2012年高考一輪化學復習-1-第十五章烴的含氧衍生物第一節醇和酚1、以乙醇為例，掌握醇羥基的性質及主要化學反應。2、以苯酚為例，掌握酚類的主要性質及化學反應。3、理解有機物分子中各基團間的相互影響。4、預計2012年將考查醇類、酚類的主要化學性質及其在有機合成中的應用。高考走向1．醇的定義：醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環側鏈上的碳原子結合

的化合物。醇的官能團是

?！狾H的性質比較活潑，決定著醇的主要化學性質。2．醇的分類

(1)根據羥基的數目可分為一元醇、二元醇、多元醇。

(2)根據與羥基連接的烴基種類可分為脂肪醇和芳香醇。

(3)根據烴基的飽和性可分為飽和醇和不飽和醇。-1-羥基羥基基礎知識梳理一、醇類3．飽和脂肪一元醇的通式為

(n≥1)。4．物理性質

低級的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊氣味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇可與水任意比混溶；含4至11個C的醇為油狀液體，可以部分地溶于水；含12個C以上的醇為無色無味的蠟狀固體，不溶于水。與烷烴類似，隨著分子里碳原子數的遞增，醇的沸點

，密度

。-1-CnH2n＋1OH逐漸升高逐漸增大基礎知識梳理5．醇的化學性質 飽和一元醇的化學性質與乙醇相似：①能與活潑金屬反應；②能與氫鹵酸反應；③能與有機酸(或無機含氧酸)發生酯化反應；④能發生氧化反應；⑤能發生脫水反應。 化學性質

(1)和活潑金屬鈉反應：

2CH3CH2OH＋

Na―→

-1-22CH3CH2ONa＋H2↑基礎知識梳理(2)消去反應CH3CH2OH

。實驗室制乙烯濃硫乙醇三比一，脫水催化制乙烯。為防暴沸加碎瓷，溫計入液迅百七。堿石灰除雜最合適，排水方法集乙烯。反應液體呈黑色，酒精炭化硫酸致。(3)取代反應①鹵代反應：CH3CH2OH＋HBr

。②分子間脫水成醚：2CH3CH2OH

。-1-CH2＝CH2↑＋H2OCH3CH2Br＋H2OCH3CH2OCH2CH3＋H2O基礎知識梳理③酯化反應CH3CH2OH＋CH3COOH

。(4)氧化反應①可燃性：

。②催化氧化：

。③酸性高錳酸鉀溶液：

褪去。④酸性重鉻酸鉀溶液：CH3CH2OHCH3CHO

。-1-CH3COOCH2CH3＋H2O紫色CH3COOH基礎知識梳理

6．幾種重要的醇(1)甲醇(CH3OH)：最初是從木材干餾得到的，因此又稱為木精，有酒精味，但

毒，飲用10mL就能使眼睛失明，再多就致死。(2)乙二醇：無色，粘稠，有甜味的液體，易溶于水和乙醇。它的水溶液的凝固點很小，可作內燃機的抗凍劑。-1-有(3)丙三醇：俗稱

，有護膚作用，是利用它的吸濕性，能與水和酒精以任意比互溶。它的水溶液凝固點很低。它大量用于制造硝化甘油。甘油基礎知識梳理1、苯酚的分子結構與物理性質①分子結構苯酚的分子式為

，結構簡式為

，官能團是

．-1-C6H6O—OH(或羥基)基礎知識梳理二、酚②物理性質純凈的苯酚是無色晶體，有特殊的氣味，熔點43℃.苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于65℃時，能與水

．苯酚有毒，濃溶液沾到皮膚上時應立即用

清洗．苯酚露置于空氣中顯紅色的原因：

．-1-混溶苯酚被空氣中的O2氧化酒精基礎知識梳理2、化學性質①苯酚與NaOH溶液反應的化學方程式：②往苯酚鈉溶液中通入CO2反應的化學方程式：-1-基礎知識梳理③苯酚與過量飽和溴水反應的化學方程式：④苯酚遇Fe3＋顯

．此反應可用于檢驗苯酚．-1-紫色基礎知識梳理-1-1、乙醇的熔沸點比含相同碳原子的烷烴的熔沸點高的主要原因是()A．乙醇的相對分子質量比含相同碳原子的烷烴的相對分子質量大B．乙醇分子之間易形成氫鍵C．碳原子與氫原子的結合沒碳原子與氧原子的結合的程度大D．乙醇是液體，而乙烷是氣體B小試牛刀-1-2、乙醇、乙二醇、甘油分別與足量金屬鈉作用，產生等量的氫氣，則三種醇的物質的量之比為()A．6∶3∶2B．1∶2∶3C．3∶2∶1D．4∶3∶2A小試牛刀-1-3、由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四種原子團(各1個)一起組成屬于酚類物質的種類有()A．1種B．2種

C．3種D．4種C小試牛刀-1-4、苯酚沾在皮膚上，正確的處理方法是()A．酒精洗滌B．水洗C．氫氧化鈉溶液洗滌D．溴水處理A小試牛刀-1-類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側鏈相連—OH與苯環直接相連核心知識講解一、醇、酚的比較-1-類別脂肪醇芳香醇酚化學性質(1)與鈉反應、(2)取代反應、(3)脫水反應(個別醇不可以)、(4)氧化反應、(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或銅)與FeCl3溶液顯紫色核心知識講解1、某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗．-1-典例解析(1)實驗過程中銅網出現紅色和黑色交替的現象，請寫出相應的化學反應方程式_________________．在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續進行，說明該乙醇氧化反應是________反應．(2)甲和乙兩個水浴作用不相同．甲的作用是________；乙的作用是________．(3)反應進行一段時間后，干燥試管a中能收集到不同的物質，它們是________________．集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是________．(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有________．要除去該物質，可先在混合液中加入______(填寫字母)．a．氯化鈉溶液 b．苯c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳然后，再通過________(填實驗操作名稱)即可除去．-1-典例解析解析：(1)在乙醇的催化氧化實驗中，Cu作催化劑，反應過程中，紅色的銅先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醛還原為紅色的銅．有關的化學方程式：2Cu＋O2 2CuO；CuO＋CH3CH2OH

Cu＋CH3CHO＋H2O.起初反應需加熱，熄滅酒精燈，反應仍能繼續進行，說明該反應為放熱反應．(2)甲中水浴加熱的目的是獲得平穩的乙醇氣流，乙中冷水浴的目的是為了冷凝乙醛．-1-典例解析(3)生成的CH3CHO和H2O以及揮發出來的乙醇進入試管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集氣瓶中．(4)能使紫色石蕊試紙顯紅色，說明該液體為酸性物質，即為CH3COOH.要除去乙醛中的乙酸，可以先將其與NaHCO3反應生成CH3COONa，再加熱蒸餾，蒸出CH3CHO.-1-典例解析答案：(1)2Cu＋O2 2CuOCH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu放熱(2)加熱冷卻(3)乙醛、乙醇，水氮氣(4)乙酸c蒸餾-1-典例解析1．化學式為C4H10O的醇能被氧化，但氧化產物不是醛，則該醇的結構簡式是 (

)A．C(CH3)3OHB．CH3CH2CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH(CH3)CH2OH-1-思維變式B1．乙醇的催化氧化原理(1)將彎成螺旋狀的粗銅絲灼熱后，插入乙醇中，會發生下列反應：2Cu＋O2 2CuO(銅絲變黑)-1-核心知識講解二、醇的催化氧化(2)乙醇催化氧化的本質在有機反應中得氧或失氫反應均為氧化反應．乙醇催化氧化生成乙醛時，乙醇分子并未得氧，而是失去兩個氫原子生成乙醛分子．因此乙醇變為乙醛的反應實質是去氫反應，所以，有機化學反應中的氧化即為加氧或去氫的反應，還原即為加氫或去氧的反應．-1-核心知識講解2．醇類物質的氧化規律(1)與羥基相連的碳原子上至少含兩個氫原子的醇才能被氧化成醛，即：(2)與羥基相連的碳原子上有一個氫原子的醇會被氧化成酮，即：(3)與羥基相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化．-1-核心知識講解2、將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采取如下圖所示方法和操作：(1)寫出物質①和⑤的分子式：①_____；⑤_____.(2)寫出分離方法②和③的名稱：②___；③______.(3)混合物加入溶液①反應的化學方程式__．(4)下層液體④通入氣體⑤反應的化學方程式_．(5)分離出的苯酚含在________中．-1-典例解析解析：苯、甲苯屬于烴類，不溶于水也不與酸堿起反應，苯酚顯酸性，難溶于水，易溶于有機溶劑，為把苯酚從有機溶劑中分離出來，必須利用其酸性：

生成物易溶于水，使之與有機物分開．苯酚的密度比水大，應在下層．-1-典例解析答案：(1)NaOH

CO2

(2)分液分(蒸)餾-1-典例解析-1-2、既可以發生消去反應，又能被氧化成醛的物質是()A．2－甲基－1－丁醇B．2,2－二甲基－1－丁醇C．2－甲基－2－丁醇D．2,3－二甲基－2－丁醇A思維變式1、乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示：關于乙醇在各種不同反應中斷鍵的說法不正確的是(

) A．和金屬鈉反應鍵①斷裂

B．在Ag催化下和O2反應鍵①④斷裂

C．和濃硫酸共熱140℃時，鍵①或鍵②斷裂，170℃時鍵②⑤斷裂

D．和氫溴酸反應鍵①斷裂-1-課堂測評D2．下列物質中，與甲醇互為同系物的是 (

)-1-A3、某同學在做苯酚的性質實驗時，將少量溴水滴入苯酚溶液中，結果沒有發生沉淀現象，他思考了一下，又繼續在反應混合液中滴入足量的氫氧化鈉溶液，此時他發現 (

)A．溶液中仍無沉淀B．溶液中產生白色沉淀C．先產生沉淀后沉淀溶解D．溶液呈橙色-1-A4、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如下所示：

關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是(

)A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C．在一定條件下能與溴發生取代反應D．不能與氫溴酸發生加成反應-1-D-1-

5、白藜蘆醇