷燒環(huán)化、脫氫后大量產(chǎn)生苯、甲苯和二甲苯。

2.苯的物理性質(zhì)

苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體，沸點(diǎn)80℃,熔點(diǎn)5.5℃,密度比水小，在660體積的水

中只能溶解1體積的苯。

3.苯的分子結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式空間結(jié)構(gòu)

Z\平面正六邊形，分子中

H—CC—H或

c6H60CH所有原子在同一平面

1II項(xiàng)

H—C、/C—H上

C

【典例5】化學(xué)在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和日常生活中都有重要應(yīng)用。下列敘述正確的是

A."尿不濕”中的高吸水性樹(shù)脂，其主要成分聚丙烯酸鈉屬于天然有機(jī)高分子

B.2023年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予量子點(diǎn)研究，直徑為2~20nm的硅量子點(diǎn)屬于膠體

C."煤制烯煌大型現(xiàn)代煤化工成套技術(shù)開(kāi)發(fā)及應(yīng)用“中煤的氣化和液化均屬于化學(xué)變化

D.“玉兔二號(hào)"月球車首次實(shí)現(xiàn)在月球背面著陸，其太陽(yáng)能電池帆板的主要材料是Si。?

【變式5-1】化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)，下列說(shuō)法不正確的是

A.人體中的蛋白質(zhì)和核酸中都有氫鍵存在B.碳酸鋼可用于腸胃X射線造影檢查

C.通過(guò)石油化工催化重整可得到芳香燒D.煤的干儲(chǔ)、氣化、液化均為化學(xué)變化

A題型06乙煥與導(dǎo)電高分子材料

?而夜祺累

乙快

1.乙煥的物理性質(zhì)

乙煥俗名電石氣。純凈的乙快是無(wú)色、無(wú)臭的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。由電

石生成的乙快中因混有磷化氫和硫化氫等雜質(zhì)而有特殊的氣味。

2.乙煥的分子結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式電子式實(shí)驗(yàn)式空間構(gòu)型

c2H2H—C三C—HCH—CH??CH直線型

??

??

3.乙烘的實(shí)驗(yàn)室制法

⑴試劑：電石(CaC2)、水。

(2)反應(yīng)原理:CaCz+2H20fCa(OH)2+C2H2t?

⑶發(fā)生裝置：“固體+液體-不加熱-〉氣體”的簡(jiǎn)易裝置，如右圖所示。

⑷收集方法：排水集氣法，如右圖所示。

4.乙快的化學(xué)性質(zhì)

乙煥分子里碳碳三鍵中有2個(gè)鍵易斷裂發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

⑴氧化反應(yīng)

①可燃性

燃燒現(xiàn)象：火焰明亮伴有濃烈的黑煙。

化學(xué)方程式：2c2H2+5。2—例-4CO2+2H2。。

【注意】⑴乙煥在氧氣里燃燒時(shí)產(chǎn)生的火焰叫氧煥焰，氧快焰的溫度達(dá)3000℃以上,

可用來(lái)切割和焊接金屬。

(2)如果乙快氣體中混有空氣，遇火會(huì)發(fā)生猛烈的爆炸，乙煥在空氣里的爆炸極限是

2.5%?80%。因此，儲(chǔ)存乙煥的容器必須遠(yuǎn)離火種，使用時(shí)必須注意安全。

②氧化反應(yīng)：乙煥能被酸性KMnCU溶液氧化而使酸性KMnCU溶液褪色。

⑵加成反應(yīng)

①在150?160℃和用氯化汞(HgClz)作催化劑的條件下，乙快能跟氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)。

催化劑

HgCH+HCI>CH=CHC1

A2

nCH2-CHCl里等*-￡CH2-CHdn

△

Cl

②與鹵素單質(zhì)加成

HXCH+Be—ACH=CH2-二澳乙烯）

1BrBr

CH^=CH+Br^—>Bi—CH—CH—Br（1,1,2,2二四溟乙烷）

II.1I

BrBrBrBr

③與出加成

用銀粉作催化劑并且加熱，乙快能跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

笄，

HC=CH+H2—CH2=CH2

三

HCCH+2H2―^―>CH3—CH3

5.煥燃

(1)定義

分子里含有碳碳三鍵的一類鏈煌叫煥煌。

(2)通式(單煥煌)

①結(jié)構(gòu)通式：R—C=C—R'

②分子通式：

CnH2n-2(n22)

⑶物理性質(zhì)

煥煌隨著碳原子數(shù)的增加有如下性質(zhì)：

①沸點(diǎn)逐漸升高，碳原子數(shù)小于等于4的快燒在常溫常壓下都是氣體，其他的煥燒在常溫

常壓下都是液體或固體。

②相對(duì)密度逐漸增大，但比水的密度小。

⑷化學(xué)性質(zhì)

①氧化反應(yīng)（在空氣中燃燒；被酸性KMnO4溶液氧化）

煥煌燃燒的通式為：

3/7—1占懶

（一）

CnH2n_2+--—02―>nCO2+nlH20o

②加成反應(yīng)（在適宜條件下與X?、力、HX等反應(yīng)）

6.乙快的用途

逑紇放出大量熱（氣割、氣焊）

CH=CH—yQ-cH-CHC1M+CH?-CHC1玉（制備塑料、合成纖維）

血鼠*￡CH—CH3（開(kāi)發(fā)導(dǎo)電塑料）

高分子導(dǎo)電材料

1.導(dǎo)電有機(jī)高分子材料

聚乙煥用碘或澳摻雜以后，聚乙烘的導(dǎo)電率提高了7個(gè)數(shù)量級(jí)，從而改變了塑料不導(dǎo)電

的觀念，開(kāi)發(fā)了有機(jī)高分子導(dǎo)電材料。

2.合成聚乙快的反應(yīng)

—券件-

nCH=CH--[-CH—CH-]-n

3.乙煥的工業(yè)制法

（1）煤為原料制乙快

①煤干儲(chǔ)得到焦炭

@）CaO+3c電爐>CaCz+CO

?！ǎ?/p>

③CaC2+2H2HC=CH\+CaOH2

（2）以天燃?xì)鉃樵?/p>

2cH4褊gq—>HC三CH+3H2

【典例6】煤、石油和天然氣仍是人類使用的主要能源，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是

A.煤的干儲(chǔ)是指將煤在空氣中加強(qiáng)熱使之分解的過(guò)程，工業(yè)上也叫煤的焦化

B.天然氣作為化工原料主要用于合成氨和生產(chǎn)甲醇等

C.石油經(jīng)分儲(chǔ)得到的輕質(zhì)油難以滿足社會(huì)需求，需要通過(guò)裂解將重油裂解為汽油等輕質(zhì)

油

D.煤的氣化是將煤隔絕空氣加熱到一定溫度得到氣體燃料的過(guò)程

A題型07乙醇與乙酸及酯類

W如夜祺臬

乙酸的分子結(jié)構(gòu)

HO

分孑?或；C2H4。2結(jié)構(gòu)式；H1-8-0H結(jié)和簡(jiǎn)式；CH3coOH

H

物理性質(zhì)

乙酸是食醋的主要成分。又稱醋酸。乙酸是一種無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體、易凝結(jié)成冰

一樣的晶體、易溶于水和乙醇，易揮發(fā)。是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體,沸點(diǎn)117.9℃,

熔點(diǎn)16.6℃溫度低于16.6度，乙酸凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。

—COOH叫竣基，乙酸是由甲基和竣基組成。竣基是由?；土u基組成，這兩個(gè)基團(tuán)相互影

響，結(jié)果不再是兩個(gè)單獨(dú)的官能團(tuán)，而成為一個(gè)整體。竣基是乙酸的官能團(tuán)。

乙酸的化學(xué)性質(zhì)

(-)弱酸性：乙酸是一種典型的有機(jī)酸，其酸性比鹽酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸強(qiáng)。乙

酸是弱酸，在水溶液中部分發(fā)生電離：CH3COOH1CH3coer+H+

具有酸的通性：①與酸堿指示劑反應(yīng)。如能使紫色石蕊試液變紅。

②與活潑金屬反應(yīng)：2cH3coOH+Znf(CH3coO)2Zn+H2個(gè)

③與堿性氧化物反應(yīng)：2cH3coOH+Na?。玲(CH3coObMg+dO

④與堿反應(yīng)：

2cH3co0H+Cu(0H)2-(CH3co0)2Cu+2H2。(CH3COO)2Cu易溶于水

⑤與鹽(Na2c。3)反應(yīng):

2cH3coOH+CO322cH3co0-+C02個(gè)+%0

注意：①電離出H+的能力CH3coOH>H2c。3>出0><：143cH2(DH,都能與Na反應(yīng)。②能與NaOH

溶液反應(yīng)的有CH3coOH、H2co3。③能與Na2cO3反應(yīng)的有CH3coOH、H2co3；④能與NaHCO3

溶液反應(yīng)的只有CH3COOH

(二)1.實(shí)驗(yàn)：乙酸乙酯制備

i裝置

ii藥品加入順序：3moi乙醇+再加2mL水醋酸+2mL濃H2SO4

iii說(shuō)明：

a：長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝乙酸乙醋，使之盡快脫離原反應(yīng)體系，增大乙酸乙酯產(chǎn)率。

b：導(dǎo)管口位于碳酸鈉液面上，防止倒吸。

c：飽和Na2c。3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。

現(xiàn)象：飽和NazCQ溶液的頁(yè)面上可以看到有無(wú)色透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生并聞到香

II儂硫酸、II

CH—c—OH+H—o—CH、八、CH—c—o—CH+HO

味。結(jié)論：325△3252

注：①濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。

②反應(yīng)過(guò)程:酸脫羥基、醇脫氫。

③飽和碳酸鈉溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于聞乙酸乙酯的氣味；降低乙酸乙酯的溶

解度，便于分層析出。

④導(dǎo)氣管不能伸入碳酸鈉溶液中，防止加熱不勻，液體倒吸。

①加入碎瓷片的目的是防止暴沸；試管傾斜45使試管受熱面積增大；彎導(dǎo)管起導(dǎo)氣

兼冷凝的作用。

②導(dǎo)管不能伸入到碳酸鈉溶液中，是為了防止因試管受熱不均勻造成碳酸鈉溶液倒吸。

O

在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，乙酸的主要斷鍵方式有：CH-C+O+H

3■一酸性

1------?酯化反應(yīng)

2.酯化反應(yīng)一一取代反應(yīng)①概念：竣酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。

IIr**18“18

CH3-C-lOH+HOC2H5、;、CH3C-OJH,+HQ

②反應(yīng)原理：-----,A

說(shuō)明：

i反應(yīng)機(jī)理為較酸脫羥基，醇脫氫

ii濃H2s。4在此反應(yīng)中作用：催化劑，脫水劑

iii此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，另外此反應(yīng)也是可逆的。

類似反應(yīng)：

4

HC^OH+網(wǎng)℃2H5^^°?H0^QC2H5+H2O

H

|°°+H。仔2.用產(chǎn)2HQ

2

80HHOCH2△?COOCH2

酯

1.定義：竣酸和醇反應(yīng)，脫水后生成的一類物質(zhì)叫酯

2.通式：RCOOR/

根據(jù)乙酸與乙醇的反應(yīng)現(xiàn)象，可以推斷出酯的物理性質(zhì)。

3.物理性質(zhì)：低級(jí)酯有芳香氣味、密度比水小、難溶于水。

酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，請(qǐng)看下面實(shí)驗(yàn)。

4水解反應(yīng)：強(qiáng)調(diào)斷鍵位置和反應(yīng)條件。

CH3coOC2H§+也。CH3coOH+C2H50H

RCOOR/+NaOH玲RCOONa+R/（DH

加堿為什么水解程度大？一一中和酸，平衡右移。

像乙酸一樣，分子由煌基和竣基相連構(gòu)成的有機(jī)物還很多，統(tǒng)稱為竣酸，看課本P176二、

痰酸，了解痰酸的分類、性質(zhì)和用途。

竣酸

1.定義

2.1按竣基數(shù)目分：一元酸（如乙酸）、二元酸（如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH）和多元酸

分按煌基類別分：脂肪酸（如乙酸）、芳香酸（苯甲酸C6H5OH）

類，按含C多少分：低級(jí)脂肪酸（如丙酸）、高級(jí)脂肪酸（如硬脂酸C17H35co0H、軟

脂

酸C15H31co0H、油酸C17H33coOH）

3.飽和一元酸：烷基+一個(gè)竣基

⑴通式:CnH2n+iCOOH或CnH2n。2、R—COOH

（1）性質(zhì)：弱酸性、能發(fā)生酯化反應(yīng)。

酯的水解反應(yīng)、竣酸的分類和主要性質(zhì)。

酸）；與鈉反應(yīng)的有機(jī)物（含有羥基的有機(jī)物，如乙醇等）。

3.除雜和檢驗(yàn)方法

物質(zhì)檢驗(yàn)試劑除雜試劑（或方法）

高鋸酸鉀酸性

甲烷（乙烯）澳水

溶液或澳水

酒精（水）無(wú)水硫酸銅生石灰

淀粉（葡萄糖）新制的氫氧化銅懸濁液一

苯（乙醇）Na水、萃取、分液

紫色石蕊或飽和Na2cCh

乙酸乙酯（乙酸）

NaHC03溶液

乙烷（二氧化硫）品紅溶液高鋸酸鉀酸性溶液、澳水或NaOH溶液

乙烯（二氧化硫）品紅溶液NaOH溶液

【典例7】下列各組有機(jī)化合物與所含官能團(tuán)對(duì)應(yīng)正確的是

A.甲醇（竣基）B.苯（碳碳雙鍵）C.乙酸（醛基）D.丁烯（碳碳雙鍵）

【變式7-1]下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是

A.乙烯和聚乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色

0HC1

I—I

C

一C

-H-C-H

I—

I

HH

與C1互為同分異構(gòu)體

C.丙酸（CH3cH2co0H）分子中含有兩種官能團(tuán)

D.乙酸和乙醇可以用紫色石蕊試液鑒別

【變式7-2]下列有機(jī)物分子的空間填充模型，表示乙醇的是

A題型08糖、油脂及蛋白質(zhì)

?:?知識(shí)積累

糖類

【糖類的結(jié)構(gòu)和組成】

⑴糖類的結(jié)構(gòu)：

分子中含有多個(gè)羥基、醛基的多羥基醛，以及水解后能生成多羥基醛的由C、H、。組成

的有機(jī)物.糖類根據(jù)其能否水解以及水解產(chǎn)物的多少，可分為單糖、二糖和多糖等.

⑵糖類的組成：

糖類的通式為品他皿，對(duì)此通式，要注意掌握以下兩點(diǎn)：

①該通式只能說(shuō)明糖女是由C、H、。三種元素組成的，并不能反映糖類的結(jié)構(gòu)；

②少數(shù)屬于糖類的物質(zhì)不一定符合此通式,如鼠李糖的分子式為C6Hl2。5；反之，符合

這一通式的有機(jī)物不一定屬于糖類，如甲醛CH2。、乙酸C2H4。2等.

1、葡萄糖和果糖——單糖的典型代表

（1）葡萄糖

①分子式C6H1206

②結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2OH-(CHOH)—CHO

HHHo

HHIIIz

結(jié)構(gòu)式H—I—I—CCCc

I-I-I-\

③OHOHOHOHOHH

④結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：屬多羥基醛。含有羥基（一0H）、醛基（一特0）兩種官能團(tuán)

⑤性質(zhì)：通常為無(wú)色晶體，有甜味，易溶于水，廣泛存在于各種水果中。

A、還原性，具有醛類性質(zhì)

a.銀鏡反應(yīng)：與銀氨溶液水浴加熱產(chǎn)生光亮的銀鏡（制鏡、生產(chǎn)熱水瓶膽）

b.與新制氫氧化銅懸濁液加熱產(chǎn)生紅色沉淀（應(yīng)用于檢查糖尿?。?/p>

2Na0H+CuS04tCu（OH）2；+Na2SO4（NaOH過(guò)量）

CH2OH（CHOH）4CH0+2CU（OH）2-^-4.CH2OH（CHOH）4C00H+Cu20I+2H20

B、加成反應(yīng)：加氫時(shí)還原為六元醇

C、具有醇羥基，能起酯化反應(yīng)

D、發(fā)酵生成酒精品%?！昃苹福?CH&CH二0H+2C0”

E、生理氧化：C6H避6+6O2-6CO2+6H2O+熱為生命活動(dòng)提供能量

⑥制法：淀粉水解?嚏架二+犯。催化劑,嚏需

⑦用途：

a、是一種重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，它在人體組織中進(jìn)行氧化反應(yīng)，放出熱量，以供維持人體

生命活動(dòng)所需要的能量；

b、用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)；

c、用于醫(yī)藥工業(yè).體弱多病和血糖過(guò)低的患者可通過(guò)靜脈注射葡萄糖溶液的方式來(lái)迅

速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng).

（2）果糖

分子式：c曲旦實(shí)無(wú)色晶體，比葡萄糖甜，存在于多種水果中，與葡萄糖互為同分異構(gòu)體。

2,蔗糖、麥芽糖——二糖的典型代表

蔗糖麥芽糖

分子式C22H22?！盋j2H工。口

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)不含醛基含有醛基

相互關(guān)系都屬于二糖，且互為同分異構(gòu)體

存在和來(lái)存在于不少植物體內(nèi)，以甘蔗和甜菜中淀粉水解產(chǎn)生

源的含量最多

物理性質(zhì)無(wú)色晶體，溶于水，有甜味白色晶體，易溶于水，有甜味。（不如蔗糖甜）

1.無(wú)還原性，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不與新1.有還原性，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可與新制氫氧化銅

制氫氧化銅反應(yīng)。反應(yīng)。

2.在硫酸的催化作用下，蔗糖水解生成2.在硫酸等的催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)，生成

化學(xué)性質(zhì)一分子葡萄糖和一分子果糖：兩分子葡萄糖：

產(chǎn)催伏劑

C12H22O11+H2O-C6H12O6+C6H12O6Ci2H22O11+HeO----------?2CBHI20e

葡萄糖果糖麥芽糖葡萄糖

3、淀粉、纖維素——多糖的典型代表

淀粉纖維素

通式(C6Hl0。5"(C6Hlo05)n

分子中約含有幾百個(gè)到幾千個(gè)單糖單元，它分子中大約含有幾千個(gè)單糖單元，它的分子量約為

結(jié)構(gòu)

的分子量從幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)。不含醛基。幾十萬(wàn)。不含醛基。

相互都屬于多糖、非還原性糖、天然高分子化合物，但不是同分異構(gòu)體。（n值不是一個(gè)固定值，結(jié)構(gòu)

關(guān)系也不同）

物理白色、無(wú)氣味、無(wú)味道粉末狀的物質(zhì)，能部白色、無(wú)氣味、無(wú)味道的物質(zhì)，不溶于水，也不溶

性質(zhì)分溶解于熱水。于一般的有機(jī)溶劑。

1.在一定條件下長(zhǎng)時(shí)間加熱，可發(fā)生水解生成葡萄

1.在稀酸或酶的作用下，發(fā)生水解，經(jīng)過(guò)糊

糖，但較淀粉困難。

精、麥芽糖轉(zhuǎn)化為葡萄糖。

化學(xué)（C6Hl（）C）5）n+"2。-*nC6Hl2。6

（c6Hl0。5）11+卅2。-nC6Hl2。6

性質(zhì)（纖維素）（葡萄糖）

（淀粉）（葡萄糖）

2.酯化反應(yīng)：如與HNO3生成纖維素硝酸酯（或三硝

2.跟碘作用呈現(xiàn)藍(lán)色

酸纖維素酯），與CH3coOH生成纖維素醋酸酯

棉麻纖維素大量用于紡織工業(yè)，纖維素常用于制造

纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、粘膠纖維和造紙等

淀粉是食物的一種重要成分。它也是一種工

等。

用途業(yè)原料，可以用來(lái)制葡萄糖和酒精等。

纖維素乙酸酯俗名醋酸纖維，用于制電影膠片片基

和紡織工業(yè)

【教學(xué)參考】

1、通過(guò)人工合成的高分子化合物屬于合成高分子化合物，而淀粉、纖維素等則屬于天然高

分子化合物.

2、由于在淀粉和纖維素中，n值不是一個(gè)固定值，因此淀粉和纖維素都是混合物。

3、判斷淀粉水解程度方法

a.尚未水解：加入新制的Cu（0H）2堿性懸濁液加熱，若無(wú)磚紅色沉淀產(chǎn)生，證明淀粉沒(méi)有

水解.

b.部分水解：加入碘水顯藍(lán)色、另取淀粉液加堿性中和硫酸后再加入新制的Cu（0H）2堿性

懸濁液，加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀（同時(shí)具有上述兩種現(xiàn)象）.

c.完全水解：加入碘水、不顯藍(lán)色

【注意】實(shí)驗(yàn)室中，淀粉、纖維素水解水解常在無(wú)機(jī)酸（一般為稀硫酸）催化作用下發(fā)生

水解，生成葡萄糖，欲檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖，必須先加入氫氧化鈉溶液中和作催化劑的硫酸,

使之顯堿性，再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅進(jìn)行檢驗(yàn)。

油脂

1.油脂的形成、結(jié)構(gòu)與分類

⑴形成：日常生活中食用的油脂是由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯,屬于噩類化合物。

硬脂酸（C17H35C00H）,油酸（37H33COOH）與甘油（丙三醇）反應(yīng)生成油脂的化學(xué)方程式分別

為3C"H35co0H+

CHOH

2CHCOOCH

——17,S'2

催化劑fCHCOOCH

CHOH△1735+3H.O,

2C17HCOOCH,

(洱0HCpH.COOC^

3CHCOOH+3H0H-----------?JHJooy3HO

1733A+2C

(洱0HC黑COOCH)

⑵結(jié)構(gòu)

0

II

(

：H9—0—C—R

一0

油脂的結(jié)構(gòu)可表示為II

(二H一0—C—R'

0

II

(f,

：H2—0—c—R

其中R、R，、R”是高級(jí)脂肪酸的燃基，可以相同也可以不同。

(3)分類

油:常溫下呈液態(tài)，如花生油、豆油等植物油，

油脂一一

1-脂肪:常溫下呈固態(tài),如牛油、羊油等動(dòng)物油脂。

(4)常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸

飽和脂肪酸不飽和脂肪酸

名稱

軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸

CHC00HCn&COOHC^COOH

示性式1531C17H31COOH

2.油脂的化學(xué)性質(zhì)

油脂是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯，而在高級(jí)脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的,

因而油脂不僅具有噩的化學(xué)性質(zhì)，還兼有烯不的化學(xué)性質(zhì)。

(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)

①酸性條件下水解方程式：

C17II5COOCH2產(chǎn)--OH

pr*

COOCH+3耳00CH--OH+3C17H?COOH

|1735

C,H.COOCH,CH--OH

②堿性（以氫氧化鈉溶液為例）條件下水解方程式:

C17H,5COOCH2CH,—OH

1△I

C17H35COOCH+3NaOH——>CH—OH

C17H35COOCH2CH2—OH

+3C17H35COONao

油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。工業(yè)上常用于生產(chǎn)肥皂。

⑵油脂的氫化一一油脂的加成反應(yīng)

①油脂氫化的定義

不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油,通過(guò)催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的

脂肪,這個(gè)過(guò)程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。

②應(yīng)用：制造人造脂肪（硬化油），防止了油脂的氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸。

③油酸甘油酯氫化反應(yīng)方程式為

0

—OCH--CHCOOH

CH2-3