2021年化學高考專題復習一一專題二十五有機化學基礎

1.［2019江蘇，12,4分］［雙選］化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。

OH

1)N?OH

2)H,O*

下列有關化合物X、Y的說法正確的是（）

A.1molX最多能與2molNaOH反應

B.Y與乙醇發生酯化反應可得到X

C.X、Y均能與酸性KMnOi溶液反應

D.室溫下X、Y分別與足量BQ加成的產物分子中手性碳原子數目相等

根據陌生有機物的結構考查物質的結構和性質是高考常考的題型之一，符合高考的命題思路，

解答此類題時,要學會分析陌生有機物中所含官能團類型,然后根據熟悉的官能團性質進行解

題。

解題模型:鏈接考法3命題角度1

2.［2019北京,25,16分］抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。

囚+回耨匯基?國E

凡NO4①11A1H4/

-F~①NaOH

已知:

--r--—--c-?

K*ca

ii.有機物結構可用鍵線式表示，如（CHINCH2cH3的鍵線式為JNY

⑴有機物A能與Na2cO3溶液反應產生C02,其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2c03溶液

反應，但不產生C()2；B加氫可得環己醇。A和B反應生成C的化學方程式是,

反應類型是o

(2)D中含有的官能團:0

(3)E的結構簡式為o

(4)F是一種天然香料,經堿性水解、酸化，得G和J。J經還原可轉億為G。J的結構簡式

為。

(5)M是J的同分異構體,符合下列條件的M的結構簡式是o

①包含2個六元環

②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH

(6)推測E和G反應得到K的過程中,反應物LiAlH.t和H20的作用是。

(7)由K合成托瑞米芬的過程：

巾一兒一口SOC1|托瑞米芬|

托瑞米芬具有反式結構,其結構簡式是。

本題以藥物托瑞米芬的前體K的合成路線為載體,考查有機推斷與有機合成。第(7)問考查有機

物的順反異構。從近年高考有機化學的命題來看,有機物的順反異構引起了命題專家的重視，

如2016年全國卷I第38題涉及(反,反)-2,4-己二烯二酸、(順，順)-2,4-己二烯二酸,2016年

天津卷第8題以反-2-己烯醛的合成路線為載體考查有機推斷與有機合成。

解題模型:鏈接模型6

3.[2019全國卷I,36,15分]化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:

000回0

回答下列問題：

(DA中的官能團名稱是。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式,用星號(*)

標出B中的手性碳o

(3)寫出具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式o(不考慮

立體異構，只需寫出3個)

(4)反應④所需的試劑和條件是o

(5)⑤的反應類型是o

(6)寫出F到G的反應方程

式______________________________________________________________________________

OO

%

⑺設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H5)制備CeHs的合成路線________(無機試

劑任選)。

本題命題角度較新：(1)第一次考查手性碳原子，這是人教版《化學》(選修3)中的概念，以已知

信息的形式給予,考查考生處理信息的能

力；⑵將有機反應原理隱藏在流程中,考查考生提取信息的能力；(3)回避常考的芳香化合物，

以脂環化合物為載體考查有機合成和推斷。

解題模型:鏈接模型6

4.[2019浙江4月選考,32,10分]某研究小組擬合成除草劑苯達松和染料中間體X。

底墻F產4+”而1

TA.S.產

H

朱認松

已知信息:①H\+RC00R'”性條叫RCO\

RBCOCHCOORf

②RCHzCOOR'+R"COOR""條件》R

(1)下列說法正確的是o

A.化合物B到C的轉變涉及到取代反應B.化合物C具有兩性

C.試劑D可以是甲醇D.苯達松的分子式是C1OH1ON2O3S

(2)化合物F的結構簡式是_______________________________________

(3)寫出E+G-H的化學方程

式

(4)寫出CM3NO2同時符合下列條件的同分異構體的結構簡

式。

①分子中有一個六元環,且成環原子中最多含2個非碳原子；

②】H-NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學環境不同的氫原子,有N-0鍵,沒有過氧鍵(-0

—0-)o

NHC()CH2coeH3

IOCH3

⑸設計以CH3cH20H和為原料制備X(a)的合成路線(無機試劑任選,合

成中須用到上述①②兩條已知信息,用流程圖表

示)_____________________________________________________________________________________

以合成苯達松的流程圖為載體,通過分析反應條件、物質結構的差異、運用信息,考查考生的實

踐應用能力。①能夠根據官能團預測陌生有機化合物的性質;②能根據碳骨架、官能團及化學

鍵的轉化推斷陌生反應,并能書寫相關反應的化學方程式;③能夠依據反應規律和合成路線設

計的一般方法設計復雜有機化合物合成路線。

解題模型:鏈接模型6

5.[2018天津,8,18分]化合物N具有鎮痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下:

(1)A的系統命名為,E中官能團的名稱

為。

(2)A-B的反應類型為,從反應所得液態有機混合物中提純B的常用方法

為。

(3)C-D的化學方程式

為

(4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發生銀鏡反應;且1molW最多與21noiNaOH發生反

應，產物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種，若W的核磁共振氫譜具有四

組峰,則其結構簡式為0

(5)F與G的關系為(填序號)o

a.碳鏈異構b.官能團異構c.順反異構d.位置異構

(6)M的結構簡式為o

0H人/

(7)參照上述合成路線，以?為原料,采用如下方法制備醫藥中間體Xo

試劑與條件Il)P%P,KfOj

化合一X2)化合物Y

試劑與條件2

該路線中試劑與條件1為,X的結構簡式為;試劑與條件2為,Y的

結構簡式為o

以合成陌生物質的流程圖為載體，通過分析有機物的結構變化、反應條件判斷官能團名稱、反

應類型等,考查考生的遷移創新能力,即能夠基于已知反應設計陌生復雜有機化合物的合成路

線。

解題模型:鏈接模型6

考點1有機物的結構、分類與命名

、考法幫

知考法?命題掃描

考法1有機物分子式和結構式的確定

命題角度有機物分子式和結構簡式的確定

題：［高考組合］(1)［2015新課標全國卷II,38(1)改編］姓A的相對分子質量為70,核磁共振

氫譜顯示只有一種化學環境的氫，則A的結構簡式為。

(2)[2015北京,25(2),2分]B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30。B的結構簡式

是o

(3)[2014新課標全國卷I,38(2)改編]D屬于單取代芳煌,其相對分子質量為106,D的化學名稱

是。

思維導引，

相(DiS(C,H,)再余注七Hg一冷4環戊烷

對

分(2)C.H,O,^-30-16=14—?CHjO--HCHO

子

質

量⑶單取代芳國0H-R)M(；女］也

一ti

解析，(1)燃A的相對分子質量為70,根據商余法”70除以12商是5(碳原子數)余10(氫原子

數)”可知,其分子式為C5Hl0;gA的核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫,說明A分子中所

有氫原子所處的化學環境相同，則A的結構簡式為C。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對

分子質量為30,而C、0的相對原子質量分別為12、16,據此可知B的分子式為CHzO,結構簡式

為HCHOo(3)D的相對分子質量為106,根據商余法可知,其分子式為CHi0;D屬于單取代芳燃，

分子中含有1個苯環,則D的結構簡式為L廣，化學名稱為乙苯。

答案〉(1)0(2)HCH0(3)乙苯

S拓展變式M.[2014天津,4,6分]對如圖兩種化合物的結構或性質描述正確的是()

H，C\ZCH，H>CCH.

HX

(9OH6CH

CH,CHO

A.不是同分異構體

B.分子中共平面的碳原子數相同

C.均能與澳水反應

D.可用紅外光譜區分,但不能用核磁共振氫譜區分

S拓展變式^2.[2015新課標全國卷II,38(5)改編]D[H00C(CH2)3C00H]的同分異構體中能同時滿

足下列條件的共有種(不含立體異構)；

①能與飽和NHIC03溶液反應產生氣體

②既能發生銀鏡反應,又能發生皂化反應

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6：1：1的是(寫結構簡

D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是

（填標號）o

a.質譜儀b.紅外光譜儀

c.元素分析儀d.核磁共振儀

考法2有序思維突破同分異構體的書寫與數目判斷

命題常度1官能團異構

函2［大綱卷高考,6分］某單官能團有機化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對分子質量為

58,完全燃燒時產生等物質的量的CO,和H20O它可能的結構共有（不考慮立體異構）

A.4種B.5種C.6種D.7種

解析，由于該有機物完全燃燒時產生等物質的量的CO?和H20,所以分子中C和H的原子個數比

為1：2,再結合該分子的相對分子質量可得其分子式為ChO。又因是單官能團有機化合物，所

Oo

以它可能的結構有CH3cH2CHO、CH3coe%、、<）、乙。匕，共5種,B項正確。

答案，B

命題角度2醇類同分異構體數目的判斷

品加3［新課標全國卷I高考,6分］分子式為CNQ的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，

若不考慮立體異構,這些醇和酸重新組合可形成的酯共有

A15種B.28種C.32種D.40種

解析，分子式為C5H2的酯可能是HCOOC4H八CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到

的醇分別是C4H90H（有4種）、C3H70H（有2種）、C2H捌、的0比水解得到的酸分別是HC00H>CH3C00H.

CH3cH2COOH、C3H7COOH（有2種）。CHOH與上述酸形成的酯有4+4+4+4X2=20（種）;C3H7OH與上述

酸形成的酯有2+2+2+2X2=10（種）;C2HsOH、CH30H與上述酸形成的酯都是l+l+l+lX2=5（種），

以上共有40種。

答案，D

命題角度3有機物同分異構體的書寫（熱點角度）

示例!［高考組合］（1）［2018全國卷III,36（7）改編］乂與口（HXCCihCOOCJh）互為同分異構體,

且具有完全相同官能團。X的

核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫,其峰面積之比為3：3：2,寫出3種符合上述條件的

X的結構簡式：O

⑵[2016全國卷I,38(5)改編]具有一種官能團的二取代芳香化合物W是

E(HQOOCTQHVOOCHS)的同分異構體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gC02,W

共有種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式

為O

⑶[2015新課標全國卷I,38(5)改編]寫出與A(CH=CII)具有相同官能團的異戊二烯的所有

同分異構體:(填結構簡式)。

(4)[2014新課標全國卷I,38(4)改編]F(風CH,)的同分異構體中含有苯環的還有

種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1的是(寫出

其中一種的結構簡式)。

解析，⑴根據題設條件可知,X中含有2個一Ch1個碳碳三鍵、1個酯基、1個一CHL,則符

合條件的X的結構簡式如下：CH?-gc-c—O-C%CH,、

(2)W具有一種官能團，不是一個官能團;W是二取代芳香化合物，則苯環上有兩個取代基,0.5

molV與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO,,說明1個W分子中含有2個竣基。則有4種組

合:①一CH2COOH,—CHzCOOH;②一COOH,—CH2CH2C00H;③一COOH,—CH(CH3)COOH;CH3,-

CH(COOH)COOHo每組取代基在苯環上有鄰、間、對三種位置關系,W共有12種結構。在核磁共

振氫譜上只有3組峰,說明分子是對稱結構，結構簡式為HOOCHZC-OCHQOOH。(3"的官

能團為碳碳三鍵,書寫含5個碳原子的快燃的同分異構體時可以先寫出戊烷的碳骨架結構，然

H3c

CH—<^CH

后把碳碳三鍵添上,再補齊氫原子，得適合的結構：乩/、cih-cih-cih-m、

CII3-CII,-<^C-CII3o(4)F的同分異構體中,若苯環上只有1個取代基,則這個取代基可能為

CH2cH2NH2、

-CH'M)CH3>—CH2NHCH3、-NHCH2cH3、一N(C%)2,共有5種。若苯環上有2個取代基,分別為

一C2H5、一NH2時有2種;分別為一CH3、一黑帆時有3種,分別為一見、一NHC%時有3種。若

苯環上有3個取代基(2個一C1、1個一NHJ時有6種,故共有19種。其中符合題中核磁共振氫

\/z口

NNH?嚴2

譜要求的是6或七或XX。

oooooo

2g、人/人/=-

答案，：,1)O-/、Ao、o--、=k。Z\、__一o、/^k0/(任

寫3種)

HC

CHC=CH

(2)12HOOCH20Ho^CKCOOH(3)HZ、

\/

NNH2NHZ

d或

cu-cit—ca—(^CII、cu—cit—oc-ai,(4)19力或心k

I考點2姓及鹵代煌［

考法幫解題能力提升

P知考法?命題掃描

考法3煌及鹵代煌的結構與性質

命題角度1煌的結構與性質（熱點角度）

信加5［2019江西重點中學二聯］化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H叫Z的空間結構類似于

籃子。下列說法正確的是

CH,

daoO

WXYZ

A.Z的一氯代物只有3種

B.化合物W的同分異構體只有X、Y、Z

C.X、Y、Z均可與酸性KMrA溶液反應

D.1molW、1molY分別與足量Bn的CCL溶液反應最多消耗BQ均為3mol

解析，根據Z的結構可知Z有3種不同化學環境的氫原子,其一氯代物有3種,A項正確；甲苯

的同分異構體種類很多，有多烯崎、多煥燒、同時含碳碳三鍵和碳碳雙鍵的煌等，如

HW-CIL-Clk-CIh—WH,B項錯誤;Z中碳原子均為飽和碳原子,不能使酸性KMnOi溶液褪

色,C項錯誤；甲苯不與B。的CCL溶液反應,1個Y分子中含3個碳碳雙鍵，1molY與足量BR

的CCL溶液發生加成反應，最多消耗3molBR,D項錯誤。

答案,A

◎考點掃描

1.[2019全國卷II,10A改編]向盛有高鐳酸鉀酸性溶液的試管中通入足量的乙烯后靜置,溶液

的紫色逐漸褪去,靜置后溶液分層（）

2.[2018全國卷I,11D改編]X反應生成1molCsh至少需要2molH2（）

3.[2018全國卷III,9c改編]苯乙烯與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯（）

4.[2017全國卷H,10A改編]將乙烯通入濱的四氯化碳溶液,溶液最終變為無色透明，則生成的

1,2-二溟乙烷無色、可溶于四氯化碳（）

5.[2017全國卷HL8C]環己烷與苯可用酸性KMnOi溶液鑒別（）

6.[2016全國卷I,9B]由乙烯生成乙醇屬于加成反應（）

提示:1.X2.V3.X4.V5.X6.V

命題角度2鹵代煌的結構與性質

靦6[2014海南，15,8分]鹵代燃在生產生活中具有廣泛的應用，回答下列問題：

（1）多氯代甲烷常作為有機溶劑,其中分子結構為正四面體的是。工業上分離這些多氯代

甲烷的方法是o

（2）三氟氯濱乙烷（CF3cHeIBr）是一種麻醉齊寫出其所有同分異構體的結構簡式

（不考慮立體異構）。

（3）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業生產聚氯乙烯的一種工藝路線如下：

反烯-二氯乙烷I-氯乙烯聚氯乙烯

反應①的化學方程式為,反應類型為;反應②的反應類型

為O

解析，（1）分子結構為正四面體的是四氯化碳，根據多氯代甲烷的沸點不同可以通過分儲的方

HFHFFF

IIIIII

Cl—c—c—FF—（:―c—FCl—c—c—F

法進專分離。（2）三氟氯濱乙烷的同分異構體有FBr、BrCl、BrHo（3）

由題給框圖可知，乙烯與氯氣反應生成1,2-二氯乙烷:HzC-CH+Ch-CHzClCHzCl,屬于加成反

應，1,2-二氯乙烷生成氯乙烯的反應屬于消去反應。

答案，⑴四氯化碳（或CCL）分儲

(3)H2C-CH2+C12^CH2C1CH2C1加成反應消去反應

考點3燃的含氧衍生物［

/知考法?命題掃描

考法4有機物反應類型的判斷

命題角度1煌的含氧衍生物的性質

靦7［2017天津,2,6分］漢黃苓素是傳統草藥黃苓的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨

特作用。下列有關漢黃苓素的敘述正確的是

漢黃苓素

A.漢黃苓素的分子式為CI6HI305

B.該物質遇FeCk溶液顯色

C.1mol該物質與濱水反應,最多消耗1田olBr2

D.與足量上發生加成反應后,該分子中官能團的種類減少1種

解析，根據有機物中碳的價鍵總數為4,可得出漢黃苓素分子中的氫原子數,可知其分子式為

A項錯誤；該物質中含有酚羥基,遇FeCL溶液顯色,B項正確;該物質中含有酚羥基,可

與濃濱水發生取代反應,含有碳碳雙鍵,可與Bn發生加成反應，故1mol該物質與淡水反應時,

最多消耗2moiBm,C項錯誤;該物質中的碳碳雙鍵、皴基均能與乩發生加成反應，反應后該分

子中官能團的種類減少2種,D項錯誤。

答案，B

命題角度2煌的含氧衍生物之間的轉化

靦8［2018浙江4月選考,26,6分］摩爾質量為32gwl1的燃的衍生物A能與金屬鈉反應,F

是由兩種均具有芳香氣味的有機物組成的混合物。相關物質轉化關系如下（含有相同官能團的

有機物通常具有相似的化學性質）：

包邂氣］催化劑L囚催用劑包催柴劑卜［濃硫酸||

請回答：

（1）D中官能團的名稱是。

（2）B的結構簡式是o

（3）D-E的化學方程式是o

（4）下列說法正確的是o

A.石油裂解氣和B都能使酸性KMnOj溶液褪色

B.可以用碳酸鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、E

C.相同物質的量的D、E或F充分燃燒時消耗等量的氧氣

D.有機物C和E都能與金屬鈉反應

解析，根據題意煌的衍生物A能與金屬鈉反應,可知A中的官能團為竣基或（酚）羥基,又因A

的摩爾質量為32g-mor1,可知A為OLOH,結合各物質間的轉化關系可推斷出B為HCHO,C為

1IC00H,C與E酯化得到的F是由兩種均具有芳香氣味的有機物組成的混合物,結合F的分子式

及題給轉化關系可知D為丙烯,E為正丙醇和異丙醇的混合物,F為用酸丙酯和甲酸異丙酯的混

合物。（DD為丙烯，官能團為碳碳雙鍵。（2）B的結構簡式為HCHO。（3）CHQLCH2為不對稱烯

物與水加成的產物為正丙醇和異丙醇。（4）石油裂解氣中含有小分子烯姓,B中含有醛基,二者

都能使酸性KMnOq溶液褪色,A項正確;碳酸鈉溶液可以吸收甲酸,溶解正丙醇和異丙醇,而甲酸

丙酯和甲酸異丙酯難溶于碳酸鈉溶液,B項正確；因1mol有機物C.H。的耗氧量為（才弓q）mol,

則相同物質的量的D、E或F充分燃燒時耗氧量不相等,C項錯誤;有機物C中含有竣基,E中含

有羥基,都能與金屬鈉反應,D項正確。

答案，⑴碳碳雙鍵（2）HCH0

催化劑

（3）CH3CH-CH2+H2O---<H3CH2CH2OHS

CH3cHe凡

CH3CILCH2+H2O烏"OH（4）ABD

I考點4合成有機高分子化合物

考法幫解題能力提升

知考法?命題掃描

考法5高聚物單體的判斷

命題生度合成有機高分子材料的單體和反應類型的判斷

血加9[2015北京，10,6分]合成導電高分子材料PPV的反應：

1

ni—I+nH,(w;H-^_^-CH—CH,催化《-Q》—CH=CH+H+(2/1-1)HI

PPV

下列說法正確的是

A.合成PPV的反應為加聚反應

B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元

C.CHZ-CHTQ-CH-CHZ和苯乙烯互為同系物

D.通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量，可得其聚合度

思維導引,

A項根據題給方程式和加聚反應、縮聚反應的特點判斷正誤

-E士

B項1

結合PPV的結構特點以及聚茶乙烯的結構(U)特點進行判斷

C項依據同系物的概念進行判斷

D項需要明確質譜法的測定原理

解析，從高分子材料的合成過程可以看出該反應生成了小分子HI,應為縮聚反應，故A項錯誤。

聚苯乙烯的重復結構單元中不含碳碳雙鍵,而該高聚物的結構單元中含有碳碳雙鍵,故B項錯

誤。1個CHLCH-O-CH-OL分子中有兩個碳碳雙鍵，而1個苯乙烯分子中只有一個碳碳雙

鍵，二者不是同系物,故C項錯誤。通過質譜法可以測定有機物的平均相對分子質量,故D項正

確。

答案，D

IS拓展變式＞3.[2019北京,9,6分]交軼聚合物P的結構片段如圖所示。下列說法不正確的是（圖

中一表示鏈延長）（）

A.聚合物P中有酯基,能水解

B.聚合物P的合成反應為縮聚反應

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得

D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯結構

高分幫“雙一流”名校沖刺

P探模型?主題探究

考法6有機推斷及有機合成路線的設計

有機選考題主要由有機合成路線、信息提示及問題設置構成。正確解題的前提是能準確推斷出

合成路線中的未知物質，或根據已知物質推斷出該步驟發生的具體反應,解題的難點是有機合

成路線的設計。該題型主要考查考生的問題分析能力、邏輯思維能力及信息遷移應用能力。

1.以不飽和煌為原料制取有機物

以小分子烯燒或烘燒為起始物質，一股經過加成、取代、氧化、酯化、加聚或縮聚等反應得到

目標有機物，考查考生識別官能團、分析反應及物質結構、應用反應類型及條件推斷物質、設

計合成路線的能力。

靦：0[2019全國卷II,36,15分]環氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種

材料的粘結性能，己廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面是制備一種新型環氧樹脂G的合成

路線：

已知以下信息:

0H

①3

(<7

②R'OOH+C°V+NaOH一\+NaCl+H2O

③RY>、+hXX第

回答下列問題：

(1)A是一種烯燒，化學名稱為,C中官能團的名稱

為、0

⑵由B生成C的反應類型為。

(3)由C生成D的反應方程式

為______________________________________________________________________________

(4)E的結構簡式為o

(5)E的二氯代物有多種同分異構體,請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡

工C、、

①能發生銀鏡反應;②核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3：2：lo

(6)假設化合物D、F和NaOH恰好完全反應生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H20

的總質量為765g,則G的〃值理論上應等于o

解析，(1)因A的分子式是C3H力且為烯短,故其結構簡式為CH3CII-CII2,名稱是丙烯。結合B

OHC1

的分子式、C的分子式和D的結構簡式可知B為Clh-CHClhCl,C為C1\A/C1或H°\A/C1,

故C中所含官能團為氯原子和羥基。(2)由B生成C的反應是CH-CHCH2C1與HOC1發生的加成

反應。（4）由已知信息①可知E為《標?0。（5）能發生銀鏡反應說明含醛基;核磁共振氫譜

中三組峰的峰面積之比為3：2：1,說明含1個甲基,故符合條件的同分異構體為CHO、

CKCHJ

HO-O"^O-0H+

CHO1。（6）D與F生成G的化學方程式為（2+〃）乙\>+（1懂）O

(2+/?)NaOH+(2+〃)NaCl+(2+〃)乂0,生成1molG時存在

（2+血m。:5g.m；：譚3『解得店8。

答案〉（1）丙烯氯原子羥基（2）加成反應

OHC1

C1ClH0C1

(3)\A/+NaOH—*+岫。+比0(或\A/+NaOH-+NaCl+H2O)

勺命題模型

守三殛幽定條件一鬲

S拓展變式M.[2018全國卷III,36節選，12分]近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni

催化下可以發生偶聯反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下:

NaOH/H：O

已知:RCHO+CH3cH0一△—1

R—CII-CII—CHO+H2o

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是______o

(2)B為單氯代燃，由B生成C的化學方程式

為，

(3)由A生成B、G生成H的反應類型分別

是、。

(4)D的結構簡式為o

(5)Y中含氧官能團的名稱為o

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發生偶聯反應,產物的結構簡式

為O

2.以芳香燃為起始物合成有機物

以苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香燒為起始物，經過取代、水解、氧化、酯化、烷基化等合成

藥物中間體或有機物是常見的一種題型。考查考生識別官能團，運用已知信息、反應類型或反

應條件推斷物質，設計合成路線的能力。

品加」［2018浙江下半年選考,26,6分］通過對煤的綜合利用，可以獲得多種有機物。化合物

A含有碳、氫、氧3種元素,其質量比是12：3：8。液態燃B是一種重要的化工原料,其摩爾質

量為78g-mol'oE是有芳香氣味的酯。它們之間的轉化關系如下｛含有相同官能團的有機物

通常具有相似的化學性質)：

因產經町］濃％見門

~*iE1

［.焦油聲叟爐件^上絲

C0(裝甲酸)

請回答：

(1)化合物A所含的官能團的名稱是o

(2)B和CHz-CHz反應生成C的反應類型是o

(3)E在氫氧化鈉溶液中水解的化學方程式

是O

(4)下列說法正確的是o

A.將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入A中,反復多次,可得到能發生銀鏡反應的物質

B.在一定條件下,C可通過取代反應轉化為5NT〉CH2cHs

C.苯甲酸鈉(常用作防腐劑)可通過D和氫氧化鈉反應得到

D.共zmol的B和D混合物在氧氣中完全燃燒,消耗氧氣大于7.5amol

解析，根據A由C、H、0三種元素組成,且能與D(苯甲酸)發生酯化反應,可確定A為醇類,結

合C、H、0三種元素的質量比為12：3：8,可確定三種元素的原子數目比為2：6：1,則A為

CH3cHzOH;結合轉化關系、B的摩爾質量和C的結構簡式可確定B為◎，由A和D的結構簡式

可確定E為Q-COOCH2CHSo(1)根據A的結構簡式可知其含有的官能團為一OH,名稱為羥基。

(2)結合圖示轉化關系可知O與CHLCH發生的是加成反應。(3)C-COOCH2cHs在NaOH

溶液中水解生成C^ooNa和CH3cH20H,據此可寫出化學方程式。⑷將灼熱的銅絲插入

CH3cH20H中,CH3cH20H發生氧化反應生成CH3CHO,CH3CH0能發生銀鏡反應,A項正確;C與濃HN03

發生取代反應可生成5AoicRe%,B項正確;苯甲酸和NaOH反應可生成苯甲酸鈉,C項正

確;B和D的分子式分別為C6H6和C7H6。2,1molB和1molD完全燃燒均需要7.5mol02,則amol

B和D的混合物在氧氣中完全燃燒共消耗7.5Hmol02,D項錯誤。

COOCH1cHlCOONa

答案，⑴羥基⑵加成反應⑶6+NaOH-^(5+CH3cH20H(4)ABC

I旬拓展變式節.[2017全國卷I,36,15分]化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香

化合物A制備H的一種合成路線如下：

■aOH/H,O

已知:①RQI0?QhCHOA>RCH-CHCHOIII20

②II^lll—□

回答下列問題：

(DA的化學名稱是o

(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是、

(3)E的結構簡式為o

(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式

為

(5)芳香化合物X是F的同分異構體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出C02,其核磁共振氫譜顯

示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：1：lo寫出2種符合要求的X的結構簡

式O

Br

(6)寫出用環戊烷和2-丁煥為原料制備化合物Br的合成路線—

_(其他試劑任選)。

3.以醇、醛、酚、酸為原料制取有機物

以醇、醛、酚、酸為原料制取有機物是常見的題型。常涉及醇、醛氧化，酚的取代與保護，羥醛

縮合信息的應用，取代反應等內容。考查考生識別官能團、反應類型，設計合成路線的能力。

靦：2[2019天津,8,18分]我國化學家首次實現了瞬催化的(3+2)環加成反應,并依據該反

應,發展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術醇的有效路線。

已知(3+2)環加成反應：CH1gG-E+E?—CH-CH2出也匕守①、E?可以是一COR或一COOR)

回答下列問題：

(1)茅蒼術醇的分子式為,所含官能團名稱為,分子中手性

碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數目為<

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個吸收峰;其滿足以下條件的同分異構體(不考慮手

性異構)數目為。

①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(一COOCH2cHJ

②分子中有連續四個碳原子在一條直線上

寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構體的結構簡式0

(3)C-D的反應類型為。

(4)DfE的化學方程式為,除E外該反應另一產物的系統命名

為o

⑸下列試劑分別與F和G反應,可生成相同環狀產物的是［填序號)。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

(6)參考以上合成路線及條件,選擇兩種鏈狀不飽和酯,通過兩步反應合成化合物M,在方框中

寫出路線流程圖(其他試劑任選)。

：OOCH2CHJ

解析,(1)由茅蒼術醇的結構簡式，可