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化學氨基酸蛋白質蘇教選修第1頁/共15頁第2頁/共15頁2、四種常見的氨基酸(需熟記):(1)甘氨酸(2)丙氨酸CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH21、氨基酸是構成蛋白質的基本單元,是蛋白質水解的最終產物一、氨基酸簡介(3)谷氨酸HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2(4)苯丙氨酸-CH2-CH-COOHNH2第3頁/共15頁4、天然蛋白質水解均得到α-氨基酸,除甘氨酸外其余均為手性分子,且均為L型3、天然蛋白質水解得到的氨基酸最常見大約有20種。8種為必需氨基酸,其余為非必需氨基酸第4頁/共15頁二、氨基酸的性質(一)物理性質:(二)結構分析R–CH–COOHNH2氨基典型反應相互影響的特性官能團分析:羧基典型反應

無色晶體,有特殊香甜味,熔點較高(200℃),能溶于強酸或強堿溶液中,一般能溶于水,(難溶于乙醇、乙醚)。第5頁/共15頁(三)化學性質(1)兩性R–CH–COOHNH2H+OH-R–CH–COOHNH3+R–CH–COO-NH2H+OH-R–CH–COO-NH3+陰離子(強堿中)陽離子(強酸中)兩性離子(內鹽中)所學過的物質中有哪些物質既能跟酸反應又能跟堿反應?Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等第6頁/共15頁

利用這一差異,可以通過控制溶液PH值的分離氨基酸及多肽或蛋白質。(2)成肽(縮合)反應2NH2CH2COOH→肽鍵R–CH–COO-NH3+

當溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形式存在時,氨基酸在水中的溶解度最小,可以形成晶體析出。不同的氨基酸出現這種情況的pH值各不相同。第7頁/共15頁教材P103第二題:4種②CH3-CH-C-NH-CH-CH3NH2COOHO=①CH2-C-NH-CH2COOHNH2O=③CH2-C-NH-CHCOOHNH2O=CH3④CH-C-NH-CH2COOHNH2O=H3C第8頁/共15頁(2)氨基酸的縮合反應也可能成環,試寫出下列反應的產物:NH2—CH2—COOH的分子間脫水:H2C-CO-OH+H-HNNH-H+HO-OC-CH2濃硫酸O=CC=ONH—CH2CH2—NH+2H2O3、縮聚反應生成多肽、蛋白質寫出甘氨酸在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式O=nH2

NCH2-COOH-[-NH-CH2-C-]-n一定條件+nH2O第9頁/共15頁(四)氨基酸的檢驗茚三酮溶液中加入氨基酸溶液,顯紫色。現象:注意:1、利用該反應可以對氨基酸進行檢測。但有的氨基酸呈其他顏色,如:脯氨酸、羥脯氨酸顯黃色。2、蛋白質也能發生茚三酮反應,蛋白質與稀的茚三酮溶液共熱,顯藍紫色。教材P102第10頁/共15頁練習1、下列說法不正確的是()

A、天然蛋白質水解的產物一般為α-氨基酸,且為L型B、氨基酸晶體中的氨基酸以內鹽離子存在,故具有較高的熔點C、氨基酸不溶于水,也難溶于有機溶劑D、可通過控制溶液的PH,降低氨基酸的溶解度,分離氨基酸C2、生命起源的研究是世界性科技領域的一大課題,科學家通過模擬幾十億年前地球的還原性大氣環境進行紫外線輻射實驗(當時無臭氧層),認為生命起源的第一層次是產生了與硝基化合物可能為同分異構體的物質,這物質為()A、醇類B、羧酸類C、糖類D、氨基酸D第11頁/共15頁3、下列物質既能與鹽酸反應又能與氫氧化鈉溶液反應的是()①NaHCO3②(NH4)2S③Al(OH)3④NH4Cl⑤甘氨酸⑥CH3COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D.①②③⑤

D常見的兩性物質:AlAl2O3Al(OH)3弱酸銨鹽,如(NH4)2CO3(NH4)2S多元弱酸酸式鹽:NaHCO3氨基酸第12頁/共15頁4、當含有下述結構片段的蛋白質在胃中水解時,不可能產生的氨基酸是()D-氨基丙酸B.-氨基丁酸C.甘氨酸D.-氨基丁酸①②③④⑤第13頁/共15頁5、已知有機物A分子中有3個碳原子,有關它的某些信息注明在下面的示意圖中:

BDE(能被銀氨溶液氧化)水解ACF(鹽)催化劑[O]催化劑[O]鹽酸氫氧化鈉溶液G(鹽)+C一定條件H+H2O(1)A的結構簡式是(2)B生成D和C生成F的反應類型分別為

(3)生成H的化

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