有機化學基礎(選考)【原卷】

1.(2021?河北衡水市衡水中學高三二模)鹽酸罌粟堿(I)是一種非常有用的抗痙攣藥

物，用于治療腦、心及其外周圍血管痙攣所導致的缺血，腎、膽或者胃腸道等內臟的痙

攣。我國科研工作者合成鹽酸罌粟堿⑴的路線如圖所示。

E

已知：Me為甲基；Et為乙基。

(3)lmolH與氫氣加成最多消耗mol氫氣，1個產物分子中有個手性碳

原子。

(4)寫出D+E-F的化學方程式：o

(5)M與C互為同分異構體，請寫出滿足下列條件的M有種。

①含兩個環，其中一個為苯環，兩個環沒有共用的碳原子

②硝基(一NO。連在苯環上

核磁共振氫譜峰面積之比為4：2：2：2：1的結構簡式：(任寫

一種)。

(6)請結合以上合成路線，寫出以苯和上述流程中出現的物質為原料，合成

2.(2021?安徽馬鞍山市高三一模)新型鎮靜催眠藥百介眠的合成路線如圖:

回答下列問題：

(l)B-C所需的試劑和條件分別為o

(2)H的分子式o

(3)D中的官能團名稱是_____________________________________

(4)C—D、F—G的反應類型依次為、。

(5)A—B的化學方程式為

(6)寫出苯環上核磁共振氫譜有2組峰、屬于a-氨基酸的E的同分異構體的結構簡

式：(不考慮立體異構，只需寫出1個)。

COOCHj

⑺已知：?NH2易被氧化。設計由的合成

aNH2

路線(無機試劑任選)。

3.(2021?廣東肇慶市高三二模)美嗽達

O

II

7C

SO;NH

其中一種合成路線如下(部分反應條件未標出):

，

NHNH2COOH

ft

DMSOCH-CHCN「①h

』OX.——?CH^CCHO-----2-------------?D

0，-H2O②HQ

ABC

RR1

已知：（1）、C=O+H2N?R3T/C=N-R3+H2o,R|、R2、R?為燒基或氫原子

R，R?

回答下列問題：

(1)B中的官能團的名稱是?>

(2)D的結構簡式為,F的分子式為

(3)G—"美口比達”的反應類型是o

(4)同時滿足下列兩個條件的E的同分異構體有種。

a.含有(J)(與苯環結構相似)；

b.環上有兩個取代基，其中一個是氨基，且能與NaHCXh溶液反應生成CO2。

(5)F-G的化學方程式為o

(6)利用題中信息，利用有機原料OHCCHO和H2NCH=C(CN)NH2(無機試劑任選)

的路線為

4.(2021?廣東深圳市高三調研考試)曲美布汀是一種消化系統藥物的有效成分，能

緩解各種原因引起的胃腸痙攣，可通過以下路線合成。

己知：R—CN^R—COOH

回答下列問題：

(1)A的名稱是,反應⑤的反應類型是o

⑵寫出F的結構簡式并用星號(*)標出手性碳原子

(3)下列有關說法正確的是(填標號)。

a.反應①需用鐵粉作催化劑

b.曲美布汀的含氧官能團為酯基和酸鍵

c.E中所有碳原子可處于同一平面

d.化合物G能發生取代反應、加成反應和消去反應

(4)反應⑦的化學方程式為

(5)化合物M是E的同分異構體，己知M與E具有相同的官能團，且M為苯的二

元取代物，則M的可能結構有種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜為

五組峰的結構簡式為

(6)參照上述合成路線，以和OHC—CH?—CHLCHO為原料，設計制備

的合成路線.(無機試劑任選)。

5.(2021?“超級全能生”高三全國卷地區聯考)2,4,4.三氯2羥基二苯酸是預防新

冠病毒時消毒免洗洗手液的一種成分，俗稱三氯新。如圖是合成三氯新的路線圖，回答

下列問題：

(1)A的名稱是;C的含氧官能團名稱為o

(2)C-D的反應類型為o

(3)B―C的化學方程式為o

(4)D的分子式為o

(5)B的同分異構體中屬于芳香化合物，官能團不變的同分異構體有種(不考

慮立體異構)。

(6)關于三氯新，說法正確的是o

A.1mol該物質一定條件下與NaOH反應可消耗NaOH最多為7mol

B.該物質中所有原子一定處于同一平面

C.該物質可以溶于酒精

D.該物質與FeCh溶液混合后不顯色

CH3COOQHS

(7)已知：?NHz有堿性且易被氧化。設計由｛I1和乙醇制備的合成路

)

、N(2NH2

線(無機試劑任選)：O

6.(2021?山東德州市高三一模)美托洛爾(H)屬于一線降壓藥，是當前治療高血壓、

冠心病、心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一，它的一種合成路線：

回

Z,,<LLG>HCI

已知：CH3COCH2R>CH3CH2CH2R

回答下列問題：

(1)B中所含官能團的名稱是

(2)C—D的反應類型為o

(3)反應E-F的化學方程式為

(4)芳香族化合物X是B的同系物，且比B多一個碳原子。同時滿足下列條件的X

的同分異構體共有種。

①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應

其中核磁共振氫譜有5個峰，峰面積比為3：2：2：2：1的結構簡式為o

(5)4.葦基苯酚是一種藥物中間體，請設計以苯甲醇和苯酚為原料

制備4.羊基苯酚的合成路線:(無機試劑任選)。

7.(2021?浙江省“寧波十校”高三聯考)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路

線如圖所示(部分反應條件己省略)：

COOH

C?H50HG2H20O4C2HsONaG0II3O3

D-DMFE

COOH

CH3Br

C2H5ONa

(COOH+R2COOH

OOORaO

IIII

C>H5ONa

R-C-OR：+R3cHz-C-OT石岸?R|-C-CH—C—OK,+R,OH

回答下列問題：

(1)下列說法正確的是。

A.化合物D的分子結構中含有甲基、亞甲基和次甲基

B.iH-NMR譜顯示化合物A中有4種不同化學環境的氫原子

C.E-F的反應類型是取代反應

D.化合物G的分子式是C9Hl4。3

(2)化合物B的結構簡式是o

(3)由D生成E的化學方程式為_____________________________________________

(4)寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體o

①Imol該物質能與2molNaOH反應。

②Imol該物質與銀氨溶液反應生成4molAg。

③分子中含有一個六元環，且核磁共振氫譜顯示有4組峰。

(5)參考G的合成路線，設計以乙酸乙酯和溟乙烷為原料(其他試劑任選)，制備

0

的合成路線：o

8.(2021?山東省濱州市高三一模)辣椒素又名辣椒堿(capsaicin),是常見的生物堿之

一.辣椒素H的合成路線如圖。

NKH(COOC：HJ)JX^/XCOOC2H5i)KOH^OrD

CSHBBI-----------------L

U)H,0

BCOOC2HS,

C

1803c

O

0C

CHLNHD?-Cis,“/COOH

酒二0cb

HFE

回答下列問題；

(1)B的鍵線式是,H中含氮官能團的名稱是o

(2)CfD中反應□的化學方程式是,反應類型是

(3)F與G反應生成H時，另一產物為(填化學式)。

(4)G的同分異構體中，同時符合下列條件的有種(不含立體異構)。

①能與NaOH反應，且Imol該物質能消耗2moiNaOH；

②具有四取代苯結構；

③核磁共振氫譜測得苯環上只有一種化學環境的H,紅外光譜測得分子結構中含有

—NIL和OH。

C(X)H

(5)參照上述合成路線，設計以環己酮為原料合成2-環已基丙酸(4X)的

C(X)H

合成路線(其他試劑任選)，

9.(2021?廣西南寧市高三一模)一0―、，°NH是合成治療癌癥藥物鹽

—0—0

酸埃羅替尼的中間體，其合成路線如下:

CHCHC1,KI,CHCN

+K2c03323

回答下列問題:

(1)A的分子式為oD中的含氧官能團的名稱是

(2)A->B的反應類型為，檢驗B中含有A的試劑是

(3)B-C的反應方程式為o

(4)含有苯環、屬于乙酸酯、核磁共振氫譜有4個峰的A的同分異構體的結構簡式

為_(寫出其中一種)。

(5)由D合成E經歷的三個反應中,生成的兩種含有苯環的中間產物的結構簡式為:

HO^^/CHO

6)用」L、C%C1、％、CU(OH)2SCH30H等為主要原料可以合成另

Ho人S-NO2

0

一種治療腫瘤藥物的中間體C%一°YY1ko-C%°補全合成過程_(無機試劑任選)。

10.(2021?浙江1月選考)某課題組合成了一種非天然氨基酸X,合成路線如下(Ph—

表示苯基):

CIH2C

280CCIHjC^心

C5H12O4IICI-CIHoC-2C—CFGOHkMn04?:CH-CH’CINaOHH$OH

脫CO,~，△

~C1H,C

C\H2C

CICCXKilj

-78C

O

OH

(c^xo_>RMgBrR-C—R

R3Br35

R4-c—R5

R3

請回答:

(1)下列說法正確的是0

A.化合物B的分子結構中含有亞甲基和次甲基

B.】H?NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學環境的氫原子

c.G-H的反應類型是取代反應

D.化合物X的分子式是Ci3H15NO2

(2)化合物A的結構簡式是；化合物E的結構簡式是o

(3)C—D的化學方程式是o

(4)寫出3種同時符合下列條件的化合物H的同分異構體的結構簡式(不包括立體異

構體)______o

①&含CH

-CH=C-

②包含J。0c2也(雙鍵兩端的0不再連接用片段;

③除②中片段外只含有1個?CH2?

(5)以化合物F、溟苯和甲醛為原料，設計下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表

示，無機試劑、有機溶劑任選)

(也可表示為PhCILBr)

11.(2021?吉林吉林市高三三模)鹽酸去氧腎上腺素可用于治療低血壓等疾病。化合

物H是制備鹽酸去氧腎上腺素的重要物質，以芳香燒X為原料制備H的一種合成路線

如下，回答下列問題:

CH,CH=CH2一定條件

A1C1)

B

CH2clCHO

ClOD(CH2)6N4CH30cH2cH20cH2cl

光OH②Hz()OHNaQH溶液

CH30cH2cH20cH2HO一定CH30cli2cH20cH2

條件

OH

CH3NH2

CH3OCH2CII2OCII2O(bHCH2NHCH,

CH3OHV々

OH

^HCHjNHCH,

請回答下列問題:

(1)X的化學名稱是，其分子中共面原子數目最多為.

個。

(2)B生成C的反應類型為,E中含氧官能團的名稱為

(3)寫出C與足量NaOH反應的化學方程式:

(4)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。則H分子中的手性

碳個數為一個。

(5)設計D_E,G_H兩步的目的是o

(6)已知同一個碳原子上連接兩個羥基時不穩定。H有多種同分異構體，其中能同

時滿足下列條件的穩定結構共有種

①含一NH2,且無一0—0—鍵的芳香族化合物

②不能與FeCLa溶液發生顯色反應

③苯環上有四個取代基，且共有5種不同化學環境的氫原子

④不考慮一O—NHh結構

12.(2021?浙江省高三選考模擬)丁苯配是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性

腦卒的新藥。合成丁苯配(J)的一種路線如圖所示。

(1)R—C—R2I

=后------------->R—C—OH

已知：Mg(2)H2O

-

RBr—fRMgBr—R2

COo

------^RCOOH

(1)A的結構簡式為,E到F的反應類型為。

(2)試劑a是,F中官能團名稱為o

(3)J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環，J的結構簡式為—。H在一

定條件下還能生成高分子化合物K,H生成K的化學方程式為

(4)H符合下列特征的同分異構體有種。

①屬于芳香酯；②1molH能和3moiNaOH反應；③氫核磁共振顯示有4種類型

的H；

OH

(5)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成()_(HCH)的路線流程圖

_______________________________________________________(其它試劑自選)。

13.(2021?湖北省十一校高三第二次聯考)甲氧不咤是一種廣譜抗菌劑，主要用于呼

吸道感染、泌尿道感染、腸道感染等病癥。甲氧半咤的一種生產工藝路線如下：

已知：Ri?CHBr2—^RiCHO］啰;一》“心

回答下列問題：

(DA的化學名稱為,C的結構簡式為o

(2)F中含氧官能團的名稱為o

(3)寫出A-B的化學方程式為,該反應的反應類型為

(4)M是D的同分異構體，其苯環上的取代基與D相同但位置不同，則M可能的

結構有種。

(5)下列有關甲氧不咤的說法正確的是(填字母)。

A.分子式為CUH17O3N4B.遇FeCh溶液顯紫色

C.能與鹽酸發生反應D.Imol甲氧葦咤能與6molH2

發生反應

⑹參照上述合成路線，設計一條由A和乙睛(CHyCN)為主要原料制備的

合成路線

14.(2021?江蘇連云港市高三二模)多奈哌齊是一種治療阿爾茨海默病的藥物，其合

成路線如下：

(l)F-G的反應類型為<,

(2)在答題紙上用“*”標出G中的手性碳原子o

(3)D—E中加入試劑X的分子式為C6H5NO,寫出X的結構簡式:

(4)D的一種同分異構體Y同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式:

①Y能與FeCh發生顯色反應

②1molY與足量溟水反應時最多能消耗4molBr2

③Y分子中不同化學環境的氫原子數目比為6：3：

(5)設計以和HOOCCHzCOOH為原料制備

(無機試劑、有機溶劑任用，合成路線示例見本題

題干)。

⑸(202。?江蘇省蘇州市高三調研)用合成EPR橡膠十網口飛9七的兩種單

CH>O

體A和B合成PC塑料葉<HQ-J十°5其合成路線如圖:

已知：①RCOORi+R20H阿荷.>RCOOR2+R1OH

②(CH3)2C=CHCH3+H202催化劑'>J+H2O

(L113)2^LHCH3

回答下列問題：

CHa

的同系物的名稱為,物質中

(1)AH2C=CH-C—CH3F

CH,

含氧官能團的名稱為o

(2)反應IV的反應類型o

(3)寫出反應II的化學方程式：

(4)寫出滿足下列要求有機物的結構簡式:

①分子式比E少2個H和1個。

②不能發生銀鏡反應

③核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為3：2：2o

(5)以和丙酮為原料合成,無機試劑任選，寫出合成

路線O(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

16.(2021?河南省六市高三一模)研究表明，磷酸氯喳對治療新冠肺炎具有一定療效,

一種由芳煌(A)制備磷酸氯喳⑴的合成路線如下：

OH

②『、和苯酚相似，具有酸性。

請回答下列問題：

(DB的分子式為,C-D反應類型為o

(2)F中含氧官能團名稱是,G的結構簡式為o

(3)寫出E和10%NaOH溶液反應的化學方程式為。

(4)G在一定條件下可以轉化為M(同時符合下列條件的M的同

H

分異構體有_種，其中核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2：2：2：2：1：1的結構簡式

是_。

①除苯環外無其他環狀結構②苯環上有兩個取代基③氯原子與苯環直接相連④含

有與飽和碳相連的氨基

CH2CICOOCH2cHs

(5)設計以。(對羥基葦基氯)、CH3cH20H為主要原料制備$的合成

OH4

路線(無機試劑任選，合成路線流程圖如題示例)_

17.(2021?天津市十二區縣重點中學高三畢業班聯考)法匹拉韋M是我

國最早批準的可用于抗新冠肺炎臨床試驗的藥物之一，而最新文獻研究也證實了其對新

型冠狀病毒Q019nCoV)表現出良好的體外抑制作用。F是合成法匹拉韋過程中的重要中

間體，其合成路線如下:

(G《op-?HOCH2COOH-^[jo1②“尸C2H5O^AOCJHJ

濃H：SO4oc2Hs

己知：

三R-?H心+oUR，(H)+HQ

AAR./R"R”

⑴法匹拉韋包含的含氧官能團結構簡式°B的系統命名為

(2)A可以(Na2co3)反應產CO2,B與NaOH濃液反應的化學方程式是

(3)反應①的反應物和條件是o

o

(4)寫出符合下列條件的CzHs。、人H的同分異構體G的結構簡式：______0

Ac2H5

①ImolG和足量鈉反應生成2moiH?

OH

②不考慮—J_QH

③核磁共振氫譜氫有兩組峰且峰面積之比為1：2

(5)合成E分三步進行，③為取代反應，中間產物2和E互為同分異構體，請寫出

中間產物2和E的結構簡式。中間產物2、Eo

H2N

N

一定條件

中間產物1中間產的2回

CJHJOCOOCH3

OC2Hs

(6)依據中間產物的生成判斷反應②的目的是

(7)在上述三步反應中，第二步反應除了生成中間產物2,還有另一個含有兩個五元

環的副產物，該副產物的結構簡式為

18.(2021?湖北部分重點中學新高考質量監測)修蝶菊內酯具有抗腫瘤作用，其中間

體G的合成路線如下：

BnO^y

HC=C-COOCJi<BuiSn'p^；

BcCH￡OCLEI)BWCH202e.IZI

-'"""2)EtN'~~1~

CH03

HoA人人OH&G.964

囚0

已知：①c中除苯環外，還有一個六元環;

0

②Ac：II、Bn：正丁基、Et：乙基。

CH3C一

回答下列問題：

(1)A的名稱是(用系統命名法命名)。

(2)G中含氧官能團的名稱是;C-D的反應類型是

(3)B的同分異構體中，核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積之比為1:1的有機物結

構簡式為(任寫一種)。

(4)E與F反應除生成G外，還有B/SnBr生成，寫出E的結構簡式：

(5)化合物B由丙煥酸(HC三CCOOH)和乙醇反應制備，HC三CCOOH可由

CH2Bi<HBrCOOH經兩步反應制備，寫出第一步反應的化學方程式:

(6)設計以對甲苯酚及CH.COC1為原料制備HOCOOH的合成路線:

.(無機試劑

任用)

19.(2021?江蘇省蘇州市八校聯盟高三第一次適應性考試)福酚美克是一種影響機體

免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

COOCH3H3C、/OCH3COOCH3fH20H

fl/KBH4-MgCI2trSCQ

八O、”CH3

H3L、CH3H3C，

ABC

CHOH2N-CHCNH2N-CHCNH2N-CHCOOH

NaCNHl-f'SH2s。4-Ai

NH控制PH控制pHkA

3Un

H3CCH3

DEF福酚美克

回答下列問題：。

(1)物質D中含氧官能團的名稱為；B-C的轉化屬于反應(填反應

類型)

(2)上述流程中設計A-B步驟的目的是________________________________________

(3)D與銀氨溶液發生反應的化學方程式為

(4)福酚美克具有多種同分異構體。出其中一種符合下列條件的有機物結構簡式:

①含有?CONH2；②能與FeCh溶液發生顯色反應；③核磁共振氫譜的吸收峰數目

有4個。

(5)參照上述合成路線和信息，以乙醇為原料(無機試劑任選)，設計制取如圖物質

)的合成路線:

20.(2021?河南許昌市高三一模)蘇沃雷生(Suvorexant),商品名為Belsomra,主要

用于治療原發性失眠癥。我國科學家對其合成路線進行了改造性研究，改造后的合成路

線如圖：

\、/'

I

COOHK,CO、,Cui-frnn?化合物4,EDCI,HOBL

LHCI(ag),NaNO2、COOHNMM.

2KI中DMFDMF

化合物】

回答有關問題：

(1)化合物1的名稱是2.氨基。化合物2中含氧官能團的名稱為

(2)其中所用到的脫保護劑p?TsOH,為對甲基苯磺酸，它的結構簡式為

(3)氨基保護基Boc.的組成為(CH3)3COOC-,化合物5是化合物3和化合物4發生

縮合反應，失水生成的，化合物4的化學式為

(4)化合物6和化合物7發生取代反應，生成蘇沃雷生和HC1,若用HR代表化合

物6,則該反應的化學方程式可表示為o

(5)化合物1的核磁共振氫譜有組峰。化合物1具有相同官能團，且屬于芳

香類的同分異構體中，核磁共振氫譜峰數最少的異構體的結構簡式為(寫出

1種即可)。

21.(2021?江西省重點中學盟校高三聯考)醫藥與人類健康息息相關，G是非常重要

的合成中間體，可以合成許多藥物分子，如圖是G的合成路線，回答下列問題:

NaOFLH^ESOCl^F

H2O

下面信息可能會幫助到你：RCOOH—%_>RCOCI；'Bu是叔丁基，叔丁醇

鈉是一種強堿，與氫離子結合生成叔丁醇。

(1)D中所含官能團名稱為—o

(2)已知B和漠乙烷是同系物，B的結構簡式為

(3)由C生成D的化學反應為

(4)寫出符合下列條件A的同分異構體數目一種。

A.與NaHCCh反應可生成CO2B.能發生銀鏡反應

(5)下列有關E的說法不正確的有

A.可以發生銀鏡反應

B.該有機物核磁共振氫譜圖有9組峰

C.ImolE可以和2moi氫氣發生加氫還原反應

D.有兩種含氧官能團且具有一定的酸性

(6)F生成G的反應類型為o

(7)以甲苯和兩個不超過五個碳的有機物合成(請完成

下列流程，無機試劑任選)―。

22.(2021?遼寧沈陽市高三一模)近日，由蔣華良院士和饒子和院士領銜的聯合課題

組，綜合利用虛擬篩選和酶學測試相結合的策略進行藥物篩選，發現肉桂硫胺是抗擊新

型冠狀病毒的潛在用藥，其合成路線如下:

R以,OH

?1VcHCNH

已知：□?c=o-------?RAOOH

R2

OO

SOCHIIII,

II。RNH2,NEt3,CH2C12

□./\七/C\△?/C\/R

R]OHRiClRlN

H

(1)匚的分子式為O

⑵B反應生成C的化學方程式是,

(3)G結構簡式為_______________,F最多有個原子共平面。

(4)E中官能團的名稱為________;符合下列條件的E的

同分異構體有種。

□.具有兩個取代基的芳香族化合物

□?能水解，水解產物遇到Fe。、溶液顯紫色

□.核磁共振氫譜顯示苯環上有四種化學環境的氫

H

I

(5)乙酰苯胺c-N丫0,參照的上述合成路線和下面的信息，設計一條由苯

J0

和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺的合成路線：o(無

機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)已知：R；,CI>

RNO2RNH2

23.(2019?河北石家莊市高三一模)有機物H是重要的有機化工原料，以苯酚為原

料制備H的一種合成路線如下：

乙COOH

己知：I-^R-CHz-COOHo

R-CH-COOH

請回答：

(1)B的化學名稱為o

⑵②的反應類型為;D中所含官能團的名稱為

(3)反應④的化學方程式為

(4)G的分子式為____________________

(5)設計②⑦兩步反應的目的為

（6）滿足下列條件的E的同分異構體共有種（不考慮立體異構），其中核

磁共振氫譜有5組吸收峰的結構簡式為（任寫一種

即可）。

i.苯環上有兩個取代基，其中一個為?NH2；ii.能發生水解反應。

（7）已知：R?NH2容易被氧化；竣基為間位定位基。

請參照上述合成路線和信息，以甲苯和（CH3CO）2O為原料（無機試劑任選），設計

COOH

制備，的合成路線.

NHCOCH3

有機化學基礎（選考）

1.（2021?河北衡水市衡水中學高三二模）鹽酸罌粟堿⑴是一種非常有用的抗痙攣藥

物，用于治療腦、心及其外周圍血管痙攣所導致的缺血，腎、膽或者胃腸道等內臟的痙

攣。我國科研工作者合成鹽酸罌粟堿⑴的路線如圖所示。

已知：Me為甲基；Et為乙基。

回答下列問題：

(1)CO。”也可作為合成鹽酸器粟堿⑴的原料，其名稱為

;E中無氧官能團的名稱為o

(2)B->C的反應類型為o

(3)lmolH與氫氣加成最多消耗mol氫氣，1個產物分子中有個手性碳

原子。

(4)寫出D+E-F的化學方程式：。

(5)M與C互為同分異構體，請寫出滿足下列條件的M有種。

①含兩個環，其中一個為苯環，兩個環沒有共用的碳原子

②硝基(―NO?)連在苯環上

核磁共振氫譜峰面積之比為4：2：2：2：1的結構簡式：(任寫

一種)。

(6)請結合以上合成路線，寫出以苯和上述流程中出現的物質為原料，合成

H

的路線：

【答案】(1)苯乙酸氨基(2)取代反應(3)88

11

(4)oV+f+H2O

'1、0丫

°、

(5)12O：N-0-C

>^O:N-￡^-CH:-<]

NaOH.O^OOH

EtOH'2"IH

⑹HCHO,HCINaCN.Nal.--

QZnCI;.6Or?陛―仃2gJ

【解析】初在一定條件下發生反應生成B為,九廠。與NaCN發生取

代反應生成c為卜r，gb'N在堿性條件下反應生成D為沁RSH,出廠CN與

氫氣發生加成反應或還原反應生成E為，kr"00”與次八凡發生取代反應生

?I?

成F為d。/，6。/在POC13作用下反應生成G為p#氧化得H

為與氯化氫發生反應生成I為o⑴0CCOOH結構中含歿

。、

基，名稱為苯乙酸，E中無氧官能團為?NH2,名稱為氨基；（2）B->C的反應是.CI被取

代為?CN,反應類型為取代反應；（3）H結構中含2個苯環和1個含2個雙鍵的六元環,

Imol苯環可與3mol氫氣加成，Imol雙鍵可與Imol氫氣加成，ImolH與氫氣加成最多

消耗8mol氫氣；1個產物分子中的手性碳原子用*標出:共8個;

（4）D+E—F實質為?COOH與?NH2的反應，化學方程式為

+HQ；⑸M與C互

I

為同分異構體，可知M分子式為CioHnOzN,①含兩個環，其中一個為苯環，兩個環

沒有共用的碳原子，根據分子式可知，除苯環外還可以是一個三元碳環或四元碳環，②

雁基（?NO2）連在苯環上，可寫出同分異構體硝基鄰、間、對3種）、

硝基鄰、間、對3種）、OIN-O-CHNY硝基鄰、間、對3種）

硝基鄰、間、對3種），核磁共振氫譜峰面積之比為%2：2：2：1,說

明結構對稱性比較強，符合條件的有@N-Q-C&Y或0州-0^；⑹可以采

COOH

用逆推原理來思考,

HCHO,HC1NaCN,Nal,

路線為OZnCL,604ClMe￡O,

2.(2021?安徽馬鞍山市高三一模)新型鎮靜催眠藥百介眠的合成路線如圖:

回答下列問題：

(1)BTC所需的試劑和條件分別為o

(2)H的分子式。

(3)D中的官能團名稱是____________________________________

(4)C-D、F-G的反應類型依次為、o

(5)A-B的化學方程式為

(6)寫出苯環上核磁共振氫譜有2組峰、屬于a-氨基酸的E的同分異構體的結構簡

式：(不考慮立體異構，只需寫出1個)。

7°2/X^COOC%

⑺已知：?NH2易被氧化。設計由/%LCH,和CH30H制備］i的合成

32^啊

路線(無機試劑任選)。

【答案】⑴濃HNO3,濃H2s(WA(2)CI7HI5ON5

(3)氨基、埃基(或酮基)(4)還原反應取代反應

(5)0+(CH3CO)2O——皿~>CH3COOH+

9H3

HC=CH:

(6)或

HC—COOH

IC-COOH

NH:I

NH*

NO

3KMn()4(H+))

⑺

【解析】根據B、D的結構簡式的區別可知，C中含有硝基，B-C是在°叉的

間位引入硝基，發生硝化反應，然后C中硝基被還原生成D,因此C為

（l）B-C是在°叉的間位引入硝基，發生硝化反應,所需的試劑和條件分別為濃HNO3,

濃H2sO"A；⑵H(的分子式為Ci7H15ON5;⑶D（二）中的官

能團是氨基、埃基（或酮基）；（4）C-D中氨基硝基轉化成了氨基，發生了還原反應，F-G

過程中F中?NH?上的H被乙基取代了，屬于取代反應；（5）A-B是苯與（CH3CO）2O

,根據原子守恒，同時應該生成反應的化學方程式為

反應生成CH3COOH,0

又）的同分異構體中滿足

+(CH3CO)2O