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文檔簡介

煩惱有何懼怕,既然躲不掉,就調好心態與它共存。心向陽光,何懼風霜。

茫茫人海你我相遇就是緣分,歡迎下載!學習要求1.了解羰基(碳氧雙鍵)和碳碳雙鍵的結構差異及其在加成上的不同。2.掌握醛酮的主要制法。3.掌握醛酮的化學性質4.掌握醛與酮在化學性質上的差異,如氧化反應、歧化反應等。8-1醛和酮的分類和命名有機化學電子教案-第八章醛、酮:8-2醛和酮的來源和制法8-3醛和酮的物理性質8-5

重要代表物8-4醛和酮的化學性質醛和酮都含有羰基,含有基的化合物稱為羰基化合物。其中羰基至少和一個氫原子相連的叫醛基,含有醛基的化合物稱為醛。羰基和兩個烴基相連的稱為酮基,含有酮基的化合物稱為酮。8.1醛和酮的分類和命名

一、分類:8.1醛和酮的分類和命名(1)按烴基結構分類:(1)按烴基結構分類:(2)根據分子中羰基數目分類:一元醛酮二元醛酮多元醛酮8.1醛和酮的分類和命名在一元醛中,羰基和兩個H原子相連組成的最簡單的醛叫甲醛(HCHO)。一元酮中羰基連接的兩個烴基相同時叫單酮,互不相同的叫混酮。二、結構:結構羰基>C=O:一個鍵、一個鍵羰基碳:sp2雜化;羰基為平面型羰基是極性基團=2.3—2.8D親核加成8.1醛和酮的分類和命名醛的習慣命名法與醇相似,只是將“醇”字改為“醛”字。含有支鏈的醛,支鏈的位置可用α、β、γ等希臘字母表示出來。8.1醛和酮的分類和命名

1、習慣命名法:巴豆醛肉桂醛

α-甲基丁醛異丁醛三、命名酮的習慣命名法,則是按與羰基相連的2個烴基名稱來命名,簡單的烴基放在前面,復雜的烴基放在后面,詞尾再加“甲酮”二字。8.1醛和酮的分類和命名

(1)選擇含有羰基的最長C鏈作為主鏈,醛的編號從羰基碳原子開始,酮則從離羰基最近的一端碳原子開始編號,根據主鏈碳原子數稱為“某醛(酮)”,在醛和酮名稱之前依次寫出取代基的位置和名稱,并注明酮基的位次。如果是不飽和醛酮則必須標出不飽和鍵的位次。8.1醛和酮的分類和命名

2、系統命名法:2,4-二甲基戊醛3-甲基-6-庚炔醛(2)芳香族或脂環族醛和酮的命名,一般將芳環或脂環作取代基,脂鏈作為主鏈。8.1醛和酮的分類和命名4,5-二甲基-3-己酮2-苯丙醛9、人的價值,在招收誘惑的一瞬間被決定。2023/2/32023/2/3Friday,February3,202310、低頭要有勇氣,抬頭要有低氣。2023/2/32023/2/32023/2/32/3/20234:46:44PM11、人總是珍惜為得到。2023/2/32023/2/32023/2/3Feb-2303-Feb-2312、人亂于心,不寬余請。2023/2/32023/2/32023/2/3Friday,February3,202313、生氣是拿別人做錯的事來懲罰自己。2023/2/32023/2/32023/2/32023/2/32/3/202314、抱最大的希望,作最大的努力。03二月20232023/2/32023/2/32023/2/315、一個人炫耀什么,說明他內心缺少什么。。二月232023/2/32023/2/32023/2/32/3/202316、業余生活要有意義,不要越軌。2023/2/32023/2/303February202317、一個人即使已登上頂峰,也仍要自強不息。2023/2/32023/2/32023/2/32023/2/38.1醛和酮的分類和命名(3)脂環酮命名和脂肪酮相似,僅在名稱前加一“環”字,編號從羰基開始。1-苯乙酮1-環己基-1-丙酮3,5-二甲基環己酮8.1醛和酮的分類和命名

(4)多元酮可選擇含羰基最多的最長碳鏈作為主鏈,編號時要使羰基位次最小,再以漢字標明羰基數目。8.2醛和酮的物理性質醛.酮:極性羰基存在1.b.p.比分子量相近的非極性化物(烴、醚)高2.b.p.比分子量相近的醇、酸低3.低級醛酮可溶于水,M↑S↓C5為溶解邊界4.醛.酮可溶于一般有機溶劑5.C12以下為液體,C8-C18具果香味。(注意)甲醛為氣體(R.T)8.3醛和酮的化學性質一、親核加成反應通式:8.3醛和酮的化學性質親核加成反應:由親核試劑進攻而引起的加成反應。8.3醛和酮的化學性質1.和HCN加成:8.3醛和酮的化學性質用途:(1).增長碳鏈(多一個C)

(2).羥腈活潑,可轉化為其它化合物----用于合成中8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質2.8.3醛和酮的化學性質反應活性:用途:可將醛從不溶于水的有機物中分離出,鑒定醛,部分甲基酮及環酮8.3醛和酮的化學性質3、醛、酮與醇的加成——縮醛(酮)的形成8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質縮醛(酮):可視為二元醇的醚,性質與醚相似,對堿,氧化劑穩定。*縮醛形成為可逆過程,稀酸解后重新形成醛酮8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質4.與格氏試劑加成

:與格式試劑的加成反應,是醛和酮的典型反應。格氏試劑與甲醛作用,得到一級醇,生成的醇比所用的格氏試劑多一個碳原子。格氏試劑與其它醛作用,得到二級醇,格氏試劑與酮作用則生成三級醇。反應如下:8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質氨的衍生物是指氨分子中的一個H原子被其它基團取代后的產物,他們都是含N的親核試劑,稱為羰基試劑.5.與氨及其衍生物的加成

通式:8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質

2.-氫的反應1)-氫的活潑性堿催化下形成碳負離子;酸催化下形成烯醇。一般醛酮的烯醇式含量甚微,且不穩定當兩個羰基1個CH2上,烯醇含量增大,平衡主要偏向烯醇式。

當-C上連三個>C=O時,主要以烯醇式存在。

酮式(不穩定)烯醇式(穩定)非水溶劑中,強堿可將醛酮完全轉化為烯醇式

2)醛酮的-鹵代(1)酸催化鹵代(一鹵代產物)反應機理鹵原子的引入,酸催化不易烯醇化,停止在一鹵化不對稱酮:烯醇式穩定性(2)堿催化鹵代及鹵仿反應(haloformreaction)反應通過烯醇負離子進行。

堿催化-鹵代難停留在一元取代。反應活性:鹵仿反應X=I,碘仿反應,CHI3黃色沉淀鑒別

用鹵仿反應制少1個碳的羧酸:討論一、由苯和其它試劑合成下列化合物1.對溴苯甲酸2.對正丁基苯甲酸二、由丙酮合成2,2-二甲基丙酸8.3醛和酮的化學性質4.羥醛縮合

:8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質含α-H的兩種不同醛:發生交錯羥醛縮合,四種產物,適用意義不大8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質常用氧化劑:KMnO4、K2Cr2O7、H2Cr2O7.Tollens試劑:應用:醛類化合物的鑒定分析通過醛合成羧酸類化合物3.8.3醛和酮的化學性質Fehling試劑:脂肪醛都能被著兩種氧化劑氧化,芳香醛只能被土倫試劑氧化,而不能被斐林試劑氧化,酮都不能被著兩種試劑氧化,因此,可以用土倫試劑或斐林試劑鑒別不同的醛和酮。8.3醛和酮的化學性質對不反應

(2)8.3醛和酮的化學性質強氧化劑8.3醛和酮的化學性質4.還原反應8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質8.3醛和酮的化學性質(歧化反應)R=無a-H的基團(3oR或芳基)8.3醛和酮的化學性質總是被氧化8.3醛和酮的化學性質8.4不飽和醛酮

乙烯酮:乙烯酮、碳烯:不飽和酮,有毒b.p-48℃,溶于乙醚,丙酮,不穩定,只在低溫下儲存。一、制備二、化學性質:與含活潑氫化合物(H2O,HCl,CH3CH2OH,CH3COOH,NH3)A.加成:進行加成反應,引入乙酰基(乙酰化試劑)規律:H加在O上,另一部分加在C上,后H位移。8.4不飽和醛酮8.4不飽和醛酮二乙烯酮:L,b.p127℃具不飽和內酯結構,為烯酮之保存形式,合成中間體,加熱分解為乙烯酮,工業用于制"三乙"。8.4不飽和醛酮B.聚合:形成二聚體8.5醛和酮的制備(1)醇的氧化或脫氫:8.5醛和酮的制備∵醛比醇更易被氧化,所生成醛盡快分離以免生成的醛氧化成酸∵低級醛b.p<相應醇,可控溫,使醛生成醇,立即分離出,而酮:不易被氧化,不需立即分離。20.8℃8.5醛和酮的制備8.5醛和酮的制備(2).烯烴的醛化:稱為:羰基合成(oxosynthesis)催化劑:常用為八羰基二鈷[Co(CO)4]2

8.6醌8.6醌8.6醌醛酮小結一、醛酮的命名*****二、醛酮的制法*****三、醛酮的化學性質*****1.親核加成①HCN

②NaHSO3

注意反應的限制條件

③RMgX

④:NH2-Y2,4-二硝基苯肼與飽和亞硫酸氯鈉及與2,4-二硝基苯肼的反應可用于醛酮和鑒別.醛酮小結2.H反應①羥醛縮合反應(醛)②碘仿反應甲基酮的鑒別可鑒別:乙醛、甲基酮、乙醇、2-仲醇3.氧化還原反應(1)氧化反應①托倫試劑可氧化所有的醛(銀鏡反應)②費林試劑只能氧化脂肪醛(銅鏡反應)醛酮小結(2)還原反應①還原為醇氫化鋁鋰、硼氫化鈉還原②還原為亞甲基克萊門森還原(3)歧化反應醛自身的氧化還原反應(濃堿)注意:反應物及反應條件都是什么?四、熟練掌握醛酮的鑒別方法,清楚所用的試劑及所產生的現象。2021/4/269、人的價值,在招收誘惑的一瞬間被決定。2023/2/32023/2/3Friday,February3,202310、低頭要有勇氣,抬頭要有低氣。2023/2/32023/2/32023/2/32/3/20234:46:44PM11、人總是珍惜為得到。2023/2/32023/2/32023/2/3Feb-2303-Feb-2312、人亂于心,不寬余請。2023/2/32023/2/32023/2/3Friday,February3,202313、生氣是拿別人做錯的事來懲罰自己。2023/2/3

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