第41頁（共41頁）2024-2025下學期高二化學人教版（2019）期中必刷常考題之有機物的合成一．選擇題（共10小題）1．（2024秋?通州區期末）高分子X的合成路線如圖：下列說法不正確的是（）A．高分子X中存在氫鍵 B．物質M為CHOOH C．甲和乙發生加聚反應生成X D．高分子X充分水解不能得到乙2．（2024?大興區校級三模）高分子M的合成方法如圖：下列說法不正確的是（）A．高分子M可降解為小分子 B．酪氨酸到環二肽的過程中，可能有聚合物生成 C．環二肽可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，證明其分子中含有羥基 D．以上合成路線中的4種有機物，都既能與酸反應也能與堿反應3．（2024秋?西城區校級期末）某大環分子（BU[6]）的合成路線如圖所示。其中，﹣BU﹣表示下列說法不正確的是（）A．試劑b的名稱是甲醛 B．試劑a的結構簡式是 C．F的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比是1：1：3 D．由E合成1molBU[6]時，共有12molH2O生成4．（2024?西城區校級模擬）聚合物E的合成方法如圖：下列說法正確的是（）A．過程Ⅰ發生的是酯化反應 B．合成E時，參加反應的D和C的物質的量之比為2n：1 C．E中的含氧官能團有3種，即酰胺基、醚鍵、羥基 D．E在酸性條件下充分水解后轉化成A、B、D5．（2022春?西城區校級期中）如圖是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線，下列說法不正確的是（）A．A的結構簡式為 B．反應④的反應試劑和反應條件是NaOH醇溶液、加熱 C．②③④的反應類型分別為消去反應、加成反應、消去反應 D．環戊二烯與Br2以1：1的物質的量之比加成，可生成6．（2024春?西城區期末）我國科學家研究出新型酚醛樹脂W的合成方法，其合成路線如圖。經過反應③，1710cm﹣1處紅外吸收峰減弱。已知：官能團醚鍵碳碳雙鍵紅外吸收峰位置1100cm﹣11710cm﹣1下列說法不正確的是（）A．合成E的單體是甲醛和苯酚 B．反應①是取代反應 C．經過反應②，1100cm﹣1處紅外吸收峰增強 D．W為網狀結構7．（2024春?豐臺區校級期中）已知苯可以進行如下轉化：下列敘述正確的是（）A．用蒸餾水可鑒別苯和化合物K B．化合物M與L互為同系物 C．①、②反應發生的條件相同 D．化合物L能發生加成反應，不能發生取代反應8．（2023春?海淀區校級期中）由有機化合物合成的合成路線中，不涉及的反應類型是（）A．取代反應 B．加成反應 C．消去反應 D．氧化反應9．（2024春?東城區期末）EGDMA是一種工業原料，其結構為。某同學以EGDMA為目標分子，以兩種有機物及HCN等無機物為原料，逆合成分析如下。（已知：R—CN→R—COOH）下列說法正確的是（）A．逆推時，EGDMA斷開的位置如下： B．該路線中的兩種有機原料分別是乙烯和丙醛 C．上述分析所涉及的反應中，產生的無機物只有H2O D．N可能是或，后者使合成路線中的原子利用率更高10．（2024春?西城區校級期末）重氮羰基化合物聚合可獲得主鏈由一個碳原子作為重復結構單元的聚合物，為制備多官能團聚合物提供了新方法。利用該方法合成聚合物P的反應路線如圖。已知：R2COOR2+R3—NH2→催化劑R1CO—NHR3+R2下列說法不正確的是（）A．反應Ⅰ中有氮氣生成 B．反應Ⅱ是取代反應 C．聚合物P的結構如圖所示 D．反應Ⅱ的副產物可以是網狀結構的高分子二．解答題（共5小題）11．（2024秋?房山區期末）馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，A中的含氧官能團是。（2）A→B的反應方程式是。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因。（4）合成馬西替坦的關鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結構簡式分別是、（5）已知：，H的結構簡式。（6）下列說法正確的是。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區分I和Jc.該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH12．（2024?朝陽區一模）環丙蟲酰胺是一種廣譜殺蟲劑。其合成路線如下（部分條件略）：（1）A中含有的官能團是氨基、。（2）D→E的化學方程式是。（3）下列有關E的說法正確的是（填序號）。a．含有3種含氧官能團b．為順式結構c．1molE最多能與2molNaOH發生反應d．能使酸性KMnO4溶液褪色（4）F中存在2個六元環。F的結構簡式是。（5）G的分子式為C17H18BrClN2O4，G→I過程中發生取代反應和加成反應。I的結構簡式是。（6）J→環丙蟲酰胺的合成方法如下：①K的結構簡式是。②理論上，生成1mol環丙蟲酰胺需要消耗molH2O2。13．（2024?海淀區二模）開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：已知：?。甊—Br+CHR1（COOR2）2→三乙胺R—CR1（COOR2）ⅱ．R—NH2+→（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結構簡式是。（2）B中含有—OH，試劑a是。（3）D的結構簡式是。（4）E→F中，反應i的化學方程式為。（5）下列關于有機物F和G的說法正確的是（填字母）。a．F和G均沒有手性碳原子b．F和G均能與NaHCO3反應c．F和G均能與銀氨溶液反應（6）H與NH2OH反應得到I經歷了如圖所示的多步反應。其中，中間產物1有2個六元環，紅外光譜顯示中間產物2、3中均含N—O鍵。中間產物1、中間產物3的結構簡式是、。（7）I→J的過程中，SeO2轉化為含+2價Se的化合物，反應中SeO2和I的物質的量之比為。14．（2023秋?房山區期末）氯氮平是治療精神類疾病的一種藥物，如圖為合成藥物氯氮平的一種路線。（1）B的含氧官能團名稱是。（2）B→C的反應方程式是。（3）試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，則其結構簡式為。（4）F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F→G的反應方程式為。（5）Ⅰ的結構簡式是。（6）化合物J成環得到氯氮平的過程先后發生了加成反應和反應。（7）C（C8H9NO2）的同分異構體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構體的結構簡式。①該芳香化合物可發生水解，水解產物可發生銀鏡反應②苯環上有兩個取代基，其中一個為—NH2③苯環上的一氯取代物有兩種（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯環鄰位上的H活化，羧基可使苯環的間位上的H活化。寫出由合成的中間產物結構簡式。15．（2024秋?海淀區校級月考）藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如圖所示：已知：①②酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：RCOOR′+R″OH?催化劑RCOOR″+R′OH（R、R′、R請回答：（1）已知C的核磁共振氫譜只有一種峰。①丙烯→A的反應類型是。②A→B的反應試劑和條件是。③B→C的化學方程式是。（2）9.4g的D與飽和溴水完全反應生成33.1g白色沉淀，D的結構簡式是。（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是。（4）F有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式是。①含有甲基②含有碳碳雙鍵③能發生銀鏡反應④屬于酯（5）PC的結構簡式是。

2024-2025高二化學人教版（2019）期中必刷常考題之有機物的合成參考答案與試題解析題號12345678910答案BCDBACACDC一．選擇題（共10小題）1．（2024秋?通州區期末）高分子X的合成路線如圖：下列說法不正確的是（）A．高分子X中存在氫鍵 B．物質M為CHOOH C．甲和乙發生加聚反應生成X D．高分子X充分水解不能得到乙【答案】B【分析】根據甲的分子式及高分子X的結構簡式知，甲中含有羧基，甲為CH2＝CHCOOH；根據甲、X的結構簡式及C7H10O2N2知，C7H10O2N2的結構簡式為H2NCOCH＝CHCH2CH＝CHCONH2，CH2＝CHCONH2和M發生取代反應生成C7H10O2N2?！窘獯稹拷猓篈．高分子X中含有—NH—，—NH—能形成分子間氫鍵，所以高分子X中存在氫鍵，故A正確；B．根據已知條件無法判斷M的結構簡式，但M參與的反應為取代反應，故B錯誤；C．甲、乙反應后只生成高分子X，沒有小分子化合物生成，所以該反應為加聚反應，故C正確；D．生成高分子X的反應為加聚反應，高分子X發生水解反應時斷裂酰胺基，所以不能得到乙，故D正確；故選：B?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，題目難度不大。2．（2024?大興區校級三模）高分子M的合成方法如圖：下列說法不正確的是（）A．高分子M可降解為小分子 B．酪氨酸到環二肽的過程中，可能有聚合物生成 C．環二肽可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，證明其分子中含有羥基 D．以上合成路線中的4種有機物，都既能與酸反應也能與堿反應【答案】C【分析】A．高分子M含有酯基、肽鍵；B．酪氨酸含有羧基和羥基；C．環二肽中的酚羥基、酰胺均能被強氧化性的酸性高錳酸鉀氧化，從而使其溶液褪色；D．酪氨酸含有氨基，含有羧基、酚羥基；環二肽具有酚羥基、酰胺；Cl3COCOOCCl3含有碳氯鍵、含酯基；高分子M含有酰胺、酯基?！窘獯稹拷猓篈．高分子M含有酯基、肽鍵，可以發生水解反應，最終可降解為小分子，故A正確；B．酪氨酸含有羧基和羥基，其中羧酸斷裂—OH、羥基斷裂—H，能發生自身的縮聚反應生成聚合物，故B正確；C．環二肽中的酚羥基、酰胺均能被強氧化性的酸性高錳酸鉀氧化，從而使其溶液褪色，無法證明其分子中含有羥基，故C錯誤；D．氨基能與酸反應，羧基、酚羥基、酰胺基、酯基能與堿反應，酪氨酸含有氨基，酪氨酸含有氨基，含有羧基、酚羥基；環二肽具有酚羥基、酰胺；Cl3COCOOCCl3含有碳氯鍵、含酯基；高分子M含有酰胺、酯基，4種有機物都既能與酸反應也能與堿反應，故D正確；故選：C?！军c評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。3．（2024秋?西城區校級期末）某大環分子（BU[6]）的合成路線如圖所示。其中，﹣BU﹣表示下列說法不正確的是（）A．試劑b的名稱是甲醛 B．試劑a的結構簡式是 C．F的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比是1：1：3 D．由E合成1molBU[6]時，共有12molH2O生成【答案】D【分析】E和試劑a反應生成F，F和試劑b反應生成BU[6]，結合E和BU[6]的結構，a為，F為，b為HCHO，據此解答?！窘獯稹拷猓篈．試劑b為HCHO，名稱是甲醛，故A正確；B．根據分析，試劑a的結構簡式，故B正確；C．F為，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比是1：1：3，故C正確；D．每molE和試劑a反應生成F時生成2mol水，F和b反應生成BU[6]生成6mol水，由E合成1molBU[6]時，共有6×2mol+6mol＝18molH2O生成，故D錯誤；故選：D。【點評】本題考查有機物推斷，側重考查分析、推斷及知識綜合應用能力，明確反應前后分子式變化、官能團及碳鏈變化中發生的反應并正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，題目難度中等。4．（2024?西城區校級模擬）聚合物E的合成方法如圖：下列說法正確的是（）A．過程Ⅰ發生的是酯化反應 B．合成E時，參加反應的D和C的物質的量之比為2n：1 C．E中的含氧官能團有3種，即酰胺基、醚鍵、羥基 D．E在酸性條件下充分水解后轉化成A、B、D【答案】B【分析】A．A中羧基和B中氨基發生取代反應生成C中酰胺基；B．合成E時，C中1個氨基和n個D反應；C．E中含氧官能團有酰胺基、醚鍵、酯基、羥基；D．E在酸性條件下水解生成A、B、HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH?！窘獯稹拷猓篈．A中羧基和B中氨基發生取代反應生成C中酰胺基，不是羧基和羥基發生取代反應生成酯基，所以該反應不是酯化反應，故A錯誤；B．合成E時，C中1個氨基和n個D反應，則參加反應的D和C的物質的量之比為2n：1，故B正確；C．E中含氧官能團有酰胺基、醚鍵、酯基、羥基，四種官能團，故C錯誤；D．E在酸性條件下水解生成A、B、HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，得不到D，故D錯誤；故選：B?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力，明確反應前后有機物官能團或結構變化是解本題關鍵，C選項為解答易錯點。5．（2022春?西城區校級期中）如圖是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線，下列說法不正確的是（）A．A的結構簡式為 B．反應④的反應試劑和反應條件是NaOH醇溶液、加熱 C．②③④的反應類型分別為消去反應、加成反應、消去反應 D．環戊二烯與Br2以1：1的物質的量之比加成，可生成【答案】A【分析】由合成路線可知，反應①為環戊烷與氯氣光照條件下的取代反應，反應②為氯代烴的消去反應，反應③為烯烴與鹵素單質的加成反應，反應④鹵代烴的消去反應，故A為，B可以為?！窘獯稹拷猓篈．通過以上分析知，A為，故A錯誤；B．反應④為溴代烴的消去反應，該反應的反應試劑和反應條件是NaOH醇溶液、加熱，故B正確；C．通過以上分析知，②③④的反應類型分別為消去反應、加成反應、消去反應，故C正確；D．環戊二烯與Br2以1：1的物質的量之比發生1，4﹣加成，可生成，故D正確；故選：A。【點評】本題考查有機物的合成，分析結構變化理解化學鍵的斷裂與形成，熟練掌握官能團的性質與轉化，試題培養了學生靈活應用基礎知識的能力。6．（2024春?西城區期末）我國科學家研究出新型酚醛樹脂W的合成方法，其合成路線如圖。經過反應③，1710cm﹣1處紅外吸收峰減弱。已知：官能團醚鍵碳碳雙鍵紅外吸收峰位置1100cm﹣11710cm﹣1下列說法不正確的是（）A．合成E的單體是甲醛和苯酚 B．反應①是取代反應 C．經過反應②，1100cm﹣1處紅外吸收峰增強 D．W為網狀結構【答案】C【分析】E發生取代反應生成F，F發生異構化生成G，G發生聚合反應生成W?！窘獯稹拷猓篈．E為酚醛樹脂，甲醛和苯酚發生縮聚反應生成酚醛樹脂，所以合成E的單體是甲醛和苯酚，故A正確；B．E中酚羥基上的氫原子被取代生成F，所以反應①是取代反應，故B正確；C．經過反應②，醚鍵轉化為酚羥基，所以1100cm﹣1處紅外吸收峰減弱，故C錯誤；D．經過反應③，1710cm﹣1處紅外吸收峰減弱，說明碳碳雙鍵轉化為碳碳單鍵，則反應③為碳碳雙鍵的加聚反應，所以W為網狀結構，故D正確；故選：C?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力，明確物質之間的轉化關系、紅外吸收峰與化學鍵的關系是解本題關鍵，題目難度不大。7．（2024春?豐臺區校級期中）已知苯可以進行如下轉化：下列敘述正確的是（）A．用蒸餾水可鑒別苯和化合物K B．化合物M與L互為同系物 C．①、②反應發生的條件相同 D．化合物L能發生加成反應，不能發生取代反應【答案】A【分析】由轉化關系可知，苯與溴發生取代反應生成溴苯，苯與氫氣發生加成反應生成M為，M發生取代反應生成N為，發生消去反應生成L為環己烯，以此解答該題?！窘獯稹拷猓篈．苯、溴苯均不溶于水，與水分層現象不同，可鑒別，故A正確；B．M不含有碳碳雙鍵，而L含碳雙鍵，二者結構不相似，不是同系物，故B錯誤；C．①中反應條件為催化劑，②中反應條件為光照，故C錯誤；D．L含碳碳雙鍵，可發生加成反應，且C上H可發生取代反應，故D錯誤；故選：A。【點評】本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握官能團與性質、有機反應、反應條件為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度不大。8．（2023春?海淀區校級期中）由有機化合物合成的合成路線中，不涉及的反應類型是（）A．取代反應 B．加成反應 C．消去反應 D．氧化反應【答案】C【分析】由逆合成法可知，可由催化氧化生成，可由水解生成，可由與溴發生加成反應生成，以此來解答?！窘獯稹拷猓汉铣蓵r先與Br2發生加成反應生成，然后在NaOH水溶液中發生水解（或取代反應）生成，最后發生催化氧化反應生成，綜上所述，沒有涉及消去反應，只有C正確，故選：C。【點評】本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握有機物的官能團變化、碳鏈骨架為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意逆合成法的應用，題目難度不大。9．（2024春?東城區期末）EGDMA是一種工業原料，其結構為。某同學以EGDMA為目標分子，以兩種有機物及HCN等無機物為原料，逆合成分析如下。（已知：R—CN→R—COOH）下列說法正確的是（）A．逆推時，EGDMA斷開的位置如下： B．該路線中的兩種有機原料分別是乙烯和丙醛 C．上述分析所涉及的反應中，產生的無機物只有H2O D．N可能是或，后者使合成路線中的原子利用率更高【答案】D【分析】EGDMA是一種工業原料，其結構為，是CH2＝C（CH3）COOH和HOCH2CH2OH發生酯化反應得到的，根據碳原子個數知，M為HO2CH2OH，N為鹵代烴，鹵代烴水解生成M，或者N為環氧乙烷，和水發生開環加成反應生成M；N為CH2＝C（CH3）COOH，CH3COCH3和HCN發生加成反應生成Z為（CH3）2C（OH）CN，Z發生消去反應生成CH2＝C（CH3）CN，Z發生水解反應生成X?！窘獯稹拷猓篈．逆推時，EGDMA斷開的位置如下：，故A錯誤；B．該路線中的兩種有機原料分別是乙烯和丙酮，故B錯誤；C．上述分析所涉及的反應中，產生的無機物有H2O、鹵化氫，故C錯誤；D．N可能是或，前者發生水解反應生成M，后者發生開環加成反應生成M，所以后者使合成路線中的原子利用率更高，故D正確；故選：D?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確有機物的結構和性質的關系、物質之間的轉化關系及反應中結構變化是解本題關鍵，題目難度中等。10．（2024春?西城區校級期末）重氮羰基化合物聚合可獲得主鏈由一個碳原子作為重復結構單元的聚合物，為制備多官能團聚合物提供了新方法。利用該方法合成聚合物P的反應路線如圖。已知：R2COOR2+R3—NH2→催化劑R1CO—NHR3+R2下列說法不正確的是（）A．反應Ⅰ中有氮氣生成 B．反應Ⅱ是取代反應 C．聚合物P的結構如圖所示 D．反應Ⅱ的副產物可以是網狀結構的高分子【答案】C【分析】對比I中前、后物質結構，結合元素守恒可知，反應Ⅰ還生成小分子N2，反應Ⅰ發生縮聚反應，與發生信息中取代反應生成P和，而P分子含有五元環，可知P的結構簡式為?！窘獯稹拷猓篈．對比I中前、后物質結構，結合元素守恒可知，反應Ⅰ有N2生成，故A正確；B．反應Ⅱ發生反應，該反應類型為取代反應，故B正確；C．由分析可知，聚合物P的結構簡式為，故C錯誤；D．反應②的副產物，該副產物為網狀結構的高分子化合物，故D正確；故選：C?！军c評】本題考查有機物的合成，涉及聚合物的合成，注意對給予信息的理解，題目側重考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力。二．解答題（共5小題）11．（2024秋?房山區期末）馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，A中的含氧官能團是羧基或—COOH。（2）A→B的反應方程式是+CH3OH?△濃硫酸+H2O。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂。（4）合成馬西替坦的關鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結構簡式分別是、（5）已知：，H的結構簡式（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2。（6）下列說法正確的是bc。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區分I和Jc.該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH【答案】（1）羧基或—COOH；（2）+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（3）羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂；（4）；；（5）（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）bc?！痉治觥緼能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，說明A中含有—COOH，根據D的結構簡式及A、B的分子式和反應條件知，A為，A和甲醇發生酯化反應生成B為，B發生取代反應生成D，根據（5）及H的分子式知，H為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，H發生反應生成I，I發生取代反應生成J，F和J發生取代反應生成馬西替坦；（4）根據M的分子式及E的結構簡式知，M中酚羥基發生取代反應生成E，M為，生成L的反應為加成反應，結合E的結構簡式知，L為?！窘獯稹拷猓海?）根據以上分析知，A中的含氧官能團是羧基或—COOH，故答案為：羧基或—COOH；（2）A→B的反應方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因為羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂，故答案為：羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂；（4）通過以上分析知，L和M的結構簡式分別是、，故答案為：；；（5）通過以上分析知，H的結構簡式為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，故答案為：（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）a.根據圖知，F中沒有手性碳原子，故a錯誤；b.I、J的氫原子種類不同，則利用核磁共振氫譜可區分I和J，故b正確；c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH，則該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH，故c正確；故答案為：bc?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意反應中斷鍵和成鍵方式，題目難度中等。12．（2024?朝陽區一模）環丙蟲酰胺是一種廣譜殺蟲劑。其合成路線如下（部分條件略）：（1）A中含有的官能團是氨基、羧基、碳氯鍵。（2）D→E的化學方程式是。（3）下列有關E的說法正確的是a、d（填序號）。a．含有3種含氧官能團b．為順式結構c．1molE最多能與2molNaOH發生反應d．能使酸性KMnO4溶液褪色（4）F中存在2個六元環。F的結構簡式是。（5）G的分子式為C17H18BrClN2O4，G→I過程中發生取代反應和加成反應。I的結構簡式是。（6）J→環丙蟲酰胺的合成方法如下：①K的結構簡式是。②理論上，生成1mol環丙蟲酰胺需要消耗1molH2O2。【答案】（1）羧基、碳氯鍵；（2）；（3）ad；（4）；（5）；（6）①；②1?！痉治觥坑闪鞒炭芍?，A和溴發生取代反應在氨基的鄰位引入溴原子生成B，B和生成D：，D中右側支鏈上羧基和甲醇發生酯化反應生成酯基得到E，E失去水分子生成F，F中存在2個六元環，已知：，則為E中右側支鏈上酰胺基中羰基轉化為羥基，和E中羧基發生分子內酯化反應生成酯基，得到F，則F為，F和反應生成G，G和肼反應生成I，G→I過程中發生取代反應和加成反應，結合后續生成的環丙蟲酰胺結構、I化學式可知，I為，I中的一個氨基和發生取代反應引入新的環生成J：，J經過多步反應生成環丙蟲酰胺?！窘獯稹拷猓海?）A中含有的官能團是氨基、碳氯鍵、羧基，故答案為：羧基、碳氯鍵；（2）D中右側支鏈上羧基和甲醇發生酯化反應生成酯基得到E：，故答案為：；（3）a．E含有羧基、酰胺基、酯基3種含氧官能團，故a正確；b．分子中碳碳雙鍵兩端的氫在異側，為反式結構，故b錯誤；c．E中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氫氧化鈉反應，故1molE最多能與大于2molNaOH發生反應，故c錯誤；d．分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，故d正確；故答案為：ad；（4）由分析可知，F為：，故答案為：；（5）由分析可知，I為：，故答案為：；（6）J為：，J經過多步反應生成環丙蟲酰胺；首先J發生已知反應原理：，轉化為K：，K中羥基和HBr發生取代反應引入溴原子生成L，L與過氧化氫氧化在含氮環中生成碳碳雙鍵得到目標產物；①由分析可知，K的結構簡式是，故答案為：；②L被過氧化氫氧化在含氮環中生成碳碳雙鍵得到環丙蟲酰胺，生成碳碳雙鍵過程中失去2個氫，則轉移2個電子，故理論上，生成1mol環丙蟲酰胺需要消耗1molH2O2，故答案為：1?！军c評】本題考查有機合成，側重考查學生有機反應和同分異構體的掌握情況，試題難度中等。13．（2024?海淀區二模）開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：已知：?。甊—Br+CHR1（COOR2）2→三乙胺R—CR1（COOR2）ⅱ．R—NH2+→（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結構簡式是。（2）B中含有—OH，試劑a是HBr。（3）D的結構簡式是。（4）E→F中，反應i的化學方程式為+2NaOH→+2CH3OH。（5）下列關于有機物F和G的說法正確的是bc（填字母）。a．F和G均沒有手性碳原子b．F和G均能與NaHCO3反應c．F和G均能與銀氨溶液反應（6）H與NH2OH反應得到I經歷了如圖所示的多步反應。其中，中間產物1有2個六元環，紅外光譜顯示中間產物2、3中均含N—O鍵。中間產物1、中間產物3的結構簡式是、或。（7）I→J的過程中，SeO2轉化為含+2價Se的化合物，反應中SeO2和I的物質的量之比為3：1?！敬鸢浮浚?）；（2）HBr；（3）；（4）+2NaOH→+2CH3OH；（5）bc；（6）；；；（7）3：1?！痉治觥坑捎袡C物的轉化關系可知，核磁共振氫譜有3組峰的一定條件下與環氧乙烷反應生成，則A為、B為；與溴化氫發生取代反應生成，則C為；催化劑作用下與CH2（COOCH3）2發生取代反應生成，則D為；催化劑作用下與Br（CH2）2CHO發生取代反應生成，在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成，酸化生成，則F為；共熱發生脫羧反應生成，則G為；一定條件下轉化為，與羥胺發生加成反應生成，發生消去反應，發生構型轉化為或，或發生消去反應生成，與二氧化硒發生氧化反應生成，則J為；催化劑作用下發生取代反應生成?！窘獯稹拷猓海?）由分析可知，A的結構簡式為，故答案為：；（2）由分析可知，與溴化氫發生取代反應生成和水，則試劑a為溴化氫，故答案為：HBr；（3）由分析可知，D的結構簡式為，故答案為：；（4）由分析可知，E→F中，反應i的反應為在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成和甲醇，反應的化學方程式為+2NaOH→+2CH3OH，故答案為：+2NaOH→+2CH3OH；（5）由分析可知，F和G的結構簡式為和；a．由結構簡式可知，G分子中含有1個如圖*所示的1個手性碳原子：，故a錯誤；b．由結構簡式可知，F和G分子中均含有能與碳酸氫鈉反應的羧基，故b正確；c．由結構簡式可知，F和G分子中均含有能與銀氨溶液反應的醛基，故c正確；故答案為：bc；（6）由分析可知，H→I的反應為與羥胺發生加成反應生成，發生消去反應，發生構型轉化為或，或發生消去反應生成，則中間產物1的結構簡式為，中間產物3的結構簡式為或，故答案為：；或；（7）由分析可知，I→J的反應為與二氧化硒發生氧化反應生成，由得失電子數目守恒可知，反應中氧化劑二氧化硒和還原劑的物質的量之比為3：1，故答案為：3：1?！军c評】本題考查有機物的合成，側重考查分析判斷和綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，題目難度中等。14．（2023秋?房山區期末）氯氮平是治療精神類疾病的一種藥物，如圖為合成藥物氯氮平的一種路線。（1）B的含氧官能團名稱是羧基。（2）B→C的反應方程式是。（3）試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，則其結構簡式為。（4）F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F→G的反應方程式為。（5）Ⅰ的結構簡式是。（6）化合物J成環得到氯氮平的過程先后發生了加成反應和消去反應。（7）C（C8H9NO2）的同分異構體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構體的結構簡式。①該芳香化合物可發生水解，水解產物可發生銀鏡反應②苯環上有兩個取代基，其中一個為—NH2③苯環上的一氯取代物有兩種（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯環鄰位上的H活化，羧基可使苯環的間位上的H活化。寫出由合成的中間產物結構簡式；。【答案】（1）羧基；（2）；（3）；（4）；（5）；（6）消去；（7）；（8）；?！痉治觥緼通過多步反應生成B，B中羧基和甲醇發生酯化反應生成C為，試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，根據D的結構簡式及a的分子式知，a中氯原子被取代生成D，a為，E為CH2＝CH2，E發生氧化反應生成F，F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F為，G發生取代反應生成H，根據J的結構簡式及I的分子式知，D和H發生取代反應生成I，I中硝基發生還原反應生成J，I為，J中氨基和碳氧雙鍵發生加成反應和消去反應生成氯氮平；（8）由合成，甲基被氧化生成羧基，因為氨基易被氧化，且甲基可使苯環鄰位上的H活化，羧基可使苯環的間位上的H活化，所以甲苯先和濃硝酸發生取代反應生成，然后再發生氧化反應生成，發生還原反應生成。【解答】解：（1）B的含氧官能團名稱是羧基，故答案為：羧基；（2）B發生酯化反應生成C，