第三章烴的含氧衍生物Smallpureandfreshandteachingcourseware選擇性必修3有機化學基礎第二節酚芝麻酚乙酰氨基酚

丁香酚觀察下列三種酚的結構，思考：什么是酚？酚：羥基與苯環直接相連稱為酚苯酚的結構01一、苯酚的結構1.概念：一、酚羥基與苯環直接相連的化合物稱為酚。2.官能團：3.代表物：羥基(－OH

)苯酚所有原子一定共平面嗎？不一定，最少有12個原子共面C6H6O分子式：俗名:

結構簡式：石炭酸結構式：球棍模型空間填充模型C例1.下列有機物與苯酚互為同系物的是()。A.

B.C.

D.如何判斷是否為苯酚的同系物？一個苯環上只連一個羥基，其它都是烷烴基。苯酚的性質02顏色狀態氣味熔點毒性無色晶體特殊氣味43℃有毒一、苯酚的物理性質任務一：觀察苯酚的基本物理性質（色、味、態...）溶解性易溶于乙醇等有機溶劑；室溫下在水中的溶解度為9.2g，當溫度高于65℃時能與水混溶苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。若苯酚不慎沾到皮膚上，該怎么處理？苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，若沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗，但低濃度（0.5-3%）的苯酚溶液可用于殺菌消毒科學史話---苯酚的消毒作用：苯酚——消毒防腐，對醫生雙手和手術器械消毒，減少了手術后患者的的傷口感染。成為一種強有力的外科消毒劑。醫院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分是甲基苯酚。外科消毒之父———利斯特無色晶體點燃①可燃：②緩慢氧化：(燃燒；空氣中被氧化；與KMnO4)二、苯酚的化學性質OH＋

O2OO＋H2O鄰苯醌(紅)OO＋H2O對苯醌(黃)③被高錳酸鉀溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色1.氧化反應苯酚軟膏為什么不能和堿性藥物使用？2.苯酚的酸性【實驗3-3】少量苯酚晶體中加入2ml蒸餾水

,振蕩，分成兩份溶液出現渾濁實驗現象向一只試管中逐滴加入5%NaOH，振蕩，再加入稀鹽酸溶液變澄清再次變渾濁另一支試管中加入紫色石蕊溶液不變紅常溫下苯酚在水中溶解度小解釋不能使指示劑變色苯酚呈酸性HOCCHHCCCHHCH使得羥基在水溶液中能夠發生部分電離，顯示弱酸使苯環上處于羥基鄰、對位的氫原子較易被取代大鹿化學工作室制作，侵權必究由于苯環對羥基的影響，酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫原子比苯中的氫原子活潑三、苯酚的化學性質烷基是推電子基團，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。苯環是吸電子基團，苯環使羥基的極性增強，更易斷裂。苯酚上的羥基受苯環的影響，可電離出H+顯酸性。OHO－+H+苯酚不能使指示劑變色注意OHONa+H2O+NaOH①與堿(如：NaOH)反應-ONa-OH+Na2CO3+NaHCO3②與某些鹽(如：Na2CO3)反應結論酸性H2CO3>-OH>HCO3-苯酚鈉+鹽酸：苯酚鈉+CO2（少）：苯酚鈉的性質＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O苯酚鈉+CO2（過）：苯酚與NaHCO3不反應！＋NaClONaOH+HCl思考:已知H2SO3>HSO3->苯酚,請同學們寫出苯酚鈉與過量和少量的SO2的化學方程式？＋Na2SO3ONaOH+SO2+H2O＋NaHSO3ONaOH+SO2+H2O少量過量③與活潑金屬反應2-ONa2-OH+2Na+H2↑【探究】乙醇、水、苯酚與鈉的反應速率的快慢乙醇與Na？水與Na？苯酚與Na？反應越來越劇烈CH3CH2—OHH—OH—OH苯環影響-OH，羥基上的H越來越活潑使-OH上的H活性增強OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反應④與某些鹽反應課堂練習：已知某物質的結構簡式如右圖所示：1mol該物質最多能消耗下列物質的物質的量分別是Na___________NaOH________NaHCO3______3mol2mol1mol返回目錄頁1.如何鑒別苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？請設計盡可能多的方案。---教材P67（8題）2.如何分離苯和苯酚的混合溶液？混合液過量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH分液3.如何分離乙醇和苯酚的混合溶液？混合液過量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸餾ONaOH分液【思考與交流】混合液過量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH—OH對苯環的性質有無影響?？苯環使得—OH上的H更活潑，體現為苯酚的酸性O-H知識回顧：苯的性質+Br2Br+HBr液溴“苯環影響—OH”FeBr3苯酚能否發生與苯類似的反應?-----能氧化、易取代、難加成！返回目錄頁P65實驗3-5實驗方案實驗現象結論向試管中加入0.1g(少量)苯酚和3ml水，振蕩，得到苯酚稀溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。有白色沉淀產生苯酚與溴發生反應返回目錄頁3.取代反應2,4,6-三溴苯酚＋3Br2

＋3HBr（過量）OHOHBrBrBr定性檢驗:定量測定:即用過量的濃溴水將某溶液中的苯酚完全沉淀，然后測定生成沉淀的質量，再推導原溶液中苯酚的含量。即檢驗某溶液中是否含有苯酚，可通過滴加過量濃溴水確定。苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定苯酚稀溶液過量的飽和溴水現象：產生白色沉淀返回目錄頁思考：回顧苯反應生成溴苯的的條件，對比苯酚和溴水的反應，你能得出什么結論呢？+Br2—Br+HBrFeBr3類別苯苯酚溴代反應溴的狀態條件產物結論苯酚與溴的取代反應比苯易進行一元取代——溴苯三元取代——2,4,6-三溴苯酚液溴飽和溴水FeBr3作催化劑不需要催化劑酚羥基對苯環影響，使苯環上羥基的鄰、對位的氫原子的活性增強，較易被取代。結論：返回目錄頁【思考與討論】如何從分子內基團間相互作用的角度來解釋下列事實：(1)苯酚的酸性比乙醇的強。(2)苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同。

苯酚分子中，由于受苯環的影響，羥基中O-H鍵的極性進一步增強，苯酚分子中羥基上的氫原子能發生電離，苯酚溶液表現出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推電子基團)的影響，羥基中O-H鍵的極性比水分子中羥基的極性弱，乙醇分子中羥基上的氫原子不能電離。故苯酚的酸性比乙醇的強。

苯不能與溴水發生取代反應；苯酚的羥基與苯環相互作用使羥基的鄰、對位的氫變得活潑，苯酚很容易與溴水發生取代反應，生成三溴苯酚白色沉淀。返回目錄頁拓展視野OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2濃硫酸三硝基苯酚，俗稱苦味酸苯酚的硝化反應返回目錄頁苯酚也能像苯一樣發生硝化、磺化等反應。實驗方案實驗現象向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現象

溶液變成紫色【實驗3-6】P66返回目錄頁可用于檢驗苯酚的存在。應用：[歸納總結]苯酚的檢驗：①濃溴水；②Fe3＋(aq)Fe3＋的檢驗：①NaOH(aq)；②KSCN(aq)；③苯酚C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3-

+H＋66(紫色)(了解)苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)苯酚稀溶液酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在返回目錄頁4.顯色反應1mol該有機物在一定條件下最多能與____molH2反應____molBr2的溴水反應____molNaOH的水溶液反應746BrBrBrBrBrBrBr【思考與討論】+3H2—OH—OHNi△（環己醇）補：與甲醛發生縮聚反應n+nHCHO(水浴加熱)催化劑OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛樹脂

酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產電閘、電燈開關、電話機等電器用品。返回目錄頁5.加成反應苯酚含有苯環，一定條件下可與H2加成合成纖維染料含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理。醫藥方面防腐劑消毒劑酚醛樹脂合成香料農藥返回目錄頁苯酚是一種重要的化工原料酚的應用與危害3.顯色反應4.易被氧化---與O2、酸性KMnO4溶液等氧化劑反應5.加成反應---與H2反應+3H2—OH—OHNi△——苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)2.苯環上的取代反應---體現

對

的影響，使苯環性質活潑+

Br2—OHBrBr—OH↓

Br+3HBr3苯酚化學性質總結苯環羥基6.酚醛縮聚反應n+nHCHO(水浴加熱)催化劑OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH---體現

對

的影響，使電離變容易1.苯酚的弱酸性苯環羥基返回目錄頁醇與酚的比較乙醇苯酚結構簡式CH3CH2OH官能團醇羥基—OH酚羥基—OH結構特點—OH與飽和碳相連—OH與苯環直接相連主要化學性質(1)與鈉反應(2)取代反應(3)氧化反應(4)消去反應(5)縮聚反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)加成反應(5)氧化反應(6)縮聚反應特性將灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味生成；醇中的—OH可被—X取代。與FeCl3溶液反應顯紫色酚中的—OH不被—X取代苯酚的化學性質氧化反應酸性取代反應特征反應與Fe3+顯紫色檢驗酚羥基或Fe3+與濃溴水反應產生沉淀羥基影響苯環鄰對位H更易被取代三溴苯可溶于有機物在空氣中放置被氧化顯紅色易被KMnO4等強氧化劑氧化苯環影響羥基顯弱酸性酸性比H2CO3弱但比HCO3-強苯酚可與Na、NaOH、Na2CO3反應苯酚鈉可與HCl、HAc、H2CO3反應[練一練]1．判斷正誤(1)苯酚比苯容易發生苯環上的取代反應,說明羥基對苯環產生影響。(

)(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(

)(3)用溴水可鑒別苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(

)(4)向苯酚鈉溶液中通入過量CO2時生成NaHCO3。(

)(5)互稱為同系物。()(6)苯酚不慎沾到皮膚，可以用Na2CO3溶液沖洗。()(7)苯酚與醇中的—OH活性相似均不與堿反應。 ()2.下列關于苯酚的敘述,正確的是(

)A.熱的苯酚濃溶液,冷卻時不會形成濁液B.苯酚可以和飽和溴水發生取代反應C.苯酚既難溶于水也難溶于NaOH溶液D.苯酚的酸性比碳酸強,比醋酸弱B3．關于