復習課《有機合成》（教學案例）教學目標：知識與技能：1.初步學會設計合理的有機合成路線2.初步學習逆向合成法的思維方法3.構建知識網，并能應用其設計一些簡單物質的合成路線過程與方法：1.體驗有機合成方案的設計過程，感悟有機合成的一般思想方法。2.通過有機物逆合成法的推理，培養學生邏輯思維能力以及信息的遷移能力情感態度價值觀：1.培養學生理論聯系實際的能力，會結合生產實際選擇適當的合成路線2.感受嚴謹求實的科學精神；在合作探究合成的過程中體驗成功的快樂。教學重點：有機合成路線的分析方法教學難點：逆向合成的思維能力的培養教學過程：介紹：維生素B12又叫鈷胺素，其主要生理功能是參與制造骨髓紅細胞，防止惡性貧血；防止大腦神經受到破壞。B12主要存在于肉類中，植物中的大豆以及一些草藥也含有B12，腸道細菌可以合成，故一般情況下不缺乏，但消化道疾病者容易缺乏的維生素B12，一般從動物肝臟、腎臟、牛肉、豬肉、雞肉、魚類、蛤類、蛋、牛奶、乳酪、乳制品、腐乳中可以補充。但這對于一個患者來說是遠遠不夠的，起初維生素B12這種極為重要的有機化合物藥物，只能從動物的內臟中經人工提煉，所以價格極為昂貴，且供不應求。這時，曾在1965年獲得諾貝爾化學獎的美國有機化學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德組織了14個國家的110位化學家，協同攻關，共做了近千個復雜的有機合成實驗，歷時11年，終于在他謝世前幾年實現了，完成了復雜的維生素B12的合成工作。據不完全統計，他合成的各種極難合成的復雜有機化合物達24種以上，所以他被稱為“現代有機合成之父”。伍德沃德設計了一個拼接式合成方案，即先合成維生素B12的各個局部，然后再把它們對接起來。這種方法后來成了合成所有有機大分子普遍采用的方法。現世界上每年合成近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。我們現在學習的有機化學知識和我們的生活密切相關。展示：1、古代有機合成：古人釀酒圖2、有機合成在生活中的應用：聚乙烯醇制成的塑料薄膜大棚。科技創造生活，合成造福人類！人類合成自然界中不存在的有機物，滿足需要。3、有機合成在科技中的應用：宇航服中應用了一百三十多種新型材料。其中多數是有機合成材料。神舟七號的艙外航天服是我國自主研制的“飛天號”航天服，每套價值可達3千萬元，艙外服分為6層：由防靜電處理的棉布織成的舒適層、橡膠質地的備份氣密層、復合關節結構組成的主氣密層、滌綸面料的限制層、隔熱層和最外面的外防護層，外防護材料面料是高級混合纖維，可以防火與抗輻射，具有防微流星等多種功能。聚對苯乙二酸乙二酯和氨綸尼龍聚合物成神舟七號宇航服主材料。4、有機合成在生活中的應用：“水立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護體系的建筑。回憶：有機合成是指利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機物的過程。知識回顧：有機反應基本類型及官能團的結構和性質官能團結構性質碳碳雙鍵加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁鍵－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）鹵素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羥基R－OH取代（活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應）氧化（銅的催化氧化、燃燒）消去酚羥基C6H5-OH取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2）、顯色反應（Fe3+）醛基－CHO加成或還原（H2）氧化（O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液）羰基（酮）（丙酮）加成或還原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基-COOR水解(稀H2SO4、NaOH溶液)問題情景1：古人釀酒的有機合成路線中發生了哪些化學反應？學生：設計合成路線歸納1：正向合成分析法其思維程序：“原料→中間產物Ⅰ→中間產物Ⅱ……→目標物”。歸納2：逆向合成分析法逆向思維程序：“目標物→中間產物Ⅰ→中間產物Ⅱ……→原料”。歸納3：綜合分析法綜合分析法思維順序：正逆向思維相結合，兩端推中間或中間推兩端問題情景2：利用石油化工中易得的廉價原料乙烯制備乙二醇，設計合成路線，并寫出有關的化學方程式，指出反應類型。解說：乙烯制備乙二醇的用途：乙烯在常溫下為無色、易燃燒、易爆炸氣體，以它的生產為核心帶動了基本有機化工原料的生產，是用途最廣泛的基本有機原料，可用于生產塑料、合成橡膠，也是乙烯多種衍生物的起始原料，其中生產聚乙烯、環氧乙烷、氯乙烯、苯乙烯是最主要的消費；乙二醇主要用于薄膜、橡膠、增塑劑、制造樹脂、增塑劑、剎車油，合成纖維、化妝品、配制發動機的抗凍。兩者都是很重要的化工原料。學生：設計合成路線、展示合成路線。歸納4：結合生產實際選擇最佳合成路線——有機合成遵循的原則有： ①起始原料要價廉、易得、低毒性、低污染； ②合成路線簡捷，易于分離，產率較高； ③條件適宜，操作簡便，能耗低，易于實現。拓展：有機合成題的解題思路是：(1)首先要正確判斷要合成的有機物的類別，它含有哪幾種官能團，與哪些知識和信息有關；(2)其次是根據現有的原料、信息和有關反應規律，盡可能合理地把目標化合物分成若干片斷，或尋找官能團的引入、轉換、保護方法，或設法將各片斷拼接衍變，盡快找出合成目標化合物的關鍵；(3)最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇出最佳合成方案。問題情景3：以乙醇為原料，用下述6種類型的反應：①氧化反應，②消去反應，③加成反應，④酯化反應，⑤水解反應，⑥加聚反應，合成乙二酸乙二酯()的正確順序是A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥解析：其合成路線可表示如下：答案：C深化拓展：對有機反應的學習應注意以下幾點：(1)理解并掌握各類有機化學反應的反應機理(2)正確標示有機反應發生的條件①有機反應必須在一定條件下才能發生②反應條件不同，反應類型和反應產物也有可能不同(3)準確書寫有機反應的化學方程式①有機物可用結構簡式表示②標明反應必須的條件③不漏寫其他生成物④將方程式進行配平變式訓練1：①消去反應②加聚反應③水解反應④加成反應⑤還原反應⑥氧化反應。用丙醛制取1，2-丙二醇，按正確的合成路線，發生反應的類型順序是：A.⑤①④③B.⑥④③①C.①②③⑤D.⑤④③①解說：丙二醇可用作不飽和聚酯樹脂的原料，也是增塑劑、表面活性劑、乳化劑和破乳劑的原料。可用作防霉劑、水果催熟劑、防腐劑、防凍劑及煙草保濕劑。答案：A歸納5：有機合成中有機物官能團的引入、消除和衍變的方法有機合成的思路是通過有機反應構建目標化合物的分子骨架，并引入或轉化所需的官能團。根據所學過的有機反應，應掌握有機物官能團的引入、消除和轉化的各種方法。官能團的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烴加氫-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖類水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被強氧化劑氧化，羧酸鹽酸化；R-COOR’+H2O-COO-酯化反應問題情景4：利用石油化工中易得的廉價原料乙烯合成聚二氟乙烯，設計合成路線，并寫出有關的化學方程式。學生：設計合成路線變式訓練2：根據下面的反應路線及所給給信息填空。AACl=1\*GB3①Cl2，光照=2\*GB3②NaOH，乙醇B=3\*GB3③Br2的CCl4溶液=4\*GB3④（一氯環己烷）（1）A的結構簡式是，名稱是。（2）=1\*GB3①的反應類型是。=3\*GB3③的反應類型是。（3）反應=4\*GB3④的化學方程式是。解析：本題主要考查了有機物轉化過程中官能團（—Cl）的引入和消去，推斷的方法是結合反應條件和轉化前后物質的結構。從反應=1\*GB3①的條件和生成物的名稱、結構分析，該反應是取代反應，A是環己烷。對比物質結構和反應條件，反應=2\*GB3②是鹵代烴的消去反應，生成了碳碳雙鍵。從物質中所含的官能團和反應物來看，反應=3\*GB3③是烯烴的加成反應，同時引入了兩個—Br，生成的B是鄰二溴環己烷；而反應=4\*GB3④是消去反應，兩個—Br同時消去，生成了兩個碳碳雙鍵。BrBr＋2NaOH乙醇BrBr＋2NaOH乙醇+2NaBr+2H2O（3）深化拓展——有機物推斷技巧：推斷有機物可以采用順向思維法，即由反應物推斷中間產物，最后推知最終產物的結構。當已知反應物的結構式或分子式時，可以采用順向思維法推斷。逆向思維法推斷有機物結構，即由產物向反應物推斷。當反應物未知，產物或中間產物的結構已知，可以采用逆推法。在解答綜合題時，往往需要順向思維法、逆向思維法的綜合運用，也稱為綜合法。在有機合成中，保護官能團就是設計路線使指定官能團發生反應，避免其他官能團發生反應。例如利用烯醇制烯醛，先利用烯醇與HX發生加成反應，后醇被催化氧化制醛，最后發生消去反應得烯醛。與HX先加成、后消去的目的是保護碳碳雙鍵。變式訓練3．有以下一系列反應，終產物為草酸。Aeq\f(光,Br2)→Beq\f(NaOH，醇,△)→Ceq\f(Br2,)→Deq\f(NaOH,H2O)→Eeq\f(O2，催化劑,△)→Feq\f(O2，催化劑,△)→HOOC－COOH已知B的相對分子質量比A大79，請推測用字母代表的化合物的結構簡式：C是；F是。答案：CH2＝CH2OHC－CHO分析：先正向思考：由A→B知，B中含有Br原子，B的相對分子質量較A大79，則B含一個Br原子；由B→C是消去反應形成雙鍵；而C→D→E→F則依次為加成形成鹵代烴、水解轉化為二元醇、氧化引入醛基形成二元醛。再逆向思考：由F→HOOC－COOH，則F為OHC－CHO。歸納6：根據典型反應和由反應條件確定官能團入手推斷的方法發生的反應可能官能團能與NaHCO3反應的羧基能與Na2CO3反應的羧基、酚羥基能與Na反應的羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應產生銀鏡醛基含有－CHO且－CHO～2Ag，如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。與新制氫氧化銅產生磚紅色沉淀（溶解）含有—CHO且—CHO～Cu2O，如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解則含—COOH）使溴水褪色含有C=C、C≡C、或—CHO加溴水產生白色沉淀或遇Fe3+顯紫色酚類能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等能發生顯色反應苯酚與FeCl3、蛋白質與濃硝酸能發生水解反應的有機物鹵代烴、酯、糖或蛋白質反應條件可能官能團濃硫酸、加熱①醇的消去（醇羥基）②酯化反應（含有羥基、羧基）③纖維素水解(90％)稀硫酸、加熱①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖(淀粉)的水解(20％硫酸)NaOH水溶液①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液鹵代烴消去（－X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環)O2/Cu、加熱醇羥基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環上烷烴基堿石灰/加熱R－COONa結束語：今天我們課堂上初步體會了有機合成路線的設計過程，但我們只是依據官能團的性質進行官能團的轉化以及分子骨架的構建，設計出的僅僅是可能的合成路線，真正在實際生產中采用的工藝流程還要綜合考慮設備、生產條件、經濟效益等諸多因素。我們需要學習和掌握的知識還很多，希望大家繼續努力！復習課《有機合成》教學反思：本節是一節復習課。復習的重點是有機合成路線的選擇，有機合成路線的分析方法是本節課的教學重點。本節復習課是在對有機化合物知識的儲備、有機合成合成方法及規律復習的基礎上的深化和延伸。復習課往往都是讓學生感覺到很枯燥的課堂，為了喚起學生學習的興趣，我利用有機合成在生活、生產和科技當中的實際應用引入課堂，并在一起的知識回顧中進入課堂，結合生活中常見的有機化合物的應用和熱點以圖片的形式設計為幾個情境引入課題，激發學生的學習熱情，并將問題的解決貫穿于整個課堂設計之中。復習的過程中不斷利用問題來激發學生的思維，增加學生的參與性，強化了其基礎知識與基本技能，使得知識得到不斷的深化。在教學過程中，充分利用情境來學習正向和逆向合成分析法，使得知識得到一步步的螺旋式上升。隨著高考改革的推進和新課程的實施，促進學生的全面自主發展日益受到關注。高三的復習更要注重學生對知識過程與學科方法的掌握，促進學生自主學習習慣的形成，在本節的設計過程中，本人也采用了同桌交流、小組合作、代表展示的多種課堂教學組織形式，為學生提供了更多的合作與交流的時間和空間。但本節課沒能更好的挖掘實驗素材，發揮化學實驗的作用，以及在選擇例題上還可以更加優化，這是以后我的教學中值得改進的地方，也是本節課留下的一點遺憾。復習課《有機合成》（學案）陳燕學習目標：1.初步學會設計合理的有機合成路線2.初步學習逆向合成法的思維方法3.構建知識網，并能應用其設計一些簡單物質的合成路線學習過程：介紹：維生素B12又叫鈷胺素，其主要生理功能是參與制造骨髓紅細胞，防止惡性貧血；防止大腦神經受到破壞。曾在1965年獲得諾貝爾化學獎的美國有機化學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德組織了14個國家的110位化學家，歷時11年，終于完成了復雜的維生素B12的合成工作。而后他被稱為“現代有機合成之父”。觀看：古人釀酒圖；聚乙烯醇制成的塑料薄膜大棚；神舟七號的艙外航天服；“水立方”建筑。回憶：有機合成是指利用、的原料，通過有機反應，生成具有和的有機物的過程。知識回顧：有機反應基本類型及官能團的結構和性質官能團結構性質碳碳雙鍵碳碳叁鍵－C≡C－苯鹵素原子－X醇羥基R－OH酚羥基C6H5-OH醛基－CHO羰基（酮）羧基－COOH酯基-COOR問題情景1：古人釀酒的有機合成路線中發生了哪些化學反應？設計合成路線：歸納1：正向合成分析法歸納2：逆向合成分析法歸納3：綜合分析法問題情景2：利用石油化工中易得的廉價原料乙烯制備乙二醇，設計合成路線，并寫出有關的化學方程式，指出反應類型。設計合成路線：問題情景3：以乙醇為原料，用下述6種類型的反應：①氧化反應，②消去反應，③加成反應，④酯化反應，⑤水解反應，⑥加聚反應，合成乙二酸乙二酯()的正確順序是A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥變式訓練1：①消去反應②加聚反應③水解反應④加成反應⑤還原反應⑥