第2課時煤的干餾與苯學習目標1.通過對煤的化工類型的學習,認識煤的干餾原理,初步了解干餾產物及其用途。2.通過對照苯與乙烯的性質探究實驗和苯分子的模型,認識苯分子的組成、結構特征及應用,理解苯的主要化學性質。任務分項突破課堂小結提升學科素養測評任務分項突破學習任務1煤的干餾自主梳理1.煤的應用(1)直接作燃料,會造成環境污染。(2)綜合利用:氣化、液化或干餾等方法可以從煤中制得氣體或液體燃料、焦炭及各種化工原料等。2.煤的干餾(1)定義:將煤

加強熱使其分解。隔絕空氣干餾產物主要成分主要用途出爐煤氣

.氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳氣體燃料、化工原料

.氨氣、銨鹽氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫藥、農藥、合成材料

.苯、甲苯、二甲苯酚類、萘醫藥、染料、農藥、合成材料瀝青電極、筑路材料

.碳冶金、燃料、合成氨(2)主要產物和用途。焦爐氣粗氨水煤焦油焦炭互動探究將煤直接作為燃料燃燒,一方面熱效率較低,另一方面還會產生煙塵、二氧化硫、氮氧化物等,造成嚴重的環境污染。煤的干餾是提高煤的利用率、生產重要化工原料、減少污染物排放量的有效措施之一。某化學興趣小組在實驗室條件下探究煤干餾的現象及產物,設計如圖裝置進行實驗。探究1煤的干餾原理問題1:在組裝干餾實驗裝置時,一定注意要把硬質玻璃管密封好,這是為什么?提示:煤的干餾要求隔絕空氣,防止空氣進入發生燃燒。問題2:煤經過干餾,得到了氣體、液體和黑色的固體,是物理變化嗎?提示:不是。煤的干餾是高溫下發生的復雜的化學變化。問題3:生產、生活中用到的煤油是煤干餾得到的產品嗎?提示:不是。煤油是石油分餾得到的碳原子數在11～16之間的多種烷烴的混合物。探究2煤的干餾產物問題4:試管導出的氣體產物點燃后有藍色的火焰,其主要成分是什么?問題5:在試管底部得到黑色的液體,有一股刺激性氣味,表明生成了什么產物?提示:生成了氨氣。問題6:如何從試管底部的黑色液體中得到苯、甲苯、二甲苯等化工原料?提示:分餾。歸納拓展1.化學中“三餾”的比較名稱干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質分解根據液態混合物中各組分沸點不同進行分離與蒸餾原理相同產物混合物單一組分的純凈物沸點相近的各組分組成的混合物類型化學變化物理變化物理變化2.煤的氣化和液化(1)煤的氣化。①概念:將煤轉化為可燃性氣體的過程。(2)煤的液化。①概念:把煤轉化成液體燃料的過程。1.(2022·云南昆明階段檢測)煤在干餾時得到的氣態產物是(

)A.天然氣 B.水煤氣C.焦爐氣 D.高爐煤氣題組例練C解析:煤在干餾時,發生復雜的化學變化,得到的氣態產物是焦爐氣,故選C。2.下列屬于化學變化的是(

)A.活性炭用以脫色B.煤的干餾C.石油分餾得到柴油D.從煤焦油獲得苯、甲苯B解析:活性炭用以脫色是利用吸附性,是物理變化,故A不符合題意;煤的干餾是將煤隔絕空氣加強熱使煤分解的過程,有新物質生成,是化學變化,故B符合題意;石油分餾得到柴油,沒有新物質生成,屬于物理變化,故C不符合題意;從煤焦油獲得苯、甲苯,采用蒸餾操作,沒有新物質生成,屬于物理變化,故D不符合題意。3.下列關于煤的綜合利用的說法正確的是(

)A.煤的氣化、液化和干餾都屬于物理變化B.煤的氣化產物既可以直接作為燃料,又可以合成液體燃料C.煤的液化就是將煤轉化為液態D.煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有機化合物B解析:煤的氣化是讓煤在高溫條件下與水蒸氣反應生成氫氣和一氧化碳,煤的液化是利用煤制取甲醇等的反應,煤的干餾是將煤隔絕空氣加強熱使煤發生復雜的化學反應的過程,三者都屬于化學變化,A、C錯誤;煤的氣化是讓煤在高溫條件下與水蒸氣反應生成氫氣和一氧化碳,氫氣和一氧化碳可以作為燃料直接燃燒,也可以合成液體燃料甲醇等,B正確;煤是由無機物和有機化合物組成的復雜的混合物,通過干餾可得到苯、甲苯、二甲苯等有機化合物,D錯誤。4.“中國17世紀的工藝百科全書”《天工開物》中記載“凡取煤經歷久者,從土面能辨有無之色,然后掘挖;深至五丈許方始得煤。”下列說法錯誤的是(

)A.煤是不可再生能源B.煤的組成以碳元素為主C.煤的氣化、液化過程均為物理變化D.煤通過干餾可以得到煤焦油、出爐煤氣以及焦炭等C解析:煤的氣化(生成CO和氫氣)和液化(生成甲醇等),均有新物質生成,屬于化學變化,故C錯誤。題后悟道煤干餾的幾個要點(1)隔絕空氣:這是煤干餾的前提條件,否則,強熱條件下煤會燃燒生成CO2和H2O等物質。(2)物理變化和化學變化:煤的干餾過程既有物理變化又有化學變化,煤在干餾過程中既有新物質的生成,如苯、萘、酚等,又有物質狀態的變化。(3)物質來源:煤中不含苯、萘、酚等物質,這些物質是在干餾過程中經化學反應生成的,存在于煤焦油中。分子式結構式結構簡式結構特點

.

(1)

形;(2)苯分子中的碳碳鍵完全

,是一種介于

和

.之間的特殊共價鍵1.苯的組成和結構學習任務2苯自主梳理C6H6平面正六邊相同碳碳單鍵碳碳雙鍵2.物理性質顏色氣味狀態密度水溶性毒性無色特殊氣味

體比水

.

溶于水

.液小難有毒3.化學性質(1)穩定性:苯與溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液均不反應。(3)取代反應:苯與

在鐵粉的作用下可發生反應生成溴苯,化學方程式為

。液溴4.用途(1)重要的化工原料,可以用來合成多種分子中含有苯環的重要有機化合物。(2)常用作有機溶劑。互動探究苯是在1825年由英國科學家法拉第用蒸餾方法從煤焦油中分離得到的。后來法國化學家日拉爾和他人合作確定了苯的相對分子質量為78,分子式為C6H6。但苯的分子結構讓化學家感到頭疼不已,因為苯中碳、氫比例是如此之大,應該存在不飽和化學鍵。德國化學家凱庫勒在碳原子的四價、碳原子可以連接成鏈的學說基礎上,提出了現在的苯的結構

。雖然從苯的結構簡式看,苯分子是單、雙鍵交替的結構,但實驗事實卻證明了苯并沒有典型的碳碳雙鍵的性質,為了確認苯不是一種典型的不飽和化合物,設計以下三個關于苯的性質的實驗。探究1苯的物理、化學性質問題1:試管①、③都出現了液體的分層,①中上層無色,下層紫紅色;③中上層橙紅色,下層無色;②不分層,液體顏色變淺。如何解釋這一系列現象?提示:苯不溶于水,且密度小于水的,所以①上層為無色的苯層,下層為酸性高錳酸鉀溶液層;③中發生了萃取,上層為溶有溴的苯層;苯與有機溶劑可以混溶,所以②不分層,液體顏色變淺。問題2:聯想乙烯的化學性質,分析苯與乙烯的化學性質有哪些不同。提示:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不能與溴發生加成反應。探究2苯的結構問題3:從實驗現象看,苯分子中是否含有碳碳雙鍵?提示:苯不能和乙烯一樣使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵。問題4:人們發現鄰二溴苯(苯環上兩個溴原子位于鄰位)只有一種結構。你能得到什么啟發?歸納拓展甲烷、乙烯、苯的結構與性質比較項目甲烷乙烯苯結構簡式CH4CH2CH2空間結構正四面體形平面形平面正六邊形與Br2反應含Br2試劑溴蒸氣溴水或溴的CCl4溶液液溴反應條件光照—鐵粉反應類型取代加成取代氧化反應酸性KMnO4溶液不反應溶液褪色不反應燃燒火焰呈淡藍色火焰明亮,帶黑煙火焰明亮,帶濃煙與H2加成不能能能鑒別特征不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色將溴水和苯混合振蕩分層,上層呈橙紅色,下層為無色題點一苯的結構題組例練C解析:苯的性質穩定,6個碳碳鍵完全相同,是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵,不存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵,C不正確。1.下列關于苯的說法不正確的是(

)A.分子式為C6H6B.所有的原子在同一平面上C.存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵交替出現的結構D.存在介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵2.某烴的結構簡式為

≡C—CHCH—CH3,下列有關其結構說法正確的是(

)A.所有原子可能在同一平面上B.最多有5個原子在同一條直線上C.所有碳原子可能在同一平面上D.所有氫原子可能在同一平面上C解析:甲基中的氫原子不可能共面,因此所有原子不可能在同一平面上,故A、D錯誤;苯環對位上的碳、氫原子在同一條直線上,連接碳碳三鍵的原子在同一條直線上,由結構可知,最多有6個原子在同一條直線上,故B錯誤;由于苯環和碳碳雙鍵都是平面形結構,而碳碳三鍵是直線形結構,該有機化合物分子中所有碳原子可能在同一平面上,但一定不在同一條直線上,故C正確。題點二苯的性質3.苯是一種重要的有機化工原料,下列有關苯的敘述不正確的是(

)A.分子式為C6H6B.屬于不飽和烴C.密度比水的小D.無色、無毒的液體D解析:苯的分子式為C6H6,A正確;苯分子中的碳原子間不以碳碳單鍵結合,B正確;苯的密度小于水的,C正確;苯是無色、有毒的液體,D不正確。4.下列對苯的結構或性質的描述中,錯誤的是(

)A.將溴水加入苯中,振蕩、靜置后分層,水層顏色變淺,說明苯與溴發生了加成反應B.苯中并不存在典型的碳碳雙鍵,與酸性高錳酸鉀溶液不反應C.由于含碳量較大,苯在空氣中燃燒常伴有黑煙產生D.在鐵粉存在下,液溴可與苯發生取代反應A解析:苯和溴水不反應,因溴易溶于苯,溴水顏色變淺為萃取原因,故A錯誤;苯分子中的6個碳原子之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵,不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故B正確;苯分子中C、H個數比為1∶1,含碳量高,不易完全燃燒,在空氣中燃燒常伴有黑煙,故C正確;鐵粉為催化劑,液溴可以取代苯環上的氫原子生成溴苯,故D正確。模型認知確定分子中共線、共面原子數的方法(1)看清判定的目標。審題時,要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。③只要是有甲烷的四面體結構,則至多有三個原子位于同一平面內。(3)單鍵的旋轉思想。有機化合物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等,均可繞鍵軸自由旋轉。課堂小結提升【知識整合】【易錯提醒】1.誤認為煤的干餾是物理變化。其實不然,干餾過程中主要是化學變化,也伴隨著物理變化。2.誤認為煤中存在苯、二甲苯等有機化合物。其實不然,苯、二甲苯等物質是煤干餾過程中經化學變化生成的。3.誤認為苯分子是單、雙鍵交替結構。其實不然,苯分子中不存在雙鍵,其碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。4.誤認為苯與液溴的反應是加成反應。其實不然,該反應是苯上的氫原子被溴原子取代的反應。5.誤認為苯不能發生加成反應。其實不然,在一定條件下苯可以與氫氣、氯氣發生加成反應。6.誤認為苯不能發生氧化反應。其實不然,苯能夠燃燒,就是與氧氣發生的氧化反應。學科素養測評(1)若苯的結構為Ⅰ,則一氯代物有

種,和氫氣

(填“能”或“不能”)發生加成反應。若苯的結構為Ⅱ,則下列說法正確的是

(填字母)。

A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.一氯代物只有一種答案:(1)1不能AB解析:(1)若苯的結構為Ⅰ,其6個碳原子空間位置完全相同,且都形成四個單鍵,為飽和結構,所以一氯代物只有一種,不能發生加成反應。若苯的結構為Ⅱ,存在碳碳雙鍵,應該具有碳碳雙鍵的性質,即能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色,由于六個碳原子分為兩類(頂點四個、中間兩個),所以一氯代物有兩種。(2)利用實驗確認苯的結構。①把苯加入溴的四氯化碳溶液中,溴的四氯化碳溶液

褪色;把苯加入酸性KMnO4溶液中,酸性KMnO4溶液

褪色。答案:(2)①不不解析:(2)①由于苯中并不存在碳碳雙鍵,所以不能使溴的CCl4溶液和