課時規范練36烴的含氧衍生物(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(2019全國Ⅰ)(16分)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:DF回答下列問題:(1)A中的官能團名稱是。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式,用星號(*)標出B中的手性碳。

(3)寫出具有六元環結構并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式 。(不考慮立體異構,只需寫出3個)(4)反應④所需的試劑和條件是 。

(5)⑤的反應類型是。

(6)寫出F到G反應的化學方程式

。

(7)設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機試劑任選)。答案:(1)羥基(2)(3)(4)C2H5OH/濃硫酸、加熱(5)取代反應(6)+C2H5OH,(7)C6H5CH3C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5解析:(1)由A的結構簡式知,A中所含官能團為—OH,其名稱為羥基。(2)由手性碳的結構特點可知,B中手性碳原子為。(3)由同分異構體的限定條件可知,分子中除含有六元環外,還含有1個飽和碳原子和—CHO。若六元環上只有一個側鏈,則取代基為—CH2CHO;若六元環上有兩個取代基,為—CH3和—CHO,結構簡式分別為、、和。(4)由題給C、E的結構簡式和C轉化為D的反應條件可知,D的結構簡式為,反應④是D與C2H5OH在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成E的反應。(5)由E、G的結構簡式及F轉化為G的反應條件可推知F為,反應⑤是與—COOC2H5相連的碳原子上的氫原子被—CH2CH2CH3取代的反應。(6)反應⑥是酯在堿性條件下發生水解反應后再酸化的反應,化學方程式為+C2H5OH,。(7)結合反應⑤的反應條件,甲苯先轉化為,由題給信息可知,可再與乙酰乙酸乙酯()發生取代反應生成,在堿性條件下發生水解反應后再酸化即可得目標產物。2.(2019全國Ⅱ)(16分)環氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結性能,已廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面是制備一種新型環氧樹脂G的合成路線:已知以下信息:①+②++NaOH+NaCl+H2O③+回答下列問題:(1)A是一種烯烴,化學名稱為,C中官能團的名稱為、。

(2)由B生成C的反應類型為。

(3)由C生成D反應的化學方程式為

。

(4)E的結構簡式為 。

(5)E的二氯代物有多種同分異構體,請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡式、。

①能發生銀鏡反應;②核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3∶2∶1。(6)假設化合物D、F和NaOH恰好完全反應生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的總質量為765g,則G的n值理論上應等于。

答案:(1)丙烯氯原子羥基(2)加成反應(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6)8解析:A為CH2CH—CH3,在光照條件下與Cl2發生取代反應,生成物B為CH2CH—CH2Cl,B與HOCl發生加成反應生成C,C為或者。(1)根據以上分析可知,C中含有氯原子和羥基兩種官能團。(2)根據以上分析可知由B生成C為加成反應。(3)由C生成D可以認為是去掉了1個Cl原子和—OH上的一個H原子,生成HCl,再與NaOH反應生成NaCl與H2O,故反應的化學方程式為+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。(4)根據所給信息①和F的結構簡式可知E為。(5)根據能發生銀鏡反應,可以判斷分子中有—CHO,根據核磁共振氫譜中有三組峰,且面積之比為3∶2∶1,可以判斷分子中一定有一個—CH3,且該物質結構一定高度對稱,可以判斷—CH3與—CHO處于苯環的對位,故可以寫出符合要求的有機物的結構簡式:、。(6)根據題目所給信息,可寫出反應的化學方程式:(n+2)+(n+1)+(n+2)NaOH+(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的NaCl與H2O的總質量為765g,即NaCl和H2O物質的量均為10mol,因此n+2=10,所以n=8。3.(16分)有機物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發生如下轉化:已知:①A、B、C、D均能與NaHCO3反應;②只有A、D能與FeCl3溶液發生顯色反應,A苯環上的一溴代物只有兩種;③F能使溴水褪色且不含有甲基;④H能發生銀鏡反應。根據題意回答下列問題:(1)反應③的反應類型是;反應⑥的條件是。

(2)寫出F的結構簡式:;D中含氧官能團的名稱是。

(3)E是C的縮聚產物,寫出反應②的化學方程式:

。

(4)下列關于A~I的說法中正確的是(填序號)。

a.I的結構簡式為b.D在一定條件下也可以反應形成高聚物c.G具有八元環狀結構d.等質量的A與B分別與足量NaOH溶液反應,消耗等量的NaOH(5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學方程式:

。

(6)D的同分異構體有很多種,寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構體的結構簡式:。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應②能發生銀鏡反應但不能水解③苯環上的一鹵代物只有2種答案:(1)消去反應Cu、加熱(2)CH2CHCH2COOH酚羥基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+nH2O(4)bd(5)+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa++2H2O(6)(或)解析:A、B、C、D均能與NaHCO3反應,說明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,結合分子式可知F為CH2CHCH2COOH;H能發生銀鏡反應,應含有醛基,則C應為HOCH2CH2CH2COOH,H為OHCCH2CH2COOH。只有A、D能與FeCl3溶液發生顯色反應,說明A、D分子中含有酚羥基,且A的苯環上的一溴代物只有兩種,且含有2個取代基,則A中2個取代基為對位,A應為,B為,D為。(1)C為HOCH2CH2CH2COOH,發生消去反應生成F;C中含有羥基,在銅作催化劑,加熱條件下發生氧化反應生成H。(2)由以上分析可知F為CH2CHCH2COOH,D為,D中含氧官能團為羧基和酚羥基。(4)F為CH2CHCH2COOH,發生聚合反應生成I,I為,故a錯誤;D為,可以通過縮聚反應形成高聚物,故b正確;C生成G時脫去2分子水,G應為十元環狀結構,故c錯誤;A為,B為,二者互為同分異構體,所以等質量的A與B的物質的量相等,1molA或B都消耗3molNaOH,故d正確。(6)D為,對應的同分異構體中:①與FeCl3溶液發生顯色反應,說明含有酚羥基;②發生銀鏡反應,但不能水解,說明應含有醛基,不含酯基;③苯環上的一鹵代物有2種,說明苯環結構中只含有兩種性質不同的氫原子,符合條件的有和。4.(16分)有機物A的分子式為C9H10O2,A在光照條件下生成的一溴代物B可發生如下轉化關系(無機產物略):其中K物質與氯化鐵溶液發生顯色反應,且環上的一元取代物只有兩種。已知:①當羥基與雙鍵碳原子相連時,易發生如下轉化:RCHCHOHRCH2CHO;②—ONa連在烴基上不會被氧化。請回答下列問題:(1)F與I中具有相同的官能團,檢驗該官能團的試劑是。

(2)上述變化中屬于水解反應的是(填反應編號)。

(3)寫出結構簡式:G,M。

(4)寫出下列反應的化學方程式:反應①: ;

K與過量的碳酸鈉溶液反應:

。

(5)同時符合下列要求的A的同分異構體有種。

Ⅰ.含有苯環Ⅱ.能發生銀鏡反應和水解反應Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中,1mol該同分異構體能與1molNaOH反應答案:(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)(2)①⑥(3)CH3COOCHCH2(4)+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3(5)5解析:G發生加聚反應生成聚乙酸乙烯酯,則G的結構簡式為CH3COOCHCH2,G發生水解反應生成乙酸鈉和乙醛,F能被氧化,則F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,則E為CH3COOH,有機物A的分子式為C9H10O2,不飽和度為2×9+2-102=5,A中含有苯環,A在光照條件下生成一溴代物B,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D,D能連續被氧化生成J,說明D含有醇羥基,A含有酯基,故A中含有1個苯環、1個酯基,A在光照條件下生成一溴代物B,說明A含有烴基,結合K的環上的一元取代物只有兩種結構,故A為,B為,D為,I為,J為,K為,M為。(1)F與I中具有相同的官能團醛基,檢驗醛基可以用銀氨溶液(或新制的氫氧化銅),能發生銀鏡反應(或產生磚紅色沉淀)。(2)題給反應中B、G發生的是水解反應,即反應①⑥為水解反應。(5)Ⅰ.含有苯環,Ⅱ.能發生銀鏡反應和水解反應,說明含有酯基,且為甲酸酯,Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中,1mol該同分異構體能與1molNaOH反應,應是甲酸與醇形成的酯,故符合條件的A的同分異構體有、、、、,共5種。5.(18分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結構簡式為。C的化學名稱是。

(2)③的反應試劑和反應條件分別是,該反應的類型是。

(3)反應⑤的化學方程式為。吡啶是一種有機堿,其作用是

。

(4)G的分子式為。

(5)H是G的同分異構體,其苯環上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結構有種。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。答案:(1)三氟甲苯(2)濃硝酸、濃硫酸、加熱取代反應(3)++HCl吸收反應產生的HCl,提高反應轉化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析:(1)由A到B的反應條件可知該反應是碳原子上氫原子的取代反應,結合B的分子式可知A的分子式為C7H8,A為芳香烴,則A為甲苯,結構簡式為。C為甲苯甲基上的三個氫原子被三個氟原子取代的產物,則其名稱為三氟甲苯。(2)C與D相比,三氟甲苯苯環上的一個氫原子被—NO2取代,因此發生了硝化反應,反應的試劑為濃硝酸、濃硫酸,條件為加熱。(3)由G的結構簡式和反應⑤的條件和試劑可知,反應⑤為中的氯原子取代了E中—NH2上的一個氫原子,即反應的化學方程式為++HCl。因為吡啶為有機堿,可消耗反應產生的HCl,從而提高反應物的轉化率。(4)由G的結構簡式可知其分子式為C11H11F3N2O3。(5)根據題意先確定—NO2和—CF3在苯環上有3種位置:然后確定苯環上的位置,①有4種,②有4種,③有2種,共計10種,其中一種是G的結構簡式,則符合題意的結構有9種。(6)解答本題可用逆推法:。6.(18分)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體,其一條合成路線如下(部分試劑及反應條件省略):完成下列填空:(1)反應①的反應類型是。反應④的反應條件是。

(2)除催化氧化法外,由A得到所需試劑為。(3)已知B能發生銀鏡反應。由反應②、反應③說明:在該條件下, 。(4)寫出結構簡式。C,M。

(5)D與1-丁醇反應的產物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能,寫出該共聚物的結構簡式:。(6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構體的結構簡式:。

①不含羰基②含有3種不同化學環境的氫原子已知:雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定。答案:(1)消去反應濃硫酸,加熱(2)銀氨溶液,酸(合理即可)(3)碳碳雙鍵比羰基(醛基)易還原(合理即可)(4)CH2CHCHO(5)(合理即可)(6)(合理即可)解析:由可知其分子式為C8H16O2,結合A的分子式C8H14O可知反應①是分子內脫水,生成的A的結構為或[結合(2)題此結構舍去],反應②③條件相同,結合(3)題可知碳碳雙鍵先與氫氣加成,然后醛基再與氫氣反應,生成Y();(2)首先是—CHO被新制的氫氧化銅或銀氨溶液氧化生成羧酸鹽,然后再酸化生成—COOH;由C、D的分子式可