第二節芳香烴第二章烴和鹵代烴2、苯具有哪些物理性質？1、請寫出苯的分子式、結構式、結構簡式。苯的分子結構有哪些特點？3、苯具有哪些化學性質？寫出有關反應的化學方程式。展示與交流苯分子中不存在碳碳雙鍵(C=C)，哪些事實可以證明你的觀點？1、根據苯與溴發生反應的條件，請你設計實驗室制備溴苯的實驗方案。2、根據苯與濃硝酸發生反應的條件請你設計實驗室制備硝基苯的實驗方案。討論與拓展

提示：思考需要哪些物質？如何混合反應物？在什么裝置中反應？需要加熱嗎？如何加熱？如何處理反應產物？BrBr+FeBr3+

HBrBrHONO2+濃H2SO4+

H2ONO250-600C一、苯的分子結構分子式:結構式:結構簡式：HCCCCCCHHHHHC6H6苯分子結構特點：

(1)碳碳鍵：(2)分子構型：(3)原子間相對位置：介于C-C和C=C

之間的獨特的鍵平面正六邊形6個C與6個H在同一平面上顏色：氣味：狀態：密度：溶解性：揮發性：熔沸點：毒性：無色透明特殊氣味液體比水小不溶于水,易溶于有機溶劑易揮發熔點5.5℃，沸點80.1℃(一)苯的物理性質二、苯的性質有毒2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃BrBr+FeBr3+

HBrBrHONO2+濃H2SO4+

H2ONO250-600C3H2+Ni△(2)苯的取代反應(二)苯的化學性質(1)氧化反應——燃燒(3)苯的加成反應

為什么燃燒時產生大量黑煙？2、苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種

結論:

(1)苯環中的碳碳鍵不是一般的單鍵和雙鍵(2)苯環中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間

資料：1、苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色ClClClCl苯的結構簡式：3、

鍵能(KJ/mol)鍵長

(10-10m)C-C3481.54C=C6151.33苯中碳碳鍵

約4941.40

證明苯環分子中不存在“C=C”，苯的碳碳鍵是一種介于C-C和C=C之間的獨特的鍵。水苯+液溴鐵現象：燒瓶上方的長玻璃管的作用：

操作：在燒瓶里把苯和少量液態溴，振蕩，再加入少量鐵屑。用帶導管的瓶塞塞緊瓶口，將產生的氣體導入錐形瓶中用水吸收。導氣和冷凝回流在錐形瓶之前增加一個洗氣瓶，以除去揮發的溴，防其干擾HBr檢驗。

在導管口附近出現白霧。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。

反應完畢后，向錐形瓶里的液體中滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成。證明反是取代反應：右邊導管末端不插入液面下？防止倒吸(溴化氫易溶于水)怎樣提純溴苯？與NaOH溶液充分混合、分液如何改進實驗？HONO2+濃H2SO4+

H2ONO250-600C苯也能與濃硫酸反應！

討論3：請你設計實驗室制備硝基苯的實驗方案。畫出裝置圖，說明操作方法。濃硫酸與其它液體混合，相當于濃硫酸的稀釋！濃硝酸易揮發、易分解！怎么辦？

提示：先寫出反應方程式，思考需要哪些物質？如何混合反應物？在什么裝置中反應？需要加熱嗎？如何加熱？如何處理反應產物？先將濃硝酸與濃硫酸混合濃硫酸滴入濃硝酸中！溫度不能過高，要嚴格控溫！HONO2+濃H2SO4+

H2ONO250-600C

(2)為什么要將反應溫度控制在50～60℃之間？實驗操作步驟：(4)本實驗為什么采用水浴加熱？(5)本實驗制得的硝基苯常顯黃色，為什么？如何純硝基苯？討論:

(1)硫酸有何作用？

(3)為什么要將混酸冷卻到50～60℃以下才滴加苯？

討論3、請你設計實驗室制備硝基苯的實驗方案。畫出裝置圖，說明操作方法。防止苯揮發，防止硝酸揮發、分解；由于反應溫度控制不當,硝酸分解產生的NO2溶在其中；將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌,再分液。(1)硫酸有何作用？(2)為什么要將溫度控制在50～60℃之間？(3)為什么要將混酸冷卻到50～60℃以下，再滴加苯？因為反應放熱，溫度過高，苯易揮發，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70~80℃時會發生反應。(4)為什么采用水浴加熱？(5)本實驗制得的硝基苯常顯黃色，為什么？如何提純硝基苯？便于控制反應的溫度，同時可使混合液均均受熱。催化劑、脫水劑、吸水劑操作：大試管1.5毫升濃硝酸

2毫升濃硫酸搖勻冷卻

慢慢地滴入1毫升苯

600C水浴中加熱。4、苯的同系物的性質(I)物理性質：與苯相似:均為難溶于水、密度小于水的有特殊氣味的液體（或固體）(II)化學性質：

探究實驗：把苯和甲苯各2mL分別注入2支試管，各加入高錳酸鉀酸性溶液3滴，用力振蕩，觀察溶液的顏色變化。現象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，

在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。結論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，

甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化

甲苯和苯在性質上有哪些異同？請說明產生變些差異的原因。物理性質：

1、均無為無色液體、易揮發

2、密度均比水小、均不溶于水化學性質：同：均能發生取代反應和加成反應異：甲苯比苯更易發生取代反應和氧化反應(1)苯環對烷烴基的影響使苯環上的烷烴基比烷烴性質活潑。(2)烷烴基對苯環的影響使苯環上某些部位的活動性增強，取代反應更易進行

苯環對烷烴基影響的結果：苯環上的烷烴基比烷烴性質活潑。思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？4、苯的同系物的化學性質(1)氧化反應甲苯能使酸性高錳酸鉀酸性溶液褪色KMnO4溶液H+

COOHCH3CH3CCH3CH3CH3CHCH3KMnO4溶液H+

COOHCH規律：√×(2)硝化反應“—CH3”對苯環的影響結果：使苯環上鄰、對位的活動性增強，取代反應更易進行。2，4，6-三硝基甲苯，簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)。是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。CH3濃H2SO4△+3HNO3CH3NO2NO2O2N+3H2ONO2

濃H2SO450-600C+HNO3+H2O比較：對比與歸納烷烯苯與溴作用Br2試劑反應條件反應類型與高錳酸鉀作用點燃現象結論溴氣溴水液溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應現象結論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環難被KMnO4氧化焰色淺,無煙焰色亮,有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高小結：苯的同系物的性質的重要性質側鏈和苯環相互影響側鏈受苯環影響易被氧化；苯環受側鏈影響易被取代。三、芳香烴的來源及其應用1.來源：a、煤的干餾

b、石油的催化重整2.應用：芳香烴是基本的有機化工原料。1、物理性質一.苯及苯的同系物的結構與性質2、苯的分子結構平面正六邊形3、化學性質氧化反應取代反應加成反應硝化反應鹵代反應4、用途與危害用途毒性介于單鍵和雙鍵的特殊的鍵D1.下列關于苯的性質的敘述中，不正確的是

A.苯是無色帶有特殊氣味的液體

B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C.苯在一定條件下能與溴發生取代反應

D.苯不具有典型的雙鍵所應具有的加成反應，故不可能發生加成反應2.下列關于有機物的說法錯誤的是

A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

B.石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物

C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別

D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能發生氧化反應D3.下列說法正確的是（