第四節有機合成第三章烴的含氧衍生物【預備知識回顧】醇、醛、羧酸、酯的相互轉化及其化學性質

思考:如何引入醇羥基、醛基、羧基、酯基

12【歸納總結及知識升華

】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等18【歸納總結及知識升華

】思考：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)

醇(或酚)和HX取代

(2)

烯烴(或炔烴)和HX、X2加成

(3)

烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等

19【歸納總結及知識升華

】思考：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)

烯烴和水加成(2)

鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解)(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等

20【歸納總結及知識升華

】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：(1)R—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘適度氧化(4)RCHX2水解等

21【歸納總結及知識升華

】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：羧基：

(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'適度氧化(4)RCX3水解等22【歸納總結及知識升華

】思考：5、如何增加或減少碳鏈？增加：

①酯化反應②醇分子間脫水(取代反應)生成醚③加聚反應④縮聚反應⑤C=C或C≡C和HCN加成等

23【歸納總結及知識升華

】思考：5、如何增加或減少碳鏈？減少：①水解反應：酯水解，糖類、

蛋白質(多肽)水解②裂化和裂解反應；③烯烴或炔烴催化氧化(C=C或C≡C斷開)等

241、正向合成分析法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物。基礎原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖【學以致用——解決問題

】寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設計思路，并寫出有關的化學方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯請課后在學案中完成相應的化學方程式26)《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。一種合成路線如下：(1)C的結構簡式為_____________________________________________________。(2)寫出反應①的化學方程式：_____________________________________________。(3)反應③的反應類型為__________________________________________________。(4)反應________(填序號)原子的理論利用率為100%，符合綠色化學的要求。2、逆向合成分析法

是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。基礎原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖

所確定的合成路線的各步反應，其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產率，所使用物基礎原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO練習：用2-丁烯、乙烯為原料設計的合成路線認目標巧切斷再切斷……得原料得路線NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水

→練習AB寫出有關的化學方程式：1)2)3)4)5)6)7)8)再見！學案牛刀小試

化合物A最早發現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發生如下圖所示的反應：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結構簡式：

、

、

。(2)化學方程式：A→D

，A→E

。(3)反應類型：A→D

，A→E

。27分析：

題中說“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產物不能發生銀鏡反應可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH28分析：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH則B的結構簡式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結構簡式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29分析：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH則A→D的化學方程式為：CH3—CH—COOHOH濃硫酸H2O+CH2=CHCOOH反應類型：消去反應30分析：A的結構簡式為：CH3—CH—COOHOH

對比A和E的分子式，我們發現E的C原子個數是A的2倍，推斷可能是2分子的A反應生成E，再對比H和O原子