有機化學教學中的幾點體會吉林大學化學學院林英杰六個“善于”善于簡化善于歸納善（于使）用類比善于巧記善（于使）用道具善于改革一、善于簡化：

在課堂講授中應善于把復雜問題簡單化

也應善于引導學生把復雜問題簡單化案例1：烷烴的系統命名烷烴的命名是其它各類有機物命名的基礎烷烴的系統命名法非常繁瑣，學生初學時較難準確掌握，也較難記憶可簡化為四個“最”—最長、最多、最小、最簡簡化≠簡單的刪除最長、最多、最小、最簡A、最長：B、最多：當有兩個或兩個以上等長的最長碳鏈時，要選擇取代基最多的碳鏈作為母鏈C、最小：D、最簡：先寫最簡單的取代基（IUPAC與CCS的不同）；相同取代基要簡化歸類2，6，10－三甲基－3－乙基－7－正戊基十二烷案例2：

Cram規則在Fischer投影式中的簡化Cram規則是手性醛、酮親核加成反應的立體化學中非常重要的一個規則Cram規則本身并不復雜，比較容易掌握當羰基與手性中心相連時反應物構象中體積最大的基團與R重疊的原因：

Mg與O絡合，使羰基的空阻大于R

？=二、善于歸納：有機化學中的反應很多，學生在初學時常常抱怨：需要記憶的內容太多，沒有什么規律可循，有機化學不如無機化學好學！要引導學生善于歸納、總結。其實有機化學中還是有許多規律可循的案例３：烯烴加成反應中的立體化學反式加成＝蘇式產物順式（Z）反式加成＝赤式產物反式（E）順式加成氧化赤式產物順式（Z）＝順式加成氧化蘇式產物反式（E）＝反式加成氧化＝蘇式產物順式（Z）反式加成氧化＝赤式產物反式（E）歸納、總結：規定：順式（Z）、順式加成、赤式＝＋反式（E）、反式加成、蘇式＝－烯烴加成反應中的立體化學就成了簡單的乘法

＋X＋＝＋＋X－＝－－X＋＝－－X－＝＋應用：以丙稀為原料合成順式加成氧化反式加成氧化三、善（于使）用類比“類比永遠不會完美，卻幾乎常常有用”在課堂中善用、巧用類比往往會起到事半功倍的效果案例4＞＋C＞－C洞庭湖－蓄洪、灌溉四、善于巧記：有機化學內容較多，且規律性較差，靠死記硬背很難學好，而且學的非常辛苦我們提倡要快樂地學習引導學生善于巧記，使學生樂于記憶，從另一個方面也提高了學生的學習興趣

R/S構型標識在Fischer投影式中的應用：案例5總結：在Fischer投影式中，當最小基團在橫鍵時，在Fischer投影式中的標定方向與實際標定方向相反，即順時針時定義該手性碳的構型為S構型；反之，若為逆時針則定義該手性碳的構型為R構型。B.在Fischer投影式中，當最小基團在豎鍵時，在Fischer投影式中的標定方向與實際標定方向相同。RSRSVivaldiD－丙氨酸L－丙氨酸DL右五、善于巧用：多媒體、模型、道具等多媒體在課堂教學中的應用好處頗多：與板書教學相比最大的好處是可大大節省體力但不要過分依賴多媒體:影響課堂教學效果要巧用已有的模型、道具等，如我們的手就是一個很方便、很好用的模型、道具案例6化學法拆分外消旋體的原理示意圖：外消旋體的化學法拆分六、善于改革：考試方法的改革—我們的一點嘗試這些年由于教育體制以及高考制度的不完善，無論高考還是大學里的許多考試，作弊現象都屢禁不絕。有些高中老師在高考前就教育學生：能抄就抄，抄不到你就要吃虧。在這樣的教育下，有些學生不以考試作弊為恥，而是把它當成了一種習慣。針對這種考試中作弊現象屢禁不止的情況，許多學校都采取了很多嚴厲的措施，例如一旦發現作弊就留校查看甚至開除學籍等，但還是無法從根本上杜絕作弊現象的發生。我認為僅僅靠簡單的教育或者是懲戒都無法從根本上解決問題，還應該從考試方法上進行改革，不給學生提供任何可以作弊的條件，做到防患于未然。在這方面我們做了一些有益的嘗試。嘗試之一：A、B卷在試題總體難度基本一致的前提下出A、B兩套卷，只有命題教師及評卷教師知道其中的區別A卷：下列各組化合物中均有芳香性的是：例如：選擇題B卷：下列各組化合物中均無芳香性的是：答案：A答案：B選擇題A卷：下列化合物中酸性最弱的是：答案為D

B卷：下列化合物中酸性最強的是：答案為A

選擇題

A卷：在芳環親電取代反應中，屬于鄰、對位活化定位基團的是：(A)–SO3H(B)–OH(C)–CH2Cl(D)–CF3

B卷：在芳環親電取代反應中，屬于鄰、對位鈍化定位基團的是：(A)–SO3H(B)–OH(C)–CH2Cl(D)–CF3A卷：下列四個氯代烴中,按SN1和SN2機理發生取代反應均不易的是：A.CH3CH2CH2CH2ClB.(CH3)2CHCH2ClC.CH2=CHCH2ClD.(CH3)3CCH2ClB卷：下列四個氯代烴中,按SN1和SN2機理發生取代反應均容易的是：A.CH3CH2CH2CH2ClB.(CH3)2CHCH2ClC.CH2=CHCH2ClD.(CH3)3CCH2ClA卷：

SN2反應機理的特征是:(I)生成碳正離子中間體;(II)立體化學發生構型翻轉;(III)反應速率受反應物濃度影響,與親核試劑濃度無關;(IV)在親核試劑的親核性強時容易發生.A.IIIB.IIIIVC.IIIID.IIIVB卷：

SN1反應機理的特征是:(I)生成碳正離子中間體;(II)立體化學發生構型翻轉;(III)反應速率受反應物濃度影響,與親核試劑濃度無關;(IV)在親核試劑的親核性強時容易發生.A.IIIB.IIIIVC.IIIID.IIIV答案：D答案：CA卷：分子式為C9H12的芳烴,氧化時可生成三元羧酸,硝化時有三種一元硝化物,則該化合物的結構為

B卷：分子式為C9H12的芳烴,氧化時可生成三元羧酸,硝化時有二種一元硝化物,則該化合物的結構為

A卷：化合物A(C4H8)被堿性KMnO4溶液在低溫下氧化，所得的產物無旋光,且不能被拆分的是B卷：化合物A(C4H8)被堿性KMnO4溶液在低溫下氧化，所得的產物無旋光,但能被拆分的是答案：D答案：A實現下列轉化最好的路線是：

A卷：A、先鹵代,再硝化,最后磺化;

B、先鹵代,再磺化,最后硝化;C、先硝化,再磺化,最后鹵代;D、先磺化,再硝化,最后鹵代。B卷：A、先鹵代,再硝化,最后磺化;B、先硝化,再磺化,最后鹵代;

C、先鹵代,再磺化,最后硝化;

D、先磺化,再硝化,最后鹵代。反應題：A卷：

B卷：

反應題：A卷：

B卷：

A卷：某有旋光性的烴A分子式為C9H14，用Pt催化加氫可得無旋光烴B（C9H20），A用Lindlar催化劑催化加氫得到無旋光的烴C（C9H16），但A在Na—液氨體系還原可生成一個有旋光的烴D（C9H16），請寫出A、B、C、D的可能結構式。結構推導題：B卷：某有旋光性的烴A分子式為C9H14，用Pt催化加氫可得無旋光烴B（C9H20），A用Lindlar催化劑催化加氫得到