第3講烴的含氧衍生物考綱展示熱點定位1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯系。2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響。3.結合實際了解某些有機物對環境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。1.根據有機物的結構推斷有機物可能共有的化學性質。2.正確識別醇類和酚類物質。3.乙酸乙酯的制備、分離和提純。4.烴及烴的各類衍生物間的相互轉化關系在有機推斷及有機合成中的應用。一、醇類1．概念醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環側鏈上的碳結合的羥基的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋2O(n≥1)。2．分類3．醇類物理性質的變化規律(1)在水中的溶解性：低級脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸升高；②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。4．醇類化學性質(以乙醇為例)5.常見的幾種醇的結構下列各醇中，既能發生消去反應又能發生催化氧化反應的是(

)解析：A不能發生生消去反反應；B能發生消消去反應應，也能能發生催催化氧化化反應；；C不能發生生消去反反應但能能發生催催化氧化化反應；；D能發生消消去反應應但不能能被催化化氧化。。答案：B【名師提醒醒】(1)醇的催化化氧化規規律醇的催化化氧化的的反應情情況與跟跟羥基(—OH)相連的碳碳原子上上的氫原原子的個個數有關關。(2)醇的消去去規律醇分子中中，連有有羥基(—OH)的碳原子子必須有有相鄰的的碳原子子，并且且此相鄰鄰的碳原原子上必必須連有有氫原子子時，才才可發生生消去反反應，生生成不飽飽和鍵。。表示為為：等結構的的醇不能能發生消消去反應應。(3)鹵代烴與與醇均能能發生消消去反應應，其反反應原理理相似，，但發生生反應的的條件有有明顯的的差別，，鹵代烴烴消去反反應的條條件是NaOH醇溶液、、加熱，，而醇消消去反應應的條件件為濃H2SO4、加熱，，應用時時應注意意反應條條件的差差別，以以免混淆淆。②與活潑潑金屬反反應苯酚與Na反應的化化學方程程式為：：2C6H5OH＋2Na――→2C6H5ONa＋H2↑。③與堿的的反應苯酚的渾濁液液中加入NaOH溶液，現象為為：液體變澄澄清，若再通通入CO2氣體，現象為為：溶液又變變渾濁。該過過程中發生反反應的化學方方程式分別為為：(2)苯環上氫原子子的取代反應應受羥基影響，，苯環上的氫氫原子變的更更易被取代。。①苯酚與濃溴溴水反應的化化學方程式為為：此反應常用于于苯酚的定性性檢驗和定量量測定。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫紫色，利用這這一反應可以以檢驗苯酚的的存在。有機物A(C11H12O2)可調配果味香香精。用含碳碳、氫、氧三種元元素的有機物物B和C為原料合成A。(1)有機物B的蒸氣密度是是同溫同壓下下氫氣密度的的23倍，分子中碳碳、氫原子個個數比為1∶3。有機物B的分子式為______________。(2)有機物C的分子式為C7H8O，C能與鈉反應，，不與堿反應應，也不能使使Br2的CCl4溶液褪色。C的結構簡式為為________。(3)已知兩個醛分分子間能發生生如下反應：：(—R、—R′表示氫原子或或烴基)用B和C為原料按如下下路線合成A：①上述合成過過程中涉及的的反應類型有有：________。(填寫序號)a．取代反應b．加成反應c．消去反應d．氧化反應e．還原反應②B轉化成D的化學方程式式為：__________________________________。③G和B反應生成A的化學方程式式為_______________________________________。(4)F的同分異構體體有多種，寫寫出既能發生生銀鏡反應又又能發生水解解反應，且苯苯環上只有一一個取代基的的所有同分異異構體的結構構簡式：_______________________________________。解析：(1)由“B的蒸氣密度是是同溫同壓下下氫氣密度的的23倍”可知B的相對分子質質量為46，又“分子中碳、氫氫原子個數比比為1∶3”可知B為C2H6O。(2)“C的分子式為C7H8O，不與堿反應應，也不能使使Br2的CCl4溶液褪色”說明該物質結結構中沒有碳碳碳雙鍵和碳碳碳三鍵，有有苯環結構，，有醇羥基而而無酚羥基”所以該有機物物為苯甲醇。。三、醛1．概念及分子結結構特點(1)概念：醛基與與烴基(或氫原子)相連的化合物物。(2)官能團：—CHO。(3)通式：飽和一一元脂肪醛CnH2nO。3．化學性質茉莉醛具有濃濃郁的茉莉花花香，其結構構簡式如下所所示：關于茉莉醛的的下列敘述錯錯誤的是()A．在加熱和催催化劑作用下下，能被氫氣氣還原B．能被高錳酸酸鉀酸性溶液液氧化C．在一定條件件下能與溴發發生取代反應應D．不能與氫溴溴酸發生加成成反應答案：D四、羧酸和酯酯1．羧酸(1)概念：由烴基基與羧基相連連構成的有機機化合物，官官能團—COOH。(2)分類(3)化學性性質①酸的的通性性乙酸是是一種種弱酸酸，其其酸性性比碳碳酸強強，在在水溶溶液里里的電電離方方程式式為：：CH3COOHH＋＋CH3COO－。②乙二二酸：：分子子式H2C2O4，俗稱稱草酸酸。結構簡簡式：：HOOC——COOH。是組組成最最簡單單的二二元羧羧酸，，有還還原性性，但但不能能被弱弱氧化化劑氧氧化。。5H2C2O4＋2KMnO4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O③苯甲甲酸：：分子子式C7H6O2，俗稱稱安息息香酸酸。結構簡簡式：：COOH，是組組成最最簡單單的芳芳香酸酸。白白色針針狀晶晶體，，易升升華，，微溶溶于水水，易易溶于于乙醇醇、乙乙醚，，其鉀鉀鹽、、鈉鹽鹽可做做食品品防腐腐劑。。2．酯(1)概念：：羧酸酸分子子中的的—OH被—OR′取代后后的產產物，，簡寫為為RCOOR′，官能能團(2)酯的性性質①物理理性質質密度：：比水水小，，氣味味：低低級酯酯是具具有芳芳香氣氣味的的液體體。溶解性性：水水中難難溶，，乙醇醇、乙乙醚等等有機機溶劑劑中易易溶。。②化學學性質質——水解反反應反應原原理：：a．酯水水解時時斷裂裂上式式中虛虛線所所標的的鍵；；b．無機機酸只只起催催化作作用，，對平平衡無無影響響；堿堿除起起催化化作用用外，，還能能中和和生成成的酸酸，使使水解解程度度增大大。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催催化作作用下下發生生水解解反應應的化化學方方程式式分別別為：：(2009·安徽理理綜)是一種種醫藥藥中間間體，，常用來來制備備抗凝凝血藥藥，可可通過過下列列路線線合成成：(1)A與銀氨氨溶液液反應應有銀銀鏡生生成，(2)B→C的反應類型是____________。(3)E的結構簡式是_______________________________________。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方

程式：________________________________________。(5)下列關關于G的說法法正確確的是是________。a．能能與與溴溴單單質質反反應應b．能能與與金金屬屬鈉鈉反反應應c．1molG最多多能能和和3mol氫氣氣反反應應d．分分子子式式是是C9H6O3答案案：：(1)CH3CHO(2)取代代反反應應【名師師提提醒醒】(1)酯化化反反應應的的特特點點(2)濃硫硫酸酸的的作作用用①苯苯的的