考點2010年高考考查情況有機物的分類、結構、命名及研究方法天津·3題、8題，上海·3題，全國新課標·8題、9題烴和鹵代烴全國Ⅱ·11題、13題，江蘇·4題，北京·8題烴的含氧衍生物四川·11題，重慶·11題，浙江·11題、28題，福建·31題，江蘇·9題糖類、油脂、蛋白質和核酸重慶·28題，浙江·7題、10題，山東·12題，江蘇·4題有機高分子化合物的合成與性質四川·28題，上海·28題、29題，山東·33題，北京·28題，安徽·26題有機綜合題全國Ⅱ·30題，福建·6題，上海·10題、12題，江蘇·19題，廣東·11題、30題，全國新課標·36題考查這部分知識的題型主要有兩種：1．在選擇題中考查有機化學基礎內容，尤其側重對熱點物質或新型物質的類別歸屬、主要性質和空間結構的考查。2．在非選擇題中考查有機化學的綜合應用，試題以《有機化學基礎》選修模塊的知識要求為主，不但涵蓋舊大綱中有機化學的知識點，而且還增加了部分新知識點。增加的知識點可分為兩大類，一類是知識點的延伸，如增加了“知道確定有機化合物結構的常用方法”、“命名簡單的有機化合物”等；另一類是與社會生活的聯系，如“知道天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應用”。1．熟練掌握CC、—C≡C—、X、OH(醇羥基、酚羥基)、CHO、COOH、COOR等官能團的重要性質，準確理解加成、取代、消去、氧化、還原、加聚、縮聚等反應的特點，能正確認識有機物分子中官能團之間的相互影響。2．能熟練地構建各類有機物，特別是其典型代表物之間的相互轉化關系圖。3．要著力培養準確審題、快速接收信息、科學轉移、縝密演繹及規范表達的能力。1．能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。2．了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構。3．了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。4．了解有機化合物存在異構現象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。5．能根據有機化合物命名規則命名簡單的有機化合物。6．能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。2．含有官能團的有機物的系統命名(以官能團為核心)(1)選主鏈：選取碳原子數最多且含官能團的碳鏈為主鏈；(2)編號定位：以距離官能團最近的一端為起點，給主鏈上的碳原子依次編號定位；(3)定名稱：注明取代基及官能團的位置。如：CH2CHCHCH3CH3名稱為3甲基1丁烯CCH3CCCH3CH3CH2CH3名稱為4,4二甲基2己炔。二、同分異構現象與同系物1．碳原子的成鍵特點成鍵數目―→每個碳原子形成四個共價鍵

|成鍵種類―→單鍵、雙鍵或三鍵

|連接方式―→碳鏈或碳環2．同分異構現象(1)同分異構現象：化合物具有相同的分子式而結構不同的現象。(2)同分異構現象的常見類型3.同系物結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。三、官能團測控導航表考點題號(難易度)有機物分類、命名1(易)同系物、同分異構體2(易)，3(易)有機物結構的測定4(中)1.下列物質的類別與所含官能團都正確的是(

C

)①CH2OH酚類—OH②CH3CHCH3COOH羧酸—COOH③OCOH醛類—CHO④CH3—O—CH3醚類COC⑤COOH羧酸—COOHA．①②③④⑤B．②③④C．②④⑤D．僅②④解析：①的官能團是醇羥基，屬于醇；②的官能團是羧基，屬于羧酸；③的官能團是酯基，屬于酯；④的官能團是醚鍵，屬于醚；⑤官能團是羧基，為羧酸。2．(2009年寧夏理綜)3甲基戊烷的一氯代產物有(不考慮立體異構)(

B

)A．3種B．4種C．5種D．6種解析：由3甲基戊烷的結構CH3CH2CHCH3CH2CH3可知3甲基戊烷具有4種不同的氫原子，故其一氯代產物有4種。3．下列關于有機化合物A和B的說法中錯誤的是(

C

)A．A的分子式為C6H8B．A、B互為同分異構體C．A的二氯取代物有3種D．A的所有碳原子均在同一平面內解析：通過觀察，A、B分子式均為C6H8，故A、B正確；A的二氯代物有以下4種故C錯；由A結構可知6個C原子共面，D正確。4．如圖是由4個碳原子結合成的五種有機物(氫原子沒有畫出)(1)寫出有機物(a)的系統命名法的名稱________。(2)有機物(a)有一種同分異構體，試寫出其結構簡式________________________________________________________________________________________________________。(3)上述有機物中與(c)互為同分異構體的是________(填代號)。(4)任寫一種與(e)互為同系物的有機物的結構簡式________。(5)上述有機物中不能與溴水反應使其褪色的有________(填代號)。(6)(a)(b)(c)(d)(e)五種物質中，4個碳原子一定處于同一平面的有________(填代號)。解析：(a)～(e)的有機物的結構簡式和名稱分別為：CHCH3CH3CH3(2甲基丙烷)、CCH3CH3CH2(2甲基1丙烯)、CH3—CH===CH—CH3(2丁烯)、CH≡C—CH2—CH3(1丁炔)、CH2CH2CH2CH2(環丁烷)。答案：(1)2甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)(b)、(e)(4)CH2CH2CH2(其他合理答案也可)(5)(a)、(e)

(6)(b)、(c)、(d)(對應學生用書第149～153頁)研究有機化合物的一般步驟和方法分離、提純→元素定量分析確定實驗式→測定相對分子質量確定分子式→波譜分析確定結構式。1．分離、提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾①適用對象：常用于分離提純液態有機物。②要求a．該有機物熱穩定性較強。b．有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30℃)。

(2)重結晶①適用對象：常用于提純固態有機物。②要求a．雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大。b．被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小。(3)萃取①液—液萃取：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。2．有機物分子式的確定(1)元素分析①定性分析用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。具體測定方法為：②定量分析將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物，并測定各產物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡單的整數比，即實驗式。③李比希氧化產物吸收法用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化后，產物H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計算出分子中碳、氫原子的含量，其余的為氧原子的含量。3．有機物分子式、結構式確定的流程4．分子結構的鑒定有機化合物結構式的確定：可以根據有機化合物的性質或結構特點來確定其結構式；也可以通過現代化學分析方法來測得有機化合物的結構。由核磁共振氫譜和紅外光譜確定有機物的結構(以乙醇為例)在乙醇的核磁共振氫譜圖(圖Ⅰ)中出現了三個不同的峰，且峰的面積之比是1∶2∶3，這說明乙醇分子中存在三種不同化學環境的氫原子，它們的個數比為1∶2∶3。圖Ⅰ由乙醇的紅外光譜圖(圖Ⅱ)可知，乙醇分子中含有的化學鍵為O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵。圖Ⅱ根據乙醇的核磁共振氫譜圖和紅外光譜圖得到乙醇的結構：CHHHCHHOH某些有機化合物，由于其組成較特殊，已知實驗式便可確定其分子式，不用再借助于有機化合物的相對分子質量求分子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。【例1】(2010年海南化學)A～G都是有機化合物，它們的轉化關系如下：請回答下列問題：(1)已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則E的分子式為__________；(2)A為一取代芳烴，B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為________________________________________________________________________；(3)由B生成D、由C生成D的反應條件分別是________、__________；(4)由A生成B、由D生成G的反應類型分別是________、__________；(5)F存在于梔子香油中，其結構簡式為____________；(6)在G的同分異構體中，苯環上一硝化的產物只有一種的共有______個，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的是__________________(填結構簡式)。解析：根據A化學式C8H10可確定存在苯環，根據題意可知結構式為CH2CH3，與Cl2光照發生取代反應，得到B。由(2)所述可確定B的結構簡式CHClCH3，B與NaOH水溶液發生取代反應生成C(CHOHCH3)，根據C10H12O2的分子式與反應條件，E應為乙酸，與C發生酯化反應，得到F(CHCH3OCOCH3)，從D→G轉化條件看D中存在碳碳雙鍵，則B(CHClCH3)、C(CHOHCH3)都可發生消去反應而生成D(CHCH2)。由E相對分子質量為60，可進一步明確E分子式C2H4O2。由以上結論可得G結構簡式為CHBrCH2Br。G同分異構體中苯環上一硝化產物只有一種，結構上應為對稱結構，可能是BrCH2CH2Br、CH3BrCH3Br、CH3BrCH3Br、CH3CH3BrBr、CH3BrBrCH3、BrCH3CH3Br、BrCH3BrCH3共有7種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1，意味著有兩種氫原子，個數比為1∶1，只能是BrCH2CH2Br。常見有機物的系統命名法1．烷烴的命名烷烴命名的基本步驟是：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。以2,3二甲基己烷為例，對一般有機物的命名可圖析如下：2．烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。(2)定編位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子依次編號定位。(3)寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置，用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數。例如：CHCCH2CHCH3CH3命名為4甲基1戊炔。3．苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構體，可分別用“鄰”、“間”、“對”表示。(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。

CH3CH3

CH3CH3鄰二甲苯(1,2二甲苯)間二甲苯(1,3二甲苯)CH3CH3對二甲苯(1,4二甲苯)【例2】(2010年上海化學)下列有機物命名正確的是(

)A．H3CCH3CH31,3,4三甲苯B．H3CCCH3CH3Cl

2甲基2氯丙烷C．CH3CH2CHCH3OH

2甲基1丙醇D．CH3CHCH3CCH

2甲基3丁炔審題導引：①鏈狀有機物的命名首先要選準主鏈，然后確定取代基的位置和個數；②注意逗號、短線的應用等。解析：A應為1,2,4三甲苯，C應為2丁醇，D應為3甲基1丁炔。答案：B。同分異構體1．同分異構體的種類(1)碳鏈異構(指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環狀結構而造成的異構)；(2)位置異構(指官能團或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構)；(3)官能團異構(指有機物分子中的官能團不同或有機物類別不同而造成的異構)。(4)烯烴的順反異構(碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同而造成的異構，兩個相同的原子或原子團分別排列在雙鍵的同一側的為順式結構，排列在雙鍵兩側的為反式結構。一般沒有特殊說明時，不考慮烯烴的順反異構)。2．常見的幾類同分異構體(1)CnH2n(n≥3)：烯烴和環烷烴；(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烴和炔烴、環烯烴；(3)CnH2n＋2O(n≥2)：飽和一元醇和飽和一元醚；(4)CnH2nO(n≥3)：飽和一元醛、烯醇和環氧烷、飽和一元酮；(5)CnH2nO2(n≥2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯；(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷；(7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚。3．幾種特殊的同分異構體(1)C8H8：苯乙烯和立方烷；(2)C8H10：乙苯和鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯；(3)C6H12O6：葡萄糖和果糖；(4)C12H22O11：蔗糖和麥芽糖。4．同分異構體書寫規律(1)烷烴：只可能存在碳鏈異構，書寫時應注意全而不重。書寫規則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，乙基安；二甲基，同、鄰、間；不重復，要寫全。(2)具有官能團的化合物，它們有位置異構、官能團異構、碳鏈異構，書寫要按順序考慮。一般情況是：碳鏈異構→位置異構→官能團異構。(3)芳香族化合物：取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對三種。5．同分異構體數目的常見判斷方法和思路(1)基元法：將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構數目可推斷有機物的異構體數目。如：丁基有四種，丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種；戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成)也分別有四種。(2)替代法：將有機物中不同的原子或原子團互相替代。如：二氯乙烷有二種結構，四氯乙烷也有二種結構。(3)等效氫原子法(又稱對稱法)：分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳原子上的氫原子等效。②同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效。③分子中處于對稱位置上的碳原子上的氫原子是等效的。【例3】(2009年全國理綜Ⅱ)化合物A相對分子質量為86，碳的質量分數為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關反應如下圖所示：已知R—CH===CHOH(烯醇)不穩定，很快轉化為R—CH2CHO。根據以上信息回答下列問題：(1)A的分子式為________________________________________________________________________；

(2)反應②的化學方程式是________________________________________________________________________；(3)A的結構簡式是________________________________________________________________________；(4)反應①的化學方程式是________________________________________________________________________；(5)A有多種同分異構體，寫出四個同時滿足(ⅰ)能發生水解反應、(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式：______________、________________________________________________________________________、__________、________；(6)A的另一種同分異構體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結構簡式為________________。(對應學生用書第153頁)測控導航表考點題號(難易度)有機物分類、命名3(易)同系物、同分異構體2(易)有機物結構確定1(易)，4(中)1.(2009年海南卷改編)下列化合物的分子中有三類氫原子的是(

D

)A．2,2,3,3四甲基丁烷B．2,3,4三甲基戊烷C．3,4二甲基己烷D．2,5二甲基己烷解析：A中只有1種氫，B中有4種氫，C中有4種氫，D中有3種氫。2．(2010年福建寧德模擬)下列各組物質不屬于同分異構體的是(

D

)A．2,2二甲基丙醇和2甲基1丁醇B．鄰氯甲苯和對氯甲苯C．2甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：A項兩種物質的分子式均為C5H12O，結構不同，屬同分異構體；B項兩種物質屬于官能團的位置異構；C項二者的分子式均為C5H12，結構不同，屬碳鏈異構；D項中甲基丙烯酸的分子式為C4H6O2，甲酸丙酯的分子式為C4H8O2，故二者不可能為同分異構體。3．(2009年上海化學)有機物的種類繁多，但其命名是有規則的。下列有機物命名正確的是(

C

)A．CH2CH2CH2CH2CH3CH3

1,4二甲基丁烷B．CH3CHCHCH3CH2

3甲基丁烯C．CH3CH2CHCH3CH3

2甲基丁烷D．CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷解析：A為正己烷；B為3甲基1丁烯；D為1,2二氯乙烷；C命名正確。4．某有機化合物僅由C、H、O三種元素組成，其相對分子質量小于150，若已知其中氧的質量分數為50%，則分子中碳原子的個數最多為(

B

)A．4B．5C．6D．7解析：根據題意可知，分子中氧元素的量小于150×50%，即分子中氧原子個數應小于75/16＝4.6875。氧原子個數為4時，其相對分子質量Mr取最大值，則Mr＝16×4/50%＝128，除氧外，烴基的相對分子質量為128－64＝64，故碳原子數最多為5。(時間：40分鐘)(對應學生用書第283～284頁)測控導航表考點題號(難易度)有機物命名1(易)同系物、同分異構體3(易)，5(易)有機物的組成4(易)，6(易)有機物的結構2(易)綜合題7(中)，8(中)，9(中)，10(難)一、選擇題1．下列有機物的命名正確的是(

D

)A．2,2二甲基1丁烯B．2,3二甲基3乙基丁烷C．3,3,5,5四甲基己烷D．2甲基1,3丁二烯解析：先根據名稱寫出其碳骨架結構再進行判斷，A項：CCCCCC，顯然不符合碳的四價原則；B項：CCCCCCCC顯然主鏈選得不對；C項：CCCCCCCCCC顯然編號不對；D項：CCCCC命名正確。2．(2010年海南化學)下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是(

A

)A．溴苯B．對二甲苯C．氯乙烷D．丙烯解析：對二甲苯與丙烯中都存在CH3—，不可能處于同一平面，而溴苯可看作一個Br取代了苯環上一個H，都位于同一平面，氯乙烷可看作乙烷中一個H被一個Cl代替，不能位于同一平面內。3．(2010年新課標全國理綜)分子式為C3H6Cl2的同分異構體共有(不考慮立體異構)(

B

)A．3種B．4種C．5種D．6種解析：C3H6Cl2屬于飽和烴的二氯代物，3個碳原子的碳鏈只有1種，只考慮2個Cl原子的位置異構即可，二取代采用定位移動法，共有4種同分異構體：CHCH2CH3ClCl、CHCH3CH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl、CClClCH3CH3。4．仔細分析下列表格中烴的排列規律，判斷排列在第15位的烴的分子式是(

B

)

A.C6H12B．C6H14C．C7H12D．C7H14解析：分析所給烴的分子式的變化情況知，對給定碳原子數n(n≥2)重復出現CnH2n－2，CnH2n，CnH2n＋2的規律，故第15位的烴的分子式為C6H2×6＋2，即C6H14。5．某有機物分子中含有n個—CH2—，m個CH，a個—CH3，其余為—Cl，則—Cl的個數為(

C

)A．2n＋3m－aB．n＋m＋aC．m＋2－aD．m＋2n＋2－a解析：由飽和烷烴的通式CnH2n＋2知—Cl個數為：2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m＋2－a。6．標準狀況時，0.1mol的烴和1molO2(過量)混合，完全燃燒后，通過過量的Na2O2固體，固體增重15g，從Na2O2中逸出的全部氣體的體積為16.8L(標準狀況)，則該烴的分子式可能為(

C

)A．C4H8B．C4H10C．C5H10D．C5H12解析：由題給的圖示可知，由Ⅱ生成Ⅲ的過程中，羥基被氧化成羰基，發生了氧化反應，A正確；由Ⅱ分子結構中含有一個四價碳原子可知Ⅱ中所有原子不可能共平面，B錯；觀察Ⅱ、Ⅲ的結構簡式發現Ⅲ比Ⅱ少一個氫原子，二者不可能互為同分異構體，C錯；Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ分子中均含有酚羥基，所以用FeCl3溶液無法鑒別。二、非選擇題8．(2010年江南十校模擬)2009年甲型H1N1流感橫行墨西哥，擴散全球，莽草酸是合成治療甲型H1N1流感的藥物——達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構體。A的結構簡式如下：(1)A的分子式是________。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是________________。(3)A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是________________。

(4)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為)，其反應類型是________。(5)B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有____種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：A中的官能團為—COOH、CC、醇羥基，A發生的反應主要體現在這些官能團的性質上。本題主要考查確定有機物的分子式、官能團的性質、同分異構體的書寫，反應方程式及反應類型