親核取代—SN1反應：R3CX>C=C-CX>R2CHX>RCH2X>CH3（橋碳叔鹵例外，不易發生SN1反應）親核取代—SN2反應：C=CX、CH3X>RCH2X>R2CHX>R3芳鹵的親核取代中，芳環上吸電基越多越有利。自由基取代烷烴鹵化、特定條件下（如高溫）烯烴中α-H的鹵化等加成反應：親電加成—烯、炔（碳碳不飽和鍵）加成（加HX、H20、HOX、X2硼氫化反應等）親核加成—醛、酮（碳氧不飽和鍵）加成（加HCN、NaHSO3、RMgX、PhNHNH2、Ph3P=CHR等），反應受位阻效應影響：HCHO>R-CHO>CH3COR>環酮>RCOR環加成—共軛二烯與親二烯體反應（D-A反應）其他加成—加氫反應、環丙烷類開環反應等聚合反應：加聚——烯、炔的聚合（低分子聚合、多分子聚合成高分子）縮聚——如苯的聚合、羥基酸的聚合消去反應氧化還原：烯、炔的氧化（KmnO4、K2Cr2O7、O3等），醇氧化與脫氫成醛酮或羧酸,醛氧化成羧酸，胺及酚氧化成醌醛、酮還原成醇或烴，羧酸與羧酸衍生物還原成醇，硝基化合物還原成胺或偶氮化合物等歧化（自氧化還原）反應，如HCHO、PhCHO等無α-H的醛的Cannizzaro反應（濃堿條件下，其一分子氧化成酸，另一分子還原成醇）酸堿性反應：pKa值，誘導效應等結構對酸堿性的影響，物質酸堿性比較：酸：R-SO3H>Ar-COOH>R-COOH>H2CO3>Ar-OH>R-OH>R-C≡CH堿：R4N-OH>R2NH>RNH2>NH3>ArNH2>RCONH2>RCO-NH-COR重排反應：SN1與E1反應中的重排、烯炔加成中的重排（C+旁邊有叔C或季C），酰胺重排（Hofmann重排）、烯丙醚重排（Claisen重排）、酚酯重排（Fries重排）重氮化反應：利用重氮化反應可使芳環氨基被其他原子或原子團置換其他反應：碳烯插入反應、電環化反應、某些復雜反應（如熱解反應等）、偶聯反應等四、有機反應機理1、

離子型反應機理2、

自由基反應機理3、

重排反應機理4、

周環反應機理酯化與水解反應機理：酯化機理，羧酸衍生物的水解機理親核加成機理：醛、酮（碳氧不飽和鍵）加成機理縮合反應機理：醛酮羥醛縮合機理2、自由基反應機理自由基取代機理：烷烴鹵化機理自由基加成機理：烯烴加HBr（R-O-O-R催化）機理自由基聚合：烯烴多聚機理3、重排反應機理SN1與E1反應中的重排、烯炔加成中的重排（C+旁邊有叔C或季C）及酰胺重排（Hofmann重排）等機理4、

周環反應機理反應時前線軌道遵從對稱性守恒原理五、有機化合物制備（合成）有機化合物制備或合成，即是實現各類有機物的相互轉化。其主要涉及三個方面的問題：碳架變化、官能團轉換、構型控制。1、碳架變化2、官能團轉換3、產物構型控制1、

碳架變化碳鏈增長的反應:親核取代：R—X+NaCN[NaC≡CR、NaCH（COOEt）2、Na+、CH3COC—、HCOOEt、R2CuLi]R-CN親核加成C=O+HCN[RMgX、Ph3P=CHR];C=C—C=O+R2CuLiR-C-CH-CO縮合反應：醛酮羥醛縮合、酯縮合……親電取代：苯（芳環）+R-X（R-CH=CH2、R-COX）Ar-R(……)聚合反應：n.CH2=CH2(-CH2—CH2-)n重排反應：烯丙醚重排（Claisen重排）PhO-C-C=C……酚酯重排（Fries重排）PhO-COR……碳鏈縮短的反應氧化反應：碳碳重鍵氧化R-C=C（R-C≡C）鄰二醇氧化-COH-COH-脫羧反應：R-COOH+Ag2O(HgO)+BrR-BrHOOC-CH2-COOHCH3-COOHR-CHOH-COOHR-CHO鹵仿反應：R-CO-CH3+NaOX(X2+NaOH)R-COOH酰胺重排：R-CONH2+Br2+OH—R-NH2縮合逆反應：R2C=CH-CHO+OH—（H2O）R2C=O+CH3成環反應三元環：碳烯插入C=C+CH2I2+Cu-Zn……丙二酸酯合成CH2(COOEt)2+X-CH2CH2X(NaOC2H5)……四元環：丁二烯類電環化反應成四元環五元環：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+BaO(加熱)環戊酮C-CO-C-C-CO-C+OH—(加熱)縮合反應EtOOC-C-C-C-C-COOEt+NaOEt+H3+O縮合六元環：D-A反應成六元環己三烯類電環化反應成六元環HOOC-C-C-C-C-C-COOH+BaO(加熱)環己酮開環反應氧化:環烯類氧化開環:環己烷與濃HNO3共熱氧化開環成己二酸苯在高溫下催化氧化開環成丁烯二酸酐加成：3、4、5元環高溫下催化加H23元環加HX;3、4元環加H2周環，縮合反應的逆反應：2、官能團轉換取代與加成：R-X+H2O(NH3、NaOR、NaCN)ROH(…)Ar-H（鹵化、硝化、磺化、F-C反應）R-OH+HXR-COOHRCOX、RCO-O-OCR、RCONH2、RCOOR羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應重氮化反應可使芳環氨基轉換成其他原子或原子團烯加水成醇，炔加水成醛酮，烯與炔加HX或X2成鹵代物、加HOX成鹵代醇、催化加氫成烷，烯硼氫化氧化水解生成反馬氏規則的醇，炔硼氫化氧化水解成醛（酸化水解成烯）環氧化物加水、加HX、加ROH分別成鄰二醇（反式）、鹵代醇、醚醇環丙烷類加HX成鹵代物（符合馬氏規則）氧化還原：芳烴用KMnO4等氧化成羧酸Ar-R+KMnO4Ar-COOH甲苯類用CrO3等氧化成芳醛Ar-CH3+CrO3Ar-CHO烯烴用過酸氧化成環氧化合物R-CH=CH-R+PhCO3H環氧化合物烯烴用堿性稀KMnO4氧化成鄰二醇（順式）、用酸式濃KMnO4等氧化斷裂成羧酸、用O3氧化斷鏈成醛或酮炔用KMnO4、O3等氧化斷鏈成羧酸R-OH氧化（脫氫）醛或酮R-OH+KMnO4R-COOHAr-OH(Ar-NH2)氧化醌含π鍵化合物，如含C=C、C=O、CN、NO2等基團的化合物均可以通過還原實現官能團轉換。一般常用還原方法有催化加氫及化學試劑還原。催化加氫反應的活性次序是：烯、炔、酰鹵、腈>醛、酮、環氧、硝基化合物>酯、酰胺。對于含C=O、CN、NO2等基團的化合物，還可以用LiALH4、NaBH4試劑還原，其還原反應活性次序是：酰鹵、醛、酮>環氧、酯、酰胺>腈、硝基化合物、羧酸。此外，還有：R2CO+Zn-Hg(HCl)/H2NNH2(NaOH)加熱R-CH2-RR-CHO+Fe(HOAc)R-CH2OH;Ar-NO2+Fe(HCl)Ar-NH2消去及其他：R-CHX-CH2-R+KOH(醇)加熱R-CH=CH-RR-CH2-CH2OH+H2SO4加熱R-CH=CH2R-CHX-CH2X+NaNH2加熱R-C≡CHAr-NH2+NaNO2(HCl)低溫Ar-N2+Ar-X/Ar-CN/Ar-NO2用中和或水解反應，可實現多種官能團轉換。注意：對多官能團分子進行官能團轉換時，應將不反應的活潑基團進行保護，反應后再恢復進行芳環多官能團轉換時，要考慮定位規則，注意先后次序當存在平行競爭反應時（如取代與消除），要注意控制反應條件;在進行SN1、E1及一些加成反應時，要特別注意重排現象3.產物構型控制取代反應：SN1—外消旋化SN2—構型轉化消除反應：E2—反式消除加成反應：－C≡C-+H2(Lindlar)順式加成-C≡C-+Na(NH3)+CH2I2(Zn-Cu)順3元環+H2O2(OSO4)順鄰二醇+PhCO3H+H3+O反鄰二醇+X2反式鄰二鹵D-A反應：產物構型同親二烯體的構型酰胺重排構型不變電環化反應：丁二烯類光照對旋、加熱順旋成四元環己三烯類光照順旋、加熱對旋成六元環六、有機化合物分析1、

化學分析:根據結構決定性質的原則，一般可由特定的化學反應現象，對物質進行結構推測。1、

化學分析1）、一些物質可根據化學反應速度的不同進行結構鑒別，如：R-X+AgNO3(HOEt)AgX室溫下快速沉淀的為R3CX、Ar-CH2X、CH2=CH-CH2X、RCOX、R4C+X室溫下無沉淀，加熱時快速沉淀的為R2CHX、RCH2X、2,4-二硝基鹵苯室溫下及加熱時都無沉淀的為Ar-X、RCH=CHX等R-OH+HCl(ZnCl2)R-Cl溫室下快速變濁并分層的為R3C-OH、PhCH2OH、CH2=CHCH2溫室下緩慢變濁并分層的為R2CH-OH溫室下不變濁分層,加熱后變濁分層的為RCH2-OH2)、一些物質可根據化學反應產物的不同進行結構鑒別或鑒定,如:RNH2;RNHSO2PhR2NH+PhSO2ClR2NSO2PhR3NRN-SO2PhNa+(溶解);R2NSO2Ph(沉淀);H20(分層)所以伯、仲、叔胺可由上述Hinsberg反應現象進行結構鑒別.先加芳磺酰鹵,再加堿,呈均向溶液的為伯胺、分層的為叔胺.利用碘仿反應可鑒別甲基醛酮(生成黃色碘仿沉淀).利用O3與烯烴反應產物可鑒定烯烴結構(只生成一種醛酮的烯結構對稱).利用Tolles試劑(銀氨溶液)可鑒別醛酮,利用Fehling試劑可鑒別酯醛與芳醛.利用酸堿性反應可鑒別酸堿,等等.3)、根據不同物質的不同化學反應進行結構鑒別,如:丙烯、丙炔、環丙烷的鑒別.丙烯與丙炔可使KMnO4溶液褪色,環丙烷不能;丙炔可與銀氨溶液反應產生沉淀,丙烯不能.2、波譜分析要求理解基本概念和原理,掌握一些常見物質的IR與NMR數據,