班 姓 分(32題64222(A) (B) (C) (D)2碳正離子重 (B)自由基反(C)碳負離子重 (D)1,3-遷2 (B)放熱反(C)熱效應很 (D)不可能發2 (B)2,3-二甲基-2-丁(C)2-甲基-1-丁 (D)2-戊2 (B)(C)1-戊 (D)2-甲基-2-丁2 (B)C─I不易生 (D)加成過程中C─C鍵易斷2 (B)自由基加(C)協同反 (D)親電取代反2(A) (B)I2+ (C) (D)2雙鍵C原 (B)雙鍵的α-C原(C)雙鍵的β-C原 (D)叔C原 2(A)石油氣裂 (B)丙醇脫(C)氯丙烷脫鹵化 2CH3CH=CH2Cl2 CH3CHClCH2Cl+ (B)CH3CHOHCH2Cl+(C)CH3CHClCH3+ (D)2 (B)(C) (D)2

CH3CH=CHCH2CH=CHCF3Br2(1mol)主要產物為 (B)(C) (D)2

CH2=CHCOOCH=CH2Br2(1mol)主要產物為 (B)(C) (D)2

ROCH=CH2HI主要產物為 (B)(C)ROH+ (D)RCH=CH22

CF3CH=CHClHI主要產物為 (B)(C)CF3I+ (D)CF3Cl+2

(CH3)2C=CCl2+HI主要產物為 (B)(C)CH3CH=CCl2+ (D)(CH3)2C=CClI+2的結構式是 (B)(C) (D)21-HBr反應的主要產物是 (B)順-2-甲基溴代環己(C)反-2-甲基溴代環己 (D)1-甲基-3-溴環己2由 (B)(C)①HOH,H+;②HBr,過氧化 (D)①KOH,醇2 (B)3-甲基-2-溴丁烷與3-甲基-1-溴丁(C)3-甲基-1-溴丁 (D)3-甲基-2-溴丁2 (B)(C) (D)2 (B)三線態能量低,不易起反(C)三線態易轉化為單線 (D)三線態的雙價自由基分步進行加2 (D)2-甲基-2-丁2 (B)(C) (D)2 (B)(C) (D)2 (B)(C) (D)2 (B)(C (D)BC)2 (B)H2SO4,(C) (D)2 (B)(C) (D)2 (B)(C) (D)2 (B)位置異(C)官能團異 (D)互變異(18題362222+

過過過過?2nRCHCH2+CCl 2CH

2 2

C + 2

化合物

的CCS2化合物CH3

C

2

C 2222 2 2 2CH2=CH─CF3+ (20題1206 6丙 6

丙 6

6 6

3C3個C以下的原料合成:63C3個C以下的原料合成:6

6

6

6

6 6 6

6 6 66 6 6順式CH3CH2CH=CHCH2CH2OH葉醇四、推結構題(8題524C10H16,能吸收等物質量的氫氣,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化時得一個對稱的雙酮,分子式為C10H16O2。試推測此化合物的結構式和二酮的結構式。6ABC7H14,都有手性,CD(C7H16C和D仍有手性。試推出A,B,C,D的結構。6化合物A(C20H24能使Br2/CCl4褪色,A經臭氧化還原水解只生成一種醛CH2CH2CH2CHO),ABr2反應得到的是內消旋化合物(C20H24Br2)。A在硫酸作用下生成一DDDBr2/CCl4溶液褪色DA具有相同的分子式。試寫出A,D的結構式。6,個吸收峰,=4.82(五重峰,J=4Hz,相對強度=1)=2.22(多重峰,相對強度=2),=1.65多重峰,相對強度=2)。試推A,B結構式。8A具有幾何異構，C為一外消旋體，B既無幾何異構體，也無旋光異構體。A,BHBrD,D是非手性分子,而CHBrE。根據以上事實寫出A,B,C,D,E的結構式。6用KMnO4與(Z)-2-丁烯反應,得到熔點為32゜C的鄰二醇,與(E)-2-丁烯反應,8雙-2,4-Fehling溶液。BC。C與醋酐作用得到雙醋酸酯(C9H16O4)。CD(C8H16O2);但與高碘酸鉀溶液不能反應。BE(C5H8O4)。E與過量重氮甲8BBr2-NaOH反應生成D。DNMR譜數據如下:1.3(4H,三重峰2.4(4H,三重峰132H,單峰(22題1426新戊醇與酸一起加熱時,C5H10的兩個烯烴,85:156,6,6,8,61-甲基環戊烯+ 6(Z)-2-丁烯 6 + 62-甲基-2-丁烯+ 6668

乙烯在酸存在下用異丁烯烷基化得到的不是新己烷(CH3)3CCH2CH3,2,3-66就無此過氧化物效應(kJ/mol:285,R—Br289,R—Cl343,R—H397,H—Cl431,H—Br368)。6CH3CH=14CH2在少量過氧化物存在下,CCl4NBS(N-溴代丁二酰亞胺)處理獲得二個等量的產物BrCH2CH=14CH2和Br14CH2CH=CH2。68

1,2-二苯基-1-KOH-C2H5OHHBr的反應,8用溴處理(Z)-3-己烯,KOH反應得到(Z)-3-溴-3-己烯;用同樣試劑相同步驟處理環己烯卻得不到1-溴環己烯。86(E)-1-苯基丙烯與Br2-CCl4反應后,主要產物為一個二溴化合物(A),(A)用t-BuOK-t-6班 姓 分(17題342 2赤型,內消旋 (B)蘇型,內消旋(C)赤型,一對 (D)蘇型,一對2

(A)赤型,內消旋 (B)蘇型,內消旋(C)赤型,一對 (D)蘇型,一對2

(B)(C) (D)25 (B)4(C)6 (D)72Br2的CCl4溶液,KMnO4溶 (B)HgSO4/H2SO4,KMnO4溶(C)AgNO3的氨溶液,KMnO4溶 2下列試劑,在光照下與不對稱烯烴反應,(A) (B) (C) (D)2 2自由基取代反 2分(A) (B)(1)Br2,(C) (D)2有旋光性 2 2 (B)(C) (D)2(CH3)2C=CH2 產物主要是 (B)(C) (D)2

CF3CH=CH2 (B)(C)CF3CHClCH3與CF3CH2CH2Cl相差不 (D)不能反2 C Z,E及順,反命名是 (A)Z, (B)E, (C)Z, (D)E,2 CH2+H2SO C (B)(C) (D)(39題862CH2=CHCl+ 2(Z)-C6H5CH=CHCH3+ 2(CH3)2CHCH=CH2+Cl2+H2O──→2CCl3CH=CHCl+HCl──→2CH2=CHCH2CH2C≡CH+Br2(1mol)──→6

(A)4-甲基-1-戊 (C)1,2-二氘代環己6(A)順-1,2-環戊二醇(B) (C)2222-甲基-3-丙基-2-CCS22222

的CCS名稱是2 的CCS名稱是CH2CHCH22?2

2 2 2

?2用CCS2用CCS CC 2 C 2CH

22

22 CHCH22CH

2

C + 2CH3+ 2

2

+ 2I 2 2

2?2

(7題446 6 8

5C5個C以下的醇合成指定結構的產物CCHCH36

8Me3CC4

6

(34題1866某化合物A,分子式為C8H12,經催化加氫1.08gA能吸收305mL的氫氣(壓力81.3kPaHg,25゜C)K2Cr2O7-H2SO4AB,B是一個不含有取代基的對稱雙酮。推測A和B的結構。6C6H10(A),KMnO4溶液氧化時,B(C6H12O2)用濃H2SO4作用加熱脫水生成化合物C(C6H8)。A經臭氧化還原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。試推測A,B,C的構造式。4,4某烴分子式為C8H14,經臭氧氧化、還原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3OHCCHO,4某烴分子式為C7H10,經臭氧氧化、還原水解后得到兩種化合物OHCCH2CHO4,,4C6H12A,能使溴水褪色,H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性6分子式為C6H12的化合物A,無旋光性,臭氧化還原水解僅生成一種醛,4三種化合物A,B,C互為異構體(分子式C4H8)，都能使溴水褪色但B,C還可使稀溶液褪色A則不能,HBrD(C4H9Br),A,B,C,D4A,B,C,DC4H6,IR吸收情況為：A2200cm-1，B1950cm-1，C1650cm-1，D在這些區域則無任何吸收。試推測A,B,C,D可能的結構。4A(C6H12),B(C6H14),6A（C8H12）,具有旋光性將AB（C8H18）,不旋光ALindar催化劑(嚴格控制條件)C（C8H14）,也不旋光,但如將,,4A,BC6H12,它們的核磁共振譜都只有一個單峰,A與溴水的四氯化碳溶液反應,溴的棕色迅速消褪,BBr2發生取代反應,只生成一種一取代產物。推測A,B的結構式。8E（C10H14O，E反應再水解,得化合物F（C11H18O。試推測A,B,C,D,E,F的結構式。4（C5H6）,C易與順丁烯二酸酐反應得化合物D（C9H8O3）,D用酸性高錳酸鉀處理得44CH3CH2CHO4根據臭氧化反應的產物推斷不飽和化合物非芳香族化合物的結構，產物只有CH3COCH2CH2COCH34仍然能使高錳酸鉀溶液褪色,當A氧化后所得到的酸酸化時容易失去CO2,得到丙酮。6,（C5H8O2D（C8H16O2（C5H8O48濕的氧化銀氧化得到D(C7H12O3);D用I2/K2CO3溶液處理得到E(C6H10O4),E受熱轉變為F(C6H8O3),FE。DClemmensen3-A～F各化合8A(C9H16),B(C9H18),AC(C9H16O2),CA～E8Pb(OAc)4C（C8H8O）;CClemmensen（C8H10；DF（C16H16O28A（C12H20）具有光學活性,Pt1molH2B（C6H10OE（C6H11NO，DDCl在D2O中可以與-C6H7D3表明有三個-H，D的核磁共振譜表明只含有一個甲基,A～E的結構。4A4某化合物A,分子式為C6H12,經酸性KMnO4氧化后只得到一種化合物,A鋅粉還原水解后得到同一種化合物,A4A的構造式,AC5H8,A68用KMnO4的酸性水溶液氧化可得一個酮CD,而BHBr作用得到的產物是6CDMSOMe3COK處理時,AB,C5H9Br。ABAB8,C（C8H14Na-NH3(l)（C8H148 H: :6化合物A的分子式為C10H16,Br2-CCl4溶液很快褪色,經臭氧氧化,再經Zn6,

CH(3題208,(Z)-(E)-6,2-甲甲1-丁丁+ 過過過 6++

(14題282H

H 24053 H

2環己烯+ DDHH

HHH

H BrDDH+

HH

BrBrHH DBrH2

H

2

CC

2(CH3)2CCH2HOC (B)(C) (D)2CH3CHCHCHCH3 (B)CH3CHC (C)丁基環己 2KMnO4, (B)(1)O3(2)Zn+ (C)(1)(BH3)2(2)H2O, (D)(1)CHCOOH,CHCOOH(2) 2KMnO4, (B)(1)O3(2)Zn+ (C)(1)(BH3)2(2)H2O, (D)(1)CHCOOH,CHCOOH(2) 2分CH3CH

CH3CH2CH

CH3CH2CH

CHCHC

2 CH3COR

產物為

CH3COR'+ CR

21-ICl,主產物是

H3H3C

I2產物中只有甲丙酮,因此A的結構式為: CH2C(C) CC

CH3CH2CH2C(D)CH3CH2CC H3C H3C2(CH3)2CCHCH31BH3)2/THF2NaOH/H2O2/H2O ((15題302

CH3CCCH3+ 2

24寫出下列反應的主要有機產物