學(xué)而優(yōu)教有方考點32烷烴烷烴是學(xué)習(xí)其它有機(jī)物的基礎(chǔ)，是高考的重要考點之一，高考中常見的考點如下：烷烴的命名方法、烷烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)；以烷烴的代表物甲烷為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。預(yù)計2023年的高考仍然會以考查烷烴的結(jié)構(gòu)為主。一、烷烴的結(jié)構(gòu)特點及物理性質(zhì)二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的結(jié)構(gòu)特點及物理性質(zhì)1．烷烴。分子中的碳原子間都以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價鍵都與氫原子結(jié)合的飽和烴叫烷烴，如甲烷、丁烷等。烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1)。2．結(jié)構(gòu)特點：分子中的碳原子全部飽和，除甲烷、乙烷以外，烷烴分子中的碳原子之間呈鋸齒狀排列。3．烷烴中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其它碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。4．烷烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時，烷烴和烯烴在常溫下呈氣態(tài)，其他的烷烴和烯烴常溫下呈固態(tài)或液態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))溶解性都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點隨碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高。碳原子數(shù)相同的烴，支鏈越多，沸點越低密度隨碳原子數(shù)的增加，相對密度逐漸增大。烷烴、烯烴的相對密度小于水的密度【小試牛刀】請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)CH4與C4H10是同系物()(2)烷烴分子中，相鄰的三個碳原子可能在同一條直線上()(3)分子通式為CnH2n＋2的烴一定是烷烴()(4)烷烴分子中均只含單鍵，均符合分子通式CnH2n+2()(5)相同質(zhì)量的烴完全燃燒，耗氧量最大的是CH4()(6)1mol正丁烷和異丁烷分子中共價鍵數(shù)目不同()(7)甲烷的二氯代物只有一種，可以證明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)()(8)甲烷和乙烷各有一種結(jié)構(gòu)，丙烷和丁烷各有兩種不同的結(jié)構(gòu)()(9)C6H14一共有6種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))()(10)分子式為C7H16的烷烴，含有3個甲基的同分異構(gòu)體有2種()(11)烷烴的通式為CnH2n＋2，隨n值增大，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小()(12)異戊烷與2-甲基丁烷互為同系物【典例】例1下列有關(guān)烷烴的敘述錯誤的是()A．烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵B．分子通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴C．正丁烷和異丁烷分子中共價鍵數(shù)目相同D．甲烷和乙烷各有一種結(jié)構(gòu)，丙烷和丁烷各有兩種不同的結(jié)構(gòu)【答案】D【解析】A項，烷烴分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達(dá)到飽和，無論是碳碳鍵還是碳?xì)滏I都是單鍵，故A正確；B項，因分子通式CnH2n+2中氫原子已達(dá)完全飽和，因此符合通式CnH2n+2的烴一定是烷烴，故B正確；C項，正丁烷和異丁烷分子中共價鍵數(shù)目相同，CnH2n+2分子中共價鍵的數(shù)目為3n+1，只與碳原子數(shù)有關(guān)，正丁烷和異丁烷分子中共價鍵數(shù)目均為13，故C正確；D項，甲烷和乙烷、丙烷各有一種結(jié)構(gòu)，丁烷有兩種不同的結(jié)構(gòu)，故D錯誤；故選D。例2在1.013×105Pa下，測得的某些烷烴的沸點見下表。據(jù)表分析，下列說法正確的是()物質(zhì)名稱沸點/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1異戊烷27.8新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，新戊烷是氣體B．在1.013×105Pa、20℃時，C5H12都是液體C．烷烴隨碳原子數(shù)增加，沸點降低D．C5H12隨支鏈數(shù)增加，沸點降低【答案】D【解析】新戊烷的沸點是9.5℃，標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體，20℃時是氣體，A、B均錯誤；烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點升高，C錯誤；C5H12的三種同分異構(gòu)體中，隨支鏈數(shù)增加，沸點逐漸降低，D正確。【對點提升】對點1某烷烴相對分子質(zhì)量為86，如果分子中含有3個－CH3、2個－CH2－和1個，則該結(jié)構(gòu)的烴的一氯取代物最多可能有(不考慮立體異構(gòu))()A．9種B．6種C．5種D．4種對點2已知①丁烷；②2-甲基丙烷；③正戊烷；④2-甲基丁烷；⑤2，2-二甲基丙烷，下列關(guān)于它們的沸點的排列順序正確的是()A．①>②>③>④>⑤B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>②D．②>①>⑤>④>③【巧學(xué)妙記】脂肪烴類熔、沸點一般較低。其變化規(guī)律：(1)組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(即同系物)，相對分子質(zhì)量越大，其熔、沸點越高。(2)相對分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(如同分異構(gòu)體)，支鏈越多，其熔、沸點越低。烷烴的化學(xué)性質(zhì)1．穩(wěn)定性：常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等都不發(fā)生反應(yīng)，只有在特殊條件(如光照或高溫)下才能發(fā)生某些反應(yīng)。2．氧化反應(yīng)——與氧氣的反應(yīng)CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up14(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O3．取代反應(yīng)(光照)(只寫生成一氯代物)CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up14(hv))CH3CH2Cl＋HClCH3CH2CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up14(hv))CH3CH2CH2Cl＋HCl或CH3CHClCH3＋HCl4．氧化反應(yīng)——可燃性烷烴可在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O，燃燒的通式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O。5．分解反應(yīng)——高溫裂化或裂解烷烴受熱時會分解，生成含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴，如：C16H34eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))C8H16＋C8H18?！拘≡嚺５丁空埮袛嘞铝姓f法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)正丁烷和異丁烷的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)(熔點、沸點等)不同()(2)正戊烷、異戊烷和新戊烷互為同分異構(gòu)體，沸點依次升高()(3)常溫下烷烴與酸、堿、強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)() (4)烷烴都不能發(fā)生氧化反應(yīng)()(5)烷烴都能燃燒生成二氧化碳和水() (6)烷烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()【典例】例1關(guān)于分子式為C2H6的烴A與分子式為C5H12的烴B，下列說法錯誤的是()A．A與B一定互為同系物B．A與B完全燃燒的產(chǎn)物相同C．A與B分子中含有的－CH3個數(shù)一定相同D．二者的化學(xué)性質(zhì)相似【答案】C【解析】A項，C2H6為乙烷，C5H12為戊烷，二者結(jié)構(gòu)相似，組成上差3個CH2，互為同系物，故A正確；B項，二者含有的元素相同，都是C、H，則A與B完全燃燒的產(chǎn)物相同，都是二氧化碳和水，故B正確；C項，乙烷含有2個甲基，戊烷有三種同分異構(gòu)體，分別為正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3，異戊烷、新戊烷，則A與B分子中含有的-CH3個數(shù)不一定相同，故C錯誤；D項，同系物結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，乙烷與戊烷互為同系物，二者結(jié)構(gòu)相似，所以它們的化學(xué)性質(zhì)也相似，故D正確；故選C。例2烷烴(以甲烷為例)在光照條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)，原理如圖所示：某研究人員研究了異丁烷發(fā)生溴代反應(yīng)生成一溴代物的比例，結(jié)果如下：下列說法正確的是 ()A．異丁烷的二溴代物有兩種B．反應(yīng)過程中異丁烷形成的自由基比穩(wěn)定C．丙烷在光照條件下發(fā)生溴代反應(yīng)，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高D．光照條件下鹵素單質(zhì)分子中化學(xué)鍵斷裂是引發(fā)鹵代反應(yīng)的關(guān)鍵步驟【答案】D【解析】異丁烷的二溴代物有、、三種結(jié)構(gòu)，A錯誤；根據(jù)烷烴鹵代反應(yīng)的機(jī)理，可知形成的自由基越穩(wěn)定，得到的自由基越多，形成相應(yīng)鹵代烴的量就越多，B錯誤；根據(jù)烷烴鹵代反應(yīng)的機(jī)理，丙烷在光照條件下發(fā)生溴代反應(yīng)，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，C錯誤；根據(jù)烷烴鹵代反應(yīng)的機(jī)理，可知鹵素單質(zhì)分子中化學(xué)鍵斷裂形成·X是引發(fā)鹵代反應(yīng)的關(guān)鍵步驟，D正確?！緦c提升】對點1下列對有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯誤的是()A．甲烷與氯氣反應(yīng)無論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3還是CCl4，都屬于取代反應(yīng)B．分子通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴C．烷烴中除甲烷外，很多都能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去D．光照下2，2﹣二甲基丙烷與Cl2反應(yīng)，其一氯取代物只有一種對點2在光照的條件下，將1mol甲烷與一定量的氯氣充分混合，經(jīng)過一段時間，甲烷和氯氣均無剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫，若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物質(zhì)的量分別為amol，bmol，cmol，該反應(yīng)中消耗的氯氣的物質(zhì)的量是()A．(1+a+b+c)mol B．(2a＋3b＋4c)molC．(1＋a＋2b＋3c)mol D．(a＋b＋c)mol【巧學(xué)妙記】烷烴的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)1．烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷，化學(xué)方程式為CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。2．烷烴取代反應(yīng)的特點(1)一氯乙烷與乙烷相比較，碳鏈結(jié)構(gòu)保持不變，只是乙烷分子中的一個氫原子被氯原子所取代。(2)烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生的取代反應(yīng)不會停留在第一步，如一氯乙烷會繼續(xù)與氯氣反應(yīng)生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一氯乙烷一般不用乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取。(3)烷烴能與鹵素單質(zhì)反應(yīng)，不能與鹵素單質(zhì)的水溶液反應(yīng)。1．異丁烷的球棍模型為，下列關(guān)于異丁烷的說法錯誤的是()A．分子式為C4H10 B．與乙烷互為同系物C．沸點比正丁烷()的低 D．一氯取代物有4種2．下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物的有()A．2-甲基丙烷 B．環(huán)戊烷()C．2，2-二甲基丁烷 D．3-甲基戊烷3．已知下表均是烷烴分子的化學(xué)式，且它們的一氯取代物只有一種。則第6項烷烴分子的化學(xué)式為()123456……CH4C2H6C5H12C8H18C17H36……A.C16H34B．C17H36C．C26H54D．C27H564．下列有關(guān)C4H10的敘述不正確的是()A．分子中碳原子不在同一直線上B．分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)C．C4H10與CH4互為同系物D．不能發(fā)生氧化反應(yīng)5．下列說法正確的是()A．C4H10與C8H18一定互為同系物B．與互為同分異構(gòu)體C．C5H12有2種不同的結(jié)構(gòu)D．和為不同種物質(zhì)6．分子里碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一鹵代物只有一種的烷烴共有()A．2種B．3種C．4種 D．5種7．關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A．烷烴同系物的熔、沸點隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多逐漸升高B．烷烴同系物的密度隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多而逐漸增大，從比水輕遞增到比水重C．烷烴跟鹵素單質(zhì)在光照下能發(fā)生取代反應(yīng)D．烷烴同系物都不能使溴水、KMnO4溶液因反應(yīng)而褪色8．一氯代物只有一種的烷烴，按烷烴相對分子質(zhì)量由小到大的順序排列，下列判斷不正確的是()A．第3項的同分異構(gòu)體中的一氯代物可能為4種B．第4項烷烴系統(tǒng)命名為：2，2，3，3-四甲基丁烷C．第6項烷烴的分子式為C26H54D．符合條件的烷烴的化學(xué)鍵類型完全相同9．已知某鏈狀烷烴分子中含有電子數(shù)為42。(1)該烷烴的分子式為_______，1mol該烷烴含有的化學(xué)鍵的數(shù)目為_______mol。(2)該烷烴含有甲、乙、丙三種同分異構(gòu)體。①甲在相同條件下沸點最高，則甲的一氯代物有_______種。②乙只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，寫出乙與按照的比例發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。③鍵線式是以線表示共價鍵，每個折點或端點表示一個碳原子，并省略書寫氫原子的一種表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的式子，如異丁烷()可表示為“”，請分析這一表示方式的要領(lǐng)，寫出丙的鍵線式：_______。(3)該烷烴的同系物中不存在同分異構(gòu)體的共有_______種。10．在烷烴分子中的基團(tuán)－CH3、－CH2－、、，其數(shù)目分別用a、b、c、d表示，對烷烴(除甲烷外)中存在的關(guān)系作討論：(1)下列說法正確的是_______。A．a(chǎn)的數(shù)目與b的數(shù)目的大小無關(guān)B．c增加l，a就會增加3C．d增加1，a就會增加2D．b增加1，a就會增加2(2)四種基團(tuán)之間的關(guān)系為：a＝______________(用a、b、c、d表示)。(3)若某烷烴分子中，b＝c＝d＝1，則滿足此條件的該分子的結(jié)構(gòu)可能有_________種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式并命名：結(jié)構(gòu)簡式為________________，名稱為____________。1．(2022·吉林市第十二中學(xué)期中)關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A．烷烴同系物隨著相對分子質(zhì)量增大常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài)，相對分子質(zhì)量大的則為固態(tài)B．烷烴同系物的密度隨著相對分子質(zhì)量增大逐漸增大C．烷烴跟鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，它們?nèi)紵龝r生成二氧化碳和水D．烷烴同系物都能使溴水、KMnO4溶液褪色2．(2022·吉林省長春市實驗中學(xué)期中)下列有關(guān)鏈狀烷烴的敘述錯誤的是()A．通式為CnH2n+2，隨n的增大，烷烴的沸點逐漸升高B．烷烴在空氣中都能燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)C．在光照條件下，烷烴能與氯氣、溴的四氯化碳溶液等發(fā)生取代反應(yīng)D．烷烴分子中C原子均采取sp3雜化3．(2022·江西省萬載中學(xué)月考)0.1mol某鏈狀烷烴完全燃燒生成13.44LCO2(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，下列說法正確的是()A．該烷烴的分子式為C6H12B．該烷烴的同分異構(gòu)體有6種C．1mol該烷烴完全燃燒需要消耗9.5molO2D．同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量相同4．(2022·四川省樹德中學(xué)月考)標(biāo)況下三種等物質(zhì)的量的氣態(tài)烷烴的體積為2升，完全燃燒需氧氣11升(標(biāo)況)，則該三種烷烴可能為()A．甲烷、乙烷、正丁烷 B．甲烷、丙烷、異丁烷C．乙烷、正丁烷、異戊烷 D．乙烷、丙烷、新戊烷5．(2022·黑龍江省雞西市第四中學(xué)期中)C6H14的各種同分異構(gòu)體中，所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述不相符的是()A．4個甲基，能生成4種一氯代物 B．3個甲基，能生成4種一氯代物C．3個甲基，能生成5種一氯代物 D．2個甲基，能生成3種一氯代物6．(2022·江西省景德鎮(zhèn)一中期中)下列說法中不正確的是()A．1mol苯乙烯()中含有的鍵數(shù)為4NAB．等質(zhì)量的烴完全燃燒，耗氧量最多的是甲烷C．在某有機(jī)物分子中含a個—CH3，n個—CH2—，m個，其余為羥基，則含羥基的個數(shù)最多為m?a+2D．在有機(jī)物分子中處于同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最多有13個7．(2022·河南省鄭州市鞏義、中牟、登封等六縣聯(lián)考)二環(huán)[3，2，1]辛烷(，每個拐點均表示有一個碳原子，氫原子按碳四價補(bǔ)齊)是一種橋環(huán)化合物。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是()A．該化合物的分子式為C8H12B．該化合物的一元羥基取代產(chǎn)物有4種C．該化合物能夠發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)D．該化合物分子中所有的碳原子不可能共平面8．(2022·浙江省寧波市北侖中學(xué)選考模擬)某烴類物質(zhì)的分子鍵線式可表示為，下列有關(guān)說法正確的是()A．該烴碳原子連接形成的結(jié)構(gòu)為平面等邊四邊形B．相鄰的碳碳鍵形成的夾角為90度C．由于成環(huán)碳原子之間的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，碳環(huán)上兩個相同的取代基(不與同一個碳原子相連)會出現(xiàn)在碳環(huán)同側(cè)(順式)或異側(cè)(反式)，該烴的二氯代物中有兩組互為順反異構(gòu)D．該物質(zhì)與丙烷互為同系物9．(2022·江蘇省泰州中學(xué)高二期中)為解決污染、變廢為寶，我國科研人員研究在新型納米催化劑Na-Fe3O4和HMCM-22的表面將CO2轉(zhuǎn)化為烷烴，其過程如圖所示。下列說法錯誤的是()A．X、Y互為同系物B．過程I、II、III都有副產(chǎn)物H2O產(chǎn)生C．X的沸點小于YD．X、Y的一氯代物都有4種(不考慮立體異構(gòu))10．(2022·河南省高三模擬)已知丙烷與Br2發(fā)生一元取代反應(yīng)的機(jī)理如下(、X*表示自由基)：I．Br2(g)→2Br*(g)△H1II．CH3CH2CH3(g)+Br*(g)→CH3CH2H2(g)+HBr(g)△H2CH3CH2CH3(g)+Br*(g)→+CH3HCH3(g)+HBr(g)III．CH3CH2H2(g)+Br*(g)→CH3CH2CH2Br(g)△H3CH3HCH3(g)+Br*(g)→CH3CHBrCH3(g)II是決定反應(yīng)速率的關(guān)鍵步驟，其“能量一反應(yīng)進(jìn)程”如圖所示。下列說法錯誤的是()A．△H1、△H2、均大于0B．穩(wěn)定性：CH3HCH3>CH3CH2H2C．丙烷與Br2發(fā)生一元取代反應(yīng)的產(chǎn)物以CH3CH2CH2Br為主D．適當(dāng)升高溫度，可以提高產(chǎn)物中CH3CH2CH2Br的比例11．(2022·江西省南城縣第二中學(xué)月考)丙烷鹵代反應(yīng)的部分反應(yīng)機(jī)理(以Cl2為例)如下：I．Cl2(g)→2Cl·(g)II．