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文檔簡介
第八章
磺胺類藥物分析知識目標和能力目標
1.本章知識點掌握磺胺類藥物的理化性質、鑒別、檢查和含量測定方法;
2.能力要求應用鑒別和檢查的原理進行磺胺類藥物的分析
第一節磺胺類藥物分析治療細菌感染性疾病的化學合成藥物
磺胺類藥物的發現,開創了化學治療的新紀元–使死亡率很高的細菌性傳染疾病得到有效控制.《中國藥典》2010版收載20余種
磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺異噁唑、磺胺多辛磺胺醋酰鈉等藥物制劑基本結構——苯對氨基磺酰胺芳伯氨基磺酰胺基典型藥物結構磺胺嘧啶
(sulfadiiazine;SD)磺胺甲噁唑
(sulfamethoxazoleSMZ)
磺胺異噁唑
(sulfafurazole;SIZ)
磺胺多辛
(sulfadoxine)
磺胺醋酰鈉
(sulfacetamidesodium;SA-Na)二、化學性質課堂活動請對磺胺類藥物進行結構剖析找官能團分析化學性質磺胺嘧啶(SD)嘧啶環較活潑芳伯氨基磺胺甲噁唑(SMZ)5-甲基異噁唑較活潑芳伯氨基一、酸堿兩性酸堿兩性化合物弱堿性:芳香第一胺弱酸性:磺酰胺基問題:此性質可用于哪些分析項目?
(二)芳香第一胺的特性
——重氮化偶合反應
磺胺類藥物大多具有芳香第一胺基,在酸性條件下可與亞硝酸鈉發生重氮化反應,再在堿性條件下與β-萘酚發生偶合反應。可用于鑒別和含量測定。芳香第一胺也可與芳醛縮合成有色的希夫堿。(三)取代雜環的特性含氮雜環具有較強的紫外吸收和紅外吸收特征在酸性條件下,還可與生物堿沉淀劑發生沉淀反應可用于鑒別。
常用的生物堿沉淀劑生物堿沉淀劑反應條件及結果碘化鉍鉀試液橙色或棕紅色沉淀碘化鉀碘試液棕色或棕褐色沉淀碘化汞鉀試液白色或淡黃色沉淀三硝基苯酚試液結晶性沉淀并有特定熔點硅鎢酸試液白色、淡黃色或黃棕色沉淀磷鎢酸試液淡黃色沉淀第二節、鑒別試驗
1、重氮化—偶合反應
芳伯氨基噁偶氮化合物~猩紅色橙黃色一、芳香第一胺的反應二、與芳醛的縮合反應
磺胺類藥物的芳香第一胺能與多種芳醛(對二甲氨基苯甲醛、香草醛、水楊醛等)在酸性溶液中縮合為具有顏色的希夫堿可供鑒別。
如與對二甲基苯甲醛在酸性溶液反應生成黃色的希夫堿二、與硫酸銅的成鹽反應
——磺酰胺基上的活潑H
OH-↓草綠噁磺胺嘧啶↓黃綠→↓紫色常用磺胺類藥物銅鹽沉淀的顏色藥物銅鹽沉淀的顏色磺胺甲噁唑草綠色磺胺異噁唑淡棕色→暗綠色磺胺嘧啶黃綠色→紫色磺胺醋酰鈉黃綠色三、取代基的反應
磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺異噁唑的R取代基均為含氮雜環,顯堿性,還能與與有機堿沉淀劑發生沉淀反應。四、紅外分光光度法
磺胺類藥物數量較多,且具有相同的基本結構。為了區別不同的磺胺類藥物,《中國藥典》收載了紅外分光光度法鑒別本類藥物。第三節、含量測定一、亞硝酸鈉滴定法(永停滴定法)《中國藥典》2010版原料——亞硝酸鈉滴定法;
酸性條件鹽酸催化劑溴化鉀指示終點永停滴定法
亞硝酸鈉滴定法滴定速度先快后慢滴定管尖端插入液面下2/3處,將滴定液一次性大部分放下,近終點時提出滴定管,淋洗尖端,繼續緩緩滴定至終點二、紫外分光光度法(CHP)三、HPLC(復方制劑)復習重點一、典型藥物的結構二、化學性質:酸堿兩性、芳香第一胺的特性、取代雜環的特性三、鑒別:重氮化偶合反應(猩紅)與芳醛的縮合反應與硫酸銅試液的反應;四、含量測定:亞硝酸鈉滴定法(永停滴定法)磺胺類藥物的鑒別方法有
A.Kober反應
B.重氮化-偶合反應
C.與硫酸銅的成鹽反應
D.Marquis反應
E.坂口反應與硫酸銅生成草綠色沉淀的是
A、磺胺甲噁唑
B、磺胺嘧啶
C、甲氧芐啶
D、磺胺異噁唑
E、磺胺醋酰鈉
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