2023級化學(xué)必修(第二冊)第七章

有機(jī)化合物§7-2乙烯與有機(jī)高分子材料第01講

乙烯壹貳乙烯的物理性質(zhì)、組成與結(jié)構(gòu)乙烯的化學(xué)性質(zhì)知識導(dǎo)航：“紅柿摘下未熟，每籃用木瓜三枚放入，得氣既發(fā)，并無澀味。”——宋·蘇軾《格物粗談·果品》這種氣體就是我們今天即將學(xué)習(xí)的乙烯。一、乙烯的物理性質(zhì)、組成與結(jié)構(gòu)1.乙烯的應(yīng)用：(1)乙烯是石油化學(xué)工業(yè)重要的基本原料，通過一系列化學(xué)反應(yīng)，乙烯可以合成有機(jī)高分子材料、藥物等。乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家

的發(fā)展水平。(2)乙烯還可以調(diào)節(jié)植物生長，可用于催熟果實(shí)。石油化工一、乙烯的物理性質(zhì)、組成與結(jié)構(gòu)2.乙烯的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)密度氣味溶解性無色氣體比空氣略小稍有氣味難溶于水乙烯的收集方式

。排水法3.乙烯的結(jié)構(gòu)：分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比列模型C2H4HH:C::CH:::HCCHHHHCH2=CH2碳的價(jià)鍵沒有完全被氫原子飽和，即“不飽和”！約120°

約120°

①乙烯是平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子共平面；②含

的分子中至少6個(gè)原子共平面。1．正誤判斷(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。(1)實(shí)驗(yàn)室中可用向下排空氣法收集乙烯氣體。 ()(2)乙烯的電子式為

，結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2。 ()(3)乙烯分子中所有原子共平面，可推斷丙烯(CH2===CH—CH3)分子中所有原子也共平面。 ()(4)乙烯分子中碳原子的價(jià)鍵沒有全部被氫原子“飽和”，因此乙烯屬于不飽和烴。 ()××HH:C::CH:::H×√2.下列分子中所有原子都在同一平面上的是()A.CH4B.C2H6C.CCl4D.C2H4D2.CH2==CH—CH3分子中共面原子最多有___個(gè)，至少有___個(gè)。C-C可旋轉(zhuǎn)76注意:C==C中C原子不能繞鍵旋轉(zhuǎn)（C—C可以）比一比：分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型填充模型C2H4HH:C::CH:::HCCHHHHCH2=CH2C2H6CH3CH3HH:C:CH:::H::HHCCHHHHHH鍵能(kJ/mol)EC=C＝615鍵能(kJ/mol)2EC-C＝2×348則有：EC=C

2EC-C<碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵比較容易斷裂，即易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)！二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：1.氧化反應(yīng)：①燃燒——劇烈的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮并伴有黑煙;C2H4＋3O22CO2＋2H2O點(diǎn)燃甲烷乙烯化學(xué)反應(yīng)：②與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：酸性KMnO4溶液實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：化學(xué)反應(yīng)：KMnO4(H+)溶液紫紅色褪去，變?yōu)闊o色。C2H4被酸性KMnO4溶液氧化為CO2二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：1.氧化反應(yīng)：含碳量高，燃燒不充分；可以不可以，乙烯與高錳酸鉀反應(yīng)生成二氧化碳，引入新的雜質(zhì)。能不能用高錳酸鉀來鑒別乙烷和乙烯呢？CCHHHH高錳酸鉀褪色CCHHHHHH高錳酸鉀不褪色能不能用高錳酸鉀來除去乙烷中乙烯呢？2.加成反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：溴的CCl4溶液顏色褪去;乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。溴的水溶液(溴水)顏色褪去;——無沉淀生成b.取反應(yīng)混合物滴加紫色石蕊試液a.取反應(yīng)混合物滴加AgNO3溶液驗(yàn)證：可能反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)

①CH2==CH2

＋Br─BrCH2==CH─Br+HBr溶于水電離出H+、Br-②CH2==CH2

＋Br─BrCH2─CH2BrBr不溶于水油狀液體——紫色石蕊溶液不變色2.加成反應(yīng)：

現(xiàn)象：乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯與溴單質(zhì)反應(yīng)過程中，化學(xué)鍵發(fā)生了怎樣的變化？請你觀看反應(yīng)的微觀動畫，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。CBrCCHHHHBrHHCHH+Br-Br只上不下1，2－二溴乙烷（無色油狀液體，密度比水大，不溶于水）CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。溴水或溴的四氯化碳都可以。能不能用溴水或者溴的四氯化碳來鑒別乙烷和乙烯呢？CCHHHH溴水褪色CCHHHHHH溴水不褪色能不能用溴水或者溴的四氯化碳來除去乙烷中乙烯呢？溴水可以，溴的四氯化碳不行，因?yàn)橐彝榭梢匀苡谒穆然肌?.加成反應(yīng)：已知在一定條件下，乙烯能夠與氫氣、水、氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，請寫出以下化學(xué)方程式。乙烯與氫氣（條件：催化劑、加熱）

；乙烯與水（條件：催化劑、加熱、加壓）

；乙烯與氯化氫（條件：催化劑）

；CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑△CH2=CH2+H2OCH3CH2OH△,加壓催化劑(工業(yè)制乙醇—“乙烯水化法”)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑(工業(yè)制氯乙烷)一氯乙烷反應(yīng)物乙烯與溴單質(zhì)乙烷與溴單質(zhì)反應(yīng)類型反應(yīng)條件化學(xué)鍵的變化反應(yīng)特點(diǎn)生成物特點(diǎn)加成反應(yīng)取代反應(yīng)斷C-H鍵C=C中一個(gè)鍵斷裂有上有下只上不下取代1molH，耗1molBr2一種產(chǎn)物加成1mol雙鍵，耗1molBr2產(chǎn)物為混合物常溫常壓，溴水或溴的CCl4光照，溴蒸氣比一比：想一想：乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？提示

二者褪色原理不同。①乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因?yàn)橐蚁┌l(fā)生氧化反應(yīng)，KMnO4將乙烯氧化成CO2；②乙烯使溴的CCl4溶液褪色是因?yàn)橐蚁┡cBr2發(fā)生加成反應(yīng)。因此CH4中混有乙烯時(shí)，除雜時(shí)不能用酸性KMnO4溶液(引入新的雜質(zhì))，應(yīng)用溴的CCl4溶液除去。3.加聚反應(yīng)：乙烯能和多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯和乙烯之間能夠發(fā)生反應(yīng)嗎？CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……

……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……聚乙烯-CH2-CH2-

+-CH2-CH2-

+-CH2-CH2-+……聚乙烯的分子結(jié)構(gòu)模型(局部)PE3.加聚反應(yīng)：

在適當(dāng)?shù)臏囟取簭?qiáng)和催化劑存在的條件下，乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，分子間通過碳原子相互結(jié)合形成很長的碳鏈，生成相對分子質(zhì)量很大的聚合物——聚乙烯。nCH2=CH2催化劑[CH2-CH2]n聚乙烯聚合反應(yīng):由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)。加聚反應(yīng):乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，這樣的反應(yīng)又被稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。單體鏈節(jié)聚合度單體聚合成高分子化合物的小分子化合物如CH2＝CH2鏈節(jié)高分子化合物中的最小重復(fù)單元如—CH2—CH2—聚合度高分子化合物中的鏈節(jié)數(shù)如聚乙烯中的nnCH2=CH2催化劑[CH2-CH2]n注意：①由加聚反應(yīng)制得的高分子化合物都是混合物(聚乙烯)；②由加聚反應(yīng)制得的高分子化合物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與單體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。【例1】根據(jù)乙烯的性質(zhì)可以推測丙烯(CH2＝CH－CH3)的性質(zhì)，下列說法正確的是(

)A．丙烯不能與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)B．與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產(chǎn)物C．丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．聚丙烯的結(jié)構(gòu)可以表示為:

C聚丙烯[CH2—CH]nCH3ClCH3—CH—CH3

ClCH2—CH2—CH3

1．正誤判斷(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。(1)乙烯的化學(xué)性質(zhì)活潑是因?yàn)楹蠧=C。 ()(2)酸性KMnO4既可以驗(yàn)證乙烷和乙烯，還可以除去乙烷中混有的乙烯。 ()(3)乙烷中混有乙烯，可通過與H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷。 ()(4)聚乙烯也可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 ()題點(diǎn)多維訓(xùn)練√×××2．足球比賽中，當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)常常對準(zhǔn)運(yùn)動員的受傷部位噴射藥劑——氯乙烷(CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為12.27℃)，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。制取氯乙烷的最好方法是下列哪一種？________(填序號)。理由是______________________________________________________________________________。①乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)②乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)③乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)③

①反應(yīng)生成多種氯乙烷，②反應(yīng)生成1，2-二氯乙烷，③可生成CH3CH2Cl【例2】下列各反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是()A.CH2=CH2＋H—OHCH3—CH2—OHB.CH3CH=CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2BrC.

＋H2CH3—CH2—OHD.CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HClDCH2==CH2

氧化加成聚合使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2OH2NiBr2HClH2O

催化劑、加溫、加壓CH3—CH3CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]n

可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲烷和乙烯（烷烴和烯烴）用溴水區(qū)別甲烷和乙烯(烷烴和烯烴)課堂小結(jié)：1.下列說法正確的是()A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴B.聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為—CH2＝CHCl—nC.氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為D.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)C【課堂練習(xí)】2.食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是()A.PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化B.PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色C.焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HClD.廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染B解析

聚氯乙烯是氯乙烯單體通過加