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文檔簡介

項目式學習知甜味百劑享“甜蜜”人生項目活動3：阿斯巴甜合成路線的設計授課教師趙健2碳骨架的構建問題1：分析阿斯巴甜的結構，思考需要哪些原料？問題2：原料之間通過什么類型的化學反應合成？問題3：所有原料混在一起合成，是否可行？3書寫苯丙氨酸與甲醇的酯化反應方程式任務1反應類型

原料

產品

試劑

條件

碳骨架構建

官能團的轉化

+CH3OH+H2O酯化反應

苯丙氨酸甲酯

官能團的轉化4αβ官能團的轉化苯丙氨酸甲酯阿斯巴甜＋天門冬氨酸苯丙氨酸甲酯與天門冬氨酸直接反應合成阿斯巴甜，是否可行呢？交流討論問題:如何解決天門冬氨酸中的氨基和β-羧基對合成的影響呢？5官能團的保護和處理保護官能團

保護基選擇的標準獨立思考保護基的選擇標準

1、選擇性高

、穩定性好

2、制備原料低廉且對環境友好

3、易脫去

反應類型

原料

產品

試劑

條件

碳骨架構建官能團轉化保護基

結合學案分析天門冬氨酸氨基和β-羧基的處理方法并比較優缺點小組討論6知識支持天門冬氨酸HOOC—CH—CH2COOHNH2保護脫去NH2CHCOOHRHCOOHHCONHCHCOOHRHClH3PO4NH2CHCOOHR甲酰基的保護和脫去

NH2CHCOOHRPhCH2OCOClPhCH2OCO—NHCHCOOHRH2，Pb/CNH2CHCOOHR芐氧羰基的保護和脫去保護脫去官能團的保護和處理內酯法R-NHCHCOOHCH2COOH(CH2O)n,TsOHR-NCHCH2COCH2COOHOR-NCHCCH2OHCH2COOHONHCHCOOHRH2，10%Pb/CNH2CHCCH2COOHONHCHCOOHR官能團的保護和處理內酐法H2N—CHCOOHR—CHCOOHAc2OH2N—CHCR—CHCOOOH2N—CHCNHCHCOOHR—CHCOOHOR1H2N—CHCOOHR—CHCNHCHCOOHOR1NH2CHCOOHR1官能團的保護和處理9內酯法內酐法官能團的保護和處理10梳

理合成路線的設計天門冬氨酸氨基的甲酰基的保護

β-

羧基的內酐法處理

中間體苯丙氨酸甲酯脫去保護基產品以天門冬氨酸、苯丙氨酸、甲醇為基礎原料合理設計阿斯巴甜的合成路線

任務211模型建構有機合成路線設計的思維模型碳骨架構建官能團轉化官能團保護原料

試劑

條件

產品

反應類型

路線的優化12【思考活動】以3,3-二甲基-1-丁醇、阿斯巴甜為基礎原料（無機試劑任選），設計紐甜的合成路線，闡述設計思路。阿斯巴甜紐

甜

甜味劑生活需要有機反應

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