2019-2020學年高一化學期末復習高頻考點通關（人教版2019必修第二冊）考點20乙烯、乙醇、乙酸的結構與性質復習要點1.掌握乙烯、乙醇、乙酸的結構、性質、用途并從中理解烯烴、醇、羧酸的化學性質。2.掌握乙酸乙酯的制備原理。核心梳理一、乙烯的結構與性質1．組成和結構2．物理性質顏色狀態氣味水溶性密度無色氣體稍有氣味難溶于水比空氣略小3．化學性質(1)氧化反應①燃燒：C2H4+3O22CO2+2H2O。現象：火焰明亮，伴有黑煙，放出大量熱。②使酸性高錳酸鉀溶液(紫色)褪色。(2)加成反應有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。乙烯可與H2、HCl、Br2、Cl2、H2O等物質發生加成反應。CH2CH2+Br2→CH2BrCH2Br(乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)；CH2CH2+H2CH3CH3；CH2CH2+HClCH3CH2Cl；CH2CH2+H2OCH3CH2OH。(3)加聚反應nCH2CH2(聚乙烯)。【特別提醒】制取氯乙烷時若用乙烷和Cl2進行取代反應得到的是混合物，副產物太多，生成物不純，若乙烯和HCl進行加成反應可制得較純凈的氯乙烷，產物單一。4．用途(1)重要化工原料，用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。(2)可作水果催熟劑。二、乙醇的結構與性質1．乙醇結構特點、斷鍵與性質的關系2．乙醇與鈉的反應實驗實驗操作實驗現象①開始鈉位于試管底部，最終慢慢消失，試管中有氣泡產生；②放出的氣體在空氣中安靜燃燒，燒杯內壁有水珠產生；③向燒杯中加入澄清石灰水后，石灰水無明顯現象產生。實驗結論乙醇與鈉反應生成氫氣，化學方程式為：2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑。①乙醇與鈉反應說明乙醇的結構是，而不是。②乙醇乙醇羥基上的氫不如水中的氫活潑，乙醇分子中的—OH鍵比H2O分子中的O—H鍵更穩定。羥基中氫原子的活潑性水與鈉反應乙醇與鈉反應鈉的變化鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動，很快消失鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失聲的現象有“嘶嘶”聲響無聲響氣體檢驗點燃，發出淡藍色的火焰點燃，發出淡藍色的火焰實驗結論鈉的密度小于水，熔點低。鈉與水劇烈反應，生成氫氣。水分子中羥基上的氫原子比較活潑鈉的密度比乙醇的大。鈉與乙醇緩慢反應生成氫氣。乙醇中羥基上的氫原子相對不活潑化學方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2↑2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑3．乙醇的氧化反應(1)燃燒化學方程式為CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。(2)催化氧化實驗操作實驗現象在空氣中灼燒過的銅絲表面由黑變紅，試管中的液體有刺激性氣味化學方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(2)與強氧化劑反應乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液氧化，生成乙酸。交通警察檢查司機是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀，當其遇到乙醇時橙色變為綠色，由此可以斷定司機飲酒超過規定相當標準。【特別提醒】在乙醇的催化氧化實驗中，要把銅絲制成螺旋狀，是為了增大接觸受熱面積，增強實驗效果。三、乙酸的性質1．乙酸酸性的實驗探究（1）弱酸性乙酸在水中的電離方程式為CH3COOHCH3COO?+H+，是一元弱酸，具有酸的通性。（2）醋酸與碳酸酸性強弱的比較實驗2．乙酸與乙醇的酯化反應實驗酯化反應：酸跟醇作用生成酯和水的反應叫酯化反應。酯化反應是可逆反應，反應物不能完全轉化成生成物。反應比較慢，一般要加入濃硫酸作催化劑，并加熱。酯化反應的實質是酸脫羥基、醇脫氫(羥基上的)。乙酸與乙醇的酯化反應歸納如下：實驗步驟在試管里先加入3mL無水乙醇，然后一邊搖動一邊慢慢地加入2mL濃硫酸和2mL無水乙酸。然后用酒精燈小心均勻地加熱試管3~5min。同時將導管通到裝有飽和碳酸鈉溶液的試管中，觀察現象，注意產物的氣味實驗裝置實驗現象飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成，且能聞到香味反應方程式CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O反應機理羧酸脫去羧基上的羥基，醇脫去羥基上的氫原子：問題思考試劑的加入順序：在試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸濃硫酸的作用：做催化劑提高反應速率；做脫水劑使反應向正反應方向進行飽和碳酸鈉溶液來的作用是吸收揮發出來的乙醇和中和揮發出來的乙酸；降低酯的溶解度，使乙酸乙酯和碳酸鈉溶液分層導管不能伸入飽和碳酸鈉溶液中的原因是防止倒吸采用分液法分離右側試管中的液體混合物，所得上層液體即為乙酸乙酯注意事項對乙酸、乙醇、濃H2SO4的混合液加熱時，要用小火慢慢加熱，并且溫度不能過高，目的是盡量減少乙酸、乙醇的揮發，提高乙酸、乙醇的轉化率深化理解1.乙烯的一些性質辨析（1）乙烯在燃燒時，火焰比甲烷明亮，并伴有黑煙，這是由于乙烯中碳的質量分數比甲烷高的緣故。據此可鑒別乙烯和甲烷。（2）乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后得到的產物是CO2，故除去甲烷或乙烷中的乙烯不能使用酸性KMnO4溶液。（3）乙烯因發生加成反應能使溴水和溴的CCl4溶液褪色，但現象有差異，乙烯通入溴水中，溴水褪色，液體分層；而乙烯通入溴的CCl4溶液中，溶液只褪色不分層。（4）乙烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色原理不相同，前者為加成反應，后者為氧化反應。2.羧基、醇羥基及水中氫原子活潑性比較R—OHH—OH鈉能反應能反應能反應(比醇反應劇烈)氫氧化鈉能反應不反應不反應碳酸氫鈉能反應不反應不反應活潑性：羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)3.酯化反應實驗注意事項(2)試劑的加入順序：先加入乙醇，然后慢慢加入濃硫酸和乙酸。(3)酯化反應的機理通常用同位素示蹤原子法來證明：如用含18O的乙醇與乙酸反應，可以發現，生成物乙酸乙酯中含有18O。可見，發生酯化反應時，有機酸斷C—O鍵，醇分子斷O—H鍵，即“酸去羥基，醇去氫”。典型例題例1（2020·江蘇省錫山高級中學高一月考）在實驗室中，下列除雜的方法中正確的是（）A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通入NaOH溶液中洗氣答案CD解析A、反應生成的I2溶于溴苯，且汽油和溴苯混溶，應用氫氧化鈉溶液除雜，故A錯誤；B、氫氣和乙烷都是氣體，不易分離，且無法控制H2的量，故B錯誤；C、濃硝酸和濃硫酸可與氫氧化鈉反應，而硝基苯不反應，且不溶于水，可用氫氧化鈉溶液除雜，故C正確；D、乙烯與氫氧化鈉不反應，CO2和SO2與氫氧化鈉反應，可用于除雜，故D正確。故選：CD。例2（2020·北京八十中高一期中）能證明乙醇分子中含有一個羥基的事實是（）A．乙醇容易揮發 B．乙醇能與水以任意比例互溶C．乙醇完全燃燒生成CO2和H2O D．0.1mol乙醇與足量Na反應生成0.05molH2答案D解析A．乙醇容易揮發是乙醇的物理性質，與是否含有羥基無關，故A不符合題意；B．乙醇能和水以任意比互溶，是由于乙醇和水分子之間能形成氫鍵，不能說明乙醇中含幾個羥基，故B不符合題意；C．乙醇燃燒生成二氧化碳和水，只能說明其含碳元素和氫元素，不能確定是否含有氧元素；即不能確定是否含有羥基，故C不符合題意；D．乙醇與生成的氫氣的物質的量之比為0.1:0.05=2:1，說明乙醇分子中有一個活潑的氫原子可被金屬鈉取代(置換)，即乙醇分子中有一個羥基，故D符合題意；答案選D。例3下面是甲、乙、丙三位同學制取乙酸乙酯的過程，請你參與并協助他們完成相關實驗任務。【實驗目的】制取乙酸乙酯【實驗原理】甲、乙、丙三位同學均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯。【裝置設計】甲、乙、丙三位同學分別設計了下列三套實驗裝置：請從甲、乙兩位同學設計的裝置中選擇一種作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置，較合理的是________(選填“甲”或“乙”)。丙同學將甲裝置進行了改進，將其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_______。【實驗步驟】(1)用酒精燈對試管①加熱；(2)將試管①固定在鐵架臺上(3)按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3mL乙醇，并在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入2mL冰醋酸；(4)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液；(5)當觀察到試管②中有明顯現象時停止實驗。【問題討論】a．用序號寫出該實驗的步驟：____________；b．裝好實驗裝置，加入藥品前還應檢查____________；c．寫出試管①發生反應的化學方程式(注明反應條件)：_____________________；d．試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是_____________________________。【答案】【裝置設計】乙能防止倒吸【實驗步驟】a．(3)(2)(4)(1)(5)b．檢查裝置的氣密性c．CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2Od．吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使其分層【解析】【裝置設計】乙酸和乙醇易溶于水，不插入液面下是為了防止倒吸；球形干燥管導氣的同時也起到防倒吸作用，則較合理的是裝置是乙、丙。【實驗步驟】a．實驗步驟：(3)按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3mL乙醇，并在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入2mL冰醋酸并加入碎瓷；(2)將試管①固定在鐵架臺上；(4)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液，并滴加幾滴酚酞溶液；(1)用酒精燈對試管①加熱；(5)當觀察到試管②中有明顯現象時停止實驗。b．實驗前，要檢查裝置的氣密性。c．酯化反應的本質為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水，該反應為可逆反應為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。d．飽和Na2CO3溶液的作用有：吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使其分層。變式強化1．催化氧化的產物是CH3?CH2?CH2?CHO的醇是A．B．C．D．答案B解析醇分子中與羥基相連的碳原子上含有氫原子時醇才能發生催化氧化，含有1個氫原子生成酮類，含有2個或3個氫原子時生成醇類，據此解答。A.的催化氧化產物是CH3COCH2CH3，A錯誤；B.的催化氧化產物是CH3?CH2?CH2?CHO，B正確；C.的催化氧化產物是(CH3)2CHCHO，C錯誤；D.不能發生催化氧化，D錯誤。答案選B。2．已知有機物A能發生以下轉化，并且A可以作為水果的催熟劑，在一定條件下A可以發生自身加成反應，形成高分子化合物E。(1)寫出E的結構簡式_________，E______(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。(2)請寫出C的名稱是_________，D分子中的官能團名稱是_________。(3)請寫出反應②以及B與D發生反應的化學方程式，并注明反應類型：②：_________________________，反應類型__________；B+D：_______________________，反應類型__________。(4)若完全燃燒0.1mol某烴，燃燒產物依次通過濃硫酸、濃堿液，實驗結束后，稱得濃硫酸增重9g，濃堿液增重17.6g，寫出該烴所有可能的結構簡式_______________。答案(1)不能(2)乙醛羧基(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反應CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯化(或取代)反應(4)CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3解析A可以作為水果的催熟劑，則A是CH2=CH2，A和水發生加成反應生成B，B的結構簡式為CH3CH2OH，在Cu作催化劑、加熱條件下，B被氧氣氧化生成C，C的結構簡式為CH3CHO，B和D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成乙酸乙酯，則D的結構簡式為CH3COOH，一定條件下，A可以發生自身加成反應，形成高分子化合物E，E的結構簡式為。(1)E為，為聚合物，不含碳碳雙鍵，不能與高錳酸鉀發生反應。(2)C為乙醛，D為乙酸，乙酸含有的官能團為羧基。(3)在Cu作催化劑、加熱條件下，B被氧氣氧化生成CH3CHO，反應方程式為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，該反應屬于氧化反應；乙酸、乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應生成乙酸乙酯，方程式為CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。(4)濃硫酸增重9g為水的質量，濃堿液增重17.6g為二氧化碳的質量，則n(H2O)==0.5mol，n(H)=1mol，則1mol烴中含有10molH原子，n(CO2)==0.4mol，n(C)=0.4mol，則1mol烴中含有4molC原子，所以該烴的分子式為C4H10，可能的結構簡式為CH3CH2CH2CH3或CH(CH3)3。3．乙烯的產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平。請回答：(1)乙烯的結構式是。(2)若將乙烯氣體通入溴的四氯化碳溶液中，反應的化學方程式為。(3)可以用來除去乙烷中混有的乙烯的試劑是(填序號)。①水②氫氣③溴水④酸性高錳酸鉀溶液(4)在一定條件下，乙烯能與水反應生成有機物A，A的結構簡式是，其反應類型是反應(填“取代”或“加成”)。(5