PAGE8-有機合成[A篇學問對點訓練]學問點1有機合成的過程1．用CH≡CH為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是()A．先與HBr加成后再與HCl加成B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代C．先與HCl加成后再與Br2加成D．先與Cl2加成后再與HBr加成答案C解析由CH≡CH制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一個氯原子和兩個溴原子，所以加成時需與HCl加成引入一個氯原子，與Br2加成引入兩個溴原子。可以是CH≡CH先與HCl加成再與Br2加成或是CH≡CH先與Br2加成再與HCl加成。2．下列反應可以在烴分子中引入鹵素原子的是()A．苯和溴水共熱B．在光照條件下甲苯與溴的蒸氣C．溴乙烷與NaOH水溶液共熱D．溴乙烷與NaOH醇溶液共熱答案B解析苯與溴水不反應，與液Br2在FeBr3催化下可發生取代反應，A項錯誤；甲苯的甲基能在光照條件下與溴蒸氣反應，B項正確；溴乙烷與NaOH水溶液、NaOH醇溶液分別生成CH3CH2OH、CH2=CH2，C、D兩項錯誤。3．下列反應中，不能引入碳碳雙鍵的是()A．乙醇的消去反應B．溴乙烷的消去反應C．乙醇的催化氧化反應D．乙炔與HCl的加成反應答案C解析乙醇的消去反應生成乙烯，含有碳碳雙鍵，A項錯誤；溴乙烷的消去反應生成乙烯，B項錯誤；乙醇的催化氧化反應引入醛基，不引入碳碳雙鍵，C項正確；乙炔與HCl按物質的量之比1∶1發生加成反應生成氯乙烯，引入碳碳雙鍵，D項錯誤。4．在有機合成中，常會將官能團消退或增加，下列相關過程中反應類型及相關產物不合理的是()答案C解析C項合成過程中發生消去反應所得產物應為(CH3CH=C=CH2不穩定)，合成路途及相關產物不合理。5．實現轉化：，可行的方法是()①與足量NaOH溶液共熱，再通入足量CO2氣體②與稀硫酸共熱后，再加入足量NaOH溶液③該物質的溶液中加入足量的稀硫酸加熱④與稀硫酸共熱后，再加入足量的NaHCO3溶液A．①②B．②③C．③④D．①④答案D解析學問點2逆合成分析法6．依據下面合成路途推斷烴A為()A(烴類)eq\o(→,\s\up16(Br2/CCl4))Beq\o(→,\s\up16(NaOH溶液))Ceq\o(→,\s\up16(濃H2SO4),\s\do16(－2H2O))A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯C．乙炔 D．乙烯答案D解析由生成物的結構推知C為，B為，A為CH2=CH2。7．下列有機物可能經過氧化、酯化、加聚三種反應制得高聚物的是()答案C解析利用逆合成分析法可推知：8．化合物丙可由如下反應得到：C4H10Oeq\o(→,\s\up16(濃H2SO4),\s\do16(△))C4H8eq\o(→,\s\up16(Br2),\s\do16(CCl4))，丙的結構簡式不行能是()A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2BrC．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3答案A解析C4H8Br2是烯烴與溴發生加成反應生成的，生成的二溴丁烷中，兩個溴原子應在相鄰的碳原子上，A項不行以。9．已知：乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。可經三步反應制得，則與該三步反應相對應的反應類型依次是()A．水解反應、加成反應、氧化反應B．加成反應、水解反應、氧化反應C．水解反應、氧化反應、加成反應D．加成反應、氧化反應、水解反應答案A解析留意：不能先與HCl加成再水解，這樣會引入3個羥基，最終不能得到產物；也不能先氧化再加成，否則碳碳雙鍵會被強氧化劑氧化。[B篇綜合提升訓練]10．以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up16(NaOH),\s\do16(△，水))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up16(濃硫酸),\s\do16(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up16(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up16(水解))乙二醇B．CH3CH2Breq\o(→,\s\up16(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up16(水解))乙二醇C．CH3CH2Breq\o(→,\s\up16(NaOH),\s\do16(△，醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up16(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up16(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up16(水解))乙二醇D．CH3CH2Breq\o(→,\s\up16(NaOH),\s\do16(△，醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up16(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up16(水解))乙二醇答案D解析B、C兩項過程中都應用了取代反應，難以得到單一的有機取代產物；而A項設計過程的前兩步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發生消去反應制乙烯，所以A項過程步驟多，產率低。11．已知：，其中甲、乙、丁均能發生銀鏡反應，則乙為()A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．乙醛答案C解析由甲既能被氧化生成酸又能被還原生成醇可推知，甲為醛類，由甲、乙、丁均能發生銀鏡反應推知，甲只能為甲醛，所以乙為甲酸，C正確。12．下圖所示是一些常見有機物間的轉化關系，下列關于反應①～⑦的說法不正確的是()A．反應①是加成反應B．反應②是加聚反應C．只有反應⑦是取代反應D．反應④⑤⑥⑦都是取代反應答案C解析乙酸乙酯的水解反應及乙醇與乙酸發生的酯化反應均為取代反應。13．苯酚是一種重要的化工原料，以下是以苯酚為原料生產阿司匹林、香料和高分子化合物的合成路途圖。(1)上述合成路途中沒有涉及的有機反應類型有________(填寫字母)。A．加成反應B．消去反應C．氧化反應D．還原反應E．加聚反應F．縮聚反應(2)可以用于檢驗阿司匹林樣品中是否含有水楊酸的試劑為________(填寫字母)。A．碳酸氫鈉溶液B．氯化鐵溶液C．濃溴水D．新制氫氧化銅懸濁液(3)請寫出兩種滿意下列條件，且與阿司匹林互為同分異構體的有機物的結構簡式：________、________。①屬于芳香族化合物，且核磁共振氫譜圖上有4個峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1②能發生銀鏡反應③含有酯基，不含其他官能團(4)寫出下列有機反應方程式：①F在NaOH溶液、加熱條件下的反應：______________________________。②水楊酸A→G的反應：_________________________________________。答案(1)CE(2)BC解析依據轉化關系圖可知，苯酚和氫氣發生加成反應生成B，則B是環己醇，結構簡式是。環己醇和溴化氫發生取代反應生成C，因此C的結構簡式是。C在氫氧化鈉的乙醇溶液中發生消去反應生成D，則D的結構簡式是。苯酚在肯定條件下與氫氧化鈉、CO2反應生成鄰羥基苯甲酸鈉。酸化后生成A，則A的結構簡式是。A在濃硫酸的作用下和甲醇發生酯化反應生成E，則E的結構簡式是。依據已知信息可知，A生成阿司匹林的反應是取代反應，則阿司匹林的結構簡式是。A分子中既有羥基