第十二章

初識生活中的一些含氧有機化合物

復習課件一、淀粉發酵法（傳統釀酒的方法）：（C6H10O5）n+nH2O→nC6C12O6催化劑淀粉葡萄糖C6H12O6→2C2H6O

+2CO2↑催化劑乙醇的制備二、乙烯水化法12.1杜康釀酒話乙醇二、乙醇的物理性質1．無色、透明、有特殊香味的液體，易揮發；2．密度比水小，能跟水以任意比互溶；3．熔點－117.3℃，沸點78℃；4．能溶解多種無機物和有機物，是良好的有機溶劑。生活生產中常用的酒精大致有三種：無水酒精（99%）、工業酒精（95%）和醫用消毒酒精（75%）。三種酒精用途不同，含水量也不同。思考：⑴如何檢驗酒精中是否含有水分呢？⑵如何將工業酒精轉變為無水酒精？加入無水CuSO4白色粉末。工業上常在酒精中加入新制生石灰再加熱蒸餾。一、乙醇的分子結構探究1.圍繞乙醇的分子式（C2H6O），試寫出其可能的分子結構。2.演示實驗：鈉和乙醇反應實驗現象：鈉和乙醇反應平緩，有氣體產生2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑3.乙醇的分子結構結構式：CH3CH2OH或C2H5OH結構簡式：4.羥基5.官能團4.烴的衍生物烴分子中的氫原子被其它原子或原子團所取代后的生成物稱為烴的衍生物。三、乙醇的化學性質1.脫水反應⑴分子內脫水CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O消去反應：有機物分子內脫去小分子而生成不飽和化合物的反應。⑵分子間脫水C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O思考：①乙醇分子間脫水的反應可否看成是個取代反應？②乙醇的兩種脫水方式給我們什么啟示？2.氧化反應⑴乙醇燃燒CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O乙醇燃燒發出淡藍色火焰，放出大量的熱。⑵乙醇的催化氧化實驗現象：光亮銅絲變黑，伸進乙醇后變紅。試管中液體有刺激性氣味。乙醇的結構與化學性質四、乙醇的用途及制法1.用途：良好的有機溶劑、燃料、醫學上常用于消毒等2.制法：①淀粉發酵法②乙烯水化法2.醇的分類甲醇、乙醇乙二醇丙三醇一元醇按烴基的飽和性飽和一元醇不飽和一元醇五、醇1.定義：僅含有羥基（—OH）官能團的有機物羥基數目CnH2n+2O練習：1.乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示，對乙醇在各種反應中應斷裂的鍵說明不正確的是（）A.和金屬鈉作用時，鍵①斷裂。B.和濃硫酸共熱至170℃時，鍵②和⑤斷裂。C.和乙酸、濃硫酸共熱時，鍵②斷裂。D.在銀催化下和氧氣反應時，鍵①和③斷裂。C2.向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，下列對實驗現象的描述中正確的是（）A.鈉熔化成小球。B.鈉塊沉在乙醇液面的下面。C.鈉塊在乙醇的液面上游動。D.鈉塊表面有氣泡放出，有輕微爆炸產生。B1.物理性質顏色：氣味：狀態：熔點：沸點：溶解性：揮發性：無色刺激性液體16.6℃，低于16.6℃就凝結成冰狀晶體。117.9℃易溶于水和乙醇純乙酸又稱冰醋酸易揮發一、乙酸2.分子組成與結構某有機物3g，在空氣中完全燃燒生成CO22.24L（S.T.P）和水1.8g，已知該有機物的相對分子質量是H2的30倍，試通過計算寫出該有機物的分子式。12.2醋和酒香CH3COOH結構簡式：結構式：官能團：羥基羰基（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO羧基分子式：C2H4O2⑴酸的通性①酸堿指示劑反應。如能使紫色石蕊試液變紅。②多種活潑金屬反應，生成鹽和H2。③堿性氧化物反應，生成鹽和水。④與堿中和反應，生成鹽和水．⑤某些鹽反應，生成另一種酸和另一種鹽CaO

+

2CH3COOH（CH3COO）2Ca

+

H2ONaOH+CH3COOH

CH3COOONa+H2OMg+

2CH3COOH（CH3COO）2Mg

+

H2Na2CO3

+

2CH3COOH2CH3COONa+

H2O+CO23.化學性質（五點）CH3COOHCH3COO-+H+（斷O－H鍵）酸性：乙酸>碳酸一元酸⑤配制PH=3的鹽酸和醋酸，取等體積，用相同濃度NaOH溶液滴定，完全中和時，醋酸耗NaOH體積大；證明醋酸是弱酸：①配制0.1mol/L的醋酸溶液，測PH值。若PH>1；②配制相同濃度的鹽酸和醋酸，導電實驗。醋酸溶液的燈泡較暗；③醋酸鈉固體溶于水配成溶液，測PH。若呈堿性；⑥在醋酸鈉固體中加入稀硫酸，若有刺激性氣味產生；④配制PH=3的鹽酸和醋酸溶液，加水稀釋到100倍，再測PH，若PH<5；⑦配制PH=3的醋酸溶液，再加入醋酸鈉固體。若PH變化明顯；1.組裝儀器，并檢查裝置的氣密性；2.在大試管中加入幾粒碎瓷片；3.加藥品：向大試管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再緩緩加入2mL濃硫酸，邊加邊振蕩；4.另一支試管中加入飽和碳酸鈉溶液，按課本上的裝置（制乙酸乙酯的裝置）組裝好。5.酒精燈小心加熱10min，將產生蒸氣經導管通到飽和碳酸鈉溶液的表面。實驗：試管中液體分兩層，飽和碳酸鈉溶液液面上有特殊香味的無色油狀液體。現象：⑵酯化反應OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4酯化反應：酸和醇起作用，生成酯和水的反應。果香味的無色油狀液體，名：乙酸乙酯1.加入碎瓷片：防止暴沸；強調：2.加入藥品的順序：無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸（或濃硫酸、冰醋酸）3.加熱的目的：①加快反應速率。②及時將產物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應向正向移動。▲水浴加熱：有效防止液體劇烈沸騰；減少乙酸和乙醇的揮發；防止高溫炭化、發生副反應。4.酯化反應實驗中，用無水乙醇和冰醋酸。5.濃硫酸的作用：催化劑與吸水劑7.液面上有油狀液體出現時，先取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再停止加熱。8.導氣管末端的位置：位于飽和碳酸鈉溶液液面上目的：防止受熱不均引起倒吸。9.飽和Na2CO3溶液的作用是：a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出。10.不能用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液：因為NaOH溶液堿性強促進乙酸乙酯的水解。6.長導管作用：導氣、冷凝回流[引入]在酒的商標中，常見到的有XO、VSOP等符號，有同學知道它代表什么意義嗎？[學生活動]XO代表貯存了50年的酒、VSOP代表貯存了30年的酒。[追問]為何酒越陳越香？[學生閱讀課本后回答]因為酒中含有某些金屬離子，這些離子能起催化作用，使乙醇跟空氣中的氧氣進一步氧化成乙醛，乙醛進一步氧化成乙酸，乙酸和乙醇反應生成少量具有香味的乙酸乙酯。為什么酒存放時間越久越香？酯化反應實質：酸脫羥基醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3—C—18O—C2H5+H2O=O有機羧酸和無機含氧酸（如H2SO4、HNO3等）放射性同位素18O示蹤原子法研究酯化反應機理。（屬于取代反應）酯化反應的脫水方式5．用途4．工業制法⑵合成法：糖類→乙醇→乙酸②丁烷氧化法①乙烯氧化法用于制醋酸纖維、乙酸酐、染料、醫藥、農藥、香料、噴漆溶劑等。⑴發酵法：CH3COOH+HOOCCH3→

CH3COOOCH3二、羧酸：1.定義：分子里烴基跟羧基直接連接的有機物。官能團：—COOH2.分類（按-COOH多少分）一元羧酸如：CH3COOH二元羧酸如：多元羧酸COOH︳COOH乙二酸CnH2n+1COOH（n≥0）CnH2nO2（n≥1）3.飽和一元羧酸結構簡式通式：分子式通式：分子式俗稱結構簡式CH2O2C7H6O2蟻酸H2C2O4安息香酸草酸cHOOcHOOcHOO或HOOCCOOH或C6H5COOH或HCOOH名稱甲酸苯甲酸乙二酸（草酸）cHOOH幾種常見的有機羧酸4.化學性質（跟乙酸相似）都有酸性，都能發生酯化反應。++2H2O+2H2O2C2H5OH++HNO3濃硫酸+3H2O硝化甘油31.關于乙酸的下列說法中不正確的是（）．A．乙酸易溶于水和乙醇。B．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物。C．乙酸是一種重要的有機酸，是有刺激性氣味的液體。D．乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸。D練習2．乙酸分子的結構中不含有的原子團是（）Ａ．羧基Ｂ．甲基Ｃ．羥基Ｄ．乙基D3.寫出下列反應的離子方程式．⑴乙酸溶液和氫氧化鈣溶液反應⑵乙酸與碳酸鈣反應⑶將鋅粒投入乙酸溶液中（1）CH3COOH+OH-→CH3COO-+H2O（3）2CH3COOH+Zn→2CH3COO-+Zn2++H2↑（2）2CH3COOH+CaCO3→2CH3COO-+Ca2++CO2↑+H2O4.可以證明乙酸是弱酸的事實是（）A.乙酸和水能任意比例混溶。B.1mol/L的醋酸水溶液能使紫色石蕊試液變紅色。C.醋酸能與碳酸鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。D.0.1mol/L的醋酸中氫離子濃度小于0.1mol/L。E.0.1moL/L醋酸鈉溶液顯堿性。D、E二、甲醛的物理性質1.甲醛又名蟻醛，是一種無色、具有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。2.濃度約為40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林。一、用途廣泛的甲醛世界上產量最高的十大化學物之一。有3000多種用途。12.3家庭裝潢說甲醛三、甲醛的分子結構分子式：CH2O結構式：

OH-C-H結構簡式：HCHO官能團：醛基（-C-H或-CHO）四、甲醛的化學性質1.還原反應（加成反應）Ni（CH3OH）HCHO+H2CH3OH催化劑1.加成反應（碳氧雙鍵上的加成）OHCH+H2催化劑CH3OH與氫氣加成的反應又叫還原反應（1）銀鏡反應所用試劑：銀氨溶液銀鏡反應的條件：水浴加熱發生的現象：試管的內壁上附有一層光亮的銀鏡。該反應的利用：檢驗有機物是否含有醛基的常用方法。2.氧化反應（2）與新制的氫氧化銅反應Cu2++2OH－→Cu（OH）2↓HCHO+2Cu（OH）2HCOOH+Cu2O↓+2H2O氧化亞銅（紅色）1.堿必須過量2.加熱至沸騰注意：現象：藍色渾濁紅色沉淀3.應用：（1）甲醛的水溶液叫福爾馬林，具有防腐