2022屆高三化學二輪復習有機合成的綜合應用專題練習

一、選擇題（共17題）

1.2015年，我國科學家屠呦呦因發現青蒿素而榮獲諾貝爾獎。由植物黃花蒿葉中提取的青蒿素還可合成用

于抗氯喳惡性瘧及兇險型瘧疾的蒿甲醛，其合成路線如下：

下列說法不正確的是

討落索雙氧存寓素落甲槌

A.青蒿素的分子式是Cl5H22。5,屬于燒的衍生物

B.青蒿素難溶于水，而易溶于有機溶劑

C.反應②為取代反應，有H2O生成

D.青蒿素遇濕潤的淀粉碘化鉀試紙立刻顯藍色，是因為分子結構中含有酯基

2.現有炫的含氧衍生物A,還原A時形成醇B,氧化A時形成酸C.由B、C反應可制造高分子化合物

00

IIL。下列敘述中錯誤的是

H-￡O—CH,—CH,—0-C—CiOH

A.A屬于醛類，其相對分子質量為58,1molA與足量的銀氨溶液反應可生成4moiAg

B.B在一定條件下可通過縮聚反應得到一種新的高聚物

C.B、C生成高聚物的反應為縮聚反應

D.高分子化合物的組成與B、C等物質的量混合時的組成相同

3.有機物X、Y、M的轉化關系為：淀粉_kX—乙酸乙酶，下列說法錯誤的是

A.X可用新制的氫氧化銅檢驗B.Y有同分異構體

C.M含有兩種碳氧共價鍵D.Y可發生加成反應

4.金絲桃甘是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結構式如下：

下列關于金絲桃苜的敘述，錯誤的是

A.可與氫氣發生加成反應B.分子含21個碳原子

C.能與乙酸發生酯化反應D.不能與金屬鈉反應

5.有機物M的結構簡式如圖，下列敘述正確的是

COOH

HO―—CH2OH

A.1molM與氫氧化鈉溶液反應完全，消耗3moiNaOH

B.M既能與乙酸反應，又能與乙醉反應

C.M不能與碳酸鈉溶液反應

D.ImolM分別與Na和NaHCCh完全反應時，產生氣體的物質的量之比為3：1

CH3

6.下列關于煌CH3-C-^^-C=C-CH=(H-CH3的說法正確的是

-

CH3

A.共面的C原子最多為14個

B.共直線的C原子只有為4個

C.Imol該燃最多可以和6moiH?發生加成反應

D.Imol該燒最多可以消耗6moiBr2

7.新型冠狀病毒肺炎疫情發生以來，科學和醫學界積極尋找能夠治療病毒的藥物。4-去甲基表鬼臼毒素具

有抗腫瘤抗菌、抗病毒等作用，分子結構如圖所示，下列說法錯誤的是

A.該有機物遇FeCb溶液顯紫色

B.該有機物可以與金屬鈉反應

C.該有機物可以與氫氧化鈉反應

D.1mol該有機物最多可以和1molNaOH、7mol比反應

某有機化合物D的結構為(22)。，是一種常見的有機溶劑，它可以通過下列三步反應制得：煌A

8.

5_>B—?~>C—?~>D,下列相關說法中不正確的是()

A.；ISA為乙烯

B.反應①②③的反應類型依次為加成反應、取代反應、取代反應

C.反應③為了加快反應速率可以快速升溫至170c

D.化合物D屬于酸

9.CPAE是蜂膠的主要活性成分，也可由咖啡酸合成，下列說法不正確的是

A.ImolCPAE與足量的溟水反應，最多消耗4moiBr2

B.咖啡酸可發生聚合反應，而且其分子中含有3種官能團

C.與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質共有9種

D.可用金屬Na檢測上述反應是否殘留苯乙醇

10.室溫下，一氣態燃與過量氧氣混合完全燃燒，恢復到室溫，使燃燒產物通過濃硫酸，體積比反應前減

少50mL,再通過NaOH溶液，體積又減少了40mL,原燒的分子式是

A.CH4B.C4HIOC.C2H6D.C3H8

11.普伐他汀是一種調節血脂的藥物，其結構如下所示。下列關于普伐他汀的性質描述不無確的是

H0

A.該分子的分子式為C23H36。7

B.不能與FeCb溶液發生顯色反應

C.能發生加成、取代、消去反應

D.Imol該物質最多可與3molNaOH反應

12.斷腸草為中國古代毒藥之一，現代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，下列是分離出來的四種毒素的結構

式，下列推斷不正確的是

B.①、③互為同系物

C.等物質的量②、④分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者多

D.①、②、③、④均能與氫氧化鈉溶液反應

13.等質量的下列燒完全燃燒時,消耗氧氣的量最多的是

A.CH4B.C2H4C.C3H4D.C6H6

14.甲酸香葉酯是一種食品香料.可以由香葉醇與甲酸發生酯化反應制得。

下列說法中正確的是

A.香葉醇的分子式為CUHMO

B.香葉醇在濃硫酸、加熱條件下可發生消去反應

C.Imol甲酸香葉酯可以與2moi比發生加成反應

D.甲酸香葉酯分子中所有碳原子均可能共平面

15.達菲是一種治療甲型和乙型流感的藥物，工業上可用莽草酸合成達菲，兩者結構簡式如下，下列有關

莽草酸和達菲的說法不正確的是

A.莽草酸的分子式為C7H

B.莽草酸和達菲都能使濱水褪色

C.莽草酸和達菲都能發生加成反應和取代反應

D.莽草酸和達菲在溶液中都能電離出H+

16.中學化學常用的酸堿指示劑酚獻的結構簡式如圖所示，下列關于酚獻的說法不正確的是

Ito.■oil

［丫

?

（）

A.酚釀屬于芳香族化合物

B.酚獻的分子式為C20Hl4。4

C.分子中所有碳原子可能共平面

D.酚酥具有官能團羥基能與鈉發生反應

17.BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從CH3-^）^OH出發合成BHT的方法有如下兩利1下列說

法不正確的是

(CH，C=CHJ稀硫酸

OH一—方法'0H

內/(CH,),CC(CHS),

方法二CHj

(BUT)

A.推測BHT在水中的溶解度小于苯酚

B.BHT與都能使酸性KMnCU褪色

C.方法一和方法二的反應類型都是加成反應

D.BHT與CH3—<Q^OH具有完全相同的官能團

二、綜合題（共6題）

18.將貓薄荷中分離出的荊芥內酯與等物質的量的氫氣進行加成，得到的二氫荊芥內酯是一種有效的驅蟲

劑，可用于商業生產。下圖為二氫荊芥內酯的一種合成路線:

E（高聚物）

已知：A(GOHMO)的結構中有一個五元環，能發生銀鏡反應。回答下列問題：

(1)A的結構簡式為,B含有的非氧官能團的名稱。C與HBr發生的反應

類型是o

(2)由D生成二氫荊芥內酯的化學方程式為。

(3)D在某催化劑作用下可發生反應生成一種高聚物，其結構簡式為o

(4)寫出符合以下條件的荊芥內酯的同分異構體的結構簡式___________________o

①結構中含有苯環②只有一個側鏈③能發生酯化反應④不能發生消去反應

其分子中最多有個碳原子在同一平面上。

(5)已知：同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛或酮。完成下列合成內酯路線：

0CH3^*091Cl-j……

CH3CHiC*

CH<CH=C—COOCH2CH.

19.化合物F是一種調香劑，結構為I；以化合物A為原料合成F的工藝流程如圖：

CH,

OHOH

II

CbCH.CH：—C—CH，選擇性氧化_CH,CH=C—COOH

反應①,反應②.CH,反應③‘反應④’?

CJT13

cE

反應⑤

F

根據上述信息回答下列問題：

(1)化合物E中所含官能團的名稱是。

(2)①反應類型是,反應②的反應條件是。

(3)D的結構簡式是。

(4)E的順式異構體的結構簡式___________。

(5)反應⑤的化學方程式是。

(6)F在一定條件下，發生加聚的反應的化學方程式是。

20.己知：燒E是有機化學工業的基本材料，其產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平，E還是

一種植物生長調節劑。D是一種具有香味的物質，各物質間的轉化如下圖所示(有的反應條件和產物已略

去)。

叵、..

一定:^//^弋:化劑

淀粉葡萄糖?酒化酶App*同

H

請回答下列問題：

（1）A分子中的官能團名稱為；化合物B的結構簡式為；

（2）反應①的反應類型；

（3）E作為基本的化工原料有重要用途，可用于制備；

（4）寫出以下反應的化學方程式：

A—>B：；

A+C—D：；

21.中國科學家運用穿山甲的鱗片特征，制作出具有自我恢復性的防彈衣，具有如此神奇功能的是聚對苯

二甲酰對苯二胺（G）。其合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為一。

（2）B中含有的官能團名稱為,B-D的反應類型為<,

（3）C和F在一定條件下發生縮聚反應生成G的化學方程式為o

（4）G分子的部分結構如下，C=0…H-N中，除共價鍵外，還有（填作用力名稱）。

(5)芳香化合物H是B的同分異構體，符合下列條件的H的結構共有一種，其中核磁共振氫譜有四組峰

的H的結構簡式為—。

①能與NaHCO3溶液反應產生CO?；②能發生銀鏡反應。

CHXHCHzCOOHCHSCHCHJNH：

(6)參照上述合成路線，設計以|為原料(其他試劑任選)，制備

CH,CH,

的合成路線：。

22.有機金屬化合物的應用研究是目前科學研究的前沿之一、二茂鐵［(CsH/Fe］的發現是有機金屬化合物研

究中具有里程碑意義的事件，它開辟了有機金屬化合物研究的新領域。二茂鐵分子是一種金屬有機配合物，

熔點173C,沸點249℃,100C以上能升華；不溶于水，易溶于苯、乙醛、汽油等有機溶劑。環戊二烯和

二茂鐵的結構如圖所示。回答下列問題。

環戊二烯二茂鐵

(1)環戊二烯分子中o鍵和兀鍵的個數比為..

(2)下列關于環戊二烯和二茂鐵的說法不正確的是(填字母序號)。

A.環戊二烯分子中五個碳原子均發生sp2雜化

B.在一定的條件下，環戊二烯能與氫氣發生加成反應生成環戊烷

C.二茂鐵晶體是分子晶體

D.環戊二烯的同分異構體可能是含兩個碳碳三鍵的烘燃

(3)環戊二烯能使溪的四氯化碳溶液褪色。寫出環戊二烯與足量的澳的四氯化碳溶液反應的化學方程式

(4)已知環戊二烯陰離子(C5H5)的結構與苯分子相似，具有芳香性。二茂鐵［(C5H5)2Fe］晶體中存在的微粒間的

作用力有(填字母序號)。

a.離子鍵b.c鍵c.兀鍵d.氫鍵e.配位鍵

(5)金剛烷可用于抗病毒、抗腫瘤等特效藥物的合成。工業上用環戊二烯合成金剛烷的流程如圖所示:

①金剛烷的分子式為__________,反應①的反應類型是___________。

②金剛烷的二氯代物有___________種(不考慮立體異構)。

③二聚環戊二烯有多種同分異構體。寫出一種符合下列條件的二聚環戊二烯的同分異構體的結構簡式

(a)屬于芳香煌且能使澳的四氯化碳溶液褪色；

(b)苯環上有三個取代基；

⑹苯環上的一氯代物有2種。

23.人體必需的元素包括常量元素與微量元素，常量元素包括碳、氫、氧、氮、鈣、鎂等，微量元素包括

鐵、銅、鋅、氟、碘等，這些元素形成的化合物種類繁多，應用廣泛。

(1)鋅、銅、鐵、鈣四種元素與少兒生長發育息息相關，請寫出Fe2+的核外電子排布式。

(2)1個CF+與2個HZN-CHLCOO-形成含兩個五元環結構的內配鹽(化合物)，其結構簡式為

(用—標出配位鍵)，在H2N—CH2—COCT中，屬于第二周期的元素的第一電離能由大到小的順

序是(用元素符號表示)，N、C原子存在的相同雜化方式是__________雜化。

⑶碳酸鹽中的陽離子不同，熱分解溫度就不同，查閱文獻資料可知，離子半徑r(Mg2+)=66pm,r(Ca2+)=99pm,

2+2+

r(Sr>112pm,r(Ba)=135pm；碳酸鹽分解溫度T(MgCC>3)=402℃,T(CaCO3)-825℃,T(SrCO3)=l172℃,

T(BaCO3)=1360ro分析數據得出的規律是,解釋出現此規律的原因是。

(4)自然界的氟化鈣礦物為螢石或氟石，CaF2的晶體結構呈立方體形，其結構如下:

CaF,晶體結構示意圖

①兩個最近的廣之間的距離是pm（用含m的代數式表示）。

②CaF2晶胞體積與8個F■形成的立方體的體積比為o

③CaF2晶胞的密度是g-cm-3（化簡至帶根號的最簡式，NA表示阿伏加德羅常數的值）。

參考答案

1.D

【解析】試題分析：淀粉碘化鉀試紙立刻顯藍色，是因為青蒿素中含有過氧鍵，具有強氧化

性將碘離子氧化，而酯基沒有強氧化性，D符合題意。

考點：有機物機構及常見官能團的性質考查

2.D

【分析】

B、C反應可制造高分子化合物r?t,該高聚物是縮聚產物，其單體

H-￡0—CH,—CH）—0-C—CiOH

是乙二醇和乙二酸，則A是乙二醛，B是乙二醇，C是乙二酸，據此解答。

【詳解】

A.A是乙二醛，屬于醛類，其相對分子質量為58,A是二元醛，ImolA與足量的銀氨溶液

反應可生成4moiAg,故A正確；

B.B是乙二醇，在一定條件下可以發生分子間脫水反應，即通過縮聚反應得到一種新的高

聚物H-￡0—CH2—，故B正確；

00

C.乙二醇和乙二酸通過縮聚反應生成高分子化合物IIII、，故C正確；

H-￡0—CH,—CH,—0-C—CiOH

00

D.高分子化合物rIIL是縮聚反應的產物，發生縮聚反應時還有水生

H-￡0—CH,—CH,—0—C—C-JtOH

成，故其組成與B、C等物質的混合物的組成不同，故D錯誤；

答案選D。

3.D

【分析】

淀粉水解生成葡萄糖（X）,葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇（Y）,乙醇可與乙酸（M）

反應生成乙酸乙酯。

【詳解】

A、X為葡萄糖，含有醛基，可用新制的氫氧化銅檢驗，故A正確；

B、Y為乙醉，有同分異構體二甲醛，故B正確；

C、M為乙酸，有碳氧單鍵和碳氧雙鍵，故C正確；

D、Y為乙醇，不能發生加成反應，故D錯誤；

故選D。

4.D

【詳解】

A.該物質含有苯環和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發生加成反應，故A正確；

B.根據該物質的結構簡式可知該分子含有21個碳原子，故B正確；

C.該物質含有羥基，可以與乙酸發生酯化反應，故C正確；

D.該物質含有普通羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應放出氫氣，故D錯誤；

故答案為D。

5.B

【詳解】

A.該分子中含有1個酚羥基和1個竣基，所以ImolM與氫氧化鈉溶液反應完全，消耗

2moiNaOH,故A錯誤；

B.M含有羥基能與乙酸發生酯化反應，含有竣基能與乙醇發生酯化反應，故B正確；

C.M中含有酚羥基和竣基，能與碳酸鈉反應，故C錯誤；

D.羥基和竣基能與鈉反應，則ImolM與Na反應生成1.5mol氫氣，竣基與NaHCCh反應

生成二氧化碳，則ImolM與NaHCCh完全反應生成Imol二氧化碳，則產生氣體的物質的量

之比為3:2,故D錯誤；

答案選B。

6.C

【詳解】

A.該有機物分子中共面的碳原子最多為13個；A錯誤；

B.因苯基對稱軸上碳原子在一直線上，共直線的C原子只有為6個，B錯誤；

C.分子中的苯基、碳碳叁鍵、碳碳雙鍵都能與H2發生加成反應，則可以和6m0IH2發生加

成反應，C正確；

D.Imol該燒最多可以和3moi澳發生加成反應，如果發生取代反應：苯環、燒基的氫被取

代，消耗的Bn多于6mol,D錯誤；

答案選C。

7.D

【詳解】

A.該有機物分子中含有1個苯環，且苯環上連有1個-OH,屬于酚類，遇FeCb溶液顯紫

色，A正確；

B.該有機物分子中含有酚羥基和醇羥基，它們都能與Na反應，B正確；

C.該有機物分子中含有酚羥基和酯基，都可以與氫氧化鈉反應，C正確；

D.醇羥基與NaOH不能反應，酯基與H?不能反應，但能與NaOH發生反應，所以1mol

該有機物最多可以和2moiNaOH、6m0IH2反應，D錯誤；

故選D。

8.C

【分析】

D的結構為《》，結合煌A——§—>B——喈^—>C——雅|—>D可知，C

為HOCH2cH2OH,B為BrCH2cH2Br,煌A為乙烯，反應①為加成、②為水解、③為取代

反應，以此來解答。

【詳解】

由上述分析可知，A為乙烯，B為BrCH2cH2Br,C為HOCH2cH2OH,則

A.A為CH2=CH2,故A正確；

B.反應①為加成、②為水解、③為取代反應，水解反應屬于取代反應，故B正確；

C.快速升溫至170℃,醇發生消去反應，不能發生取代反應生成酸，故C錯誤；

D.D中含醛鍵，為環醛，故D正確；

故答案選C。

9.D

【分析】

CPAE中含酚-OH、-COOC-和碳碳雙鍵；咖啡酸中含有酚羥基、碳碳雙鍵和竣基；結合相關

官能團的結構和性質分析判斷。

【詳解】

A.CPAE含酚-OH、-COOC-和碳碳雙鍵，其中酚-OH和碳碳雙鍵能夠與濱水反應，則Imol

最多可與含4mol澳發生反應，故A正確；

B.咖啡酸含C=C,酚-OH、-COOC-,共3種官能團，含C=C可發生加聚反應，故B正確；

C.與苯乙醇互為同分異構體的酚類物質，含酚-OH、乙基（或2個甲基），含酚-OH、乙基存

在鄰、間、對三種，兩個甲基處于鄰位的酚2種，兩個甲基處于間位的有3種，兩個甲基處

于對位的有I種，共9種，故C正確；

D.CPAE中含酚-OH、苯乙醇中含-OH,均與Na反應生成氫氣，則不能用金屬Na檢測上

述反應是否殘留苯乙醇，故D錯誤；

答案選D。

10.C

【詳解】

NaOH溶液吸收40mL為燃燒生成CO2的體積，產物通過濃硫酸，再恢復至室溫，氣體體積

減少了50mL,則：C、Hv+（x+斗）O2點燃>xCC）2+（H2O,貝lj：1_4+2_50,整理可

42----------

x40

得：5x=y+4,若x=l,則y=l,不符合,若x=2,則y=6,則分子式為C2H6,若x=3,則y=ll,

不符合，若x=4,則y=16,不符合，所以該煌的分子式為：C2H6,故C正確。

故選：Co

11.D

【詳解】

A.由結構簡式可知分子式為C23H36。7,故A正確；

B.不含酚羥基，則不能與FeC13溶液發生顯色反應，故B正確；

C.含-OH、-COOH可發生酯化反應，含-COOC-可發生水解反應，含雙鍵可發生加成、氧

化，羥基可發生消去反應，故C正確；

D.能與氫氧化鈉反應的為酯基和竣基，則1mol該物質最多可與2moiNaOH反應，故D

錯誤。

故選：D。

12.B

【詳解】

A.①與②分子式均為C13H10O5,屬于同分異構體，③與④分子式均為CnH8O4,屬于同分異

構體，A正確；

B.①、③的結構相似，但兩者相差一個0CH2,因此不屬于同系物，B錯誤；

C.lmol的②耗氧量為Imol的④耗氧量為+=,故等物質的

4242

量時，前者耗氧量大于后者耗氧量，C正確；

D.4種物質都含有酯基，都能與氫氧化鈉發生反應，D正確；

答案選B。

13.A

【詳解】

相同質量的碳和氫燃燒，氫消耗的氧氣量更多。即等質量的燃完全燃燒時，氫的百分含量越

多，消耗氧氣量越多；因此比較y/x：A為4,B為2,C為4/3,D為1,A選項符合題意。

14.C

【詳解】

試題分析：A.由結構簡式可知分子式為CUH2°O,故A錯誤；B.香葉醇中與-0H相連的

C的鄰位C上沒有H原子,則不能發生消去反應，故B錯誤;C.lmol甲酸香葉酯中含2moic=C,

則可以與2m0IH2發生加成反應，故C正確；D.甲酸香葉酯中含3個甲基、2個亞甲基、1

個CH,均為四面體結構，所以所有碳原子不可能共平面，故D錯誤；故選C。

【考點定位】考查有機物的結構與性質

【名師點晴】本題考查有機物的結構與性質，注意把握結構中的官能團及性質的關系，熟悉

烯燃的性質即可解答，選項D為解答的難點。有機物中的原子共平面問題可以直接聯想甲

烷的正四面體結構、乙烯的平面型結構、乙煥的直線型結構和苯的平面型結構，對有機物進

行肢解，分部分析，另外要重點掌握碳碳單鍵可旋轉、雙鍵和三鍵不可旋轉。

15.A

【詳解】

A.由結構簡式可知，莽草酸的分子式為C7H0O5,故A錯誤；

B.由結構簡式可知，莽草酸和達菲都含有碳碳雙鍵，能與濱水發生加成反應，使漠水褪色，

故B正確；

C.由結構簡式可知，莽草酸和達菲都含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，莽草酸分子中含有

的羥基、竣基都能發生取代反應，達菲含有的酯基、酰胺基都能發生取代反應，則莽草酸和

達菲都能發生加成反應和取代反應，故c正確；

D.由結構簡式可知，莽草酸中含有一COOH,達菲分子中含有H3Po4,在溶液中都能電離

出H+,故D正確；

故選A。

16.C

【分析】

A.酚酥含有苯環；B.由結構簡式可知酚獻的分子式；D.金屬鈉能置換羥基上的氫原子。

【詳解】

A.酚酬含有苯環，屬于芳香族化合物，故A正確；

B.由結構簡式可知，酚醐的分子式為C20Hl故B正確；

C.分子中含有飽和碳原子，該飽和碳原子的其中三個鍵連著其它碳原子，所有碳原子不可

能共平面，故C錯誤；

D.金屬鈉能置換羥基上的氫原子，酚酗具有羥基，故其能與鈉發生反應，D正確；

答案選C。

17.C

【分析】

A.BHT中燃基數目比苯酚多，燃基為憎水基，溶解性一定小于苯酚；B.酚羥基具有還原

性，都能夠被強氧化劑氧化；C.反應一為加成，反應二為取代；D.BHT中含有的官能團

是酚羥基.

【詳解】

A.BHT中含有的憎水基垃基比苯酚多，在水中的溶解度小于苯酚，故A正確；B.BHT

和CH3—Q^（）H中都會有酚羥基，都能夠被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，使酸性KMnOa

褪色，故B正確；C、由方法二可知，酚-OH的鄰位H被叔丁基取代，為取代反應，故C

錯誤；D、BHT中含有的官能團是酚羥基，CH3T0H-OH中含有的官能團也是酚羥基，

故D正確，故選C。

【詳解】

2x10+2-16

試題分析:A的分子式為C10H16O,不飽和度為=3,A的結構中有一個五元環,

COOCH3COOH

結合的結構可知A為，A發生氧化反應得到B為

COOCH

COOCH33

B與甲醇發生轉化反應得到C為,C再與HBr反應加成反應得到

COOH

在堿性條件下發生水解反應、酸化得到D為,D發生酯化反應得到二氫荊芥

內酯，D發生縮聚反應得到高聚物￡為"°

COOH

（1）A的結構簡式為,B為,含有的非氧官能團為碳碳雙鍵，C

與HBr發生的反應類型是加成反應;

（2）由D生成二氫荊芥內酯的化學方程式為:

O

COOH

濃硫酸

+H2C；

含有竣基、羥基，在某催化劑作用下可發生縮聚反應，生成一種

高聚物的結構簡式為

（4）符合以下條件的二氫荊芥內酯的同分異構體：①結構中含有苯環，則側鏈沒有不飽和

鍵；②只有一個側鏈，③能發生酯化反應，含有羥基，④不能發生消去反應，該同分異構體

,.CHOH

結構簡式為《》_卜2CH20H；苯環為平面結構，旋轉碳碳單鍵可以使亞甲基或甲基

CH3

中碳原子處于苯的平面結構內，最多有8個碳原子處于同一平面內；

（5）已知：同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛或酮，根據題干信息可

CHOCOOHO

NaOH/H2O①Ag（叫）4H入濃硫酸不~C

知合成路線圖為b-Q②射“J

【考點】

本題主要是考查有機物的推斷與合成，涉及官能團、反應類型、同分異構體判斷以及方程式

書寫和路線圖設計等

【點晴】

解答注意充分利用合成路線中物質的結構簡式、反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能

團的性質與轉化，能較好的考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力。難點是同分異構體

推斷、有機物共面以及路線圖設計。該類試題可以由原料結合反應條件正向推導產物，也可

以從產物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產物出發向兩側推導，審題時要抓住基礎知

識，結合新信息進行分析、聯想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結論。解題的關鍵是

要熟悉燒的各種衍生物間的轉化關系，不僅要注意物質官能團的衍變，還要注意同時伴隨的

分子中碳、氫、氧、鹵素原子數目以及有機物相對分子質量的衍變，這種數量、質量的改變

往往成為解題的突破口。

OH

19.碳碳雙鍵、竣基加成反應NaOH水溶液、加熱ClhClh—C—COOH

I

CH.

CHCH=C-COOH_口…濃硫酸、

3|+C2H50H、\一

X

H/COOC2H,CH,

ClhCll=C—COOCILCIIj

CHlCH=C-COOCILCH,

)n|,3發?劑一》

CH3CH3

COOCH2CH3

-I~1

-CH—C—

~IIJn

CH3(5H3

【分析】

A和氯氣發生反應生成B,B中應含有Cl原子，B發生反應生成C,由C的結構簡式可知,

CH.CH-C=CH

B應發生水解反應生成C,根據C中羥基的位置可推得，A應為.|，A和氯

CH,

ClCl

氣發生加成反應生成B為CHX^-C-Clh,B發生水解反應生成C,C選擇性發生氧化反應

CH,

OHOH

生成D為CH.CH；—C-COOH,CH.CH：-C-CCX3H發生消去反應生成E,E和乙醇發生醋化反應

CH,CH.

生成F,據此分析解答。

【詳解】

(1)化合物E為CHCH=C-COOH，則其所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、竣基：

I

CH?

(2)由以上分析知，①反應類型是加成反應;反應②為鹵代燃的水解反應，故反應條件是NaOH

水溶液、加熱；

on

(3)由以上分析知，D的結構簡式是CHCH：-g-COOH;

CH,

ITCOOH

(4)E的順式異構體的結構簡式為HC)C=C(CH；

(5)反應⑤是E和乙醇發生酯化反應生成F,其化學方程式是—C()OH+c2H50H

CH,

濃硫酸CH,CH=C-COOCH:CHt

、:'|+H2O；

(6)F含有碳碳雙鍵，在一定條件下，能發生加聚，反應的化學方程式是n

COOCH2cH3

-

CII3CI1=C-COOCIhCHjI

引發劑CH—C—。

I」n

CH3

CH，CH,

20.羥基CH3cHO酯化反應(或取代反應)保鮮膜、塑料、聚乙烯纖維(無紡

布)等(寫出一種即可)2cH3cH2OH+O2-T化劑2cH3cHO+2H2OCH3CH2OH+

濃硫酸

CHsCOOH、、CH3coOCH2cH3+H0

△2

【詳解】

本題考查有機推斷，葡萄糖在酒化酶的作用生成乙醇，即A為乙醇含有的官能團是羥基，

乙醇被氧氣氧化成乙醛，即B為乙醛，其結構簡式為CH3CHO,乙醛被氧氣氧化成乙酸，

即C為乙酸，乙醇和乙酸發生酯化反應生成D,即D為乙酸乙酯，E的產量是衡量一個國

家是由化工發展水平標志，還是一種植物生長調節劑，即E為乙烯，乙烯被氧氣氧化成乙

酸；(1)根據上述分析，A中含有官能團是羥基，化合物B的結構簡式為CH3cH0；(2)

反應①是酯化反應或取代反應；(3)乙烯可用于制備保鮮膜、塑料、聚乙烯纖維(無紡布)

等(寫出一種即可)；(4)ATB的化學反應方程式為：2cH3cH2OH+02f?化劑2cH3cH0

+2H2O；A+CTD的化學反應方程式為：CH3CH2OH+CH3COOH、濃硫酸、

△

CH3COOCH2CH3+H2OO

21.對二甲苯(或1,4-二甲苯)段基取代反應(或酯化反應)

HC(H)^px)()HCHCHCHC(X)HCH,CHCHC(X1H

CH

NHANaCIO

-?CHAHCHCONH---------CH,CHCHNH

II

CH,CH.

【詳解】

(1)根據A的結構，兩個甲基處在對位，故命名為對二甲苯，或系統命名為1,4-二甲苯。

(2)由D的結構逆推，可知B為對苯二甲酸(V~C()()H),含有的官能團

\■_--_/-

名稱為竣基，對比B與D的結構，可知B-D的反應類型為取代反應。

(3)已知G為聚對苯二甲酰對苯二胺，可知C和F在一定條件下發生縮聚反應的化學方程

()()

式為?\?廠、一定條件

V-CCl+nH2NH>-------------?

+(2n-l)HCl

(4)C=0…H—N中，除共價鍵外，O與H之間還存在氫鍵。

(5)芳香化合物H是B的同分異構體，能與NaHCOs溶液反應產生C。?；能發生銀鏡反應，

說明含有峻基和醛基，可能的結構有一個苯環連有三個不同官能團:一CHO、一COOH、一OH,

有10種同分異構體；還可能一個苯環連兩個不同官能團：HCOO—、—COOH,有鄰、間、

對三種；共10+3=13種。其中核磁共振氫譜有四組峰的H的結構簡式為

HCOO—^^-C()()H。

CHA'HCHCtX)HCH,CHCH-NH.

(6)設計以|為原料，制備|的合成路線，根據題目

CH.CHS

B-D、D-E、E-F信息，可實現氨基的引入及碳鏈的縮短，具體的合成路線為

CH30H

CH；CHCH：C(X)H----------CHCHCHjC(MK'H

濃硫液△

CHaCHs

NH：<NaUO

—?('HCHCHCONH.----------CHCHCHNH

II

CH3CK

beeC10H16加成反應

【詳解】

(1)環戊二烯分子中含有6個碳氫單鍵、3個碳碳單鍵，2個碳碳雙鍵，單鍵全為。鍵，一個

碳碳雙鍵含有1個。鍵和1個兀鍵，因此環戊二烯分子中。鍵和兀鍵的個數比為11：2,故

答案為：11：2；

(2)A.環戊二烯中有4個碳原子形成碳碳雙鍵，這4個碳原子的雜化方式為sp2,有1個碳

原子為飽和碳原子，該碳原子的雜化方式為sp3,