微專題3同分異構體數目的判斷突破核心整合1.常見有機物的官能團類別異構通式不飽和度常見類別異構體Cn0無類別異構體Cn1單烯烴、環烷烴Cn2單炔烴、二烯烴、環烯烴、二環烴Cn0飽和一元醇、飽和一元醚Cn1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環醇、環醚Cn1飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮Cn1氨基酸、硝基烷2.全面剖析同分異構體（1）取代思想：采用等效氫、對稱的方法，適用于尋找屬于一鹵代烴、一元醇的同分異構體。①一鹵代烴：看作是鹵素原子取代烴分子中的氫原子，以“C5②一元醇：看作是—OH取代烴分子中的氫原子，以“C5H12（2）變鍵思想：將有機物中某個位置的化學鍵進行變化得到新的有機物，適用于尋找屬于烯烴、炔烴、醛和羧酸的同分異構體。①烯烴：碳碳單鍵變碳碳雙鍵，要求相鄰的兩個碳原子至少各有1個氫原子，以“C5箭頭指向是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，單鍵不能變成雙鍵②炔烴：碳碳單鍵變碳碳三鍵，要求相鄰的兩個碳原子至少各有2個氫原子，以“C5箭頭指向是將單鍵變成三鍵異戊烷第2個碳原子只有1個氫原子，周圍3個單鍵不能變成三鍵新戊烷中間碳原子上無氫原子，單鍵不能變成三鍵③醛：醛基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數甲基個數即可④羧酸：羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基，以“C5箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基，數甲基個數即可（3）插鍵思想：在有機物結構式中的某個化學鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結構，適用于尋找屬于醚和酯的同分異構體。①醚：醚鍵可以理解為在C—C鍵中間插入氧原子，以“箭頭指向是指在C—C②酯：酯可以理解為在左邊或右邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧原子，以“C5H箭頭指向是指在C—C若在鏈端，注意只能在有C的一邊插入氧原子，另外要注意對稱性。高考經典再研典例[2021河北，8，3分]苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是(B)A.是苯的同系物 B.分子中最多8個碳原子共平面C.一氯代物有6種（不考慮立體異構） D.分子中含有4個碳碳雙鍵[解析]A項，苯的同系物的結構中，要求與苯環相連的烴基是烷烴基，錯誤；B項，苯環以及與苯環直接相連的兩個碳原子一定共面，與苯環直接相連的兩個碳原子為sp3雜化，為四面體構型，所以與這兩個碳原子相連的右側碳原子一定不能與苯環共面，正確；C項，該分子為對稱結構，一氯代物為（數字指示氯原子的取代位置），有五種，錯誤；苯環中不存在碳碳雙鍵，所以該分子中有1個碳碳雙鍵，錯誤。情境素材有機物苯并降冰片烯考查角度同系物、原子共平面、同分異構體、官能團素養立意宏觀辨識與微觀探析、證據推理與模型認知變式.苯并降冰片烯（）是一種重要的藥物合成中間體，該化合物的一溴代物共有5種（不考慮立體異構）。[解析]由苯并降冰片烯的結構可知，苯并降冰片烯分子的結構上下對稱，分子中含有5種不同化學環境的氫原子，則一溴代物有5種。模擬對點演習1.[2022山東濰坊聯考]2021年諾貝爾化學獎頒給了“在不對稱催化方面”做出貢獻的兩位科學家。脯氨酸（結構如圖）可參與誘導不對稱催化反應。下列關于脯氨酸的說法錯誤的是(B)A.可發生取代、氧化反應 B.飽和碳原子上的二氯代物有8種C.能形成分子間氫鍵 D.與互為同分異構體[解析]脯氨酸中有羧基可發生取代反應，其可以燃燒，故能發生氧化反應，故A正確；如果指定一個氯原子的位置，另一個氯原子分別在以下9種位置，、、、，故飽和碳原子上的二氯代物有9種，故B錯誤；由結構可知，脯氨酸分子中含有羧基和亞氨基，能形成分子間氫鍵，故C正確；與的分子式都是C5H9NO2，結構不同，互為同分異構體，故D正確。2.[2022青海西寧一模]有機物Z常用于治療心律失常，Z可由有機物X和Y在一定條件下反應制得，下列敘述正確的是(A)A.Z的分子式為C13B.X、Y均能與酸性KMnO4C.1molZ最多能與6D.Y含有羧基的同分異構體有13種（不考慮立體異構）[解析]Z的分子式為C13H12O3，A項正確；X中含有酚羥基，能與酸性KMnO4溶液反應，Y中含有的酯基與溴原子，都不與酸性KMnO4溶液反應，B項錯誤；Z分子中的酯基不與H2加成，1個Z分子含有1個苯環和2個碳碳雙鍵，總共可與5個H2加成，1molZ最多能與5mol3.[2021江西南昌聯考]化合物M是合成某藥物的中間體，其結構如圖所示。下列關于化合物M的說法錯誤的是(C)A.分子式為C20B.既能跟金屬鈉反應，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.苯環上的一氯代物有3種D.1molM可與7[解析]根據分子的結構得到分子式為C20H20O34.[2021河北衡水二模]有四種含氮的化合物a、b、c、d，其結構簡式如圖所示。下列有關敘述錯誤的是(B)A.a、b、c、d均由C、H、N三種元素組成B.a與b互為同系物，c與d互為同系物C.a、b分別完全加氫后可生成d、cD.c的二氯代物（不含立體異構）多于d[解析]由a、b、c、d的結構簡式可看出其均是由C、H、N三種元素組成的，A不符合題意；a的分子式為C4H5N，b的分子式為C5H5N，不互為同系物，c、d分子式分別為C5H11N、C4H9N，互為同系物，B符合題意；a5.[2021陜西寶雞聯考]下列關于2?環己基丙烯（）和2?苯基丙烯（）的說法中正確的是(D)A.2?苯基丙烯的分子式為C9B.2?環己基丙烯分子中所有碳原子可能共平面C.二者均可發生縮聚反應和氧化反應D.2?苯基丙烯的一氯代物有5種（不考慮立體異構）[解析]根據2?苯基丙烯的結構可知其分子式為C9H10，A錯誤；甲烷為正四面體結構，2?環己基丙烯分子中含有與3個碳原子相連的飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B錯誤；兩者都有碳碳雙鍵，所以二者均可發生加聚反應和氧化反應，但不能發生縮聚反應，C錯誤；6.[2021四川綿陽月考]靛藍類色素是人類所知最古老的色素之一，廣泛用于食品、醫藥和印染工業，靛藍的結構如下。下列說法錯誤的是(C)A.分子式為C16B.苯環上的一氯代物有4種（不考慮立體異構）C.該物質不能發生聚合反應D.1mol該物質最多能與9[解析]根據靛藍的結構可知，其分子式為C16H10O2N2，A正確；氯原子可能存在的位置如圖所示：，靛藍苯環上的一氯代物有4種，B正確；該物質含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，C錯誤；1mol該物質中有2mol7.[2022河南商丘三模]長時間看電子顯示屏幕，會對眼睛有一定的傷害。人眼的視色素中含有視黃醛，與視黃醛結構相似的維生素A常作為保健藥物。下列有關敘述正確的是(C)A.視黃醛的分子式為C20B.視黃醛與乙醛(CHC.一定條件下，維生