第3節醛和酮

糖類和核酸第1課時醛和酮第2章官能團與有機化學反應

烴的衍生物1了解醛和酮的同分異構現象,能對醛和酮進行命名,了解常見的幾種簡單的醛和酮的結構、物理性質和用途,2.通過對羰基的加成反應的分析，讓學生能寫出醛或酮的加成產物3.掌握醛的氧化產物及其規律，了解酮的氧化規律。福爾馬林浸泡的動物標本醛的存在福爾馬林是35％~45％的甲醛水溶液相同特點：醛和酮的分子中都含有羰基(1)醛:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連

（2)酮:羰基碳原子與兩個烴基相連,烴基可以相同,也可以不同。

1.醛和酮的結構酮基官能團：醛基官能團：酮羰基

(1)通式:(2)關系:碳原子數相同的飽和一元醛和一元酮互為同分異構體思考：分子式為C2H4O和C3H6O的有機物一定是同系物嗎？不一定，C2H4O是乙醛，分子式為C3H6O的有機物可能是丙醛，也可能是丙酮，還可能是環丙醇或烯丙醇。2.飽和一元醛和飽和一元酮CnH2nO醛n≥1，酮n≥33、醛、酮的命名4-甲基-2-己酮3,4-二甲基戊醛2-甲基丁醛5,5-二甲基-4-乙基-2-己酮深度思考分子式為C5H10O的醛或酮的同分異構體有多種，按要求解答下列問題：寫出屬于醛和酮的同分異構體的結構簡式，并用系統命名：①CH3CH2CH2CH2CHO戊醛②

2-甲基丁醛③3-甲基丁醛④2,2-二甲基丙醛①

2-戊酮②

3-戊酮③3-甲基-2-丁酮名稱結構簡式狀態氣味溶解性用途甲醛氣體強烈刺激性氣味易溶于水制酚醛樹脂、脲醛樹脂乙醛液體刺激性氣味易溶于水—苯甲醛苦杏仁氣味,工業上稱苦杏仁油微溶于水制造染料、香料的重要中間體丙酮液體特殊氣味與水以任意比互溶有機溶劑、有機合成原料4.常見的醛、酮

蟻醛最簡單的酮液體HCHOCH3CHOHOHHCCCHHH5、醛和酮的化學性質HOHCCHH不飽和鍵易加成極性鍵可斷裂加O氧化醛基α-H羰基不飽和鍵易加成（1）羰基的加成反應增長碳鏈

與H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等發生加成反應。丙酮的加成反應

增長碳鏈醛的自身加成反應（羥醛縮合）△OCHCHHHCHCHHOH+HOCHCHHHCHCHOHCHCHHHCHCHOδ+δ-δ+δ-醛醇羧酸氧化還原氧化還原常見的氧化劑氧氣、溴水、酸性KMnO4溶液、臭氧、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。常見的還原劑

氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉（NaBH4）等。弱氧化劑2.醛的氧化反應2.醛的氧化反應①醛能夠被氧氣氧化。醛的氧化只是官能團的轉變，而酮的氧化涉及到分子中碳碳單鍵的斷裂酮對一般的氧化劑比較穩定,只能被很強的氧化劑氧化。

②乙醛與酸性KMnO4溶液反應紫紅色消失乙醛被高錳酸鉀氧化成醋酸③銀鏡反應：醛與銀氨溶液反應(弱氧化劑)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHH2O+2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4△現象：先有白色沉淀后又澄清現象：水浴加熱后試管內壁出現一層光亮的銀氧化反應(—CHO強還原性)AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O氫氧化二氨合銀用途：制鏡或保溫瓶膽——銀鏡反應(檢驗—CHO)氧化反應(—CHO強還原性)銀鏡反應要在堿性條件下進行；③銀鏡反應：醛與銀氨溶液反應(弱氧化劑)④醛與Cu(OH)2懸濁液反應(弱氧化劑)2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O△現象：有藍色絮狀沉淀產生現象：加熱至沸騰出現磚紅色沉淀氧化反應(—CHO強還原性)與弱氧化劑反應(Cu(OH)2懸濁液)(檢驗—CHO)注意：①Cu(OH)2懸濁液要現用現配；(在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保持堿過量)用途：醫療上用于尿糖的測定②該反應要加熱至沸騰，煮沸時間不能過長，防止Cu(OH)2受熱分解成黑色的CuO氧化反應(—CHO強還原性)乙醛能使溴水褪色嗎？思考：HCHO與銀氨溶液、Cu(OH)2懸濁液反應的方程式？HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓＋(NH4)2CO3

＋6NH3+2H2O△HCHO＋4Cu(OH)2+2NaOH

Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O△CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3+H2O△CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O△定量關系：1mol—CHO對應2molAg定量關系：1mol—CHO對應1molCu2O3.醛、酮的還原反應

乙醛、丙酮分別與氫氣在一定條件下的反應歸納總結醛、酮的區別與聯系類別醛酮區別官能團

官能團位置簡寫形式

性質聯系通式同分異構現象性質碳鏈末端碳鏈中間能被弱氧化劑氧化，發生銀鏡反應等不能被弱氧化劑氧化飽和一元醛：CnH2nO飽和一元酮：CnH2nO碳原子數相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發生加成反應均可加氫還原成醇1.下列說法正確的是(

)A.甲醛、乙醛、丙醛通常情況下都是液體B.

是乙醛的同系物C.可用濃鹽酸洗去銀鏡反應實驗生成的銀鏡D.1mol

最多能與5molH2發生反應課堂練習D2.下列說法不正確的是(

)A.乙醛能發生銀鏡反應,表明乙醛具有還原性B.能發生銀鏡反應的物質不一定是醛C.有些醇不能發生氧化反應生成對應的醛D.用溴水檢驗CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵D3.醛、酮在有機合成中是非常重要的中間產物。下面列出了乙醛和一些有機化合物