第11講烯崎煥燒

模塊導航學習目標

模塊一思維導圖串知識1.認識烯蜂的組成和結構特點，能夠列舉烯麻的典型代

模塊二基礎知識全梳理(吃透教材)表物的主要性質。

模塊三核心考點精準練2.認識快燃的組成和結構特點，掌握快煌的性質和變化

模塊四小試牛刀過關測規律。

3.認識加成反應的特點和規律，了解有機反應類型和有

機化合物組成結構特點的關系。

模塊一思維導圖串知識

◎模塊二基礎知識全梳理—

髭

?17【學習新知】

知識點一烯燃

i.烯煌的結構特點

(1)烯煌的官能團是碳碳雙鍵(/\)O

(2)烯煌的結構

除乙烯外，其他烯煌分子中不僅含有碳碳雙鍵和碳氫鍵，還含有碳碳單鍵。

(3)烯煌的通式

烯烽只含有一個碳碳雙鍵時，其通式為C〃H2"(e2)。

2.烯燃的物理性質

(1)常溫常壓下的狀態：碳原子數W4的烯煌為氣態，其他為液態或固態。

(2)熔、沸點：隨著分子中碳原子數的增加，烯燃的熔、沸點逐漸升高；相同碳原子數時，支鏈越多，熔、

沸點越低。

(3)密度：相對密度逐漸增大，但相對密度均小于1。

(4)溶解性：都難溶于水，易溶于有機溶劑。

3.烯崎的化學性質

(1)氧化反應

\/

c=c

①能使酸性KMnCU溶液褪色，常用于/、的檢驗。

②燃燒：火焰明亮，并伴有黑煙，其燃燒通式為C“H2"+了WCO2+〃H2。。

(2)加成反應

①烯煌可以與X2、HX(X表示鹵素)、H2>H2O等在一定條件下發生加成反應。例如：

乙烯與濱水反應：CH2=CH2+Br2->CH2Br—CHzBr(名稱為1,2-二澳乙烷)

乙烯與氫氣反應：CH2=CH2+H2^^fiCH3CH3

催件齊l|

乙烯與HC1反應：CH2=CH2+HC1莊太久CH3cH2cl

催伊齊11

乙烯與水反應：CH2=CH,+CH3cH20H

②當不對稱烯煌與鹵化氫發生加成反應時，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側”。

丙烯和澳化氫的加成反應主要產物為2-澳丙烷：

CH3CHCH3

催化劑?

CH2=CH—CH3+HBr-2^--?Br

丙烯和水的加成反應主要產物為2-丙醇：

CH3CHCH3

催化劑?

CH2=CHCH3+H2OOH

(3)加聚反應

單烯始可在一定條件下發生加成聚合反應，如丙烯生成聚丙烯：

7?CHCH

=2~ECH—CH2玉

催化劑，JH,；

CH3

4.二烯燃的加成反應

分子中含有兩個雙鍵的鏈煌叫做二烯燒，二烯煌可用通式C〃H2“-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。

其與Bn按1：1發生加成反應時分為兩種情況。

CH2=CH—CH=CH2+Br2--------?CH2—CH—CH=CH2

1,2-加成：BrBr

CH2=CH-CH=CH2+Br2----------CH2-CH=CH-CH2

1,4-加成：BrBr

5.烯崎的立體異構

⑴順反異構的概念

通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象。

H3cCH

\/3

c=c

①順式結構：相同的原子或原子團位于雙鍵同一側的順式結構，如順-2-丁烯：H，'H。

HCH

3\/

C-C

/\

②反式結構：相同的原子或原子團位于雙鍵兩側的反式結構，如反-2-丁烯：HCH3O

(2)性質特點

互為順反異構體的兩種有機化合物，它們的化學性質基本相同，而物理性質有一定的差異。

6.烯崎的命名

⑴選主鏈，定名稱：將含官能團的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某快”或“某醇”或“某醛”等。

(2)近官能團，定號位：從距離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。

(3)官能團，合并算：用阿拉伯數字標明官能團的位置(如是雙鍵或叁鍵，只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編

號較小的數字)。用“二”、“三”等表示官能團的數目。

CHjC-CCH—€11Clh

II

ClliClh

2,3-二甲基-2,4-己二烯

取代基位置二T雙鍵個數

取代基個數--------I---.主鏈碳原子個數

取代基名稱---------------------“雙鍵位置

知識點二快燃

1.煥炫的結構和物理性質

⑴概念：分子中含有碳碳三鍵的煌稱為煥煌。如乙煥(CH三CH)、丙煥(CH3cmCH)、2-丁煥(CH3c三CCH3)

等。乙煥是最簡單的煥煌。

(2)煥煌的官能團是碳碳三鍵(一C三C—)=

(3)分子中只含有1個碳碳三鍵的鏈狀煥煌的通式為。舊2〃一2(佗2)

(4)物理性質：隨著碳原子數的遞增，煥煌的沸點逐漸升高，密度逐漸增大，但都小于水的密度，一般都

難溶于水。

2.乙煥

(1)乙烘的組成和結構

結構式為H—C三C—H,分子中4個原子在同一條直線上，結構特征是含有碳碳三鍵。

乙煥分子中的碳原子均采取sp雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵(◎鍵)相連接，碳原子與碳原子之間

以三鍵(1個◎鍵和2個無鍵)相連接，相鄰兩個鍵之間的夾角為180。。

(2)乙烘的化學性質

①氧化反應：

能使KMnCU溶液褪色；

在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙。乙快燃燒的化學方程式為：2c2H2+5O2」jTCO2+2H2O

②加成反應：

與Br2力口成(1:2)：CH=CH+2Br2^CHBr2—CHBr,

催伊克“催什齊

gji￡B

與H2力口成(1:1)：CH=CH+H2^--?CH2=CH2,(1:2)：CH=CH+2H2-^CH3—CH3

催住齊11

與HC1加成制取氯乙烯：CH三CH+HC1△CH2=CHC1

催化劑

與H2O反應(制乙醛)：CH三CH+HzO三CH3cHO

③加聚反應

〃CH=CH催化劑.壬CH-CH玉，產物為聚乙煥，可用于制備導電高分子材料。

3.乙煥的實驗室制法

(1)反應原理：CaC2+2H2。一＞Ca(OH)2+CH三CHf。

(2)實驗裝置：

硫酸銅酸性高銃溪的四氯

溶液酸鉀溶液化碳溶液

(3)乙烘的實驗室制取及性質實驗

實驗內容實驗現象

(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中產生大量氣泡

(2)將純凈的乙快通入盛有酸性高鋸酸鉀溶液的試管中酸性KMnO4溶液褪色

(3)將純凈的乙快通入盛有澳的四氯化碳溶液的試管中漠的四氯化碳溶液褪色

(4)點燃純凈的乙煥火焰明亮，并伴有濃煙

【特別提醒】實驗室制取乙煥實驗注意事項

(1)用試管作反應容器制取乙煥時，由于CaC2和水反應劇烈并產生泡沫，為防止產生的泡沫涌入導氣管,

應在導氣管附近塞入少量棉花。

(2)電石與水反應非常劇烈，為了減小其反應速率，可用飽和食鹽水代替水作反應試劑，并用分液漏斗

控制水流的速率，讓食鹽水逐滴慢慢地滴入。

(3)因反應放熱且電石易變成粉末，所以制取乙快時不能使用啟普發生器。

(4)由于電石中含有與水反應的雜質(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙快中往往含有H2S、PE等雜質，

將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質除去。

6模塊三核心考點精準練------------------------

〈,核心考點一：烯煌的結構和性質

【例11下列說法正確的是()

A.乙烯使溟的四氯化碳溶液褪色與乙烯使酸性KMnCU溶液褪色均發生了加成反應

B.丙烯和氯氣在一定條件下反應生成CH2=CHCH2C1與乙烷和氯氣在光照下反應均是發生了取代反

應

C.己烷與澳水混合時浪水褪色與乙醇使酸性KMnCU溶液褪色均發生了氧化反應

D.等質量的乙烯與聚乙烯完全燃燒生成的CO2后者比前者多

答案：B

解析：乙烯使酸性KMnCU溶液褪色是因為發生了氧化反應，乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色發生加成反應,

A錯誤；丙烯和氯氣在一定條件下反應生成CH2=CH—CH?。，丙烯中甲基上的氫原子被氯原子所取代，屬

于取代反應，乙烷和氯氣光照下發生取代反應，B正確；己烷與濱水混合時濱水褪色是因為發生了萃取，未

發生氧化反應，乙醇使酸性KMnO4溶液褪色發生了氧化反應，C錯誤；乙烯的化學式為CH2XH2,聚乙

烯的化學式為千CM—CH2玉，可以看到，聚乙烯和乙烯在分子組成上是完全相同的，同等質量的乙烯和聚

乙烯，必然擁有同樣多數目的碳原子和氫原子，故燃燒生成的二氧化碳一樣多，D錯誤。

H3C

【變式訓練1】檸檬烯是一種食用香料，其結構簡式為H2c。下列說法正確的是()

A.檸檬烯的分子式為CioHi8

B.一定條件下，檸檬烯可發生加成、取代、氧化反應

C.檸檬烯與3,3,4,4-四甲基-1,5-己二烯互為同分異構體

D.檸檬烯的分子中所有碳原子可能處在同一平面上

答案：B

解析：由結構簡式可知分子式為C1OH16.A錯誤；含碳碳雙鍵，能發生加成、氧化反應，含甲基可發生取代

反應，B正確；檸檬烯的不飽和度為3,而3,3,4,4-四甲基-1,5-己二烯的不飽和度為2,不可能互為同

分異構體，C錯誤；分子中含多個飽和碳原子，為四面體結構，則它的分子中所有的碳原子不可能在同一

平面上，D錯誤。

【變式訓練2】已知2-丁烯有順、反兩種異構體，在某條件下兩種氣體處于平衡，下列說法正確的是

()

CH3/C%CH3/H

-1

C=C、。>G=CAH=_4.2kJ,mol

/\/\

HHHCH3

順-2-丁烯反-2-丁烯

A.反-2-丁烯和順-2-丁烯具有相同的熔、沸點

B.順-2-丁烯比反-2-丁烯更穩定

C.反-2-丁烯和順-2-丁烯的核磁共振氫譜都有兩組峰

D.加壓和降溫有利于平衡向生成順-2-丁烯反應方向移動

答案：C

解析：反-2-丁烯和順-2-丁烯是不同物質，熔、沸點不同，A錯誤；順-2-丁烯轉化為反-2-丁烯放熱，說明反

-2-丁烯能量低，更穩定，B錯誤；根據結構，反-2-丁烯和順-2-丁烯的核磁共振氫譜都有兩組峰，C正確；

該反應反應前后氣體的體積不變，加壓對平衡無影響，降溫則有利于平衡向生成反-2-丁烯反應方向移動，D

錯誤。

令核心考點二：快燃

【例2】下列關于煥煌的描述正確的是()

A.分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈燃叫煥燃

B.煥煌分子里的所有碳原子都在同一直線上

C.煥煌易發生加成反應，也易發生取代反應

D.煥煌不能使濱水褪色，但可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

答案：A

解析：B中，例如1-丁煥中所有碳原子就不在同一直線上，是折線形；C中，快燃易發生加成反應難發生

取代反應；D中，快燃既能使濱水褪色，也可以使酸性高銃酸鉀溶液褪色。

【變式訓練1】下列關于實驗室制取乙煥的說法，錯誤的是()

A.不宜用啟普發生器制取

B.反應原理：CaC2+2H2O―>HC=CHT+Ca(OH)2

C.使用飽和食鹽水與電石反應，氯化鈉起催化作用

D.用排水法收集乙快

答案：C

解析：碳化鈣與水反應放出大量的熱，會損壞啟普發生器，生成的氫氧化鈣是糊狀物，會堵塞反應器，故制

備乙煥不宜用啟普發生器制取，A正確；實驗制備乙煥的反應原理為CaC2+2H2O—>HC三CHf+Ca（0H）2,

B正確；實驗室使用電石與水反應制乙煥，速率太快不易控制，往往使用飽和食鹽水，使單位體積內的水分

子變少一些，氯化鈉沒有催化作用，C錯誤；乙煥微溶于水，故可用排水法收集乙煥，D正確。

【變式訓練2】含有一個碳碳三鍵的煥煌，氫化后得到的烷燒結構式為

CH—CHCH

I23I3

CH3-CH2—CH—CH2—CH—CH2-CH3；此烘燒可能有的結構簡式有（）

A.1種B.2種C.3種D.4種

答案：B

解析：根據快煌與Hz加成反應的原理可知，烷姓分子中相鄰碳原子上均帶2個氫原子才可以形成碳碳三

鍵，由烷燒的結構簡式可知，該烷煌有如下所示的3個位置可以形成碳碳三鍵，

CH—CHCH

I23I3

CH-^CH—CH—CH—CH—CH^CH

3222233其中i、2兩位置相同，故該煥煌共有2種。

6模塊四小試牛刀過關測--------------------------

【基礎練】

1.化學與生活、社會發展息息相關，下列有關說法正確的是（）

A.為了防止感染病毒，堅持在所有場合使用無水酒精殺菌消毒

B.二氧化硅是太陽能電池板的主要材料，太陽能替代化石燃料有利于環保

C.以聚丙烯為原料生產的熔噴布，在口罩材料中發揮著不可替代的作用，其中聚丙烯為純凈物

D.將香蕉和青蘋果放在一起，青蘋果更容易成熟，是因為香蕉釋放的乙烯有催熟作用

答案：D

解析：使用75%酒精消毒效果最好，不用無水乙醇消毒，A錯誤；硅是太陽能電池板的主要材料，B錯誤；

聚丙烯屬于有機高分子化合物，為混合物，C錯誤；香蕉釋放乙烯，乙烯具有催熟作用，因此將香蕉和青蘋

果放在一起，青蘋果更容易成熟，D正確。

2.既可以用來鑒別乙烯和甲烷，又可用來除去甲烷中混有的乙烯的方法是（）

A.通入足量濱水中

B.與足量的液澳反應

C.通入酸性高鎰酸鉀溶液中

D.一定條件下與H2反應

答案：A

解析：鑒別乙烯和甲烷的最好的方法：通入足量濱水中，能使濱水褪色的是乙烯，不能使濱水褪色的是甲

烷；除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法：將混合氣體通入足量濱水中，乙烯與濱水充分反應而除去，剩

余甲烷。鑒別乙烯和甲烷的另一種方法：通入酸性高鋅酸鉀溶液中，能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色的是乙

烯，不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色的是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高銃酸鉀溶液，因為乙

烯會被酸性高銃酸鉀溶液氧化生成二氧化碳氣體而引入新雜質。

3.下列反應不屬于加成反應的是（）

A.乙烯水化法合成乙醇B.乙煥與氯化氫反應

C.1-丁烯使澳的四氯化碳溶液褪色D.1~丁煥使酸性高銹酸鉀溶液褪色

答案：D

解析：1-丁煥使酸性高鎰酸鉀溶液褪色發生的是氧化反應。

4.既可以用來鑒別乙烯和甲烷，又可用來除去甲烷中混有的乙烯的方法是（）

A.通入足量漠水中B.與足量的氯氣反應

C.通入酸性高錦酸鉀溶液中D.一定條件下與足量H?反應

答案：A

解析：鑒別乙烯和甲烷的方法：通入足量濱水中，能使溟水褪色的是乙烯，不能使溟水褪色的是甲烷；除去

甲烷中混有的乙烯的方法：將混合氣體通入足量濱水中，乙烯與澳充分反應而除去。鑒別乙烯和甲烷的另一

種方法：通入酸性高銃酸鉀溶液中，能使酸性高銃酸鉀溶液褪色的是乙烯，不能使酸性高銃酸鉀溶液褪色的

是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高銃酸鉀溶液，因為乙烯會被酸性高銃酸鉀溶液氧化生成二氧

化碳氣體從而引入新雜質。與足量CL、H?反應時不易控制反應物的量，容易引入新雜質，故不選用。

CH,—CH—CH—C（CH3）,

5.某烯燒（只含1個碳碳雙鍵）與H,加成后的產物是CH,CH,，則該烯煌的結構有（）

A.1種B.2種C.3種D.4種

答案：C

C9

123L5

C—C—C—C—C

III

CCC

解析：該烯燃加成后的產物的碳鏈結構為678’，1號和6號碳原子等效，5、8、9號碳原子等效,

4號碳原子上沒有氫原子，所以4號碳原子和3、5、8、9號碳原子間不能形成雙鍵；相鄰碳原子之間各去

掉1個氫原子形成雙鍵，所以能形成雙鍵的有：1和2之間（或2和6之間）、2和3之間、3和7之間，因

此符合條件的烯煌的結構共有3種。

6.下列烯煌和HBr發生加成反應所得的產物結構不止一種的是（）

A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2

C.CH3CH=CHCH3D.CH3cH2cH=CHCH2cH3

答案：B

解析：CHLCH2與HBr發生加成反應只生成CH3cH&r,A不選；CH3cH=CH?與HBr發生加成反應可

生成CH3cHBrCH?或CH3cH2cH?Br,B選；CH3cH=CHCH3與HBr發生加成反應只生成CH3cH2cHBrCJ^,

C不選；CH3cH2cH=CHCH2cH3與HBr發生加成反應只生成CH3cH2cH2cHBrCH2cH3,D不選。

7.以乙烘為原料制取CHClBr-CHzBr,下列方法中，最合理的是()

A.先與HBr加成后，再與HC1加成

B.先與H2完全加成后，再與Cl?、Br?取代

C.先與HC1加成后，再與Br2加成

D.先與C12加成后，再與HBr加成

答案：C

解析：CHClBr-CH^Br中，兩個碳原子上各有一個澳原子，只有一個碳原子上有一個氯原子，因此最合理

的方法是一分子乙快與一分子氯化氫、一分子Br?加成，C項正確。

8.丙烯是石油裂解的主要產物之一，將丙烯通入澳的四氯化碳溶液中，可觀察到的現象是,反

應的化學方程式為,反應類型是o丙烯在一定條件下

可制得塑料包扎繩的主要材料聚丙烯，相關反應的化學方程式為,反

應類型是?

CH3—CH-CH2

答案：浪的四氯化碳溶液褪色；CH3-CH=CH,+Br2fII；加成反應；

BrBr

“CH3cH=CH,加曲四r.I=；加聚反應

-ECH—CH25T

9.已知某些烯姓被酸性高鋸酸鉀溶液氧化可生成竣酸和酮，例如：

CH3CH=C(CH3)9CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)

分子式為C10H20的某烯燃被酸性高銹酸鉀溶液氧化后，生成正丁酸(CH3cH2cH2coOH)和3-己酮

(CH3cH2coeH2cH2cH3)o請據此推測該烯及空的結構簡式。

答案：CH3cH2cH2cH=C(CH2cH3)CH2cH2cH3

10.(1)現有如下有機化合物：

@CH3—CH3?CH2=CH2③CH3cH2c三CH④CH3c三CCH3⑤C2H6@CH3CH=CH2

一定互為同系物的是,一定互為同分異構體的是(填序號)。

(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯月青(丙烯睛：CH2=CH—CN),試寫出以乙煥、HCN為原料，兩步反應合

成聚丙烯睛的化學方程式，并注明反應類型。

①,反應類型為;

②,反應類型為

答案：（1）②和⑥③和④

（2）①CH三CH+HCN—>CH2=CH—CN力口成反應

ECH2—CH玉

②〃CH2=CH—CN俚色列CN加聚反應

解析：（1）同系物是具有相似的結構而分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質，②和⑥具有相同的

官能團、C=c/,且分子結構中相差一個CH2,故屬于同系物；③和④中分子結構中都含有一C三C一,分

/\

子式都是C4H6,但一C三C—在碳鏈中的位置不同，故屬于同分異構體。（2）由CH三CH和HCN制取

CH2=CHYN需要通過力口成反應；CH三CH+HCN—>CH2=CHCN；由CH2=CH—CN制取

-p-CHg---CH-^n〃CH2=CH—CN必-ECH2-CHio

I需要通過加聚反應:

CNCN

【提升練】

1.從柑橘中可提取出一種有機化合物：1,8-菇二烯，即一',下列有關它的推測不正確的是（）

A.常溫下為液態，難溶于水

B.它不能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

C.分子式為CWH16

/Br

與—液反應后產物

D.

答案：B

解析：碳原子數大于4,常溫下為液態，燒類物質都不溶于水，A正確；分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高

錦酸鉀溶液褪色，B錯誤；該有機化合物含有10個C、16個H,則分子式為C10H16,C正確；含有碳碳雙

鍵，可發生加成反應，與過量澳可完全發生加成反應生成J，',D正確。

2.經研究發現白蟻信息素為2,4-二甲基-1-庚烯和3,7-二甲基-1-辛烯，家蠶的信息素為

CH3（CH2）2CH=CH—CH=CH（CH2）8CH3,下列說法不正確的是（）

A.以上三種信息素互為同系物

B.以上三種信息素均能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.三種信息素都能使酸性KMnC）4溶液褪色

D.家蠶信息素與1molBr?加成產物不只有一種

答案：A

解析：2,4-二甲基-1-庚烯和3,7-二甲基-1-辛烯中含有1個碳碳雙鍵，互為同系物，而家蠶信息素中含有

2個碳碳雙鍵，不是同系物，A錯誤；三種信息素均含碳碳雙鍵，則均能與澳的四氯化碳溶液中的澳發生加

成反應使之褪色，B正確；三種信息素都含有碳碳雙鍵，能被酸性高錦酸鉀氧化，導致酸性KMnO4溶液褪

色，C正確；家蠶信息素與1molBn加成，可發生在一個雙鍵上或兩個雙鍵上，則產物不只有一種，D正

確。

3.侯月桂烯的結構如圖所示，一分子該物質與兩分子澳發生加成反應的產物（只考慮位置異構）理論上最多

有（）

A.2種B.3種C.4種D.6種

答案：C