多學時有機化學考點與題庫

一、用系統命名法命名下列化合物

考點1、烷烴的命名

烷烴的命名是有機化合物命名的基礎，其它類型的有機化合物命名都是在烷烴命名的基

礎上加上一些限制條件而形成的，是有機化學必考點。

CH(CH3)2CH3

(1)CHCHCHCHCHCH

3223(2)CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3

CHCH

CH(CH3)2CHCH323

CH

3

(3)(CH)CCHCHCH

3323(4)

CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2

CH

3

考點2、烯烴化合物的命名

烯烴化合物因可能有順反異構，是有機化學的考點。

CH

3CH3

CH3

H

H3C

(1)(2)(3)C=C

H3C

CH3

CH2CH3

CH

CH3CH2HHC3

(5)3H

(4)C=CC=C

CHHC=C

CH33

HCH2CH3

考點3、單官能團化合物的命名

CH3

CH

H3CCHCH3H3CHC

3SO3H

(1)

(2)CH2CH3(3)

CH3

CHCHO

3CH33

(4)(5)(6)

H3CCHCCH2CH3

OO

CHCHCHCBr(9)CHOCHCH

(7)CH3CH2CNHCH3(8)32323

CH3

CH3CH3

OMe

(11)CHCHCCHCH2CH3(12)

(10)32CH3CH2CHCH3

NHCH3NCH

H3C3

OO

CH

(13)HC3(14)

NH3CSCH3

CH3

1

考點4、多官能團化合物的命名

OOH

HCCHO

3C(3)

(1)=C(2)HCCCHCHCH3CH=CHCHCH(4)CHCH=CHCHCH

HH33333

Cl

H2NC=OOH

CHOSO3HCHO

(5)(6)(7)(8)

OHBrCOOHCOOH

OO

CCH

(9)CCl(10)3

O2N

Cl

考點5、雙環化合物的命名：橋環和螺環

CH3

CH3

CH3

(1)(2)(3)(4)

CH3

CH

CH33

CH3

(5)

(6)(7)(8)

H3C

CH3

考點6、旋光異構體化合物命名

CHOCOOH

CH2OH

COOHF

HOHHOHHOH

(1)(2)(3)(4)H3CNH2(5)ICl

HBrHOHHOH

HBr

CH3COOH

CH2CH2OH

考點7、雜環化合物的命名

H

SO

NCOOHOS

(1)(2)CHOCCH

(3)(4)(5)3

N

N

CHCH

33

考點8、單環有順反異構化合物命名

H

CH3

ClCl

HCH3

(1)(2)HCH3(3)

CH3HHH

說明：一般考試主要在前6類選擇，7、8作為難題備考。

2

二、寫出下列化合物的結構式

考查學生對有機化合物命名掌握情況，除系統命名原則外，還必須掌握甲烷衍生物命名

法、習慣命名法、通俗命名法、α,β-取代命名法等各種命名方法。

1、2,3,3,4-四甲基戊烷2、2-甲基-3-乙基己烷

3、2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷4、(Z)-2-戊烯

5、2-乙基-1-戊烯6、(E)-6,7,11-三甲基-3-十四碳烯

7、(2Z，4E)-2,4-己二烯8、順-1,4-二甲基環己烷

9、反-1,2-二乙基環戊烷10、雙環[2,1,0]戊烷

11、2,4-二硝基甲苯12、對甲苯乙炔

13、鄰苯二乙烯14、4-羥基-3-溴苯甲酸

15、2,6-二甲基-4-溴苯甲醛16、對甲基苯甲醇

17、5-己烯-3-醇18、4-異丙基-2,6-二溴苯酚

19、3-硝基-4-羥基苯磺酸20、乙酰乙酸乙酯

21、4-苯基-3-丁烯-2-酮22、3-甲基環己酮

23、(Z)-2-丁烯醛24、2,2-二甲基丙醛

25、α-D-吡喃葡萄糖26、β-D-吡喃葡萄糖

27、α-D-呋喃果糖28、β-D-呋喃果糖

29、N-甲基苯甲酰胺30、N-苯基對苯二胺

31、N-苯基甲酰胺32、噻吩

33、N,N-二乙基苯甲酰胺34、2-氨基乙酰胺

35、(R)-氟氯溴甲烷36、氯化重氮苯

37、氯化三甲基十四銨38、氫氧化三甲基乙銨

39、氫氧化二甲基二乙銨40、氯化二苯銨

41、苯胺鹽酸鹽

三、化合物的物理性質和化學性質比較

有機化合物的性質與結構關系密切，特別是同系列化合物中結構上微小差別引起物理性

質和化學性質的變化是衡量學生掌握有機化學結構的尺度。

（掌握好結構，可以引導學生掌握物理和化學性質變化規律）

1、沸點大小比較

A、同系列比較：

（1）a.己烷b.2-甲基己烷c.庚烷d.2-甲基庚烷

（2）a.己烷b.2-甲基戊烷c.2,2-二甲基丁烷d.2-甲基己烷

（3）a.己酸b.2-甲基己酸c.2-甲基戊酸d.2,2-二甲基丁酸

B、不同系列分子量相當化合物比較：

（1）a.乙酸b.丙醇c.丙酮d.丁烷

（2）a.乙酸b.丙醛c.甲乙醚d.丁烷

（3）a.丙醇b.丙酮c.丁烷d.甲乙醚

（4）a.丙酸b.丁醇c.丁醛d.戊烷

2、自由基穩定性比較：

a.b.(CH)CH(CH)C

(1)CH3CH2··CH2CH=CH2c.32·d.33·

(2)a.b.c.(CH)CH·d.(CH)C·

CH3CH2CH2··CH2CH=CH23233

CH

(3)a.2·b.CHCHCHCHc.CHCHCHCHd.CH

3233222·3·

·

3

3、碳正離子的穩定性比較：

++++

（1）a.CH3CH2b.CH2CH=CH2c.(CH3)2CHd.(CH3)3C

++++

（2）a.CH3CH2CH2b.CH2CH=CH2c.(CH3)2CHd.(CH3)3C

+

++

CHCH2CH2CH2CHCHCHCH

2+223

(3)a.b.c.d.

4、構象穩定性比較

(1)a.b.c.d.

C(CH3)3

C(CH3)3

C(CH)c.C(CH)

(2)a.33b.33d.

CH

25C2H5

CH

C2H525

5、親電取代活性比較

CH

OH3OMeNH2

(1)a.b.c.d.

NO

2OHBr

(2)

a.b.c.d.

NO

NH22CHOCl

(3)

a.b.c.d.

COCH

CH33COOHBr

(4)

a.b.c.d.

BrCHONONH

(5)22

a.b.c.d.

6、親核取代活性比較（S1）：

NCl

CH=CHCHClc.CHCHCHCld.

(1)a.CH3CH=CHClb.22322CH3CH2CHCH3

(2)a.CHCHCHCHBrb.(CH)CBrc.d.

322233CH3CH2CHBrCH3Br

CH

ClCH2Cl3

CHCHCHCH

(3)a.b.c.d.223

Cl

CH2CH2CH2Cl

4

(4)a.CHCHCH(OH)CHc.d.

323b.CH3CH2CH2CH2OH(CH3)3COHCH3OH

(5)a.CH=CHCHOHb.CHCHCHOHc.CHCH(OH)CHd.CH3OH

2232233

(6)a.正丙醇b.2-甲基-2-戊醇c.二乙基甲醇d.甲醇

7、親核加成活性比較

(1)a.HCHOc.d.

b.CH3CHOCH3COCH3C6H5COCH3

(2)a.CHCHOb.CHCHOc.CHCOCHd.CHCOCH

3656565653

c.CHCHCHCHO

(3)a.CH3COCH3b.C6H5CHOC2H5COC2H5d.322

8、酸性大小比較

NO2ClCH3

OHOHOHOH

(1)a.b.c.d.

NO2ClCH3

COOHCOOHCOOHCOOH

(2)a.b.c.d.

(3)a.丁酸b.α–羥基酸c.β–羥基酸d.γ–羥基酸

(4)a.乙酸b.碳酸c.苯酚d.丙醇

9、堿性大小比較

NHNH2

2NH

(1)a.NHb.c.d.

3O

C

(2)a.CHCHCHNHc.d.

3222b.CH3CH2CONH2NH3NH

C

O

(3)a.d.NH

b.c.CH3CH2NH23

NN

H

10、羧酸衍生物活性比較

(1)a.b.HCCOClc.HCCONH

H3CCOOCH3332

(2)a.CHCHCOOCHCHb.(CHCO)Oc.CHCONHd.CHCOCl

322332323

(3)a.丙酰胺b.丙酸酐c.丙酰氯d.丙酸丙酯

*11、呋喃、噻吩、吡啶、吡咯的親電活性比較

吡咯>呋喃>噻吩>苯>吡啶

5

四、完成下列化學反應式

1、自由基取代反應

CHCH

23光照500℃

ClCHCH=CHCl

1）+22）32+2

Br

NBS4）2

）

3hυ

2、電加成反應——馬氏規則

CH3

5）6）CHCH=C(CH)

+HBr332+HBr

H2SO4/H2OCHCHHCl

8）23

7）CH3CCH

HgSO4

3、自由基加成

過氧化物hυ

CHCH=CHHBr10）CHCH=CHHBr

9）32+32+

4、硼氫化反應

BH

BHCH326

26CHCHC

11）CH3CH=CH212）3HO-NaOH

H2O2-NaOHCHCH22

23

5、炔烴的親核加成

__

OHOH

13）CHCH+HCN14）CHCH+CH3COOH

CH3OK

15）CHCH+CH3OH

6、共軛二烯烴的加成

HBrHBr

CH=CH-CH=CH17）CH=CH-CH=CH

16）222220℃

O40℃

C

hυ

18）+O19）+

C

O

hυ

20）+

CH3OH

Fe/Cl225℃

21）22）

50℃稀HNO

3

NOBr

2濃HNOCHCHBr

23）324）32

濃H2SO4，無水AlCl3，

7、苯環的親電取代：鹵代、硝化、磺化、傅-克反應以及定位規則

CH2CH3Cl

(CHCO)O

26）32

25）濃，

H2SO4

無水AlCl3，

6

CH3

稀HSO

27）24

SOH

3

8、苯環側鏈的氧化：α-H的氧化

CH

CH2CH=CH23

28）29）

+KMnO/H+

KMnO/H4

CH34C(CH3)3

KCrO/H+

30）227

CH(CH)

32

9、萘的親電取代

CH

3NO2

Br/Fe

濃HNO32

31）32）

COOH

濃H2SO4

33）34）

80℃

Cl2/Fe

濃HSOCl/Fe

2435）2

165℃

CH3

10、萘胺和萘酚的轉換

NH2OH

）

36）NaHSO37

3(NH4)2SO3

11、萘的氫化

Na+CHOH

Na+C2H5OH511

38）39）

Ni,Pt/H

40）2

12、鹵代烴的親核取代反應及活性

NaOH/HOCH3CH2I/醇

41）BrCHBr242）ONa

2

CH3

NaCN/醇醇

CHCHCHCH）CHCONaCHBr

43）323443+3

CH

Br3

Br

45）CH2Cl+CH3ONa

13、親核消除反應——查氏規則

OH

KOH/CHCHOH

32HSO

46）CH3CHCH2CH347）24

BrCH3

7

濃

H2SO4AlO

48）CHCHCHCH23

32349）CH3CHCH2CH3

170℃350℃

OHOH

CH

CH33

KOH/CHCHOHCH3CH2OH

3251）CHCBr+CHONa

50）CH3CCHCH333

BrCH

CH33

14、醇的鹵代反應

CuBr/HBr

SOCl22

）253）CHCHCHCHOH

52CH3CH2CH2OH3222

NaBr/HSOPBr

54）CHCHCHCHOH2455）CHCHCHCH3

3222323

OH

15、醚鍵斷裂

OMe

HI，

56）CHCHOCHCH

HI，57）3223

O

O+NaOH/HO

HO2

58）3）

59

CH3

16、醛、酮的親核加成

O

O

+

+61）CHCCHH2NNHCONH2

60）CH3CCH3HCN33

①CH3CH2MgX

62）O+NaHSO63）O

3②HO+

3

HOCHCHOH

64）65）22

O+NH2OHCHO

干HCl,

NO2

）

66CH3CH2CHO+ONNHNH

22

17、醛、酮的羥醛縮合、酯的縮合——α-H的反應

稀NaOH稀NaOH

67）CH3CH2CHO68）

CH3CH2CH2CH2CHO

EtONa/EtOHCHON