有機(jī)合成與推斷綜合題的分析應(yīng)用有機(jī)綜合題常見(jiàn)推斷方法1.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。2.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)—CHO(2)2—OH(醇、酚)H2，2—COOHH2。(3)2—COOHCO2，—COOHCO2。(4)—C≡C—。(5)RCH2OHCH3COOCH2R。(Mr)(Mr+42)3.根據(jù)新信息類推(1)丙烯α?H被取代的反應(yīng)：CH3—CHCH2+Cl2Cl—CH2—CHCH2+HCl。(2)共軛二烯烴的1，4?加成反應(yīng)：①CH2CH—CHCH2+Br2→；②+。(3)烯烴被O3氧化：R—CHCH2R—CHO+HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環(huán)上的硝基被還原：。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO+HCN；②+HCN；③CH3CHO+NH3(制備胺)；④CH3CHO+CH3OH(制半縮醛)。(7)羥醛縮合：+。(8)醛或酮與格氏試劑(R'MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：+R'MgX→。(9)羧酸分子中α?H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH+Cl2+HCl。(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHRCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH。1.(2024·河北，18)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過(guò)敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)B→C的反應(yīng)類型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。

(5)G和H相比，H的熔、沸點(diǎn)更高，原因?yàn)?/p>

。

(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為。

(7)同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶2；(b)紅外光譜中存在CO和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過(guò)水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(1)丙烯酸(2)加成反應(yīng)(3)(4)+HNO3+H2O(5)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵(6)酰胺基(7)6解析由圖可知，A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCOOH；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C()；C在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，酸化后生成D()；D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E()；由F的分子式及F轉(zhuǎn)化為G的條件可知，F(xiàn)為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為知，G為；G在一定條件下反應(yīng)生成H()；H與發(fā)生取代反應(yīng)生成I()；I與CH3CH2ONa發(fā)生反應(yīng)生成J()；J發(fā)生硝基的還原生成K()；K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與反應(yīng)生成M。(7)I的分子式為C9H9NO4，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個(gè)不飽和度，CO和硝基各占1個(gè)不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、CO和硝基之外沒(méi)有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶2可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，硝基苯基和CO共占用3個(gè)O原子，還剩余1個(gè)O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個(gè)相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳架異構(gòu)有2種，且每種都有3個(gè)位置可以插入該O原子，如圖：，(序號(hào)表示插入O原子的位置)，符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2.(2024·湖南，17)化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫(xiě)出)：回答下列問(wèn)題：(1)化合物A在核磁共振氫譜上有

組吸收峰。(2)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為、。

(3)反應(yīng)③和④的順序不能對(duì)換的原因是

。

(4)在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)?填標(biāo)號(hào))。

①②③(5)化合物G→H的合成過(guò)程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(6)依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以和Cl2CHOCH3為原料合成的路線(HCN等無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)6(2)醛基醚鍵(3)防止酚羥基被氧化(4)①③②(5)(6)解析(1)由A的結(jié)構(gòu)可知，A有6種等效氫，即核磁共振氫譜上有6組吸收峰。(4)中F的電負(fù)性很強(qiáng)，—CF3為吸電子基團(tuán)，使—OOCH中C—O更易斷裂，水解反應(yīng)更易進(jìn)行，中—CH3是斥電子基團(tuán)，使—OOCH中C—O更難斷裂，水解反應(yīng)更難進(jìn)行，因此在同一條件下，化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)棰佗邰凇?5)化合物G→H的合成過(guò)程中，G發(fā)生取代反應(yīng)，羥基上的H被—CH2COCH3取代得到，中的醛基發(fā)生加成反應(yīng)得到，中的羥基發(fā)生消去反應(yīng)得到H。(6)和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下發(fā)生類似反應(yīng)⑥的反應(yīng)得到，與HCN加成得到，在酸性條件下水解得到，再發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，具體合成路線見(jiàn)答案。3.(2023·湖北，17)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：回答下列問(wèn)題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填“π”或“σ”)。

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為、。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β?不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問(wèn)題有(填標(biāo)號(hào))。

a.原子利用率低 b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻 d.嚴(yán)重污染環(huán)境答案(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)ab解析(2)D為()，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為、、、、(D自身)、、、共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開(kāi)，生成和。(5)根據(jù)已知反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和J()。若經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種不飽和酮，二者互溶，難以分離，導(dǎo)致原子利用率低。

題型突破練(A)[分值：50分]1.(11分)(2024·江西贛州二模)有機(jī)化合物H是合成藥物鹽酸維拉帕米的重要中間體，其合成路線如下。(1)A分子中所含官能團(tuán)的名稱為，D生成E的反應(yīng)類型為。

(2)(CH3O)2SO2(3)A~E中含有手性碳原子的化合物是(填字母)?；衔颎中的C原子的雜化方式有種。

(4)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)由C生成D的化學(xué)方程式為

。

(6)僅含一種官能團(tuán)的芳香族化合物W是B的同分異構(gòu)體，1molW能與2molNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，W共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。

答案(1)(酚)羥基、醚鍵取代反應(yīng)(2)硫酸二甲酯(3)E3(4)BrCH2CH2CH2Cl(5)+NaCN+NaCl(6)17、(任寫(xiě)一種)解析根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C到D的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合D的分子式可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2CH2Cl。(6)已知B的分子式為C8H10O2，僅含一種官能團(tuán)的芳香族化合物W是B的同分異構(gòu)體，1molW能與2molNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)即含有2個(gè)酚羥基，則若含有3個(gè)取代基即—OH、—OH和—CH2CH3，共有6種位置關(guān)系，若含有4個(gè)取代基即2個(gè)—OH和2個(gè)—CH3，則有11種位置關(guān)系，即W共有6+11=17種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。2.(10分)斑蝥素是斑蝥的有效成分，現(xiàn)代藥理研究表明斑蝥素對(duì)肝癌、胃癌、肺癌等多種癌癥均有抑制作用，斑蝥素的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：在有機(jī)合成中，極性視角有助于我們理解一些反應(yīng)歷程。例如受酯基吸電子作用影響，酯基α碳上的C—H極性增強(qiáng)，易斷裂，在堿性條件下，與另一分子酯發(fā)生酯縮合反應(yīng)：(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)A→B的反應(yīng)類型為。

(3)B→C中，根據(jù)酯縮合機(jī)理還會(huì)生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物K，請(qǐng)從極性視角分析生成K更容易的原因?yàn)椤?/p>

(4)已知H為五元環(huán)結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(5)J中含有個(gè)手性碳原子。

(6)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的化合物J的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

a.含苯環(huán)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；d.不含—O—O—；e.核磁共振氫譜表明分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案(1)丙烯酸甲酯(2)加成反應(yīng)(3)產(chǎn)物K()中S相對(duì)C電負(fù)性大，使得其α碳上的C—H極性增強(qiáng)，更容易斷裂(4)(5)4(6)、(任意一個(gè)即可)解析由圖知，A(H2CCHCOOCH3)與(HS—CH2COOCH3)發(fā)生加成反應(yīng)生成B()，B在堿性條件下生成C()，C與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成D()，D在POCl3條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E在HCl/CH3COOH條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F()，F(xiàn)在SOCl2條件下脫水生成G，由分子式得到G為，G與H(C4H4O)反應(yīng)生成I，由I和H的分子式推出H為，I再反應(yīng)生成J，據(jù)此解答。(5)J()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中*標(biāo)注的為手性碳，共含有4個(gè)手性碳原子。3.(11分)(2024·山西晉城模擬)二聯(lián)吡啶鉑(Ⅱ)配合物(H)在傳感器中有重要應(yīng)用，一種合成路線如圖?；卮鹣铝袉?wèn)題：已知：R1NH—NH2+RCHOR1NH—NCHR+H2O(1)有機(jī)物D中含有官能團(tuán)的名稱為。

(2)寫(xiě)出A→B的反應(yīng)方程式：，

該反應(yīng)的反應(yīng)類型為。

(3)試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)C8H17Br的同分異構(gòu)體有多種，其中含有兩個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

(5)B2Pin2的結(jié)構(gòu)為，可由頻哪醇()和四(二甲氨基)二硼合成制得，頻哪醇在濃硫酸作用下，加熱，可制得分子式為C12H24O2的物質(zhì)，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)：。

(6)請(qǐng)從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析有機(jī)物G能與HCl反應(yīng)的原因：

。

答案(1)醛基、碳溴鍵(2)取代反應(yīng)(3)(4)12(5)(6)G結(jié)構(gòu)中的N原子有孤電子對(duì)，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)解析結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B→C的反應(yīng)條件，可推知B為，則A→B為溴代反應(yīng)，結(jié)合A的分子式，可知A為；結(jié)合E→F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則試劑a應(yīng)為；F→G發(fā)生已知條件的反應(yīng)，則試劑b為。(4)C8H17Br的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)甲基，且含有溴原子(箭頭代表溴原子的位置)：，，，，，共12種。(5)頻哪醇()在濃硫酸作用下，加熱，可制得分子式為C12H24O2的物質(zhì)，不飽和度為1，說(shuō)明是兩個(gè)頻哪醇分子脫水成環(huán)狀醚，所以C12H24O2的結(jié)構(gòu)為。4.(18分)(2024·河南高三聯(lián)考)以A和芳香烴E為原料制備除草劑茚草酮中間體(I)的合成路線如下：(1)I中除碳碳雙鍵外的官能團(tuán)的名稱為；C中共平面的原子最多有個(gè)。

(2)D+H→I的反應(yīng)類型為。

(3)D中碳原子的雜化軌道類型有；A中電負(fù)性最大的元素為(寫(xiě)元素名稱)。

(4)寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式：

。

(5)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種；

①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③含有2個(gè)甲基，且連在同一個(gè)碳原子上。其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)利用原子示蹤技術(shù)追蹤G→H的反應(yīng)過(guò)程如下：根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以乙醇和為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)酮羰基、碳氯鍵17(2)取代反應(yīng)(3)sp2、sp3氧(4)+2CH3CH2OH+2H2O(5)13(6)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5(或CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5)解析A發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基得到B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵得到C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D；結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E為鄰二甲苯，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G轉(zhuǎn)化為H，D和H發(fā)生取代反應(yīng)生成I和HCl。(5)B除苯環(huán)外還有1個(gè)氯、3個(gè)碳、1個(gè)氧，其同分異構(gòu)體中，滿足下列條件：①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚羥基；③含有2個(gè)甲基，且連在同一個(gè)碳原子上，若含有—OH、—CCl(CH3)2，則有鄰、間、對(duì)3種；若含有—OH、—CH(CH3)2、—Cl，則有10種情況，共13種；其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。題型突破練(B)[分值：50分]1.(18分)(2024·湖北三模)顛茄酮是合成麻醉劑阿托品的重要原料。20世紀(jì)初，化學(xué)家維爾施泰特通過(guò)十余步反應(yīng)合成顛茄酮，但總產(chǎn)率僅有0.75%，部分合成步驟如下：十幾年后，化學(xué)家羅賓遜改進(jìn)了合成思路，僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%。主要合成步驟如下：已知：(1)I的名稱為；J中含有官能團(tuán)的名稱為。

(2)C→D、G→顛茄酮的反應(yīng)類型分別為、。

(3)B→C轉(zhuǎn)化的第①步反應(yīng)中，B的碳碳(填“σ”或“π”)鍵斷裂。第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)顛茄酮的分子式為。K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)寫(xiě)出一種同時(shí)滿足以下條件的顛茄酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①屬于酰胺類物質(zhì)②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9∶2∶2③能使溴的四氯化碳溶液褪色答案(1)甲胺酮羰基、羧基(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))氧化反應(yīng)(3)π(4)C8H13NO(5)(或)解析(3)σ鍵的鍵能大于π鍵，B→C轉(zhuǎn)化的第①步反應(yīng)中，B的碳碳π鍵斷裂。第①步是加成反應(yīng)，產(chǎn)物為，第②步是與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr。(4)根據(jù)顛茄酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，顛茄酮的分子式為C8H13NO。根據(jù)題目信息，K生成顛茄酮為脫羧反應(yīng)，由顛茄酮逆推，可知K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)①屬于酰胺類物質(zhì)，含有酰胺鍵；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9∶2∶2，說(shuō)明含有三個(gè)等效的甲基；③能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵，符合條件的顛茄酮的同分異構(gòu)體有、。2.(10分)(2024·湖南長(zhǎng)郡中學(xué)模擬)化合物I是合成唑啉酮類除草劑的一種中間體，其合成路線如下。已知：ⅰ.；ⅱ.—NH2+；ⅲ.R1—COOH+R2NH2。(1)A→B反應(yīng)所需的試劑和條件是。

(2)已知：2CH3COOH→a+H2O。C→D的化學(xué)方程式為。

(3)由C合成F的過(guò)程中，C→D的目的是。

(4)G→H的化學(xué)方程式為。

(5)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種。

①苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基，其中一個(gè)為氟原子；②屬于酰胺類化合物；③不考慮立體異構(gòu)。(6)化合物I的另一種合成路線如下：已知：+R3NH2+R2—OH①K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

②M→I的過(guò)程中，還可能生成高分子N。寫(xiě)出N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

答案(1)濃硝酸、濃硫酸、加熱(2)++CH3COOH(3)保護(hù)氨基(4)+(5)5(6)①②(或)解析根據(jù)A的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為，A中F原子鄰位的氫被硝基取代，生成B()，B與氫氣反應(yīng)，硝基被還原，生成C()，C與試劑a反應(yīng)生成D，已知2CH3COOH→a+H2O，則試劑a為，D與反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式可知，E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F()，F(xiàn)發(fā)生已知ⅰ中的反應(yīng)生成G()，G與試劑b發(fā)生已知ⅱ中的反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式可知，H為，試劑b為CH3COCOOH，H再發(fā)生已知ⅲ的反應(yīng)生成I。(5)D為，符合下列條件的D的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基，其中一個(gè)為氟原子；②屬于酰胺類化合物，則含—CONH—；③不考慮立體異構(gòu)；含有2個(gè)取代基，除氟原子外，對(duì)位基團(tuán)可以為—CONHCH3、—CH2CONH2、—CH2NHCOH、—NHCOCH3、—N(CH3)COH，共5種。(6)①M(fèi)與發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成I，則M為，L異構(gòu)化得到M，K與NH3先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)生成L，則K為。②M生成I的過(guò)程中可能生成或，或可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子或。3.(11分)(2024·山東，17)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：Ⅰ.+Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2回答下列問(wèn)題：(1)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B→C反應(yīng)類型為。

(2)C+D→F化學(xué)方程式為

。

(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個(gè)。

(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)比為6∶6∶1)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)C→E的合成路線設(shè)計(jì)如下：CG(C14H11NO)E試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用KMnO4，原因是

。

答案(1)取代反應(yīng)(2)(3)醛基1(4)(5)NaOH水溶液G中的—CH2OH會(huì)被KMnO4氧化為—COOH，無(wú)法得到E解析結(jié)合已知Ⅰ和F中苯環(huán)的連接特點(diǎn)，可逆向推出A為，B為，對(duì)比B