PAGE8-有機(jī)合成[A篇學(xué)問對點(diǎn)訓(xùn)練]學(xué)問點(diǎn)1有機(jī)合成的過程1．用CH≡CH為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是()A．先與HBr加成后再與HCl加成B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代C．先與HCl加成后再與Br2加成D．先與Cl2加成后再與HBr加成答案C解析由CH≡CH制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一個(gè)氯原子和兩個(gè)溴原子，所以加成時(shí)需與HCl加成引入一個(gè)氯原子，與Br2加成引入兩個(gè)溴原子。可以是CH≡CH先與HCl加成再與Br2加成或是CH≡CH先與Br2加成再與HCl加成。2．下列反應(yīng)可以在烴分子中引入鹵素原子的是()A．苯和溴水共熱B．在光照條件下甲苯與溴的蒸氣C．溴乙烷與NaOH水溶液共熱D．溴乙烷與NaOH醇溶液共熱答案B解析苯與溴水不反應(yīng)，與液Br2在FeBr3催化下可發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；甲苯的甲基能在光照條件下與溴蒸氣反應(yīng)，B項(xiàng)正確；溴乙烷與NaOH水溶液、NaOH醇溶液分別生成CH3CH2OH、CH2=CH2，C、D兩項(xiàng)錯(cuò)誤。3．下列反應(yīng)中，不能引入碳碳雙鍵的是()A．乙醇的消去反應(yīng)B．溴乙烷的消去反應(yīng)C．乙醇的催化氧化反應(yīng)D．乙炔與HCl的加成反應(yīng)答案C解析乙醇的消去反應(yīng)生成乙烯，含有碳碳雙鍵，A項(xiàng)錯(cuò)誤；溴乙烷的消去反應(yīng)生成乙烯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇的催化氧化反應(yīng)引入醛基，不引入碳碳雙鍵，C項(xiàng)正確；乙炔與HCl按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，引入碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4．在有機(jī)合成中，常會(huì)將官能團(tuán)消退或增加，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()答案C解析C項(xiàng)合成過程中發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物應(yīng)為(CH3CH=C=CH2不穩(wěn)定)，合成路途及相關(guān)產(chǎn)物不合理。5．實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化：，可行的方法是()①與足量NaOH溶液共熱，再通入足量CO2氣體②與稀硫酸共熱后，再加入足量NaOH溶液③該物質(zhì)的溶液中加入足量的稀硫酸加熱④與稀硫酸共熱后，再加入足量的NaHCO3溶液A．①②B．②③C．③④D．①④答案D解析學(xué)問點(diǎn)2逆合成分析法6．依據(jù)下面合成路途推斷烴A為()A(烴類)eq\o(→,\s\up16(Br2/CCl4))Beq\o(→,\s\up16(NaOH溶液))Ceq\o(→,\s\up16(濃H2SO4),\s\do16(－2H2O))A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯C．乙炔 D．乙烯答案D解析由生成物的結(jié)構(gòu)推知C為，B為，A為CH2=CH2。7．下列有機(jī)物可能經(jīng)過氧化、酯化、加聚三種反應(yīng)制得高聚物的是()答案C解析利用逆合成分析法可推知：8．化合物丙可由如下反應(yīng)得到：C4H10Oeq\o(→,\s\up16(濃H2SO4),\s\do16(△))C4H8eq\o(→,\s\up16(Br2),\s\do16(CCl4))，丙的結(jié)構(gòu)簡式不行能是()A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2BrC．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3答案A解析C4H8Br2是烯烴與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的，生成的二溴丁烷中，兩個(gè)溴原子應(yīng)在相鄰的碳原子上，A項(xiàng)不行以。9．已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。可經(jīng)三步反應(yīng)制得，則與該三步反應(yīng)相對應(yīng)的反應(yīng)類型依次是()A．水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B．加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C．水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D．加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)答案A解析留意：不能先與HCl加成再水解，這樣會(huì)引入3個(gè)羥基，最終不能得到產(chǎn)物；也不能先氧化再加成，否則碳碳雙鍵會(huì)被強(qiáng)氧化劑氧化。[B篇綜合提升訓(xùn)練]10．以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up16(NaOH),\s\do16(△，水))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up16(濃硫酸),\s\do16(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up16(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up16(水解))乙二醇B．CH3CH2Breq\o(→,\s\up16(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up16(水解))乙二醇C．CH3CH2Breq\o(→,\s\up16(NaOH),\s\do16(△，醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up16(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up16(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up16(水解))乙二醇D．CH3CH2Breq\o(→,\s\up16(NaOH),\s\do16(△，醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up16(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up16(水解))乙二醇答案D解析B、C兩項(xiàng)過程中都應(yīng)用了取代反應(yīng)，難以得到單一的有機(jī)取代產(chǎn)物；而A項(xiàng)設(shè)計(jì)過程的前兩步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯，所以A項(xiàng)過程步驟多，產(chǎn)率低。11．已知：，其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則乙為()A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．乙醛答案C解析由甲既能被氧化生成酸又能被還原生成醇可推知，甲為醛類，由甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)推知，甲只能為甲醛，所以乙為甲酸，C正確。12．下圖所示是一些常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是()A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)B．反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)D．反應(yīng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)答案C解析乙酸乙酯的水解反應(yīng)及乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。13．苯酚是一種重要的化工原料，以下是以苯酚為原料生產(chǎn)阿司匹林、香料和高分子化合物的合成路途圖。(1)上述合成路途中沒有涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有________(填寫字母)。A．加成反應(yīng)B．消去反應(yīng)C．氧化反應(yīng)D．還原反應(yīng)E．加聚反應(yīng)F．縮聚反應(yīng)(2)可以用于檢驗(yàn)阿司匹林樣品中是否含有水楊酸的試劑為________(填寫字母)。A．碳酸氫鈉溶液B．氯化鐵溶液C．濃溴水D．新制氫氧化銅懸濁液(3)請寫出兩種滿意下列條件，且與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：________、________。①屬于芳香族化合物，且核磁共振氫譜圖上有4個(gè)峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有酯基，不含其他官能團(tuán)(4)寫出下列有機(jī)反應(yīng)方程式：①F在NaOH溶液、加熱條件下的反應(yīng)：______________________________。②水楊酸A→G的反應(yīng)：_________________________________________。答案(1)CE(2)BC解析依據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知，苯酚和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B是環(huán)己醇，結(jié)構(gòu)簡式是。環(huán)己醇和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成C，因此C的結(jié)構(gòu)簡式是。C在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式是。苯酚在肯定條件下與氫氧化鈉、CO2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸鈉。酸化后生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式是。A在濃硫酸的作用下和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式是。依據(jù)已知信息可知，A生成阿司匹林的反應(yīng)是取代反應(yīng)，則阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式是。A分子中既有羥基