《有機(jī)化學(xué)－Ⅲ》教學(xué)大綱(一)、課程根本信息課程名稱(中、英文)： Ⅲ］課程號〔代碼)：2０327250課程類別:類級平臺課程,必修課學(xué)時(shí):８０ 學(xué)分：5先修課程：《無機(jī)化學(xué)》、《分析化學(xué)》根本面對:醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)專業(yè)〔二)、教學(xué)目的及要求有機(jī)化學(xué)是醫(yī)學(xué)類、生物類專業(yè)的一門根底課程,其主要任務(wù)是通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解和把握與醫(yī)學(xué)有關(guān)的有機(jī)化學(xué)根本學(xué)問、根本原理及根本試驗(yàn)技能,了解這些知學(xué)、藥理學(xué)等課程打下根底。通過學(xué)習(xí)逐步生疏有機(jī)化學(xué)的英文專業(yè)單詞.(三〕、教學(xué)內(nèi)容第一章 緒論(2學(xué)時(shí)〕【教學(xué)內(nèi)容】有機(jī)化合物的概念和有機(jī)化學(xué)的爭論對象。有機(jī)化合物構(gòu)造：共價(jià)鍵理論，碳原子三種雜化軌道類型(３、２、)、外形和特點(diǎn)。有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵類型(σ、π)及性質(zhì).共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)化學(xué)反響類型。有機(jī)化合物分類：按能團(tuán)分類和碳骨架分類。有機(jī)酸堿理論概念。【教學(xué)要求】3、２、三種雜化類型及其外形特點(diǎn).生疏共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)化學(xué)反響類型。了解鍵長、鍵角、鍵能的概念;價(jià)鍵的極性及分子的極性。把握什么叫能團(tuán)及常見能團(tuán).酸堿概念及有機(jī)化學(xué)中的運(yùn)用。其次章 烷烴 (4學(xué)時(shí)〕【教學(xué)內(nèi)容】一、烷烴的同系列、同系物和通式.二、烷烴的命名(中英文,以后各章均同上):系統(tǒng)命名〔命名法〕和一般命名法。三、烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象及表示法：構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu),鋸架式和紐曼式的書寫方法.四、烷烴的理化性質(zhì).烷烴的穩(wěn)定性；自由基取代反響。【教學(xué)要求】一、重點(diǎn)把握烷烴的系統(tǒng)命名〔命名法〕3雜化碳原子與烷烴的分子構(gòu)造。:鹵代反響及鹵代反響機(jī)理和反響熱；幾種類型氫的相對活性；自由基的相對穩(wěn)定性。二、把握烷烴的構(gòu)象異構(gòu):乙烷和正丁烷的構(gòu)象；構(gòu)象的表示法;紐曼投影式．三、了解一般命名法。了解生物體內(nèi)的自由基反響。第三章烯烴炔烴二烯烴 〔6學(xué)時(shí)〕【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 烯烴 炔烴一、烯、炔烴的構(gòu)造及π鍵的和特點(diǎn)二、異構(gòu)現(xiàn)象〔構(gòu)造異構(gòu)及順反異構(gòu)〕，及命名法三、烯、炔烴的化學(xué)性質(zhì)親電加成反響及反響機(jī)理，誘異效應(yīng)。氧化復(fù)原反響〔氧化和催化加氫)和用途。烯烴α—?dú)涞柠u代反響.其次節(jié) 二烯烴二、共軛二烯烴的構(gòu)造三、共軛體系〔π—π共軛，π共軛〕和共軛效應(yīng)四、1，3-丁二烯的化學(xué)性質(zhì):1，21,４加成碳碳雙鍵、叁鍵的構(gòu)造特點(diǎn)．烯烴、共軛烯烴及炔烴的構(gòu)造．烯烴、炔烴、共軛烯烴的命名.烯烴的親電加成反響〔馬氏規(guī)章〕。親電加成反響機(jī)理。和影響親電加成反響的因素。電性效應(yīng):誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛體系〔π—π共軛，π共軛〕和共軛效應(yīng)和特點(diǎn).共軛二烯烴的加成反響(１，4-加成反響〕。二、把握１烯、炔的氧化復(fù)原反響5 末端炔烴的反響三、了解二烯烴的構(gòu)造類型；烯炔烴的命名第四章 立體化學(xué)根底 〔６學(xué)時(shí))【教學(xué)內(nèi)容】一、順反異構(gòu)現(xiàn)象;順反異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)記〔〕;理化性質(zhì)二、對映異構(gòu)現(xiàn)象：分子的手性和對映異構(gòu)體；化合物的光學(xué)活性與構(gòu)造的關(guān)系,對稱因素〔對稱面、對稱中心〕三、平面偏振光,旋光度,比旋光度，光學(xué)活性及其測定四、費(fèi)歇爾(〕投影式;對映體的命名〔構(gòu)型、構(gòu)型命名原則)五、含兩個(gè)手性碳原子的立體異構(gòu)六、非對應(yīng)體,內(nèi)消旋化合物,外消旋體及外消旋體的拆分七、化學(xué)反響中的立體化學(xué)八、順反異構(gòu)體、對映異構(gòu)體的生物學(xué)意義【教學(xué)要求】一、重點(diǎn)把握含碳碳雙鍵化合物的順反異構(gòu)現(xiàn)象；順反異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)記〔次序規(guī)章，順/反標(biāo)記法和標(biāo)記法〕手性碳、分子的手性和對映異構(gòu)體；化合物的光學(xué)活性與構(gòu)造的關(guān)系；對稱因素〔對稱面、對稱中心〕投影式;對映體的命名(構(gòu)型、構(gòu)型命名原則〕；含兩個(gè)手性碳化合物的命名。二、把握構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)間的區(qū)分。內(nèi)消旋體、外消旋體和非對映體的概念。化學(xué)反響中的立體化學(xué).三、了解平面偏振光、旋光儀、旋光度、比旋光度的含義。外消旋體的拆分體、對映異構(gòu)體的生物學(xué)意義。第五章 環(huán)烴 (6學(xué)時(shí)〕【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 脂環(huán)烴(單環(huán)脂環(huán)烴、螺環(huán)和橋環(huán)的命名〕二、脂環(huán)烴的同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)〔三、四元環(huán)的開環(huán)加成；五、六元環(huán)的取代反響〕四、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性五、環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)1環(huán)戊烷的構(gòu)象.環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象.十氫萘的構(gòu)象.其次節(jié)芳香烴一、苯及其同系物〔一〕、苯的構(gòu)造特點(diǎn)、同系物,同分異構(gòu)，命名。〔二〕、苯的化學(xué)性質(zhì)1苯環(huán)上親電取代反響(鹵代、硝化反響、磺化反響和反響〕及反響機(jī)理2苯環(huán)上取代基的親電取代反響活性及定位效應(yīng)取代基的反響速率影響及定位效應(yīng)。取代規(guī)律及其活性的解釋。二取代苯親電取代反響的定位規(guī)律.3定位規(guī)律的應(yīng)用。4苯環(huán)側(cè)鏈上的氧化和苯環(huán)的加成反響.二、稠環(huán)芳烴和非苯型芳香烴〔Hü規(guī)章〕(一)、稠環(huán)芳烴萘衍生物的同分異構(gòu)和命名萘的構(gòu)造萘的化學(xué)性質(zhì)親電取代反響和定位規(guī)律氧化反響〔二〕、非苯型芳香烴〔Ｈü規(guī)章〕把握:1脂環(huán)烴的命名(單環(huán)脂環(huán)烴、螺環(huán)和橋環(huán)的命名〕2環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)型、構(gòu)象、十氫萘的構(gòu)象〔椅式，直立鍵、平伏鍵〕了解：環(huán)烷烴的穩(wěn)定性;三、四元環(huán)的開環(huán)反響二、芳香烴〔一)重點(diǎn)把握苯的構(gòu)造特點(diǎn)(環(huán)狀閉合共軛體系〕苯環(huán)上的親電取代反響(鹵代、硝化反響、磺化反響和反響〕及反響機(jī)理苯環(huán)上取代基的定位效應(yīng)及兩類定位基的特點(diǎn)苯環(huán)側(cè)鏈上的氧化萘的構(gòu)造和化學(xué)性質(zhì)〔二)把握Hü規(guī)章苯的衍生物、萘及衍生物的命名(三〕了解與醫(yī)藥學(xué)有關(guān)的環(huán)戊烷并氫化菲、致癌芳香烴的構(gòu)造.第六章 鹵代烴(5學(xué)時(shí)〕【教學(xué)內(nèi)容】一、鹵代烴的分類和命名三、 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：〔一〕、親核取代反響(二)、親核取代反響機(jī)理１?單分子親核取代反響(1)雙分子親核取代反響〔２〕影響親核的取代應(yīng)反〔)的因素：底物構(gòu)造，親核試劑,離去基團(tuán)(三〕、消去反響和規(guī)章：機(jī)理、取向、鹵代烷活性〔四)、與金屬的反響：格式試劑的生成【教學(xué)要求】１?鹵代烴的親核取代反響(與水、氰化鈉／醇、胺、硝酸銀/醇)、消退反響和規(guī)章親核取代反響機(jī)理〔１、2〕；影響親核取代反響的因素消去反響及機(jī)理〔E1、Ｅ2反響〕不飽和鹵烴的構(gòu)造及鹵原子活性消退反響及其與親核取代的關(guān)系第七章 醇、酚、醚 〔5學(xué)時(shí)〕【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 一、醇的分類與命名四、醇的化學(xué)性質(zhì)1?氧—?dú)滏I斷裂的反響〔與活潑堿金屬反響)2?碳氧鍵斷裂的反響(親核取代反響、脫水反響)3?與無機(jī)含氧酸反響：生成無機(jī)酸酯氧化和脫氫反響鄰二醇的反響〔與氫氧化銅的反響、與高碘酸的反響)五、硫醇的構(gòu)造，命名和化學(xué)性質(zhì)其次節(jié) 酚二、酚的化學(xué)性質(zhì)〔一〕、酚羥基的反響弱酸性與成鹽影響酸性的因素與三氯化鐵的顯色反響(二)、苯環(huán)上的親電取代反響〔鹵代、硝化、磺化、傅-克反響)、氧化反響第三節(jié) 醚二、醚的化學(xué)性質(zhì)1穩(wěn)定性２ 鹽的生成３ 醚鍵的斷裂過氧化物的和檢查環(huán)氧化合物的特別性質(zhì)(開環(huán)反響〕三、冠醚的構(gòu)造及命名【教學(xué)要求】〔一〕重點(diǎn)把握醇的親核取代反響(與試劑反響，用以鑒別伯、仲、叔醇)；消去反響〔失水成烯〕.３?鄰二醇的反響４ 3的顯色;芳環(huán)上的取代反響〔硝化、溴代)〔二)把握１醇、酚、醚的命名及構(gòu)造。２醇、酚的氧化性,醇的酯化。３ 環(huán)氧化物的特別性質(zhì)(酸堿催化均易開環(huán)〕。〔三〕了解醚的穩(wěn)定性;醚的過氧化物的以及與濃的強(qiáng)酸鹽的性質(zhì)。醫(yī)學(xué)上常見的醇、酚和醚類化合物.第八章 醛、酮、醌 〔6學(xué)時(shí))第一節(jié)?醛、酮【教學(xué)內(nèi)容】二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)

、ＨＯ、、氨的衍生物、試劑的加成〕及反響機(jī)理。2３2２醛、酮α-碳原子上活潑氫的反響(羥醛縮合、鹵仿反響)第三節(jié)? 醌【教學(xué)內(nèi)容】一、醌的構(gòu)造和命名二、醌的化學(xué)性質(zhì)〔一)、醌的復(fù)原反響(二)、醌的加成反響烯鍵的加成反響羰基與羰基試劑的加成反響3 1．４－加成4 1。6—加成【教學(xué)要求】1 羰基的構(gòu)造特點(diǎn)。醛、酮在化學(xué)性質(zhì)上的異同。２ 〔與、

３

〕及反響機(jī)理３ 醛、酮α—碳原子上活潑氫的反響(鹵仿反響〕4 醛酮的復(fù)原反響〔4、4復(fù)原；羰基復(fù)原成亞甲基)５ 醛酮的鑒別反響〔試劑、試劑、試劑)。6?醌的構(gòu)造和化學(xué)性質(zhì)〔加成反響〕.二、把握醛、酮、醌的命名.醛酮與試劑的加成、羥醛縮合；歧化反響、催化氫化反響。３ 醌的復(fù)原反響。三、了解在醫(yī)學(xué)上常見的醛、酮、醌化合物。第九章 羧酸及其衍生物 (6學(xué)時(shí)〕【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 二、羧酸的構(gòu)造三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)(一〕酸性與成鹽酸性與成鹽影響酸性因素〔二〕羧酸衍生物的〔酰鹵、酸酐、酯及酰胺的生成〕(三)脫羧反響〔四〕?α—?dú)涞姆错懫浯喂?jié)羧酸衍生物一、羧酸衍生物的構(gòu)造和命名二、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)〔三解反響、復(fù)原反響〕三、酰胺的化學(xué)性質(zhì)(酸堿性、與亞硝酸的反響、降解〕四、酯的縮合反響五、酮式和烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象乙酰乙酸乙酯互變異構(gòu)及影響平衡混合物的比例因素酮式和酸式分解六、碳酸衍生物(脲的性質(zhì)、丙二酰脲的構(gòu)造〕七、一些與醫(yī)學(xué)有關(guān)的羧酸和羧酸衍生物【教學(xué)要求】— 重點(diǎn)把握１ 〔例如：醋酸、草酸、硬脂酸、軟脂酸、油酸、亞油酸等〕。酸性與構(gòu)造的關(guān)系;羧酸鹽〔K、鹽〕的水溶性羧基上的羥基被取代生成其衍生物酯化反響條件和酯的構(gòu)造特點(diǎn)5 二元羧酸的熱分解反響4酮式和烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象二把握1羧酸衍生物〔酰氯、酸酐、酯、酰胺〕的三解反響2碳酸衍生物(脲的性質(zhì)、縮二脲反響、丙二酰脲的構(gòu)造)三了解羧酸的α-碳上氫的鹵代反響；酰胺的化學(xué)性質(zhì)第十章羥基酸和酮酸(4學(xué)時(shí)〕羥基酸【教學(xué)內(nèi)容】二、羥基酸的化學(xué)性質(zhì):羥基酸的酸性羥基酸受熱脫水反響羥基酸的氧化反響反響。其次節(jié)? 酮酸一、酮酸的命名二、酮酸的化學(xué)性質(zhì)α-酮酸的氧化反響α-酮酸的氨基化反響酮酸復(fù)原應(yīng)反和β-酮酸的脫酸反響α和β—酮酸的分解反響。β—丁酮酸〔乙酰乙酸〕、α—丁酮二酸(草酰乙酸)、酮體醇酸受熱脫水反響：生成交酯、不飽和酸、內(nèi)酯β—酮酸的脫酸反響。；α—羥基酸和酮酸的氧化反響；三、了解酚酸的脫酸反響；β—酮酸的復(fù)原反響。第十一章 胺和含磷有機(jī)化合物 ( ６學(xué)時(shí)〕第一節(jié)胺二、胺的構(gòu)造三、化學(xué)性質(zhì)堿性和成鹽酰化反響和磺酰化反響與亞硝酸的反響芳環(huán)上的取代反響(鹵代、硝化、磺化〕四、重氮鹽的構(gòu)造和反響：取代反響(被羥基取代、被鹵素或氰基取代、被氫取代)和偶聯(lián)反響鹽和季銨堿的構(gòu)造和命名其次節(jié) 有機(jī)磷化合物二、磷的含氧酸及其酯三、生物體內(nèi)含磷有機(jī)物【教學(xué)要求】:堿性、酰化反響和磺酰化反響、與亞硝酸的反響及其應(yīng)用、重氮鹽的反響命名了解重要的胺及其衍生物：膽堿與乙酰膽堿的構(gòu)造;偶氮化合物的構(gòu)造,生物體內(nèi)含磷有機(jī)物第十二章 雜環(huán)化合物與生物堿 (5學(xué)時(shí)〕【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物的定義、分類、命名二、五元雜環(huán)化合物的構(gòu)造和化學(xué)性質(zhì)〔酸堿性、親電取代反響〕三、六元雜環(huán)化合物的構(gòu)造和化學(xué)性質(zhì)(堿性和親核性,環(huán)上親電取代反響性質(zhì),氧化和復(fù)原反響〕其次節(jié) 生物堿一、生物堿的根本概念及分類二、生物堿的一般性質(zhì)及提取方法三、重要的生物堿1 :咪唑、組胺、煙酸、煙酰胺、異煙肼、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、吲哚、喹啉、腺嘌呤、鳥嘌呤、尿酸2 五元雜環(huán)化合物的代表物吡咯的構(gòu)造與化學(xué)性質(zhì)〔親電取代反響、酸堿性〕4 〔堿性、親電取代反響、環(huán)的穩(wěn)定性〕四、了解重要的五元、六元環(huán)衍生物(B等〕.生物堿的根本概念及重要的生物堿(麻黃堿、顛茄堿、黃連素、堿〕第十三章 脂類〔3學(xué)時(shí))【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 三、油酯的水解和皂化反響、加成其次節(jié) 磷脂磷脂的構(gòu)造和重要的化合物；磷脂的生物學(xué)意義【教學(xué)要求】一、重點(diǎn)把握油脂的組成、構(gòu)造、水解和皂化反響。卵磷脂、腦磷脂和神經(jīng)磷脂的組成和構(gòu)造特點(diǎn)．三 了解磷脂在生物體中的作用.第十四章 糖類 (6學(xué)時(shí)〕【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 一、單糖的開鏈構(gòu)造和構(gòu)型三、單糖的化學(xué)性質(zhì)1 在弱堿溶液中的互變異構(gòu)反響(差向異構(gòu)化)2?氧化反響與弱氧化劑的反響〔復(fù)原糖，非復(fù)原糖〕與溴水的反響(醛、酮糖〕與稀硝酸的反響與高碘酸的反響３ ４?成苷的反響5?成酯的反響6?成脎的反響7?酸性條件下的脫水:復(fù)原性二糖與非復(fù)原性二糖的構(gòu)造特點(diǎn)、復(fù)原性與非復(fù)原性二糖化學(xué)性質(zhì)上的差異五、多糖:淀粉、纖維素、糖原、粘多糖、右旋糖酐的構(gòu)造【教學(xué)要求】一、重點(diǎn)把握1 葡萄糖的構(gòu)造(開鏈?zhǔn)胶凸炙故健场?gòu)型(D、L構(gòu)型〕和命名2 單糖的變旋光性質(zhì)〔差向異構(gòu)化〕、成苷反響、成脎反響和氧化反響復(fù)原性二糖與非復(fù)原性二糖的構(gòu)造特點(diǎn)(糖苷鍵)二、把握1 復(fù)原性和非復(fù)原性二糖在化學(xué)性質(zhì)上的差異〔糖、蔗糖、麥芽糖和纖維二糖〕2 :葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖、半糖三、了解1 糖的定義和分類〔單糖、低聚糖、多糖)2 粉、糖原與纖維素在構(gòu)造上的差異；糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能第十五章 氨基酸和蛋白質(zhì) ( ６學(xué)時(shí)〕【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié)氨基酸二、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)兩性電離和等電點(diǎn)顯色反響脫羧反響反響其次節(jié) 肽二、肽鏈的構(gòu)造測定端基分析(端，端分析〕局部水解第三節(jié) 蛋白質(zhì)一、蛋白質(zhì)的組成和構(gòu)造(一級構(gòu)造、高級構(gòu)造〕二、蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)膠體性質(zhì)兩性電離和等電點(diǎn)沉淀與變性顏色反響1 α—氨基酸的構(gòu)造特點(diǎn)、Ｌ構(gòu)型和命名.２ α—氨基酸的化學(xué)性質(zhì):兩性電離和等電點(diǎn)、生成肽的反響3肽的構(gòu)造特點(diǎn)〔肽鍵)４ 蛋白質(zhì)的構(gòu)造：一級構(gòu)造、二級