課時規范練55

1.(2023遼寧大連模擬)伊伐布雷定(H)用于治療心臟左下部分收縮不好所致的長期心力衰竭或不能

耐受的慢性穩定性心絞痛，其合成路線如下：

H

Ri―N—R3

,NaOHJ

已知:Ri—I+R2—NH—R3----------->Rzo

回答下列問題：

(1)H中含氧官能團的名稱為；D的分子式為o

⑵由A生成B的化學方程式為<

⑶由D生成E的反應類型為。

(4)G的結構簡式為。

(5)F與足量NaOH溶液混合加熱發生水解反應，生成的鈉鹽是。

⑹芳香化合物X的分子式比E少3個“CHL原子團，則滿足下列條件的X的同分異構體有種

(不考慮立體異構體)。

①只有1種含氧官能團且均與苯環直接相連；

②與FeCb溶液作用顯紫色；

③苯環上有3個取代基,除苯環外無其他環狀結構。

其中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式為(寫出其

中任意一種)。

答案：(1)酰胺基、醛鍵CnHuNO：

⑶加成反應（或還原反應）

(4)H,(5)Na2cCh

(6)48

（任寫一種）

解析:由B的分子式和C的結構式推知,B的結構簡式為0CH3；由F的結構簡式、F到

G的轉化條件、H的結構簡式和已知信息可知,G的結構簡式為

NH2

J/yOCH」

（6）E為U^OCH,,芳香化合物X的分子式比E少3個“CH2”原子團，則其分子式為C8H9NO2,滿足

下列條件:①只有1種含氧官能團且均與苯環直接相連;②與FeCh溶液作用顯紫色即含有酚羥基;③

不環上有3個取代坂，除不環外無其他環狀結構，則3個取代基是2個酚羥基和一CH—CHNH?、

NH

C

NH、一NHCH=CH2、一CH2CH—NH、3、

2—N=CHCH3>—CH2N=CH2>

-CH-NCH3共8種中任一種，然后每一種又有6種位置關系,故符合條件的X的同分異構體有

8x6=48種（不考慮立體異構體），其中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：2：1的同分異構體的結構

o

CH2—CH—o—c—CH=CHZ

2.有機物K(CH3)是一種常用的賦香劑，可以采用廢棄的油脂合

成。其合成路線如圖所示。

麗

福一遮

濃硫酸-------------------

0--------＜氏=CH—CHO

—,CH2-CH—CH-CH2----,

B---------------------------PTHIOOI

r"^"c7H‘pi

r"6i等c7H制

w________________

I目乙盛,C7Hi3MgB]

①CH?CHO___________

IF|「9Hl8。

o

XCHLfH—0—C—CH-CHz

~"d|濃硫酸,A"CH3

RI—CH—R

Mg①RzMgB]2

已知:①R—Br寄R—MgBr;②Ri—CHO―?H1OH

回答下列問題：

⑴下列關于油脂的說法正確的有（填字母）。

a.油脂與蛋白質、淀粉均屬于高分子營養物質

b.油脂能為人體提供熱能，還能提供必需的脂肪酸

C.天然油脂屬于純凈物，水解產物一定含有甘油

d.油脂在酸性條件下能夠發生水解反應,該反應又叫皂化反應

e.油脂的氫化又叫硬化，屬于加成反應

(2)K分子中含有官能團的名稱為；C-D的反應類型為.

(3)檢驗G中官能團的常用試劑是;X的名稱為o

(4)D->E反應的化學方程式為o

⑸M是D的同分異構體。M分子核磁共振氫譜顯示有四組峰,峰面積之比為3：2：1：l,M可能的

結構簡式為(寫兩種)。

⑹寫出以乙醇為有機原料設計合成2-丁醇的路線圖(其他無機試劑任選)。

蓬⑴be(2)碳碳雙鍵、酯基加成反應(或還原反應)(3)Na丙烯酸

OH

CH3cH20H吧CH3cH?Br瞿CH3cH?MgBrI

?-----------------------------CHjCHOFCH3cHeH2cH3

解析:根據題意,CH21CHCHO和CH2=CH—CH=CH2發生1,4加成成環反應，生成

CpCHzMgBr

,G為

(3)G中含有的官能團為葬任基，檢驗醇在基常用的試劑為金屬Na;G與X發生酯化反應生成K,可知

X的結構簡式為CH2一CH—COOH,名稱為丙飾酸。

(6)根據試題提供的信息可得出乙醇合成2-丁醇的路線為：

CH3cH20H野CH3cH?Br粵CH3cH?MgBrOH

乙醛lu*

C)2，Cu廣CH3cHeH2cH3

CHjCHO

A

3.一種抗心律失常的藥物氨基酮類化合物的合成路線如圖。

OHOHO

III

C%_C?^Ox^^CH,—CH—c—OGHsCH,NH：

Ri—CH2—CH—CHCHO

一定條件J

己知：i.Ri—CH=CH—R2+R3—CH2CHO---------->R2

OR

I3

OR1—C—OR3

ii.Ri-C—R2+2R3—OH—>Rz+H2O

(1)ATB的反應類型為，其反應的化學方程式是

(2)H分子中含氧官能團的名稱為,E的一種同分異構體具有反式結構且能發生銀鏡

反應,該同分異構體的結構簡式是，該合成路線中乙二醇的作用

是O

(3)F的結構簡式是;符合下列條件的F的同分異構體有種。

①遇FeCh溶液顯紫色

@1mol有機物最多與2molNa2cO3或2molNa反應

③核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9：6：2：2：I

⑷結合上述信息,寫出由HOZX/XOH和\=A制備的合成路線。

濃硫限、

=

答案*1)取代反應CH?—CHCOOH+C2H5OH1^—CH2CHCOOC2H5+H2O

HCH

3\/

c-c

/\

⑵酸鍵HCHO保護酮皴基

o

II

/=\/CH—CH—C—00Hs

=222

閉。0^/4

O

C11/O2oo\=A_

HO

解近I根據ATB的反應條件和物質D與E反應的生成物的結構簡式可知A中含有叛基和碳碳雙鍵,

再結合物質A的分子式分析可知，物質A為CH2=CHCOOH,B為CH2rHeOOC2H5,根據F與乙二

/=\/CH2—CH2—C—OQHS

醇反應產物的結構簡式可知F為，由G的分子式與其反應物對比可知

①為取代反應,G為

O

C11O

O

<y==\^CH2—CH-C—NHCH3<°y=^/CH2—CH2—CH—NHCHj

,G被還原得H,H為匚八不/

（1）A為CH2=CHCOOH,A^B的反應為酯化反應,反應類型為取代反應，其化學方程式為

CH2=CHCOOH+C2H5OHA

=

CH2CHCOOC2H5+H2OO

CH2—CH—NHCHj

（2）H為八一八/，含氧官能團名稱為酸鍵;E的分子式為C4H6。,則符合要求

H3cH八

'/?

C-C

/\n/=\/CH2-CH—c—OCJH,

的E的同分異構體為HCHO；F為°=\"/，后面的反應中需要用

到較強的還原劑，故乙二醇的作用是保護酮燕基。

0

II

CH2—C—OCJH,

（3方為°工7^/o其同分異構體遇FeC13溶液顯紫色說明有酚羥基,1mol有機

物最多與2molNa2co3或2molNa反應說明含有2個酚羥基和1個解鍵或含有1個酚羥基和1個

照基，核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9：6：2：2：1說明有5種類等效氫，且不含疑基，則其

OHHO

（CH3）3C—CH（CH3）2（CH3）3C-^^—（）—CH（CH3）2

結構為OH、HO、

HOOH

(CH3)3C—O—<y-CH(CH3)2(CH3)3C—O~^^CH(CH3)2

HOOH，一共4種結構。

(4)將1,3-丁二醇催化氧化成為酸,然后利用信息i進行合成，再根據題干流程中的信息合成產物。

4.(2023福建南安模擬)E是具有良好的靶標識別性能有機物，在精準治療方面有重要作用。其某種合

成路線如下：

oo

EQ八/x①

已知:與城基相連的碳原子上的H容易與鹵代燃發生取代反應，回答有關問題。

(DE中含氧官能團的名稱是_；

的名稱是；

(3)F是反應②的副產物，且分子中含5個甲基。F的鍵線式為o

(4)反應④的化學方程式為o

(5)G是E的同分異構體，且符合下列條件：

①能使溟水褪色;②屬于芳香族化合物;③核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6：2：1：1,G的結構有_

種,寫出其中一種的結構簡式:o

奉(1)酯基、酮鍛基(2)3-浪丙煥

oo濃藐酸o。

(5)4

(任寫一種即可)

0O

人人八、，含氧官能團的名稱是酯基、酮差基。

解析：(1)E的結構簡式為、O

（3）根據已知信息，與震基相連的碳原子上的H有兩個不同位置，題中反應②是取代的1號

位置碳上的H,則副產物取代2號位置碳上的H,鍵線式為

⑷對比D和E的結構簡式可知反應④是D和甲醇發生的酯化反應,化學方程式為

oo濃硝酸oo

H0人八+CHQHM、。

（5）E的分子式C8H0O3,不飽和度為4,同分異構體G屬于芳香族化合物，則含有苯環，一個笨環的不飽

和度為4,因此苯環的側鏈均為飽和結溝;能使淡水褪色，則含有苯酚的結構;核磁共振氫譜有4組峰，

面積比為6：2：1：1（6指有兩個對■稱位置的甲皮）,可能的結構有4種,分別為

5.（2023河北省名校聯盟聯考）3,4-二羥基肉桂酸乙酯（）具有抗炎作用和治療

自身免疫性疾病的潛力。由氣體A制備該物質的合成路線如圖:

①氨一定條

CHCOOH

I

R—CH2—CHH—C—CHOR—CH2—CH—CH—CHO

OH

已知:O+HOH

回答下列問題：

⑴已知:氣體A對氫氣的相對密度為14,A的化學名稱是o

(2)B中含有的官能團的名稱為o

(3)D的結構簡式為

(4)H->I的反應類型是

⑸反應E-F的化學方程式為；E中含有個手性碳原子(連有

四個不同基團的碳原子)。

(6)芳香族化合物X是H的同分異構體。1molX與足量NaHCCh溶液反應可生成2molCO2,符合條

件的X有種，其中核磁共振氫譜的峰面積比為3：2：2：1的結構簡式為

(寫出一種)。

-ECH—CHi

⑺根據上述路線中的相關知識,設計以乙醇為主要原料制備CH3COOH的合成路線。

C1

霞(1)乙烯(2)羥基(3)ClCHO

(4)取代反應(或酯化反應)

C1

XX/CHQHO

ClCH

I△

(5)OH—>

(7)CH3cH20H--------3cHO②八

①―液/△,

CH3CH=CHCHO②H+

CH3COOH

一定條件I

CH3CH=CHCOOH-------*-FCH—CHi

解桓氣體A對氫氣的相對密度為14,刈A的相對分子質量為28,結合ATB的反應條件及B的分子

式可知A為CH2=CH2,B為CH3cH2OH,C與D發生信息中第一步加成反應生成E,結合E的結構簡

C1

CHO

式可知,C、D分別為CH3CHO、Cl

(5)由E—F的反應條件及E的結構簡式可知,F的結構簡式為C1CH=CHCHO，反應E—F

的化學方程式為OHCH=CHCHO4-H2OO

(6)由題意可知，符合條件的芳香族化合物X含兩個一COOH,苯環上的取代基有三種情況

COOH、一CH2co0H,二者在苯環上有鄰、間、對3種位置關系;②一CH(COOH)2,此時有1種結構;

③1個一CH3、2個一COOH,此時有6種結構，故符合條件的X共有10種。其中核磁共振氫譜的峰

面積比為3：2：2：1的結構簡式為

6.鹽酸芬戈莫德是一種用于治療硬化癥的免疫抑制劑。其前驅體H的一種合成路線如下:

叵

回答下列問題:

(DC分子含有的官能團的名稱為，反應⑦屬于(填反應類型)。

⑵不能在含鐵的容器中進行反應①的原因是—O

(3)反應④的產物是HC1和E,E的結構簡式為o

(4)反應⑥的化學方程式為

(5)C的同分異構體中，分子里所有碳原子一定位于同一平面，且能與氯化鐵溶液發生顯色反應，符合上

述條件的化合物有種。

奉⑴羥基加成反應

⑵反應①除了生成產物B之外還生成了HBr,HBi?能與Fe反應而腐蝕設備

一定條件

+NaCl(5)6

解析:由題干流程圖中，根據D和F的結構局式以及D到E的轉化條件可知,E的結構同式為

C7HLe

OH

r

(1)C為D，分子含有的官能團的名稱為羥基，反應⑦屬于加成反應。

⑵反應①除了生成產物B之外還生成了HBr,HBr能與Fe反應而腐蝕設備，故不能在含鐵的容器中

進行反應①。

、-a.

(4)反應⑥為C8H17與NaNCh反應生成C8H和NaCI,結合原子

守恒書寫化學方程式。

⑸由題干流程圖信息可知,C的分子式為C9Hl2。,C的同分異構體中，分子里所有碳原子一定位于同

一平面，即苯環上連有3個甲基;能與信化鐵溶液發生顯色反應,則含有酚羥基，符合上述條件的化合物

先考慮三個甲基在苯環上的住置關系有連、偏、均三種，然后考慮第4個酚羥基分別有2種、3種和

1種,故共有2+3+1=6種。

7.(2023山西大同模擬)某喳咻類化合物P的合成路線如下：

p

NaNH

已知:Ri—C三CH+R2CHO------2

OH

I

Ri—C^C—CH—R2

(DA為鏈狀，按官能團分類，其類別是

(2)B―C反應的化學方程式是o

(3)C-D所需的試劑a是o

⑷下列關于E的說法正確的是(填字母)。

A.能發生銀鏡反應

B.能發生氧化、消去、加聚反應

C.核磁共振氫譜顯示峰面積比為3：2：2：3

D.lmolE可以與6molH2發生反應

(5)G的結構