《有機化學》主要參考書：[1]東北師范大學，華南師范大學，上海師范大學，等.有機化學.5版.北京：高等教育出版社，2011.[2]李景寧.有機化學學習指導.北京：高等教育出版社，2005.[3]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅.基礎有機化學.3版.北京：高等教育出版社，2005.[4][美]K.彼得C.福爾特，尼爾E.肖爾.有機化學結構與功能(OrganicChemistryStructureandFunction)，戴立信，席振峰，王梅祥，等，譯.北京：化學工業出版社，2010.第一章

緒論(introduction)第一節有機化學的研究對象

一、有機化合物和有機化學

二、有機化學的發展

三、有機化學的任務

四、有機化學的學習方法第二節共價鍵的一些基本概念

一、共價鍵的本質

1.價鍵理論的解釋

2.分子軌道理論的解釋

二、共價鍵的鍵參數

三、共價鍵的斷裂

第三節

研究有機化合物的一般步驟第四節有機化合物的分類總目錄一、有機化合物和有機化學1.有機化合物的定義有機物（organiccompound)：烴及其衍生物。烴(hydrocarbon)：碳氫化合物。烴的衍生物：烴中氫原子被某些官能團所取代而形成的化合物。第一節

有機化學的研究對象

2.有機化學有機化學(organicchemistry)：研究烴及其衍生物的化學學科。

3.有機物的特點（1）種類繁多，結構復雜；

a.碳原子結合能力強，結合方式多樣化

b.普遍存在同分異構現象同分異構體(isomer)：分子式相同，結構不同的化合物。

例如：C2H6O

乙醇二甲醚（2）易燃；（3）熔點低（mp<400℃），易揮發，熱穩定性差；（4）水溶性差；（5）反應速率慢，副反應多。二、有機化學的發展

1.分離提純獲得有機物（18世紀）1769年

從葡萄汁里取得酒石酸

1773年

從尿液中取得尿素

1780年

從酸牛奶中取得乳酸

1805年

從鴉片中取得第一個生物堿--嗎啡

1815年

從動物脂肪中取得膽固醇2.人工合成（19世紀）1828年

維勒用氰酸銨合成了尿素

1845年

柯爾伯合成醋酸

1854年

貝特勒合成油脂

1850—1900年

各種藥物、染料等相繼合成3.結構理論的建立（1850—1900）(1)經典的結構學說1858年

凱庫勒（德）、庫帕（英）提出：a.有機物中碳為四價；b.碳碳相連接成碳鏈。1861年

布特列洛夫（俄）提出化學結構概念

a.結構是原子在分子中結合的序列；

b.一定的化合物有一定的結構；

c.化合物的性質是由結構決定的；

d.分子中各原子相互影響。

1865年

凱庫勒提出苯的構造式(2)結構理論的發展1874年

范特霍夫（荷蘭）和勒貝爾提出：碳的四面體結構；對映異構概念1885年

拜爾提出環狀化合物的張力學說20世紀初

建立價鍵理論20世紀30年代

建立量子化學，提出化學鍵的微觀本質，出現誘導效應、共軛效應、共振論等理論20世紀60年代

霍夫曼提出分子軌道守恒原理三、有機化學的任務

1.有機物結構的研究

2.有機合成的研究

3.問題和挑戰四、有機化學的學習方法1.善于閱讀，學會發現和索取閱讀量：博覽群書閱讀方法：閱讀的宗旨是“發現問題、提出問題、尋找答案、索取知識”2.善于思考，掌握原理和規律3.善于歸納，幫助理解和記憶4.善于觀察，動手實踐和創新5.

善于想象，認識微觀世界

一、共價鍵理論二、共價鍵的鍵參數三、共價鍵的斷裂第二節

共價鍵的一些基本概念一、共價鍵理論1.價鍵理論的解釋（1）成鍵條件成鍵條件：成鍵的兩原子必須有未成對電子，且自旋相反。例：單鍵雙鍵三

鍵（2）共價鍵的飽和性當原子未成鍵的一個電子與某原子的一個電子配對后，就不能與第三個電子配對了。（3）共價鍵的方向性2.分子軌道理論的解釋（1）分子軌道的基本假設A.分子中每個電子的運動狀態用單個電子的波函數ψi來描述；B.每個ψi對應有一確定能值Ei；C.每個ψi至多容納2個自旋相反的電子；D.電子盡量先占據能量最低的ψi。（2）原子軌道組合成分子軌道原子軌道線性組合LCAO（LinearCombinationofAtomicOrbitals)

例：H2

ψ1=C1φ

A+C2φ

B

ψ2=C1φ

A-C2φ

B

C（系數）的物理意義：C的大小表示原子軌道組成分子軌道時的貢獻大小，“+”或“-”表示波函數的位相。位相相同的波函數相互作用

位相相反的波函數互相作用

ψ1=C1φA+C2φ

B

ψ2=C1φ

A-C2φ

B成鍵軌道和反鍵軌道：（3）原子軌道組成分子軌道的條件1）對稱性匹配（決定性條件）原子軌道的位相相同，才能匹配成分子軌道。2）能量相近

3）原子軌道最大重疊原則滿足最大重疊

不滿足最大重疊

4）σ軌道和π軌道σ軌道：成鍵特點：“頭碰頭”軌道特點：對鍵軸呈圓柱形對稱（繞鍵軸旋轉，軌道形狀和位相不變）。成鍵特點：“肩并肩”軌道特點：電子云在鍵軸上、下方，形狀相同，位相相反，節面上電子云密度為零。π軌道：（1）s軌道與py軌道如何形成σ軌道？s—pz呢？（2）px—px、pz—pz如何形成π軌道？px與py能形成π軌道嗎？思考二、共價鍵的鍵參數

1.鍵長（自學）

2.鍵角（自學）

3.鍵能

4.偶極矩3.鍵能雙原子分子：鍵能=鍵解離能例：斷鍵：吸熱

ΔH>0

成鍵：放熱

ΔH

<0多雙原子分子：鍵能=同類共價鍵鍵解離能的平均值例：

CH4中C—H鍵的鍵能C—H鍵的鍵能為1661/4=415.3kJ/mol

4.偶極矩（1）偶極矩

μ=qd

描述共價鍵的極性（2）分子的偶極矩

分子中各鍵偶極矩的向量和

描述分子的極性例：偶極矩C—H

=1.3334×10-30C·m；

偶極矩C—Cl

=4.867×10-30C·mC—H

偶極矩=1.3334×10-30C·mC—Cl

偶極矩=4.8671×10-30C·m三、共價鍵的斷裂1.均裂產生自由基（帶單電子的原子或原子團）如CH3·，R·2.異裂產生離子

反應類型：

自由基反應

（均裂）

離子型反應

（異裂）一、分離提純二、純度的檢驗三、元素分析和分子式的確定四、結構的確定五、構造式的寫法第三節

研究有機化合物的一般步驟一、按碳架分類

1.開鏈化合物

2.碳環化合物

3.雜環化合物二、按官能團分類