2025屆高三上學期期末備考化學有機綜合題練習卷姓名：___________班級：___________1．四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學)。已知反應Ⅰ：已知反應Ⅱ：為烴基或H，R、、、為烴基。回答下列問題：(1)反應①的反應類型為；加入的作用是。(2)D分子中采用雜化的碳原子數是。(3)對照已知反應Ⅰ，反應③不使用也能進行，原因是。(4)E中含氧官能團名稱是。(5)F的結構簡式是；反應⑤分兩步進行，第一步產物的分子式為，其結構簡式是。(6)G中手性碳原子是(寫出序號)。(7)化合物H是B的同分異構體，具有苯環結構，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發生已知反應Ⅱ．則H的可能結構是。答題用時：分鐘，得分：2．化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：回答下列問題：(1)化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；(2)化合物D中含氧官能團的名稱為、；(3)反應③和④的順序不能對換的原因是；(4)在同一條件下，下列化合物水解反應速率由大到小的順序為(填標號)；①

②

③化合物的合成過程中，經歷了取代、加成和消去三步反應，其中加成反應的化學方程式為：；依據以上流程信息，結合所學知識，設計以和為原料合成的路線：(HCN等無機試劑任選)。答題用時：分鐘，得分：3．某研究小組按以下路線對內酰胺F的合成進行了探索：回答下列問題：(1)從實驗安全角度考慮，A→B中應連有吸收裝置，吸收劑為。(2)C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標號)的原料。a．滌綸

b．尼龍

c．維綸

d．有機玻璃(3)下列反應中不屬于加成反應的有(填標號)。a．A→B

b．B→C

c．E→F(4)寫出C→D的化學方程式。(5)已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G（），原因是：。已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為的化合物H，其結構簡式為。答題用時：分鐘，得分：4．軟珊瑚素的關鍵中間體(L)的某合成路線如下。(不考慮立體異構)已知：和為保護基團。(1)B中官能團有碳碳雙鍵、、。(寫名稱)(2)Ⅱ的反應類型為；的空間結構為。(3)Ⅲ的化學方程式為。(4)Ⅳ的反應條件為。(5)由J生成L的過程涉及兩種官能團的轉化，分別示意如下：①

②K的結構簡式為。(6)Y是A的同分異構體，且滿足下述條件。Y的結構簡式為。①Y可以發生銀鏡反應。②Y的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為9:1。 答題用時：分鐘，得分：6．參考答案：1．(1)取代反應與生成的HBr反應，促進反應正向進行(2)5(3)D分子中同時存在—OH和(4)酯基(5)(6)3和4(7)、【分析】結合A、C的結構簡式和B的分子式可知，B的結構簡式為，A中—Br與B中發生取代反應，生成C和小分子HBr，加入的與生成的HBr發生反應，促進反應正向進行；由反應③的反應條件可知，反應③發生已知反應Ⅰ，則D中應含有—OH，再結合C的結構簡式、D的分子式可知，C→D發生的是羰基的加氫還原反應，D的結構簡式為，采取雜化的C原子為圖中數字標注的C原子，有5個；D的分子中存在—OH和，依次發生反應③(類似已知反應Ⅰ)、反應④(取代反應)生成E，E中含氧官能團為酯基；根據E、G的結構簡式和反應⑤、反應⑥的反應試劑，結合F的分子式可知，F的結構簡式為。【詳解】（1）根據分析，反應①的反應類型為取代反應，反應中加入K2CO3的作用為與生成的HBr反應，促進反應正向進行。（2）根據分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數為5個，分別為。（3）已知反應Ⅰ為—OH與發生取代反應，生成的小分子HCl與結合生成銨鹽。由D的結構簡式可知，D分子中同時存在—OH和，故反應③不使用也能進行。（4）由E的結構簡式可知，E中含氧官能團的名稱為酯基。（5）已知反應⑤分兩步進行，結合F的結構簡式知，E→F過程中，第二步為第一步產物發生已知反應Ⅱ，結合第一步產物的分子式及已知反應Ⅱ的機理知，第一步產物的結構簡式為。（6）手性碳原子指連有四個不同的原子或原子團的飽和碳原子，由G的結構簡式知，其中手性碳原子為3和4號碳原子。（7）由思路分析可知，B的結構簡式為，其同分異構體H能發生已知反應Ⅱ，說明其具有或結構；具有苯環結構，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說明結構對稱，則其可能的結構簡式有、。2．(1)6(2)醛基醚鍵(3)先進行反應③再進行反應④可以防止酚羥基被氧化(4)①③②(5)；(6)【分析】A與氯化劑在加熱條件下反應得到B，B在BBr3，0℃的條件下，甲基被H取代得到C，C與CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下發生取代反應得到D，D被氧化劑氧化為E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F與Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯環上一個H被醛基取代得到G，G與ClCH2COCH3經歷了取代、加成和消去三步反應得到H。【詳解】（1）由A的結構可知，A有6種等效氫，即核磁共振氫譜上有6組吸收峰；（2）由D的結構可知，化合物D中含氧官能團的名稱為：醛基、醚鍵；（3）反應③和④的順序不能對換，先進行反應③再進行反應④可以防止酚羥基被氧化；（4）中F的電負性很強，CF3為吸電子基團，使得OOCH中CO鍵更易斷裂，水解反應更易進行，中CH3是斥電子集團，使得OOCH中CO鍵更難斷裂，水解反應更難進行，因此在同一條件下，化合物水解反應速率由大到小的順序為：①③②；（5）化合物G→H的合成過程中，G發生取代反應羥基上的H被CH2COCH3取代，得到，中的醛基被相鄰取代基中的CH2加成得到，中的羥基發生消去反應得到，其中加成反應的化學方程式為：；（6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下發生類似反應⑥的反應得到，與HCN加成得到，酸性水解得到，發生縮聚反應得到，具體合成路線為：。3．(1)酸性KMnO4溶液(2)2甲基2丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)d(3)bc(4)+(5)G的碳碳雙鍵與羰基共軛，能形成離域大π鍵使結構更穩定(6)防止生成亞胺結構【分析】有機物A與HCN在催化劑的作用下發生加成反應生成有機物B，有機物B在Al2O3的作用下發生消去反應剩下有機物C，有機物C與C6H10O3發生反應生成有機物D，根據有機物D的結構可以推測，C6H10O3的結構為，有機物D發生兩步連續的反應生成有機物E，有機物D中的氰基最終反應為CH2NH2結構，最后有機物E發生消去反應生成有機物F和乙醇。【詳解】（1）有機物A→B的反應中有HCN參加反應，HCN有毒，且也有毒，需要用強氧化劑氧化吸收，可用的吸收液為酸性KMnO4溶液。（2）根據有機物C的結構，有機物C的的名稱為2甲基2丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)，該物質可以與甲醇在酸性溶液中發生反應生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯經聚合反應生成有機玻璃，答案選d。（3）根據分析，有機物A反應生成有機物B的過程為加成反應，有機物B生成有機物C的反應為消去反應，有機物E生成有機物F的反應為消去反應，故答案選bc。（4）根據分析，有機物C與發生加成反應生成有機物D，反應的化學方程式為+。（5）羰基與氨基發生反應生成亞胺()，亞胺在酸性條件下不穩定，容易發生重排反應生成有機物G，G的碳碳雙鍵與羰基共軛，能形成離域大π鍵使結構更穩定。（6）根據，若不加酸，易生成亞胺結構，為分子生成亞胺結構，需在酸性條件下進行；若不加入酸，D生成，易被還原生成，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能為。4．(1)酮羰基碳溴鍵(2)還原反應正四面體形(3)(4)I2，堿，CH2Cl2(5)(6)【分析】由題干合成流程圖可知，A與Br2在堿性、CH2Cl2作溶劑條件下發生取代反應生成B，B被NaBH4還原為C，C經過一系列反應生成D，D與HCON(CH3)2發生取代反應生成E，根據A到B的轉化信息可知，F與在I2、堿、CH2Cl2條件下發生取代反應生成G，G經一系列反應轉化為H，H和E先反應后水解生成J，J經過反應Ⅵ生成K，K經過反應Ⅶ生成L，根據J和L的結構簡式以及題干(5)小問信息可知，K的結構簡式為：，據此分析解題。【詳解】（1）由合成流程圖中B的結構簡式可知，B中官能團有碳碳雙鍵、酮羰基、碳溴鍵；（2）由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基轉化為C中的羥基，該反應的反應類型為還原反應；中中心原子B周圍的價層電子對數為：4+=4，沒有孤電子對，故該離子的空間結構為正四面