有機(jī)化學(xué)考試通知有機(jī)化學(xué)統(tǒng)考時(shí)間：

2014年7月9號(hào)（星期三）15：00-17:00考試地點(diǎn)：A3107一、命名題（每小題1分，共6分）1、烯烴順?lè)串悩?gòu)命名2、多取代苯、多官能團(tuán)化合物的命名3、R/S標(biāo)記法命名立體異構(gòu)體4、醛酮、醇、醚、羧酸、酸酐、酰胺、胺等的命名CH3CH2CH=CHCOOHN,N-二甲基甲酰胺CH3OCH2CH3二、單項(xiàng)選擇題（每小題1分，共20分）1、自由基、碳正離子，碳負(fù)離子穩(wěn)定性判斷。2、酸堿性比較及影響因素。3、化合物沸點(diǎn)，水中溶解度比較（氫鍵的影響）。4、手性、內(nèi)消旋體、外消旋體、對(duì)映體判斷、異同點(diǎn)。5、芳香性判斷。6、幾種基本的反應(yīng)類(lèi)型（自由基取代、親電取代、親核取代、親電加成、親核加成等）以及反應(yīng)中間體。7、各類(lèi)有機(jī)反應(yīng)活性比較：（1）親電取代(苯環(huán)上鹵代、硝化、F-C反應(yīng)等)（2）親電加成（烯烴）（3）親核取代（SN1，SN2）（4）親核加成（醛酮）（5）D-A反應(yīng)：環(huán)狀過(guò)渡態(tài)8、各類(lèi)有機(jī)反應(yīng)適用條件：如Grignard試劑的制備條件；Friedel-Crafts反應(yīng)；cannizarro以及碘仿反應(yīng)等的發(fā)生條件。9、各類(lèi)有機(jī)化合物的鑒別方法如醇、酚、醚、醛酮、胺等的分離鑒別。Tollens，F(xiàn)ehling試劑；伯仲叔醇，伯仲叔胺等的區(qū)分等10、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)特點(diǎn)及其對(duì)化合物性質(zhì)的影響。三、完成反應(yīng)式（每空1分，共24分。）各章節(jié)重點(diǎn)反應(yīng)1、烯烴的親電加成反應(yīng)（馬氏規(guī)則）、過(guò)氧化物效應(yīng)、、環(huán)氧化反應(yīng)、α–氫原子的反應(yīng)親電加成：

與鹵素加成（用途，Br2/CCl4

鑒別三鍵與雙鍵的存在）

與HX加成（馬氏規(guī)則）反馬氏規(guī)則：過(guò)氧化物效應(yīng)，與HBr加成過(guò)氧化物：R-O-O-H，R-O-O-R，RCO3H

與次鹵酸加成（馬氏規(guī)則，Cl加到含H多的雙鍵碳）過(guò)氧酸環(huán)氧化物(epoxide)與水加成催化劑：稀H2SO4,H3PO4，馬氏規(guī)則(86%)硼氫化-氧化（水解）反應(yīng)

—制醇α–氫原子的反應(yīng)2、炔烴與水的加成反應(yīng)、部分加氫

炔烴的水合反應(yīng)需在硫酸汞的硫酸溶液催化下進(jìn)行：（馬氏規(guī)則，炔烴加成后發(fā)生重排；烯醇式變成酮式）1–己炔烯醇金屬炔化物的生成及其應(yīng)用（與NaNH2,RLi,RMgX反應(yīng)）3、Diels-Alder反應(yīng)（雙烯合成）4、芳烴的親電取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)、Friedel-Crafts反應(yīng)、鹵甲基化等）、側(cè)鏈鹵代和氧化制備直鏈烷烴:

芳環(huán)上酰基化反應(yīng)的應(yīng)用1–苯基–1–丁酮

(86%)氯甲基化芳烴的烷基化及其側(cè)鏈異構(gòu)化5、鹵代烴的制備方法、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)、消除反應(yīng)（1）制備方法：

（2）叔鹵代烴和β-碳上多支鏈鹵代烴在醇溶液和強(qiáng)堿中加熱，都是消除反應(yīng)。（4）鹵代烴不同活性氫原子消去的取向反應(yīng)。生成哪種主產(chǎn)物，應(yīng)從主產(chǎn)物的穩(wěn)定性以及消去的氫的活性上來(lái)確定。鹵代烴進(jìn)行親核取代反應(yīng)的同時(shí)伴隨著消除反應(yīng)。P242鹵代烷與AgNO3的EtOH反應(yīng)活性次序：30>20>10在丙酮液中與NaI反應(yīng)的活性：10

>

20

>30

（5）鹵離子的交換反應(yīng)：P241

（3）不同活性鹵原子被取代的反應(yīng)。

烯丙基型的鹵原子最容易被取代，連接在不飽和碳上的鹵原子很難被取代。E2消除：反式共平面消除格氏試劑的反應(yīng)6、醇的氧化、脫水。醇羥基被鹵代的反應(yīng)（同鹵代烴制法）CHOSarrett試劑Jones試劑PCC試劑7、脂肪醚的合成RO-Na++R’—XROR’+NaXR’—OSO2OHROR’+NaOSO2OHROR’+

不對(duì)稱(chēng)的環(huán)氧化合物在酸催化下，易于發(fā)生具有SN1性質(zhì)的SN2反應(yīng)，Nu:優(yōu)先進(jìn)攻取代較多的C原子：

不對(duì)稱(chēng)的環(huán)氧化合物在堿催化下，發(fā)生SN2反應(yīng)，Nu:優(yōu)先進(jìn)攻取代較少的C原子：-Clemmensen

還原:醛、酮在鋅汞齊和濃鹽酸作用下，經(jīng)回流，羰基被還原為亞甲基：縮醛或縮酮的生成可用于保護(hù)羰基：縮醛或縮酮在稀酸中易水解8、醛酮的親核加成反應(yīng)（與格氏試劑、醇、Wittig試劑的反應(yīng)）、Clemmensen還原、羥醛縮合反應(yīng)、碘仿反應(yīng)、Cannizzaro反應(yīng)、醛酮的還原等亞硫酸氫鈉及其與醛酮反應(yīng)；(P388~389)

碘仿反應(yīng)P400I2+NaOH或次碘酸鈉鑒別上述化合物【注：CHI3是有特殊氣味的黃色晶體】鑒別乙醛、甲基酮；制備比原料少一個(gè)碳的羧酸羥醛縮合Cannizzaro反應(yīng)醛和酮與仲胺的加成縮合：9、羧酸α-氫被鹵代的反應(yīng)注意區(qū)別于下一反應(yīng)：羧酸衍生物的制備：例：酰胺的制備10、Hofmann降解反應(yīng)11、Michael加成Hofmann消除規(guī)律：生成取代較少的烯烴12、季銨堿的消除13、硝基化合物的還原、氨基保護(hù)胺的酰基化反應(yīng)、重氮鹽的制備；重氮基被取代的反應(yīng)c重氮基被取代端炔：AgNO3的氨溶液鹵代烴：AgNO3的醇溶液乙醛、甲基酮化合物：碘仿反應(yīng)（NaOH+I2）C=O：飽和NaHSO3溶液，氨衍生物（2,4-二硝基苯肼）醇：Lucas試劑P344胺：苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ龋籒aNO2/HCl（亞硝酸）反應(yīng)四、改錯(cuò)題

（每小題2分，共10分）五、用化學(xué)方法區(qū)別下列各化合物。(2題,共6分)

烯烴、端基炔烴、醇、酚、醛、酮、胺烯烴、炔烴：Br2/CCl4六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題（2題，共6分）七、合成題。

（每小題6分，共24分）1、多取代苯的合成2、乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的應(yīng)用Gri