2024屆二輪復習課程模塊二有機化學進階此部分知識包含10節(jié)錄播課，課程列表如下：課程標題完成情況自查烴、鹵代烴常考反應1—2醇、酚、醚、胺常考反應醛、酮常考反應1—2酸、酯高聚物常考反應1—2有機推斷方法特訓同分異構體進階1—2【政哥說明】有機化學這本選修的特點是：能看懂基本13分，看不懂只能拿2—4分。除全國極少數(shù)老課本地區(qū)外，有機推斷題基本是一張試卷的標配，分值12—15。所有的試題100%會包含陌生反應信息，需要大家具備三種思維：（1）結構思維：分子量與分子式互推、分子式結構式互推、不飽和度、C骨架增減/成環(huán)、分子對稱性/等效氫判斷、同分異構書寫等。此外新課標和地方卷地區(qū)的試題中大概率會出現(xiàn)結構＋有機的綜合題型。（2）反應思維：陌生反應成斷鍵分析、結構中反應位點的判斷、正推產物&逆推原料、大分子的切割和拼接、環(huán)狀化合物編號找對應等。（3）流程思維：烴——鹵代烴——醇——醛—酸——酯——“大、鏈、環(huán)”，常考的結構的合成套路、是否需要進行官能團保護等。我們的講解過程中絕大多數(shù)的反應大家并沒有系統(tǒng)學習過，基礎不好的同學上來可能會略有一點吃力。但大家注意保證進度，無需死記硬背，多看即可。相信政哥，有機化學的學習是一個典型的“量變到質變”的積累過程，只要耐心且認真看完這10節(jié)課，加以一定量的練習，可能不知不覺間，有機就再也難不倒你了。第11—12節(jié)烴、鹵代烴常考反應一、烴類的取代反應1、脂肪（環(huán)）烴的取代——氯代、溴代反應【課本反應】上述反應的機理為“自由基取代反應”。反應中含碳中間過渡態(tài)的穩(wěn)定性決定了主要產物的種類。取代一個H原子的容易程度排序如下：據(jù)此猜測下列反應所得的一氯或一溴代物主要為【規(guī)律總結】氯代溴代規(guī)律（1）飽和C的取代，取代__________的位點（2）不飽和C上的氫____________________特殊的Heck反應：（3）實際上，光照條件下的氯氣取代很難控制得到一氯代物，有的題目會利用該條件使烴基一次取代2個或3個鹵原子，進一步水解直接生成醛基或羧基，后續(xù)會進一步講解。【拓展和復習】氯代和澳代的區(qū)別氯化反應活化能整體______________，兩種中間體活化能相差______________，反應速率______________，故選擇性接近。溴化反應活化能整體_____________，但兩種中間體活化能相差______________，反應速率____________________________，故選擇性差異較大。※氯化反應放熱太多，可能破壞產物；碘化反應活化能整體太大，反應速率_______________，故難以直接反應。2、芳香烴的取代【課本反應】上述反應的機理為“親電取代反應”。取代的本質是（在催化劑的作用下）產生帶正電的部分進攻苯環(huán)，從而得到取代的產物。據(jù)此猜測下列反應所得產物主要為？【規(guī)律總結】取代的定位規(guī)則（1）一般而言，“______________上側鏈，______________上苯環(huán)”。【補充：NBS試劑】相當于______________取代______________（2）定位基：苯環(huán)上原先存在的官能團會對再次取代的官能團反應位點產生影響。（_________電子基團：_________位定位基）（_________電子基團：_________位定位基）例：由甲苯合成對氨基苯甲酸的合理步驟是CH二、烴類的加成反應【課本反應】二、烴類的加成反應【課本反應】1、不對稱烯烴加成烯烴π鍵加成反應的機理為“親電加成反應”。加成的本質是加成試劑中帶正電的部分先與雙鍵中電荷密度大而帶負電的C先結合。據(jù)此猜測下列反應所得產物主要為？但如果存在過氧化物催化劑，則反應機理發(fā)生變化，得到的結果剛好相反：【規(guī)律總結】加成的定位規(guī)則（1）不對稱的烯烴加成，一般而言H加在含H較多的C上，即“氫上加氫”（2）若存在過氧化物催化劑，則H加在含H較少的C上。※（3）若不為上述情況，則使用電性分析的方法分析即可。 （主要產物） （主要產物） （主要產物）例：設計“乙苯→苯乙醇”合成路線2、烯烴與二鹵卡賓的反應 （單線態(tài)）卡賓中的C原子采用______________雜化例：以下為有機超強堿F的合成路線：已知：①②3、三聚成六元環(huán)反應334、共軛雙烯的1，4加成 （主要產物）【規(guī)律總結】共軛雙烯的加成規(guī)律一般而言，“雙—單—雙”類的共軛雙烯烴加成多為：1，4加成，2，3雙鍵☆5、D—A反應成六元環(huán)上述反應的機理為“[4+2]協(xié)同反應”，其中的數(shù)字含義如下：“4”一______________“2”一______________（1）據(jù)此猜測下列反應所得產物主要為？（2）猜測合成下列物質所需要的原料為？ 【規(guī)律總結】D—A反應——標序號法合成時，標1，2，3，4和5，6，先畫六元環(huán)，然后1，4加成，2，3雙鍵切分時，找到六元環(huán)，____________________________例：天然產物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。已知：以為原料，合成,在方框中寫出路線流程圖（無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選）。6、炔烴的加成和烯醇互變【規(guī)律總結】高中常考三種不穩(wěn)定結構（1）累積雙烯（2）同C雙羥基（3）部分烯醇式（互變）由于高中不要求上述書寫機理過程，因此大家只需要簡單的記憶為：例：（2023湖北）下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構原理的是（）（R為烴基或氫）A．能與水反應生成CH3CHOB．可與H2反應生成C．水解生成D．中存在具有分子內氫鍵的異構體三、烴的特殊反應1、烯烴臭氧化（鋅還原）反應練：請寫出下列反應產物的結構簡式。【規(guī)律總結】切開雙鍵，兩邊補氧2、烴被高錳酸鉀氧化（1）烴基苯 （2）烯烴【規(guī)律總結】（1）苯環(huán)位存在H原子可被氧化為一COOH（2）烯烴雙鍵兩側的C原子上 3、烯烴的環(huán)氧化4、烯烴復分解例：四、鹵代烴常考反應1、消去反應條件：____________________________例：方程式的書寫2、水解反應條件：____________________________ 練：方程式的書寫【規(guī)律總結】鹵代烴＋NaOH3、補：鹵代烴醇解、氨解等取代反應 據(jù)此猜測下列反應所得產物主要為？例1：例2：設計合成路徑【總結】常考流程歸納Partl1、三鍵形成模型2、四碳二酸模型 琥珀酸 蘋果酸 馬來酸/富馬酸 酒石酸課后復習提綱1、掌握烴類取