_第9章醇、酚、醚9-1命名下列化合物。OOHOOOH(1)CHCHCCH(2)(3)H3OOOHOH(4)(5)(6)PhCHCH2CH2CH3H3COCH3CH2OHOH(7)PhOCH2CH=CH2(8)H3COOOOCH3(9)CH2CH3O2(10)CH3(CH2)10CH2SH(11)CH3SCH2CH3(12)S（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R)-5-甲基-2-異丙基環已醇；謝謝閱讀（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羥甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇；精品文檔放心下載（7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-環氧丁烷；精品文檔放心下載（10）正十二硫醇；（11）甲乙硫醚；（12）二苯砜。9-2完成下列反應C6H5CHSOCl2H3CCl（Si反應，構型保持）N65C2H5(1)OHH3CSOCl2,NC6H5C2H5CH3（SN2反應，構型翻轉）HOC2H5_OHH(2)CH3PBr3CH3（S2反應，構型翻轉）HHHBrN(3)(CH)CCHOHH2SO4(CH)C=CHCH（E1反應，碳架發生重排）332323OHCrO3,OH(4)N（弱氧化劑不能氧化叔醇和雙鍵）CH3CH3HOOO(5)(6)

(1)CH3MgIOH(2)H3O（SN2反應，進攻位阻較小的碳原子）HOHOHHHCO3HH2O/H+OHHHOH（中間產物為環氧化物，親核試劑進攻兩碳原子的幾率相等）感謝閱讀H2SO4（頻哪醇重排）O(7)OHOHHIO4OO（鄰二醇氧化）OOHOCCH3OHO(8)+CH3COClAlCl3CCH3（Fries重排，熱力學控制產物）165℃(9)OH(1)NaOHO（親核取代反應）(2)ClCH2Ch2Cl2OHOOH*CH=CHCHCHHCCHOCH33223(10)H3CCH3（發生兩次Claisen重排）*CH2CH=CHCH2CH3CHO(11)OHCHCl3/NaOHOH+OHCOH（Reimer-Tiemann反應）H2O_(12)CHCHCHCHCH+HBr△CHCHCHCHCH+CHBr（S2反應）322332233NOCH3OHBr(13)HBrHO（SN1反應）O(14)C2H5SH+(CH3)2CHCH2CH2CH2BrOH(CH)CHCHCHCHSVHCH（SN2反應）3222223ClHOHH(15)H(1)OH+OHH(2)H2OHOHOHOHH9-3將下列各組組化合物按酸性由強至弱排列成序。OHOHOHOHOH(1)NO2A.B.C.D.E.NO2NO2NO2CH3OHOHOHOH(2)OCH3A.B.C.D.OCH3OCH3（1）D＞B＞C＞A＞E； （2）B＞A＞D＞C。9-4將下列化合物按分子內脫水反應的相對活性排列成序。感謝閱讀OHOH(1)A.B.CHCH3C.OH(2)A.CHCHCHOHB.CH=CHCHCH3C.(CH)CHOH322232OH（1）B＞A＞C；（2））B＞A＞C。9-5將下列各組化合物按與氫溴酸反應的相對活性排列成序。謝謝閱讀(1)A.CH2OHB.HCCHOHC.ONCHOH3222(2)A.CH2OHB.CHOHC.CH2CH2OHCH3（1）B＞A＞C； （2））B＞A＞C（從中間體碳正離子穩定性考慮）。謝謝閱讀9-6試寫出除去下列化合物中少量雜質的方法和原理。謝謝閱讀_（1）C2H5OH中含有少量H2O；（2）(C2H5)2O中含有少量H2O和C2H5OH；精品文檔放心下載（3）C2H5Br中含有少量C2H5OH；（4）n-C6H14中含有少量(C2H5)2O。感謝閱讀（1）加Mg，加熱回流，蒸出乙醇；（2）先加CaCl2除大部分水和乙醇，再加入鈉，蒸出乙醚；謝謝閱讀（3）用H2SO4洗滌，分液，蒸出C2H5Br。醇可H2SO4與形成烊鹽并溶于H2SO4中。精品文檔放心下載（4）用H2SO4洗滌，分液，蒸出n-C6H14。謝謝閱讀9-7用化學方法鑒別下列各組化合物。(1)A.CHCHCHCHOHB.CHCHCHCH3C.(CH)COH32223233OH(2)A.OHB.CH2=CHCH2BrC.CH3CHCH2OHD.(CH3)3CBrOHE.CH3CHOCHCH3F.n-CH10224(1)試劑ABC濃HCl/ZnCl2片刻混濁片刻混濁(2)試劑ABCDEFFeCl3+（藍紫色）Br/CCl4+（褪色）2(1)HIO4,(2)AgNO3+()AgNO3/C2H5OH+()濃H2SO4溶9-8完成下列轉化。CH2BrCH2CHCH2O_OCH2BrMgCH2MgBr(1)醚CH2CH2CH2OHH+(2)H3OCHCOHCH2CH=CH233CH2CHCH2O方法之二CH2BrNaCCHH2CH2CH=CH2NH3(l)CH2CCHLindlarCH3CO3H

CH2CHCH2OOH OHCH3(2) CHCH=CH2CH3CH3OHONaOCH2CH=CHCH3OHCH3NaOHCH3CH=CHCH2ClCHCH=CH2CH3CH3CH3CH3OHCOOHPBr3Mg(1)CO2OHBr醚MgBrCOOHNaCN(2)H3O方法之二:H3OCN鹵代烴與NaCN反應，雖然能制備目標產物，但不是理想的合成路線，因為NaCN感謝閱讀是劇毒物。OH OH(4)

Cl ClOHOHOHOH濃H2SO4Cl2/FeClClHOClCl3SO3H SO3H(5)OOO+Cl+NaClClONaNaOOOO_9-9用適當的原料合成下列化合物。(1)CH3CH2CH2OCH(CH3)2(2)(3)HCHCOCHCHOH(4)3222

CH3CH2OCH=CH2(CH3)3CCHOCH(CH3)2CH3(1)(CH)CHONa+CHCHCHBrCHCHCHOCH(CH)2323223223OHH2SO4(2)CHCHOH+CHCHOCHCHCHCHOCH=CH232O322232ONaOC2H5OC2H5OC2H5(1)OCH2CH3(3)C2H5BrBr2/FeMgO醚(2)H3OBrMgBrCH2CH2OH(4)(CH)CCH=CH2+(CH3)CHOH(1)Hg(OOCCF3)2(CH)CCHOCH(CH3)2332(2)NaBH433CH3該反應生成醚可避免消除重排等副反應，但所用試劑毒性較大。謝謝閱讀9-10化合物A是一種性引誘劑，請給出它的系統命名法的名稱，并選擇適當原料合成化合精品文檔放心下載物A。H O HAA的名稱：(7R,8S)-2-甲基-7,8-環氧十八烷。謝謝閱讀HBrBrMgMgBrBrROOR(C2H5)2O(1)B2H6PBr3(2)H2O,OH-OHBrCHCNaNaNH2CNaCH3(CH2)8CH2BrH HH2Lindlarcat.CH3CO3H A（±）9-11推測下列反應的機理，并用彎箭頭表示出電子轉移方向。感謝閱讀HO CH=CH2 O(1) HBrCH3HOCH=CH2HOCH2-CH3OHH+重排CH3OOHH+CH3CH3CH2OH(2)H++CH2OHCH2OH2CH2重排H+-H2OH+ +PhOHCH3OHOCH3(3)（±）（±）+HCOH+PhPh3OHOH2-H2OH+△PhPhPhHOCH3H3CHOCH3OH（±）+Ph（）Ph±PhH+OCH3（±）（±）+HCOPh3(4)H2SO40℃OH

_Ph_H+H2OOHOH2H+HO OH(5)

H+O OH OH OH OHH+重排HH+謝謝閱讀IOAg+(6)(CH)CC(CH)(CH)CCCH2323333OHICH3Ag+CH3CH3(CH3)2CCCH3(CH)CCCH重排(CH3)2CCCH3AgI3OH32OHCH3OHOH+(CH3)3CCCH3(CH3)2CCCH3OH9-12 推斷A、B、C的構造式。（利用酚的性質，烯烴的氧化，Claisen重排）謝謝閱讀各化合物之間的關系如下：A(C10H12O) 200℃ B(C10H12O)(1)NaOH,(2)CH3Br C謝謝閱讀FeCl3(1)KMnO,OH-(1)O3,(2)Zn,H2O4化合物溶于NaOH(2)H3OHCHO(1)O3,(2)Zn,H2OCOOHOCH3CH3CHO化合物B的信息較多，是解題的關鍵。_HOCCH=CH2OHOCH3CH3CH2CH=CHCH3CH2CH=CHCH3A B C9-13推斷A的構造式，并標明質子的化學位移及紅外吸收的歸屬。（利用酚的性質、IR譜感謝閱讀1HNMR譜）化合物A的不飽和度為4，可能含有苯環；A能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3精品文檔放心下載溶液，可能為酚；結合IR譜數據可知，A為對位二取代（830cm-1有吸收峰）酚類。再結精品文檔放心下載合1HNMR數據可推測A可能的構造式為：(H3C)3COHδ: 1.3 7.0 4.9(9H,s) (4H,m) (1H,s)IR：3250cm-1為νO—H伸縮振動吸收峰；830cm-1為νAr—H（面外）彎曲振動吸收感謝閱讀峰。9-14推測化合物構造式。（醇的親核取代反應，消去反應，烯烴的氧化反應、水解反應）謝謝閱讀CH3CH3HOCH3OHA. B. C.OHCH3CH3HOCH39-15為什么RX、ROH、R—O—R都能發生親核取代反應？試說明它們發生親核取代反精品文檔放心下載應的異同點。自己歸納總結。（抓住結構與性質的關系，親核取代反應）感謝閱讀9-16說明烯丙基鹵與烯丙基醇，芐鹵與芐醇的取代反應有何異同。精品文檔放心下載自己歸納總結。（抓住結構與性質的關系）9-17試說明HI分解醚的反應是如何按SN2或SN1機理進行的，為什么HI比HBr更好？感謝閱讀醚有弱堿性，與HX生成烊鹽，加大了C—O鍵的極性，C上正電荷更高，X-對其進感謝閱讀_行親核進攻，醚鍵斷裂，發生了SN2反應；如果是叔丁基醚，由于叔丁基碳正離子較穩定，反應以SN1機理進行。精品文檔放心下載HI比HBr更好，因為前者酸性較強，有利于生成烊鹽，且親核性I-＞Br-精品文檔放心下載9-18為什么醚蒸餾前必須檢驗是否有過氧化物存在？(RCH2)2O和(R2CH)2O哪個更容易精品文檔放心下載生成過氧化物？久置的醚中可含有過氧化物。在蒸餾乙醚時，其中含有的過氧化物因乙醚的蒸出而濃度精品文檔放心下載逐漸增大，受熱時會發生爆炸。因此，蒸餾醚前必須檢驗是否有過氧化物存在。可用KI淀感謝閱讀粉試紙進行檢驗，如果試紙變藍，則表示有過氧化物，則可以向醚中加入5%FeSO4溶液，感謝閱讀經充分攪拌，可以破壞其過氧化物。醚的過氧化物的形成是自由反應，(R2CH)2O比(RCH2)2O謝謝閱讀更容易形成過氧化物。9-19說明實驗現象。（反應介質對SN2、SN1機理的影響）感謝閱讀無水HICHI+(CH)COH醚333(CH3)3COCH3HI水溶液 +CH3OH (CH3)3CI在乙醚中，反應介質的極性較低，有利于SN2機理，親核試劑I-進攻空間位阻小的甲謝謝閱讀基碳原子；在水溶液中，反應介質的極性很強，有利于SN1機理，生成較穩定的叔碳正離謝謝閱讀子中間體。8-20 試說明實驗現象。（環醚在不同介質中開環反應機理及開環規律）謝謝閱讀在酸性介質中，H+催化反應按SN1機理進行，生成較穩定的碳正離子。在堿性介質中，反應按SN2機理進行，親核試劑進攻空間位阻小的碳原子。精品文檔放心下載第10章醛、酮、醌10-1命名下列化合物。（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-環已烯基)丁謝謝閱讀_酮；（4）(E)-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮縮乙二醇； （6）2-環已烯酮；謝謝閱讀（7）三氯乙醛縮二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌；謝謝閱讀（10）2,4-已二酮； （11）（(E)-間甲基苯甲醛肟。精品文檔放心下載10-2寫出下列反應的主要產物。(1)濃NaOH+HCOONa(Cannizzaro反應)PhCHO+HCHOPhCHOH2(2)HCNH3OOHOCOOH(3)Zn-Hg/HCl(Clemmensen還原)O(4)(5)(6)

HCCCH3MgH3O(CH)CC(CH)H2SO4(HC)CCCH3CH63232△333O6OHOHO(pinacol重排)OO+HCHO+HClCH2CH2N(Mannich反應)NHCH3CH3NH2NH2(黃鳴龍還原)OOHCH3(1)LiAlH4OH(2)H3OClCH3ClHCH3HO(7)O+COHO+CO2H3(Baeyer-Villigerreaction)HON(8)O+NHOHNOHPCl5(Beckmann重排)2O(9)(1)HSCH2CH2SHO(2)H2/NiO(10)(1)Cl2/NaOHOH(2)H3O(鹵仿反應)+CHCl3_OO+CHMgBr(1)CuCl(1,4-加成產物)(11)3(2)H3OOCHCH2CH3+PhH(12)P(Wittigreaction)3NCHCN(13)HOOHOOO2△ (雙烯合成反應)O10-3比較下列化合物的親核加成反應活性。O(2)OO(1)HCCCH3CCH3(3)HCCH33O(4)HCCCH33（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4將下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。(1)CH3COCHCOCH3(2)CH3COCH2CH3(3)CH3COCH2COCH3COCH3OHOPhCC2CCH3（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5指出下列化合物中，哪些能發生碘仿反應？哪些能與飽和NaHSO3反應？感謝閱讀OH(1)ICHCHO(2)CHCHCHO(3)CHCHCHCH3(4)C6H5COCH323232O(5)CHCHO(6)CHCHCHOH(7)CHCHCCHCH3(8)O3322322能與飽和NaHSO3反應的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多數醛和8個謝謝閱讀_碳以下的脂肪酮能進行此反應]。能發生碘仿反應的是（1）、（3）、（4）、（5）。10-6用簡單的化學方法區別下列化合物。（1）2-已醇（2）2-已酮（3）3-已酮（4）已醛(1)(1)飽和NaHSO3(1)不反應CHI3(2)I2/NaOH(2)(2)(白)(3)(3)Tollens試劑(3)不反應無變化(4)(4)(4)Ag10-7設計用化學方法分離苯甲酸、苯酚、環已酮和環已醇混合物的方案，寫出操作流程圖，謝謝閱讀并鑒別得到的化合物。作為分離題，必須得到純的化合物。_COOH OH O OHNaHCO3溶液水相油相COONaOHOOH,,H+,過濾NaOH溶液COOH水相O油相OHONa與NaHCO3反應，有氣體生成 ,OHH+,過濾飽和NaHSO，過濾3固體濾液分層與FeCl3顯色反應H3O水油相NaHSO3反應油相為OHO與Na反應有氣體放出與NaHSO3反應有沉淀生成10-8完成下列轉化。O COOH(1)Grignard試劑的制備及在合成中的應用。OHPBr3OO(1)LiAlH4BrMgMgBr(1)(2)H2O(C2H5)2O(2)HO2CH2CH2OHCH2CH2BrCH2CH2COOHPBr3(1)Mg.(C2H5)2OH2O(2)CO2OO(2)BrOHOOOHOCHCHOHOOMgOO(1)2Br2Br(CH)OMgBr(2)HOOHH2523酮羰基的保護與去保護；Grignard試劑的制備及應用。謝謝閱讀_(3)CHOO(1)O3H稀OHCHO(2)Zn,H2OCHO△,H2O羥醛縮合反應。OH(4)OHOHNa2Cr2O7O(1)CH3MgBrOHPCl3Cl(2)H3O(1)OLiLiCH3OH(2)H3O酮的生成；與Grignard試劑的反應；金屬有機化合物的生成；與環氧化合物的反應。精品文檔放心下載O OH(5)OOHOH2OHClMgMgClOMgClHClH2ONiZnCl2(C2H5)2O格氏試劑與酮反應制叔醇。(6) CH3CHOCH3C(CH2OH)3稀OHSHSHH2CHC(CHOH)CHCHO+3HHCHOOHCC(CHOH)Ni3322332后面一步還原可用黃鳴龍反應還原，但不能用Zn-Hg/HCl反應。精品文檔放心下載CH3CHOCH2=CH-CH=CH2OHOH2CH3CHO稀OHH2CH3CHCH2CH2OH濃HSOCH2=CH-CH=CH2CH3CHCH2CHONi24羥醛縮合反應；還原反應。CH3COCH3(CH3)2C=CHCOOH2CHCOCH稀OH(CH)C=CHCOCHNaOCl(CH)C=CHCOONa3332332H (CH3)2C=CHCOOH羥醛縮合反應；碘仿反應。_10-9 我國盛產山茶籽數見不鮮，其主要成分是檸檬醛，設計以它為原料合成香料β-紫感謝閱讀羅蘭酮的合成路線，寫出反應式。OCHO檸檬醛β-紫羅蘭酮OOCHOO稀OHH+△BF3+HOAcOOH羥醛縮合反應；烯烴的性質；碳正離子的反應。10-10 出下列反應的機理。(1)OH+OH2SO4CH3HOCOHCH3OHOHOHOHH3CHH+H3CCOHCH3CH3OHHOCCH3HHOCCH3H2OOHOH2CH3OHHCH3HHOCCHHOC+OH3CH3CH3HOCOHCH3酮、醇的Lewis堿性；芳環親電取代反應機理。OOCH3(2)HOCH2CH2CH2CHOH+HOCH3OHH2_OHOHHOHOHHOCH2CH2CH2CHHOCHCHCHCHH222OHOHOOOHHOCH3OHHOH22OOOCH3OCH3HHH縮醛形成的機理。OH(3)OHOOOOOOOHOOHOOOOH2COOOOHHOH2OOHOOOH2O△O羥醛縮合反應及其逆反應機理。10-11推測化合物構造式及寫出相應的反應式。OHCH23OH3CCCCH（1,4-共軛加成產物）(1)CH3MgIBCHH3CCCCCH33OHHH(2)H3OAH3CCCCCH3(1,2-加成產物)CCHHHO3OH3CH2H3CHBr2/NaOH2CHCCCH3CHCCONaH3CBH3CCH3OHCOOHKHSO4HOOCCCCOOHH3CCCCCH3H2CCCCCH3HHHHH3CCH3CH3CH3DCOOHEPd COOH2H3C COOHα,β-不飽和酮的親核加成反應；鹵仿反應；雙烯合成。謝謝閱讀10-12推斷A~E的構造式。_CH3CH3CH3RHHHHARBCCH3CH3CH3CH3CH3ONOHDE還有另一組即S，S構型。旋光性；酮的性質；烯烴的性質；HNMR譜。10-13寫出A的構造式及相關反應式。OOCHCCHCH(OCH)I2/NaOHCH(OCH)+CHI3232NaOCCH233A2H2SO4OOCH3CCH2CHOAg(NH3)2OH+AgCH3CCH2COONH4縮醛的性質；碘仿反應；HNMR譜。10-14試說明影響醛酮發生親核加成反應活性的因素。精品文檔放心下載電子效應：羰基碳原子上電子密度低，有利于反應，即連吸電子基反應活性高；感謝閱讀空間效應：空間位阻大，不利于親核試劑進行，反應活性低。感謝閱讀第11章羧酸及其衍生物11-1將下列各組化合物按酸性由強至弱排列成序。OH(1)A.CH3COOHB.ClCH2COOHC.D.Cl3CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH(2)A.B.C.NO2D.BrNO2NO2OCH3COOHCOOHCOOH(3)A.B.OHC.OH（1）D＞B＞A＞C； （2）C＞B＞A＞D； （3）B＞A＞C。感謝閱讀_知識點：羧酸的酸性。11-2將下列各組化合物按水解反應速率由大至小排列成序。感謝閱讀(1)A.CHCOClB.(CHCO)OC.CHCONHCH3D.CHCOOCH5332332COOCH3COOCH3COOCH3(2)A.B.C.NO2CH3（1）A＞B＞D＞C；（2）A＞C＞B。知識點：羧酸衍生物水解反應活性。水解反應是親核加成-消除反應，連有吸電子基有利于反應進行。謝謝閱讀11-3比較下列酸在H+催化下進行酯化反應的速率。精品文檔放心下載(1)HCOOH(2)CHCOOH(3)CHCHCOOH(4)(CH)CHCOOH33232（1）＞（2）＞（3）＞（4）知識點：酸酯化反應活性。11-4完成下列反應。OHOH(1)COOHH+,-HO+△,2OHOO(1)LiAlHOO(2)H2C4H2CCH2OHCOOH(2)H2OO(3)H3CCH2CH2COOHSOCl2H3CCH2CH2COClAlCl3HC3（分子內酰基化）O(1)Zn,CH3CH(Cl)COOEtOH(4)CHCOOCH5(Reformasky反應)(2)H2OCH23Br2/紅磷Br(5)CHCOOHCH2COOH_(1)LiAlH4(6)ON(酰胺還原)N(2)H2OHHC6H5NaOH+Br2C6H5NH2(7)CONH2(Hofmann降解)H3CHH3CHOOOO(8)O+ONaOC2H5OH3OPh3POOHCl/HCHO/HN(CH3)2

N（Claisen酯縮合反應，Wittig反應，Mannich反應）精品文檔放心下載COOH(CH3CO)2OO(9)△COOH1molCHCHMgBrHO稀OH-(10)323OOOOOOMgBrOCH3（酯與格氏試劑反應，羥醛縮合反應）CHO(11)+HCOOC2H5NaOC2H5C2H5OHOOOO1molCH3OHPCl5CH3NH2OCH3(12)OOCH3OCH3OOHClNHCH3OOO(13)CHCOOHAlPO4CH3CH2OHCH3COOC2H53△,-H2OH2CCO知識點：羧酸及其衍生物的化學性質。11-5給下列反應式填上適當的試劑。（1）①LiAlH4，②H2O；

（2）Na/C2H5OH；（3）①LiAlH4，②H2O；

（4）①HSCH2CH2SH，②H2/Ni；_（5）H2/Pd-BaSO4，喹啉； （6）①LiAlH4，②H2O；謝謝閱讀（7）①NaBHH4，②H2O或Al[OCH(CH3)2]3/(CH3)2CHOH。謝謝閱讀知識點：還原劑的選擇性還原。11-6用化學方法分離下列各組化合物，并鑒定分離出的化合物。精品文檔放心下載（1）A.2-辛醇 B.2-辛酮 C.正辛酸（2）A.苯酚 B.苯甲醚 C.苯甲酸分離要求得純化合物。(1)A.2-辛醇 B.2-辛酮 C.正辛酸NaOH 溶液有機相水相ABC的鈉鹽NaHSO3過濾H+分液濾液有機相B的亞硫酸鈉加成物H+分液C水溶性物質H3O分液干燥B(有機相) 蒸餾有機相蒸餾 A

蒸餾B

C分出的A,B,C可根據化合物的沸點鑒別_(2)A.苯酚 B.苯甲醚 C.苯甲酸NaHCO3溶液有機相水相ABC的鈉鹽NaOH溶液H+分液過濾水相有機相A的鈉鹽BCH+過濾蒸餾A B用FeCl3顯色鑒別，B可以根據沸點鑒別，C與NaHCO3反應有氣體放出。知識點：利用化學性質、物理性質分離提純化合物。精品文檔放心下載11-7下列反應是否容易進行，并解釋之。（1）容易。因為堿性：H2O＞Cl-（2）不容易。在本條件下易發生酸堿中和反應成鹽，而不易進行親核取代反應（—NH2取感謝閱讀代—OH）。（3）容易。OH-的堿性大于離去基團CH3COO-的堿性。謝謝閱讀（4）容易。盡管NH2-的親核性比OH-強，但在堿性溶液中生成了較穩定的RCOO-。因精品文檔放心下載此反應趨于正反應方向。（5）不容易。因為CH3O-的親核性比Br-強得多。謝謝閱讀11-8完成下列轉化。CH3CH3CH2OHCH3CH2CHCOOHCrO,N稀OHNH2NH2CHCHOH3,CHCH=CHCHOCHCHOCHCH=CHCH32Br3333HBrCH3CH2CHCH3(1)Mg/(C2H5)2OH3OCH3CHCHCHCOOHCH3CH2CHCH3(2)CO2COOMgBr32羥醛縮合反應；格氏試劑與CO2反應得到多一個碳原子的酸。精品文檔放心下載_OOH(2)OOOOOOOH3CSO3HOO+HOCHCHOHO22OH(1)CH3MgBr/(C2H5)2OO(2)HO3酮羰基官能團保護；酯與格氏試劑反應合成醇。OOOHNO3HO2C(CH2)4CO2HBa(OH)2O環酮氧化，二元羧酸受熱變化。(4)OHCH2CH3COOC2H5OHKCrO,H+O(1)CHMgBr/EtOCH2CH3PBr3227252(2)H3OOHCH2CH3Mg/Et2OCH2CH3(1)CO2CH2CH3C2H5OHCH2CH3BrMgBr(2)H3OCOOHH+COOC2H5仲醇氧化為酮；格氏試劑在合成中的應用；酯化反應。OHCH3CH2OHCH3CHCH2CO2C2H5CrO3,OH,N(1)Zn,BrCHCOOCHCH3CH2OHCH3CHO225CH3CHCH2CO2C2H5(2)H3OReformatsky反應。CH3CH2CO2HCH3CH2CNSOCl2NHPO5CH3CH2CO2HCH3CH2COCl3CH3CH2CONH2CH3CH2CN羧酸及其衍生物的性質。_O(7)OHOOCrO,OOHN2OHCNOHH3O2OH322OCNCOOHOH2O OO仲醇的氧化；酮與HCN加成；腈的徹底水解；交酯的合成。感謝閱讀CH3H3CH2CCH2CH2CO2HCHCOClNBSCH33H3CCOCH3CCl4BrH2CCOCH3AlCl3HOCH2CH2OHOO(1)Mg,醚OOHCl(g)HCCCHBr(2)OH3CCCH2CH2CH2OMgBrO32OHOPCC3H3CCCH2CH2CH2OHH3CCCH2CH2CHO(1)Ag2OH3CH2CCH2CH2CO2H(2)Zn-Hg/HCl羰基保護；氧化還原反應。11-9 用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯為原料，合成下列化合物（其它試劑任選）。感謝閱讀(1)CHCOCHCOCH(1)C2H5ONa(3)C2H5ONaCOOC2H532225(2)BrCH2CH2CH2BrCOCH3稀OH-H3O,△COCH3(1)C2H5ONaOCO2C2H5(2)CH3COCH2CO2C2H5H3CCCH(2)BrCH2CO2C2H5CH2CO2C2H5OCOOO稀OH-H+HH3CCCHCC2CH2COOHCH2COO(1)C2H5ONaOCO2C2H5COCH3(3)2(1)2C2H5ONaCOOEtCHCOCHCOCHHCCCH32225(2)BrCH2CH2CH2Br3CH2(2)I2COCH3COCH3CH2COOEtOCH2(1)稀OH-(2)HO,△COCH3H3CCCCO2C2H53H_(4)CH(COOEt)(1)C2H5ONaCOOEt(1)LiAlH4CH2OHPCl5CH2Cl22(2)BrCHCHCHBrCOOEt(2)HOCHOHCHCl222CH2(COOEt)2COOEt稀OH-H△222CHONaCOOEtCOOCOOH25(1)CHONaOCO2C2H5(1)5%NaOH(5)CHCOCHCOCH25HCCCH+,32225(2)CH=CHCHCHCl3222CH2CH2CH=CH2OH2(1)HOCH2CH2OH,HClOOH2H3CCCCH2CH2CH=CH2(2)CH3CO3HH3COCH2CH2CHCH2CCH3OOH2OHHClOOH3CCCCH2CH2CHCH2OHCH3(1)CHONaOOCH(6)CH3COCH2CO2C2H5CO2C2H5(1)CHONa325H3CCCH25H3CCCCO2C2H5(2)CHCHClCH2C6H5(2)CH3BrCH2C6H5526(1)5%NaOHHPh3P=CH22H,H3CCCCH2C6H5H3CCCCH2C6H5CH3CH3乙酰乙酸乙酯、丙二酸的性質。11-10設計以環已烷為起始原料合成尼龍-6的合成路線，并指出各步反應的類型。謝謝閱讀hvNaOHCrO3,+BrBrOHNO2①②③NH2OHPCl5H2O,△ONOHOC(CH2)5NHn④⑤⑥NH反應類型：①自由基取代反應，②親核取代反應，③氧化反應，④親核加成-消除反應，⑤精品文檔放心下載Beckmann反應，⑥開環聚合反應。尼龍-6的合成；常見反應類型的識別。11-11對下列反應提出合理的機理，并用彎箭頭表示電子轉移過程。感謝閱讀(1)OHCOOHOOOHOHOHOHOHOHOHOOHOOH2OHHHOHOOO_酸催化下酯化反應機理。ONaNH2O(2)+ClCHCOOCHCOOC2H5225OONaNHH2ClCHOOC2H5CCOOC2H5ClCH2COOC2H5OClCOOC2H5Darzens反應機理（親核加成，分子內親核取代）。謝謝閱讀PhCHCHBrPhCOOCH3H3C22H3C(3)OCH3ONaOCH3OHOPhCH2CH2BrPhCH2CH2BrPhCHCHBrH3CH3COHC22OOOCH33OOOCH3OOCH3PhCOOCH3PhCOOCH3H3CCH2H3CH2CBrOO酯交換反應；分子內親核取代反應。OOCH3CH3ONaH3OH3C(4)COOCH3CH3OHOOOCH3OCH3CH3CH3CH3OHCOOCH3COOCH3OCH3OCH3H3COCCH2CH2CH2CHCOOCH3H3CO OCH3 O

COOCH3O OCH3CH3 CH3OHCOOCH3 OCH3OOCH3COOCH3H3C COOCH3 H3C COOCH3Claisen酯縮合反應及其逆反應機理。11-12推斷A~D的構造式，并寫出各步反應式。謝謝閱讀_OCH3CHCOOCH2CH3(1)SOCl2CHCHCOOCHCH3CH2COOH(2)C2H5OH32CH2COOC2H5OC2H5OHBDAOCH3CHCOOHCH2COOC2H5C羧酸及其衍生物之間的互變。11-13寫出A，B的構造式。COOC2H5 COOHOH OHA. B.羧酸、酚、酯的性質。11-14推測A~F的構造式。OCHO HO CHCH2CO2C2H5 CCH2CO2C2H5 COCH3感謝閱讀ABCDOHH2CCCCCCH2CO2C2H5HE FReformasky反應；Wittig反應；羥醛縮合反應；1HNMR，IR，UV，MS譜。謝謝閱讀11-15推測A~F的構造式。CH3CH2CH2CHOCH(CH3)2CH3CH2CH2CHO(CH3)2CHOHOCH(CH3)2BAOHCCH3CH2CH2COOHCHCHCHCOOHCH3CH2CHOD32FE縮醛的性質；碘仿反應。11-16請討論羧酸及其衍生物和親核試劑的反應與醛酮和親核試劑的反應有何差異？為什感謝閱讀么會有這種差異？提示：①羧酸及其衍生物與親核試劑反應的結果是親核取代反應的產物；謝謝閱讀_②羧酸及其衍生物親核取代反應的機理是先加成，再消除；謝謝閱讀③醛酮與親核試劑反應是親核加成；④產生差異的原因：羧酸及其衍生物中Y-是較好的離去基團，而R-（H-）親核性謝謝閱讀強，不是好的離去基團。11-17比較CH2F2、HOCH2CH2Cl、CH3CH2OH、CH3COOH分子間形成氫鍵的差別精品文檔放心下載HH很弱HFHFOCH2CH2ClOCCClCH2CH2HFHFHOClCH2CH2ClCH2CH3OH很弱HOHOCH3CH2OCH2CH3CH3CCCH3OHOHO11-18比較并解釋RCl和RCOCl與親核試劑Nu-反應的機理及反應活性差異。感謝閱讀提示：①相同點是反應結果都是Nu-取代Cl-，生成相應的RNu和RCONu。精品文檔放心下載②RCl與Nu-反應機理是SN1或SN2；感謝閱讀③RCOCl與親核試劑Nu-反應的機理是先親核加成生成一個四面體型的中間體（其謝謝閱讀中C為sp3雜化），再消去Cl-生成RCONu。謝謝閱讀第12章含氮化合物12-1命名下列化合物或寫出結構式。（1）2-甲基-3-硝基己烷 （2）N-甲基間甲苯胺感謝閱讀（3）3-甲氨基戊烷 （4）N-乙基苯磺酰胺（5）氯化三甲基對氯苯銨 （6）氫氧化二甲基二乙基銨精品文檔放心下載（7）氯化重氮苯_COOC2H5(8)NCO(10)CHCHCHCHCHCH(9)3223NH2NHCH3(12)H2NCH2(CH2)3CHCH2NH2NH2(11)NNCH3知識點：含氮化合物的命名。12-2比較下列各對化合物的酸性強弱。NH3NH3NH3CH2NH3(1)A.B.(2)A.B.CH3NH3 NH3(3)A. B.OCH3 NO2（1）B＞A； （2）A＞B； （3）B＞A。知識點：胺的活性。12-3將下列各組化合物按堿性由強至弱的次序排列。精品文檔放心下載A.3432C.CHNH(1)(CH)NOHB.CHCONH32NHSO2NH2D.2E.NHNHNH222NO(2)A.(CH)NB.C.D.2E.(CH)NH3332CH3 NO2 NO2（1）A＞C＞D＞B＞E； （2）E＞A＞B＞C＞D。感謝閱讀知識點：胺的堿性。_12-4完成下列反應。CH3CH2CHO(1)NO2+HCOOEtEtONaNO2NO2NO2(2)+NaOCH3CH3OHClClClOCH3O(3)CH2CH2NH2CH3COClCH2CH2NHCCH3(1)LiAlH4(2)CH3OHCH2CH2NHCH2CH3NH2N2HSO4ClOCH3(4)NO2NaNO2/H2SO4NO2CuClNO2CHONaNO23室溫CH3OHNO2NO2NO2NO2OHNaNO2O(5)PhCCH2NH2HCCCHPhCH3HCl32CNCNAg2OCN(6)+2CH2IIOHNN2NHH3CCH3H3CCH3OOO(7)NHKOHNKPhCH2ClH2NCOOOH2O,OH,△PhCH2NH2H3CCH3(8)HHHNNHNNH22CH3H3C_NONHNCl222HONHFe/HCl(9)NaNO2/HCl20~5℃pH=8~10HO NH2NNHD(10)D(1)H2O2N(CH3)2COOCH3 COOCH3△(11) OHN NCH3 CH3H3CHH3CHN(CH)3(12)3HOHOHCH2COOC2H5+NC6H6N(1)BrCH2COOC2H5O(13)(2)H3OHOCH3TsClTsOCH3KCNHCH3(1)LiAlH4CH3(14)HHC2H5吡啶HC2H5SN2NCC2H5(2)H2OHNHCC2H522知識點：含氮化合物的化學性質。12-5試用化學方法鑒別下列各組化合物。（1）A．CH3CH2NH2 B.(CH3CH2)2NH C.(CH3CH2)3N精品文檔放心下載（1）、方法1：利用Hinsberg試驗法鑒別謝謝閱讀_A生成沉淀溶于NaOH中B(1)H3CSO2Cl生成沉淀不溶于NaOH中(2)NaOHC不反應方法2：與HNO2反應AN2(1)NaNO2,HClB黃色油狀物(2)H2OC溶于酸性反應液方法1簡單，現象明顯。(2)A.NHB.OHC.OHD.NH22A白色沉淀AFeCl3不顯色B溴水B顯紫色CCNaNO+HCl無反應無變化2DDN2知識點：胺、酚、醇的鑒別。12-6如何用化學方法提純下列化合物？（1）苯胺中含有少量硝基苯 （2）三苯胺中含有少量二苯胺精品文檔放心下載（3）三乙胺中含有少量乙胺 （4）乙酰苯胺中含有少量苯胺精品文檔放心下載解：（1）加HCl使苯胺成鹽，去除油層中硝基苯，水層中用NaOH水溶液處理分出油精品文檔放心下載層苯胺。（2）利用三苯胺近于中性，加HCl水溶液使二苯胺成鹽，然后用乙醚萃取出三苯胺，感謝閱讀蒸掉乙醚。（3）加入對甲苯磺酰氯；NaOH，H2O，乙胺轉變為鈉鹽，然后水蒸氣蒸餾，蒸出三謝謝閱讀乙胺。（4）加HCl水溶液，使苯胺成鹽進入水相，然后用乙醚萃取出乙酰苯胺。謝謝閱讀知識點：伯、仲、叔胺的分離方法。_12-7完成下列轉化。（1）丙烯→異丙胺CH3CH=CH2H2OCH3CHCH3CrO3,吡啶CH3CCH3NHCH3CCH3H3OHONHH2/NiCH3CHCH3NH2相同碳數胺的制備。（2）正丁醇→正戊胺和正丙胺CH3(CH2)3OHPBr3CH3(CH2)3BrNaCNCH3(CH2)3CNH2/NiCH3(CH2)4NH2KMnOSOClNHCH3(CH2)3OHH4CH3(CH2)2COOH2CH3(CH2)2COCl3CH3(CH2)2CONH2Br/OH-CH3CH2CH2NH22制備多一個和少一個碳原子的胺的方法。（3）乙烯→1,4-丁二胺CH2=CH2 Br2 BrCH2CH2Br2NaCN NCCH2CH2CNH2/NiH2NCH2CH2CH2CH2NH2感謝閱讀增加2個碳原子的二元胺制備（4）CH3(CH2)3Br→CH3CH2CH2CH2NH2感謝閱讀OOONHKOHNKCH3(CH2)3BrNCH2CH2CH2CH3OOCOOKOKOHCHCHCHCHNH+△32222COOKGabriel合成伯胺。此法產率高，適合于實驗室制備純凈的伯胺。謝謝閱讀NH(5)CH2=CHCN2精品文檔放心下載_CNHOOCNH2CH=CHCH=CH+CH=CHCN2222NaOBrNH2H2/NiNH2雙烯合成，腈的還原。OO(6)OHOCNHOCH2NH2HOOCHNClHCNH2/NiNaNO2/HCl22-N2Pinacol重排機理酮的親核加成反應；重氮鹽的生成及性質；Pinacol重排。謝謝閱讀OOCOOH(7)ONNOCOOHNCH2=CHCNHCH2CH2CNCH,66酮轉化為烯胺，活化α-碳原子；Michael加成反應。感謝閱讀12-8完成下列合成反應。OHOCH3HOOHH3COOCH3(1)COOHCH2CH2NH2OHH3COOCH3H3COOCH3HOOHOCH3OCH3(1)(CH3O)2SO2/NaOH(1)LiAlH4(2)H3O(2)H2OCOOHCOOHOCH3CHOHOCH32(1)SOCl2HCOOCHH/NiHCOOCH33332(2)NaCNCH2CNCH2CH2NH2酚的甲基化反應；醇的性質；腈的還原。_COOH(2)NH2O2NNNOHNH(CHCO)ONHCOCHHNOONNHCOCHH3OO2NNH232323H2SO423COOHCOOHNaNO2OHO2NN2ClO2NNNOHHClpH=8~10氨基保護；偶合反應。H2N(3)OHHOCOOCH3OHKOHOKCO2KOCOOKH3OHOCO2H240℃O2NH2NH2NHNO3CO2HFe/HClHOHOCO2HCH3OHHOCOOCH3HKolbe-Schmitt反應；硝化反應；還原反應；酯化反應。精品文檔放心下載OHOHCH3(4)O2NCHCH2CH3NO2OHONaOCHCH=CHCHOH23NaOHCHCH=CHCHClCHCH=CH32200℃2△CH3OHOHCH3H/PtCHCH2CH3HNO3/H2SO4ONCCHCH22H23CH3NO2醚的制備；Claisen重排；硝化反應。CH3 CH3(5)COOCH2CH2N(CH2CH3)2_(CHCH)NH+OHOCH2CH2N(CH2CH3)2322CH3CH3CH3CH3COOCH2CH2NEt2HNO3Fe+HClNaNO2+HClH2SO40~5℃NO2CHNH2N2ClCH3CH3CH33CuCN+KCNH2OSOCl2CNCOOHCOCl環氧乙烷與胺的反應；羧酸及其衍生物的相互轉化。12-9以甲苯或苯為起始原料合成下列化合物（其它試劑任選）。感謝閱讀CHCHCHCHClCHCNCHCOOH(1)3Br23HNO33NO2Cl22NO2NaCN2NO2H3O2NO2FeH2SO4hvBrBrBrBrBrBrCHCOOHSn/HCl2NH2Br芳環上的親電取代反應及定位規則；硝基還原。(2)CH32HNO3CH3NO2NH4SHCH3NO2NaNO2-HClCH3NO2KICH3NO22HSO40~5℃2NO2NH2N2ClI硝化反應；硝基選擇性還原；重氮化反應。CH3CH3CH3CH3CH3(3)HNO3Sn/HClBr2NaNO2-HClH2SO4HO0~5℃BrBr2BrBrCH3NO2NH2NH2CHON2ClCHCl2H3PO22Cl2H2O/NaOHhvBrBrBrBrBrBr硝化反應；還原反應；氨基的引入與去除方法。_CHCHCHClCHCOOHCHCOOH33NO2NO2NO2NH(4)2HNO32Cl22(1)NaCN2Fe/HCl22H2SO4hv(2)H3NO2NO2NO2NH2硝化反應；α-氫的鹵代反應；還原反應。NO2HNO3 Cl2H2SO4 FeCl3NONONONO(5)2HNO32((NH4)2S2NaNO2-HCl22CuCl/HCl2HSO40~5℃2NO2NH2N2ClClNHNClOHFe/HCl2NaNO2-HCl2H3OO2N0~5℃△N2ClONClClClCl2NNOH硝化反應；硝基選擇性還原；重氮化反應；偶合反應。NONH(6)HNO32Fe/HCl22CH3IN(CH3)2H2SO4N(CH3)2HNO3O2NN(CH3)2Fe/HClH2NN(CH3)2H2SO4NaNO2-HCl(HC)NNCl0~5℃322CH3CH=CH2CH(CH3)2(1)O2OH+CH3COCH3H(2)H3OBrBrH2SO4HO3SOHBr2/FeOHHOOH3Br(H3C)2NN2ClBrBrpH=8~10(H3C)2NNNOHBr用重氮化法合成步驟較多。苯酚的制備；磺化反應占位；苯的硝化；鹵代反應；偶合反應等。感謝閱讀(7)CH3CH2COClCOCH2CH3Br/FeCOCH2CH3Zn-HgCH2CH2CH32HClAlCl3Br BrFriedel-Crafts反應；溴化反應；羰基還原。感謝閱讀_12-10以苯及萘為起始原料合成下列化合物（其它試劑任選）。精品文檔放心下載(1)H2SO4SO3HNaOHONaH3O165℃300℃NH2HNO3NO2Fe/HClNHH2SO4NaNO2-HClHSO20~5℃4180℃2OHNNSO3HSOH3OHpH=8~10(2)參考(1)合成OHHNO3NO2Fe/HClNHN2ClNaNO2-HClH2SO420~5℃OHpH=8~10NNOH(3)OH參考(1)合成COCH3CH2CH3CH2CH3CH3COClZn-HgHNO3Sn/HClAlCl3HClH2SO4CHCHOHNO2HO23NaNO2-HClH3CH2CNN0~5℃pH=8~10N2Cl

OHN2ClSO3HCH2CH3NH2NO2NH2NHCOCH3(4)HNO3Sn(CH3CO)2OBr2/FeH2SO4HClNHCOCH3NH2N2ClClHO/OH-NaNO-HClCuCl22HCl0~5℃BrBrBrBr萘酚的制備；萘環上的親電取代反應及定位規律；重氮鹽的性質；偶合反應。謝謝閱讀12-11寫出下列反應的合理反應機理。(1)NaNO2-HCl+Cl+CH2NH2CH2ClNaNO2-HCl+NCH2NH2CH2N2Cl2CH2Cl-ClCH2CH2ClCl--H+CH2重氮化反應；碳正離子的性質。HOCH2NH2O(2)NaNO2HClCH2NH2HOCHNHOHOHOCH222NaNO2-N2重排HClHOO-H+重氮化反應；碳正離子的重排。OHCN N(3) H2/PdOOONHCNH/Pd2NH22HNH2/PdN-H2O氰基還原；胺與酮的親核加成-消除消反應。12-12根據下列反應，試確定A的構造式。

_OHHN_A(C8H15N)(1)CH3I過量(1)CH3I過量(2濕)Ag22答案ANH季銨鹽的熱消除反應。12-13（1）利用RX和NH3合成伯胺的過程有什么副反應？（2）如何避免或減少這些副謝謝閱讀反應？（3）在這一合成中哪一種鹵代烷不合適？（1）可發生二烷基化、三烷基化反應，生成R2NH和R3N；（2）使NH3大量過量，以增感謝閱讀加RX和NH3的碰撞機會生成RNH2；（3）叔鹵代烴將發生消除反應，芳鹵ArX也不易發謝謝閱讀生該反應。RX與NH3反應制備伯胺的條件。12-14推測A~E的構造式。NO2

CH3

COOH

CH3

COOHNO2CONH2COOHNO2NO2ABCDE硝基化合物的性質；酸的性質；親電取代反應的定位規律；氧化反應。感謝閱讀12-15推測A~E的構造式。ACHNO2HCHO(A中包含一個=CH基)5112H2/PtCH3(CH2)4NH2Br2/NaOHCH3(CH2)4CONH2BACH3I(過量)CHN(CH)I(1)AgOHDH3COOCCCCOOCH359C33(2)△_CH3CH3COOCH3催化脫氫COOCH3COOCH3COOCH3ED是共軛二烯，A是直鏈伯胺。CH=CHCHCHCHNHCH3(CH2)4NH2CH2=CHCH2CH2CH2N(CH3)2I2A2222BCH3CCH2=CHCH=CH2COOCH3EDCOOCH3酰胺的Hofmann降解反應；季銨鹽的生成；季銨堿的Hofmann消除反應；雙烯合感謝閱讀成反應；熱力學控制。12-16請解釋在偶合反應中所使用的下列條件：（芳胺重氮化過程中加入過量無機酸；（2）感謝閱讀與ArNH2進行偶合時介質為弱酸性；（3）與ArOH偶合時，介質為弱堿性溶液。提示：（1）使ArNH2轉變為鹽，避免發生偶合反應；感謝閱讀（2）；若在堿性條件下：ArN+OH-ArNNOHOH-ArNNO2不能發生偶合反應；若在酸性條件下：H+ArNH2 ArNH3芳環鈍化，不能發生偶合反應。（3）若在強酸下，ArOH的離子化受到抑制，ArO-的濃度降低，不利于偶合反應。精品文檔放心下載若在弱堿性條件下，ArOH可生成，ArO-，偶合反應活性增加，且由于堿性弱，不發生下謝謝閱讀列反應。ArN2ArNNOH偶合反應的條件。12-17試總結硝基苯在酸性、堿性和中性介質中還原的產物。謝謝閱讀_（見教材P446）。12-18下列式子中，哪一個最能代表重氮甲烷？（1）式第13章雜環化合物13-1命名下列化合物或寫出結構式。（1）4-甲基-2-乙基噻唑 （2）2-呋喃甲酸（3）N-甲基吡咯 （4）2,3-吡啶二甲酸（5）3-乙基喹啉 （6）5-異喹啉磺酸（7）3-吲哚乙酸 （8）6-氨基嘌呤 （9）4-甲基-2-乙基咪唑感謝閱讀知識點：雜環化合物的命名。13-2下列化合物是否是極性分子？若是，請標出分子偶極矩的方向。謝謝閱讀它們都是極性分子，偶極矩方向如下：N ON謝謝閱讀HNH2芳香結構N OH知識點：偶極矩的判斷。13-3下列化合物有無芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）無芳香性。感謝閱讀_知識點：雜環化合物的芳香性判據。13-4指出下列各組化合物的堿性中心，按堿性由強到弱排列成序。謝謝閱讀（1）氮原子為堿性中心，C＞B＞D＞A。（2）A的兩性氮均為堿性中心；B氮原子為堿性中心；C中雙鍵氮為堿性中心。精品文檔放心下載A＞C＞B，B由于孤對電子參與芳香性大π鍵，故堿性極弱。精品文檔放心下載知識點：含氮化合物堿性比較。13-5判斷下列化合物中每個氮原子的雜化狀態并比較氮原子的堿性強弱。感謝閱讀AANHCHCHCHCHN(CH)2CHCHNH22223222(1)C(2)NCNClNOCH3HB(3)BHCHNCO3ABNNCCH3CH3（1）A．sp3雜化B.sp2雜化C.sp3雜化；堿性：C＞B＞A。（2）A．sp2雜化B.sp2雜化C.sp3雜化；堿性：C＞A＞B。（3）A．sp2雜化B.sp3雜化C.sp3雜化；堿性：C＞B＞A。知識點：雜化類型判斷，堿性判斷。13-6用簡便合理的方法除去下列化合物中的少量雜質。精品文檔放心下載（1）苯中少量的噻吩 （2）甲苯中少量的吡啶（3）吡啶中少量的六氫吡啶解：（1）向混合物中加入濃H2SO4，振搖、靜止，使生成的2-噻吩磺酸溶于下層的硫感謝閱讀酸中得以分離。（2）用稀HCl洗滌，吡啶成鹽溶于鹽酸中，與甲苯分層得以分離。精品文檔放心下載（3）加入對甲苯磺酰氯；則六氫吡啶生成磺酰胺沉淀，過可除去。或利用吡啶與六氫精品文檔放心下載_吡啶堿性的差異與酸反應除去。知識點：利用物理、化學性質提純。13-7試比較下列化合物的親電取代反應活性及芳香性的大小。感謝閱讀(1)(2)(3)(4)SON解：親電取代反應活性：（2）＞（3）＞（1）＞（4）；芳香性：（1）＞（4）＞（2）＞（3）。謝謝閱讀13-8完成下列反應式。(CH3CO)2O/BF3O(1)HCHCCCH3OO33(2)