第二章官能團的選擇性互變第一頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一一、不飽和烴的還原氫化

使用非均相催化劑：Ni,Pt，Pd，，Raney－Ni

使用均相催化劑：過渡金屬理化絡(luò)合物（Ph3P）3RhCl－三苯基膦氯化銠，又名威金森催化劑（Wilkinson）。例：例：

例：

第二頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一例：例：例：例：

第三頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一Birch

還原：負離子自由基機理：反應(yīng)機理：第四頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一例：例：第五頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一二、羰基化合物的還原例：例：

酯在惰性溶劑如苯、甲苯中用鈉還原得雙分子還原產(chǎn)物，稱為醇酮縮合反應(yīng)；若使用乙醇作反應(yīng)溶劑得單分子還原產(chǎn)物，稱為鮑維特－勃朗克（Bouveault-Blanc）反應(yīng):

第六頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一反應(yīng)歷程：第七頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一例：第八頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一三、含氮化合物的還原

四、碳－雜原子鍵的氫解（O,S,N,Cl），將C-X轉(zhuǎn)變成C-H鍵最易的是芐基型和烯丙基型的結(jié)構(gòu)第九頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一第十頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一例：例：例：第十一頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一例：第十二頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一第二節(jié)氧化反應(yīng)一、烯烴的氧化1、環(huán)氧化（構(gòu)型不變）

常見的過氧酸：HCOOOH,CH3COOOH,CF3COOOH（強過氧酸）、C6H5COOOH、m－ClC6H5COOOH（MCPBA,較穩(wěn)定，固態(tài)，運輸、保存方便）、p-NO2C6H4COOOH

第十三頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一例：（二甲亞砜）

第十四頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一2、羥基化例：第十五頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一例：例：第十六頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一3、臭氧化例：第十七頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一二、醇的氧化反應(yīng)1、Jones氧化劑：CrO3/H2SO4

例：2、Collins氧化劑：CrO3－2C5H5N（三氧化鉻的吡啶絡(luò)合物）（對酸敏感的基團存在時可以用此氧化劑）酸敏感的結(jié)構(gòu)不能使用第十八頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一3、CrO3-C5H5N-HCl（簡稱PCC）對酸敏感的基團存在時也可以使用（Sarrett氧化劑）。THP（四氫吡喃基）4、新生態(tài)的MnO2為較溫和的氧化劑，特別易氧化烯丙羥基、芐醇:第十九頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一例：例：5、酮＋Al〔OCH(CH3)2〕:異丙醇鋁的酮絡(luò)合物稱Oppenauer氧化劑（歐朋腦爾）（妊娠素）

6、DMSO……DCC:

氧化劑：（二甲亞砜－二環(huán)己基碳化二亞胺）第二十頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期一三、醛酮的氧化

KMnO4

醛……酸或Ag2O，或CuO酮：拜爾－維利格氧化反應(yīng)例：例：（不對稱的酮重排反應(yīng)，苯基遷移能力大于烷基）第二十一頁，共二十二頁，編輯于2023年，星期