高考化學一輪專題練習—有機推斷題

1.(?青海?海東市第一中學一模)阿利克侖是一種腎素抑制劑，以芳香化合物A為原料合成其中間體I

的一種合成路線如下：

1HGF

已知：A、B苯環上均有兩個互為對位的取代基；C、D、E中均含有3個取代基；B、C、D、E均含有醛

基。

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是。

(2)H生成I的反應類型是o

(3)D的結構簡式為，G的分子式為

(4)B生成C的化學方程式為o

(5)芳香化合物X與E互為同分異構體，X既能與FeCl3溶液發生顯色反應又能發生水解反應，則符合題

意的X有種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：3的結構簡式為(寫

兩種)。

:―Ob是一種醫藥中間體，設計以澳苯和苯甲醛為原料制備平基苯基酸的合

(6)芳基苯基酸(“弋

成路線(無機試劑任選)。

2.(?內蒙古包頭?一模)有機物F(C35H36O3NC1S)是用于預防和治療成人哮喘的藥物，有多種合成路線。

其中一種合成線路如圖所示：

2)CH3MgX

已知：①T

\)LiHMDS

R—C-OCH3R—C-CH3

OH

o—

②n一定條件CT

fI

el)CHMgX

R-3C

H3

回答下列問題：

(1)A的分子式為C28HyO3NCl,其中y=,A中含氧官能團的名稱是。

(2)由C生成D的反應類型是o

(3)D—E的反應方程式為o

(4)XZH°H的同分異構體有多種，同時符合下列兩個條件的同分異構體共有種。

kJII

①與［X2*°H含有相同官能團

②含有一個四元環且環上有一個或兩個側鏈

寫出一個符合上述條件且同分異構體中核磁共振氫譜有五個峰的有機物的結構簡式。

(5)有機物CH=CH《^的名稱是。

OHOH_

設計以CH=CH《^和CNMgBr為主要原料制備的合成路線

/

~CH3CH3

(無機試劑任選)。

3.(?廣東?珠海市第一中學模擬預測)化合物H是用于治療慢性特發性便秘藥品普卡必利的合成中間

體，其合成路線如下：

H3c

o>°

COOCH,COOCHCOOCH,

gmA。I3g。〕

CHOH/HH3c△

A3△CH3coOH,

YK2CO3

NHNHCOCH3NHCOCH3

B2一CD

COOCH,COOCHCOOCHCOOCH,

3rV°H3v)

OsO/NaIOOH一NaBH三苯基瞬q

44A4n丫。

^OHDEAD

NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3

EFGH

回答下列問題:

(1)A的結構簡式為,B中含氧官能團為(填名稱)。

(2)反應C-D的化學方程式為。

(3)F—G的反應類型為o

(4)有機物M是B的同分異構體，其中滿足下列條件的M共有種(不考慮立體異構)。

①含有氨基，不能使FeC4溶液顯色、不含“-0-0」結構

②苯環上有3個取代基，能發生銀鏡反應和水解反應

膚膏霜和精華素中。其中一種合成R的路線如下:

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是,C-D的反應類型是o

(2)G的結構簡式是,其核磁共振氫譜共有組峰。

(3)1中的官能團的名稱是，

(4)D-E的化學方程式為

(5)F的同分異構體有多種，請寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：o(不考慮立

體異構)

①苯環上有兩個且處于鄰位的側鏈

②能發生銀鏡反應

③能與FeCb溶液發生顯色反應

0

(6)設計以丙酮和1,3-二氯丙烷為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選)。

5.(?河南鄭州?模擬預測)索非那定是一種抗組胺藥，由酯A等為原料制備其中間體G的一種合成路線

如下:

已如。i、RiCOR2-i^ifRiCH20H(R2為H或OR3,Ri、R3為煌基或H)

ii、ROH揪鏟。井CH3COOR

(1)A的化學名稱是o

(2)B的結構簡式為=

(3)上述六步反應中，屬于取代反應的是(填標號)。

(4)反應③的化學方程式為o

(5)E中含氧官能團的名稱是0

(6)寫出一種與D互為同分異構體且能發生銀鏡反應、核磁共振氫譜只有四組峰的芳香化合物的結構簡

式：O

⑺用C%C0C12及(CH3co)2。為起始原料設計制備:

的合成路線:(其他試劑任選)O

CH,C00CH,CH,OOCCH3

6.(?安徽池州?模擬預測)氯法齊明是一種抗麻風藥物，可通過以下路線合成。

已知:

回答下列問題:

(1)A的名稱,C所含的含氧官能團名稱是

(2)反應⑤的反應類型為,I的結構簡式為。

(3)反應④的化學方程式_______

(4)化合物M是B的芳香同分異構體，已知M和B具有相同的官能團，則M的可能結構有

種，其中核磁共振氫譜有2組峰，峰面積比為2：1的結構式為(任寫一種)。

^VNH2

請仿照題中合成流程圖，設計以和乙烯為起始主要原料合成的路線(其他

(5)MAN%

無機試劑任選)

7.(?青海西寧?二模)化合物K是一種有機光電材料的中間體。實驗室由芳香化合物A制備K的一種合

成路線如下:

1)新制CU(0H)2

懸濁液,△

ANaOH/H2OCH3CHOE

CT.T----B-----------CHO---------:---------?-------------->

17H8光照△+C9H8。2

△NaOH/H2O,2)H

Br2/CCl4

/C6H5J^CHOH

□25―1)KOH/C2H5OH,AF

'~~I濃H2sO4G<---------------------------

催化劑―2)H+C9H8Br2O2

COOCH

25△

已知：①在一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成魏基。

(DB的分子式為；E中官能團的名稱為

(2)D-E第一步的化學反應方程式為0

(3)F-G第一步的反應類型為o

(4)J的結構簡式為0

(5)芳香化合物X是E的同分異構體，X具有以下特點：①只有一個環狀結構；②具有兩個相同的官能

團；③能發生銀鏡反應，X共有種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜有四種不同化學環境的

氫，且峰面積之比為3：2：2：1,寫出2種符合要求的X的結構簡式_______o

(6)根據上述路線中的相關知識，以乙醇為原料設計合成1-丁醇，寫出合成路線(要求：反應不超過三步，

其它無機試劑任選)o

8.(?遼寧?撫順市第二中學模擬預測)化合物A可用于合成有機化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯，也

可用于合成某抗結腸炎藥物的有效成分(H)。合成路線如圖(部分反應略去試劑和條件)：

OOCCH3

A/Br一定條件KMnO4/H\1)OH'/H2O濃硝酸Fe/HCl.H2N^^COOH

U-----------^加。—U-----------?F畸HIAOH

|B。DH。只

芳香煌A(C7H8)

a"2''…器-MC)一^CH=CH-CH=CH^

已知：①Ri-Cl+Mg——__>RiMgCl；

OH

②RiMgCl嘉啰>,（Ri,R2表示煌基）。

R1R2

回答下列問題：

⑴反應AfB的反應條件是o

(2)反應M-N的反應類型分別為0

(3)Q是F的一種同分異構體，官能團與F相同，苯環上只有兩種氫。則Q比F的沸點(填“高”或

者“低”)。

(4)有機物H中含氧官能團的名稱為。

(5)M的結構簡式為

(6)D有多種同分異構體，同時滿足以下條件的有種。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積

之比為6:2:1:1的結構簡式為(任寫一種)。

①能與2倍的氫氧化鈉溶液反應

②能發生銀鏡反應

9.(?河南鄭州?二模)升壓藥物鹽酸米多君(TM)及其關鍵中間體B的合成路線(部分條件略去)如圖所

示，請回答下列問題。

TM

d)A分子中含氧官能團的名稱為

(2)有機物B的結構簡式為

(3)路線I比路線H更安全環保，且反應①、②中的原子利用率為100%,則反應①的化學方程式為

,1個有機物A分子中最多個原子共平面。

(4)符合下列條件的有機物A的同分異構體有種(不考慮立體異構)。

①含有苯環；

②Imol該物質分別與足量的NaHCCh溶液、金屬鈉反應生成ImolCCh、Imollfe；

③含有手性碳原子。

寫出其中苯環上只有一條支鏈且核磁共振氫譜面積之比為1：1：1：2：2：3的同分異構體的結構

簡式_______

(5)已知:

①H2NCH2cH2OH+CICOCH2cl

②澳苯在一定條件下可以發生水解。

根據上述合成路線和相關信息，寫出以，Br、C1C0CH2cl為原料制備I的合成路

線：(其他無機試劑任選)。

10.(?河南鄭州?模擬預測)香豆素類化合物在生物、醫藥高分子領域都有非常廣泛的應用，是天然產物

全合成中非常重要的母體之一。I是一種香豆素類抗凝劑，可用于預防栓塞性疾病，合成I的某種流程如

圖(部分反應條件略去)：

OH0

00III

已知：①

II+——呵避避—>R,—CH—CH—C—R,(R2>R3是煌基或H

R,—I€HR42—CH4,—C—RJ,

R3

請回答下列問題:

(1)已知A中只有一種化學環境的氫原子，則B的化學名稱為—o

(2)反應②的反應類型為一。

(3)1中含氧官能團的名稱為羥基、,1moll最多消耗NaOHo

(4)若反應③中生成的有機物只有一種，則③的化學方程式為—o

(5)已知H中含有兩個六元環結構，則H的結構簡式為—o

(6)M是D的同分異構體，M具有如圖結構與性質：

\/

①除含苯環外，不含其他環狀結構，也無“/C=C-C\"結構；

②遇FeCh溶液發生顯色反應；

③核磁共振氫譜顯示M中有5組峰。

M的結構簡式可能為（填一種）。

COOC2H5COOC2H5

（7）＜是合成香豆素＜X1的中間體，設計以丙烯醛、乙醇為原料制備（的合

0

COOC2H5oCOOC2H5

成路線：—=（要求：不超過4步，其他無機試劑任選）。

11.（?安徽合肥?模擬預測）鹽酸克林沙星是一種高效的抗菌消炎鹽酸鹽類藥物（鹽酸鹽的通式為

RHC1),其合成方法如下。

F

人HNO,CrO,

SO”CH2(COOC2H5)2

‘CcHOH,Mg,(CH)O

H2s。4H2sO425252

vri3

CC14,THF

OO

COOC2H5

心Ko?02NNO2

0

HC(OCHCH),(CHCO)O^11,COOCH

23332F>25NaH「

YCHOH,(CHO工工占NHY------------*-E

2525)2THF

2HC1C2H50H

NH2

鹽酸克林沙星

已知：(1)R-CH3總,>R-COOH

\/NH2Rj＜2

⑵R]/\+0^RTHF，R工

+HR4（RI、R2、R3和

KK3

1R34

R4代表除H外的任意基團)

回答下列問題：

F

⑴的化學名稱為__________,其最多有____________個原子共平面。

^^CH3

(2)C的分子式為C7H2CIFN2O5,則生成A的反應方程式為_________；B-C的反應類型為

(3)已知E分子中有兩個六元環，則E的結構簡式為

的水解產物為C2H50H和.該產物具有

5個取代基的同分異構體有o種。

(5)鹽酸克林沙星服用過量會引發頭暈等酸中毒現象，應及時就醫，服用或注射主要成分為

的藥物。(填寫正確答案標號)

A.NaOHB.BaCO3C.BaSO4D.NaHCO3

12.(?山東?德州市教育科學研究院三模)苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治療過

敏性鼻炎、尊麻疹、濕疹等，具有見效快，嗜睡等不良反應發生率低等優勢，下圖是其中間體倍他司汀

(N)的一種合成路線。

已知：i.Et-表示CH3CH2-

)和苯環性質相似，也具有芳香性，羥基此咤與Fe?+發生顯色反應

iii.傅一克反應為苯環的烷基化或?；?，可用下面通式表示:

oo

請回答下列問題：

(DH的分子式為,N中的含氧官能團的名稱為o

(2)上述合成路線中⑥反應類型為。

(3)C+DTE的化學方程式為0

(4)P為B的同系物，分子式為C8HgNO2,滿足下列條件的P的同分異構體有種。

①芳香環上只有兩個取代基，②能與FeCL發生顯色反應，③能發生銀鏡反應。

請寫出其中核磁共振氫譜有6組峰，其面積比為2：2：2：1：1：1的一種分子的結構簡式

(5)以A和0為原料，設計制備的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任

選)O

13.(?四川成都?三模)有機物H是一種藥物中間體，醫藥工業中的一種合成方法如下:

O

濃HH

2

9HCHQCHOC丫COOC2H5

482,AsoCH3

ANaOHC5……訓

ABC

O

O||

已知：||NaOH

+R2CHO>R,CCH2CHR

R—C—CH3J

OH

回答下列問題:

(DA的化學名稱為

(2)B的結構簡式為o

(3)由D生成E的化學方程式為。

(4)由F生成G的反應類型為=

(5)H具有的官能團名稱是。

⑹化合物M(C8H8。2)與CH2(COOC2H5)2具有相同官能團，M的同分異構體中能同時滿足下列條件的有

(填正確答案標號)。

a.含有苯環且苯環上僅有一個取代基

b.能夠發生水解反應

A.2個B.3個C.4個D.5個

(7)根據上述路線中的相關信息及所學知識，以苯甲醇為原料用不超過三步的反應設計合成

14.(?福建?廈門雙十中學模擬預測)金花清感顆粒是世界上首個針對HINI流感治行的中藥，其主要成

分之為金銀花，金銀花中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸G”，以下為某興趣小組設計的綠原酸合成路線:

①NaOH水溶液、△

C1CO+HOBr2/PBr3

2-C7H902ch

△②H3O+

已知］:

RiCOCl+R20H-RiCOOR2（其他產物略）

回答下列問題:

(DQ/JH的化學名稱為

(2)ATB的反應類型為

(3)C的結構簡式為。D中含氧官能團的名稱為

(4)寫出D-E的第(1)步反應的化學反應方程式_______o

(5)E—F反應的目的。

⑹有機物C的同分異構體有多種，其中滿足以下條件：

a.有六元碳環；

b.有3個-C1,且同一個C上只連1個氯原子；

c.能與NaHCCh溶液反應；

d.核磁共振氫譜有4組峰，且峰值面積之比為422:1的結構簡式為(寫出一種即可)。

15.(?湖北?華中師大一附中模擬預測)三嗖基香豆素是一種重要醫藥活性成分，可利用下列途徑進行合

成:

O

H

CH

CH光照i)NaOH-

——"C'HQCb^^jOH

Bc

回答下列問題：

(1)A的名稱為o

(2)B的結構簡式為；可用來區分A和C的實驗方法為(填字母)。

A.氯化鐵溶液B.核磁共振氫譜C.紅外光

譜D.新制氫氧化銅

(3)F-G的反應類型為；C-D發生反應的化學方程式為o

(4)E的芳香族化合物的同分異構體有很多種，其中符合下列條件的同分異構體共有種(不考慮立體

異構)。

①遇氯化鐵顯紫色②含有-CONH?③含有碳碳三鍵

寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1的同分異構體的結構簡式：0

(無機試劑任選)。

16.(?福建省福州第一中學模擬預測)五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中間體H的一種合成

路線如下:

GH

(1)有機物A的名稱為,寫出A-B的反應方程式_______=

(2)H中含氧官能團名稱為0

(3)B—C的反應類型為0

(4)F的分子式為C10H11NO5,E—F發生還原反應，寫出F的結構簡式：。

(5)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：(至少寫出兩種)

①能發生銀鏡反應、水解反應且能與FeCb溶液發生顯色反應；

②分子中有4種不同化學環境的氫。

17.(?北京?北大附中三模)化合物M是橋環化合物二環［2.2.2］辛烷的衍生物，其合成路線如圖:

HO

ooo

CHNa

已知：i.RiCOORj+R3CH2C—L2s°>,RJCCHC—L+R2OH"OR4鰥4)

O

HOCH2cH20H_II(i、ii中Ri、R2、R3、R4均代

今■eRi—C—R

TsOH/翁回W2

表煌基)

⑴A可與NaHCCh溶液反應，其名稱為。B中所含官能團為

(2)B—C的化學方程式為o

⑶試劑a的分子式為C5H8。2,能使Bn的CC14溶液褪色，則C-D的反應類型為。

(4)F-G的化學反應方程式為—o

(5)已知E-F和J-K都發生了相同的反應，則帶六元環結構的K的結構簡式為一。

(6)HOCH2cH20H的作用是保護G中的酮?；?，若不加以保護，則G直接在C2H5ONa作用下可能得到I

之外的副產物，請寫出一個帶六元環結構的副產物的結構簡式—o

OOOHO

(7)已知R1—C—R2+R3CH2—C—R4―I—CH—2—1。由K在NaOH作用下反應得到化合

R2R3

物M,該物質具有如圖所示的二環［222］辛烷的立體結構，請在圖中補充必要的官能團得到完整的M的

18.(?內蒙古赤峰?模擬預測)2,6-二叔丁基對甲酚(J)是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑，在汽油中可

增強抗爆抗震性能等，它的一種合成路線如下圖所示：

已知:

ii.-CH=CHOH性質不穩定，易轉化成CH3CHO

CHO

R1-c-R2MR「C-R2c

請回答：

(DC的結構簡式為。

(2)D的名稱為o

(3)寫出A-B的化學方程式_______o

(4)寫出D+I-J的化學方程式_______,該反應的反應類型為。

(5)B的同分異構體有很多，寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式o

①含氧官能團相同

②不含環狀結構

③核磁共振氫譜有3組峰且面積比為4:2:1

(6)結合上述流程和所學知識，以甲苯和苯乙煥為起始原料(無機試劑任選)，設計制備

O

H

C的合成路線.

19.(?江蘇南通?模擬預測)化合物G是制備烏帕替尼的關鍵中間體，一種合成化合物G的路線如圖:

(1)下列關于物質A的說法正確的是o

A.分子式為C7Hl4O4B.名稱為丙二酸二乙酯

C.熔點高于乙酸乙酯D.一氯代物有兩種

(2)E—F的反應類型為?

(3)B-C轉化過程中還生成C的一種同分異構體M,M的結構簡式為

⑷請寫出同時符合下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：—.

①能與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體。

②分子中含有碳碳無鍵，有3種化學環境不同的氫原子。

(5)設計以CH3cH2OH、CH3coOH、CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和

有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

20.(?上海徐匯?三模)一種類昆蟲信息激素中間體M的合成路線如下:

完成下列填空:

oh

(DA中官能團的名稱是，A的合成方法之一：CH3CHO+X>A,則X的結構式

為

(2)反應A—B和D-E的反應類型分別是.o檢驗B是否完全轉化為C的方法是

(3)寫出E-F的第一步反應①的化學方程式o設計步驟F-G的目的是

(4)寫出一種滿足下列條件的M的同分異構體的結構簡式。

i.lmolM與足量金屬Na反應生成lmolH2；

ii.不能使Br/Br2/CC14溶液褪色;

iii.分子中有3種不同環境下的氫原子。

(5)結合題意,將以CH2=CH2為原料合成o的合成路線補充完整

CH=CH。2*CH3cHOf

22CuCl2-PdCl2,H2O

參考答案:

1.⑴對甲基苯酚

(2)取代反應

CHO

⑶3,

Cl2Hl6。4

OCH3

CHOCHO

(4)|^j|+Br2—>@LBr+HBr

OHOH

15

⑸19《

CH3COOCH3OOC

NaBH、￡■yCH20H->

CH0

一J〉。。

(6)

^-OH——?

QBrNaQH/CuCl

2.(1)22跋基、酯基

(2)取代反應

3r

人、/~COOH一定條件

oUUIX-SHf

^^COOH

9O

/—COOH或者〈v

⑷7<X

7、SH7XCOOH

HH

(5)1,2-二苯基乙烯二>CH=CHQ-Orfe

BrBr

答案第19頁，共11頁

CH3MgX

一定條件

3.(1)酯基、羥基

+BrCH2cH=CH2+K2cCh+KBr+KHCC>3(或2

NHCOCH3

COOCH3

VOH

+2BrCH2cH=CH2+K2cO3+2KBr+CO2T+H2O)

r

NHCOCHJNHCOCH3

(3)還原反應

(4)20

4.(1)苯酚取代反應

OH

⑵

CHO

答案第20頁，共11頁

(3)酚羥基和堤基

NaOH溶液

00

NaOH溶液、「口-,「口C口「口。C11/O2、O]]JLJL

3cHe1CH3一A>CH3CHOHCH3△?>HC-C-CH.

3NaOH/C2H5O/

d0

5.(1)甲基丙烯酸乙酯

J^pCOOCH

局[2CH3

⑶③④⑤⑥

CH20HJ^pCH2OOCCH3

+(CH3CO)2。7+CH3COOH

(5)酯基、埃基

OOCH

(6)

答案第21頁，共11頁

CH3COOCH、CHQOCCH,

6.(1)對氯苯胺(或4-氯苯胺)硝基

(2)取代反應

HH

7.(1)C7H6c12竣基、碳碳雙鍵

答案第22頁，共11頁

CHCHO

II

⑵H工CHC=CHCOONa

A。+CU2O1+3H2O

O+2Cu(OH)2+NaOH—

(3)消去反應

14鼠

OHCCHO

CH3

OHC61CHO

⑸10

CH3

(6)CH3cH20H------——>CH3cH0N啜$o>CH3CH=CHCHO——

CH3CH2CH2CH2OH

8.(l)Fe和液澳

(2)消去反應

⑶高

(4)酚羥基、竣基

OHOH

(5)

—CH2CH-CHCH2-p

CH3

(6)9H—CII-O—/》

CH3

9.⑴醛基，醛鍵

釬

OCH3

答案第23頁，共11頁

10.⑴苯甲醛

(2)消去反應

(3)酯基、(酮)跋基2mol

H『'CH2cH3(任選一個)

⑺

CCOOHCOOC2H5

HQHOCHCHCHO------------------------/CH3cH20H_/

CHT=CHCHO------:------22

催化劑催化劑小\oOH濃硫酸小'coOC網

答案第24頁，共11頁

11.(1)3-氟甲苯或間氟甲苯13

F

->1H+2H2O取代反應

(2)+2HNO3------濃硫酸

CH3

NO2

O

F^^X^COOC2H5

⑶。,N「

-A

o

F、乙乂/COOH

(4)14

O2N人人NO?

(5)D

12.(1)C8Hi5NO3酸鍵、竣基

(2)取代反應

⑶隊b^cAxr

(4)32HO—a&2NHCH0或NHCHzCHO或

HO^Q4-^2

CH,/CH2cl

(5)a>o

r>emcl

。令〔

13.⑴丙酮

答案第25頁，共11頁

(2)CH3coeH2cH20H

O