手性酰胺配體促進銅催化不對稱芳基化反應方法學_第1頁
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文檔簡介

在過去的幾十年里，諸多研究團隊已經成功設計出多種金屬催化羰基化合物的不對稱芳基化反應方法學，但相關的合成策略主要采用環狀酮、內酯或內酰胺作為偶聯參與物。然而，利用無環羰基化合物參與不對稱芳基化反應方法學(Figure1)，目前卻較少有相關的研究報道。受到近年來對于草酰胺配體促進銅催化親核試劑芳基化反應方法學相關研究報道的啟發，這里，中科院上海有機所的馬大為課題組報道一種全新的手性酰胺配體促進銅催化(雜)芳基碘與α-烷基取代氰基乙酸酯的不對稱芳基化反應方法學，進而成功完成一系列手性α-(雜)芳基-α-烷基氰基乙酸酯分子的構建(Figure1)。首先，作者采用1-phenyl-4-iodobenzene(1a)與tert-butyl2-cyano-4-methylpent-4-enoate(2a)作為模型底物，進行相關反應條件的優化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應條件為：采用CuCl作為催化劑，L8作為手性配體，K3PO4作為堿，在DMSO反應溶劑中，反應溫度為25

oC，最終獲得86%收率的產物3a

(93%

ee)。在上述的最佳反應條件下，作者對一系列(雜)芳基碘底物(Scheme1)的應用范圍進行深入研究。同時，作者還提出了在偶聯反應過程中不對稱誘導的可能過渡態(Figure2)。隨后，作者對α-烷基取代氰基乙酸酯底物(Scheme2)的應用范圍進行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進一步表明，這一全新的對映選擇性芳基化策略具有潛在的合成應用價值(Scheme3)。總結報道一種全新的手性酰胺配體促進銅催化(雜)芳基碘與α-烷基取代氰基乙酸酯的不對稱芳基化反應方法學，進而成功完成一系列手性α-(雜)芳基-α-烷基氰基乙酸酯分子的構建。這一全新的對映選擇性合

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