堿促進(jìn)的5+1+3串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁
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文檔簡介

Thienopyrimidines骨架廣泛存在于各類生物活性分子中(Scheme1a)。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme1b)。然而，對(duì)于thieno[3,2-d]pyrimidine分子的合成，目前卻較少有相關(guān)的研究報(bào)道。這里，受到近年來對(duì)于通過nitrochalcone參與的S-雜環(huán)與N-雜環(huán)構(gòu)建、將硫單質(zhì)應(yīng)用于一系列含硫雜環(huán)分子的構(gòu)建以及通過[5+2+1]串聯(lián)環(huán)化策略構(gòu)建5H-pyrimido[5,4-b]indoles分子相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，云南民族大學(xué)的黃超團(tuán)隊(duì)成功設(shè)計(jì)出一種全新的通過堿促進(jìn)的o-nitrochalcones與硫以及胍衍生物之間的[5+1+3]串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1c)。首先，作者采用2′-nitrochalcone

1a、胍鹽酸鹽2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用NaOH作為堿，EtOH作為反應(yīng)溶劑，并加熱至溶劑回流溫度，最終獲得85%收率的環(huán)化產(chǎn)物3a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列胍與2′-nitrochalcone底物

(Scheme2)以及2-nitrochalcone底物(Scheme3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。接下來，作者對(duì)上述串聯(lián)環(huán)化過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Scheme4)。基于上述的實(shí)驗(yàn)研究，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme5)?？偨Y(jié)成功設(shè)計(jì)出一種全新的通過堿促進(jìn)的o-nitrochalcones與硫以及胍衍生物之間的[5+1+3]串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine分子的構(gòu)建。這一新的[5+1+3

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