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人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第四節有機合成導學案【學習目標】1.掌握常見官能團的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法。2.掌握有機合成路線的選擇和有機合成的常規方法。3.能根據有機物的化學反應及衍變關系合成指定結構的產物。4.了解有機合成大生活和生產中的作用。【學習過程】互動課堂一、有機合成過程1.合成設計思路:2.順推法:從確定的某種原料分子開始,逐步經過碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。在這樣的有機合成路線設計中,首先要比較原料分子和目標分子在結構上的異同,包括和兩個方面的異同;然后,設計由原料分子轉向目標分子的合成路線。即:原料→中間產物→產品。3.優選合成路線原則:合成路線是否符合化學原理;合成操作是否安全可靠;是否符合綠色合成思想(原子經濟性、原料綠色化、試劑與催化劑的無公害化)二、逆合成分析法1.逆推法(柯里):采用逆向思維方法,從產品組成、結構、性質入手,逆推出合成該物質的前一步有機物X,如此類推,直至推出合適的原料。即從目標分子開始,采取從產物逆推出原料來設計合理合成路線的方法。2.逆合成分析示意圖:3.逆推法設計有機合成路線的一般程序[探究]用綠色化學的角度出發,有機合成的設計有哪些注意事項?不使用有毒原料;不產生有毒副產物;產率盡可能高等4.解題思路:(1)剖析要合成的物質(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結合題給信息)(2)合理的合成路線由什么基本反應完全,目標分子骨架(3)目標分子中官能團引入5.[例析]閱讀課本,以(草酸二乙酯)為例,說明逆推法在有機合成中的應用。(1)分析草酸二乙酯,官能團有;(2)反推,酯是由酸和醇合成的,則反應物為和;(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的,則可推出醇為;(4)反推,此醇A與乙醇的不同之處在于,此醇羥基的引入可用B;(5)反推,乙醇的引入可用,或;(6)由乙烯可用制得B。分析思路:書寫上述6步的化學反應方程式:三、四、檢測題1.2.3.有機物E常用作美白產品的添加劑,其合成路線如圖所示:回答下列問題:(1)X→Y的反應類型為________,C的結構簡式為________;(2)鑒別有機物A和B可用試劑________,檢驗B中是否含有C,可用試劑________;(3)D的結構簡式為________,1molD與足量溴水反應時,最多能消耗________molBr2;(4)寫出B→X的化學方程式________________________;(5)E的同分異構體中,滿足下列條件的有______________(用結構簡式表示)。①苯環上僅有3個側鏈②含有2個酚羥基、1個羧基③苯環上的一取代物僅有2種參考答案1.【解析】【答案】2.【解析】【答案】3.【解析】【答案】4.【解析】【答案】5.【解析】【答案】6.【解析】【答案】7.【解析】【答案】8.【解析】【答案】9.【解析】根據B、Y的結構簡式及B→X、X→Y的反應條件推出X的結構簡式為,類比已知反應推出C的結構簡式為。根據D→E的反應條件可推出D的結構簡式為。(1)X→Y是醛基發生氧化反應。(2)A中含有酚羥基,遇氯化鐵溶液顯紫色,用氯化鐵溶液可鑒別A和B。B與C的區別在于B中含有醛基而C中含有羧基,檢驗羧基可用碳酸氫鈉溶液。(3)1molD與足量溴水反應時,苯環上的氫原子全部被溴原子取代,消耗2molBr2,碳碳雙鍵消耗1molBr2。(4)結合B、X的結構簡式即可寫出反應的化學方程式。(5)兩個酚羥基為兩個側鏈,則剩余3個碳原子和2個氧原子都位于另一個側鏈上。E中除苯環外還有3個不飽和度,其同分異構體中1個羧基占1個不飽和度,所以“另一個側鏈”上必含碳碳三鍵,即該側鏈為CCCOO
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