鈀催化非對映與對映選擇性分子間Heck-Miyaura硼化反應方法學_第1頁
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文檔簡介

鈀催化芳基親電試劑與二硼試劑的交叉偶聯(Miyaura硼化)是合成芳香族硼酸酯最為穩健的方法之一(Scheme1a)

。同時，鈀催化烯烴與芳基親電試劑的Heck?Miyaura硼化反應是構建手性烷基化硼酸酯的一種互補的方法。然而，對于鈀催化烯烴的對映選擇性分子間Heck?Miyaura硼化偶聯構建手性有機硼化合物，目前卻較少有相關的研究報道(Scheme1b)。受到β-氨基硼酸酯衍生物在酶抑制劑中具有重要應用(Scheme1c)以及過渡金屬催化烯烴的雙官能團化反應方法學相關研究報道的啟發，這里，華東理工大學的陳宜峰課題組報道一種全新的鈀催化烯酰胺、芳基重氮鹽與二硼試劑的不對稱三組分Heck?Miyaura硼化反應方法學，進而成功完成一系列具有相鄰立體中心的1,2-二芳基取代的β-氨基硼酸酯分子的構建(Scheme1d)。首先，作者采用烯酰胺衍生物1a與4-氟重氮苯四氟硼酸鹽(4-fluorobenzenediazoniumtetrafluoroborate)

2a作為模型底物，進行相關反應條件的優化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應條件為：采用B2Pin2作為硼源，Pd2(dba)3作為催化劑，L1作為配體，Ag2CO3作為添加劑，在THF反應溶劑中，反應溫度為25

oC，最終獲得71%收率的產物3a

(96:4

er)。在上述的最佳反應條件下，作者分別對一系列芳基重氮鹽與內烯酰胺底物(Table2)以及非環狀烯酰胺與芳基重氮鹽底物(Table3)的應用范圍進行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進一步表明，這一全新的對映選擇性硼化策略具有潛在的合成應用價值(Scheme2)。基于前期相關的文獻報道，作者提出如下合理的反應機理(Scheme3)。

總結報道一種全新的鈀催化烯酰胺、芳基重氮鹽與二硼試劑的不對稱三組分Heck?Miyaura硼化反應方法學，進而成功完成一系列具有相鄰立體中心的1,2-二芳基取代的β-氨基硼酸酯分子的構建。這一全新的對映選擇性

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