據我國《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和使用有機物有很長的歷史。

從結構上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。

烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質由所含官能團決定。利用有機物的性質，可以合成具有特定性質而自然界并不存在的有機物，以滿足我們的需要。高中化學·選修5·人教版第三章烴的含氧衍生物第一節醇酚第1課時醇

[目標導航]1.掌握乙醇的結構和性質。2.了解醇類的官能團、結構特點、一般通性和幾種典型醇的用途。3.掌握實驗室由乙醇制乙烯的反應原理和實驗方法。羥基（—OH）與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。

羥基（—OH）與苯環直接相連的化合物稱為酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚A.C2H5OHB.C3H7OHC.練一練：判斷下列物質中不屬于醇類的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH2．分類3．命名選擇含有與

相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱某醇。從離

最近的一端給主鏈碳原子依次編號。醇的名稱前面要用

標出羥基的位置；羥基的個數用

等標出。羥基羥基阿拉伯數字“二”“三”例如：

命名為

。

3-甲基-2-戊醇【議一議】1．思考討論下列說法是否正確，并說明理由。 (1)飽和一元醇的分子式的通式為CnH2n＋2O(n≥1，整數)符合這個通式的有機物一定屬于醇。 (2)—OH只是醇類的官能團。 答案以上說法均不正確。有些醚類也符合這個通式，如乙醚(CH3－CH2－O－CH2－CH3)。—OH不僅是醇類的官能團，還可以是酚類的官能團。思考與交流：名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5對比表格中的數據，你能得出什么結論？1．沸點 (1)相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了

。 (2)飽和一元醇隨分子中碳原子個數的增加，醇的沸點

。 (3)碳原子數目相同時，羥基的個數越多，醇的沸點

。2．溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例互溶。這是因為這些醇與水形成了

。氫鍵逐漸升高越高氫鍵二、醇的物理性質三、醇的化學性質

醇的化學性質主要由官能團

決定，由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強，O—H鍵和C—O鍵的電子對偏向于氧原子，使O—H鍵和C—O鍵易斷裂。羥基

1.

物理性質乙醇是一種無色、有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發，跟水以任意比互溶，能夠溶解多種無機物和有機物，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精。

乙醇檢驗酒精中是否含水，可用無水硫酸銅來檢驗。醫療上常用75%的酒精作消毒劑。如何將工業酒精變為無水酒精？球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式結構式及比例模型

一、醇分子式結構式結構簡式官能團C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）乙醇1.組成與結構:

⒊

化學性質醇的化學性質主要由羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應中都有斷裂的可能。(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。該反應中乙醇分子斷裂了O—H鍵。乙醇(1)跟金屬反應鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑[問題1]比較鈉與水、乙醇反應的實驗現象，比較二者羥基上氫原子的活潑性[結論1]乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。

2C2H5O—H+2Na→2C2H5ONa+H2↑

乙醇鈉[練習]

CH3CH2CH2OH+Na→

RO—H+Na→醇鈉222RONa+H2↑

222CH3CH2CH2ONa+H2↑

丙醇鈉醇與活潑金屬反應(2)消去反應

實驗3-1實驗現象：①溫度升至170℃左右，有氣體產生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶內液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時發生消去反應生成乙烯。作用：可用于制備乙烯制乙烯實驗裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？③酒精與濃硫酸混合液如何配置①放入幾片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么？④溫度計的位置？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質氣體？如何除去？①放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

②濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑③酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。④溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。⑤為何使液體溫度迅速升到170℃？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。⑥混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。⑦有何雜質氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰。⑧為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。H—C—C—HHOHHH濃硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O原理:[討論]醇發生消去反應與鹵代烴發生消去反應有何異同?CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

【議一議】4．思考并討論乙醇分別發生酯化反應和發生消去反應過程中，所用到的濃硫酸的作用有何相同或不同之處？ 答案相同之處：都起催化劑的作用。 不同之處：在乙醇的酯化反應濃硫酸還起到吸水劑的作用，而在消去反應中濃硫酸還起到脫水劑的作用。5．所有的醇都可以發生消去反應嗎？ 答案不是。只有與—OH相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇才能發生消去反應。醇發生消去反應所具備的結構條件與鹵代烴的是相同的。

乙醇在空氣里能夠燃燒，發出淡藍色的火焰，同時放出大量的熱。因此：

乙醇可用作內燃機的燃料，實驗室里也常用它作為燃料。2CO2+3H2O＋熱C2H5OH+3O2點燃(3)氧化反應

①燃燒乙醇還能發生什么反應呢？

向試管中加入3—4mL無水乙醇，將銅絲燒熱，迅速插入乙醇中，反復多次，觀察并感受（1）銅絲灼燒后顏色有何變化？（2）銅絲趁熱插入乙醇中的現象？（3）乙醇氣味的變化？觀察與思考實驗現象：紅色Ｃu受熱變黑色CuO，熱的黑色CuO伸入乙醇中變成光亮紅色，并聞到有刺激性氣味。實驗過程中請注意安全！！！④②①③思考：銅絲的作用是什么？催化劑CH3CH2OH+O2

Cu

ΔCH3－Ｃ－ＨOCu和O22CH3CHO+2H2O2試寫出乙醇的催化氧化反應的化學方程式：②催化氧化2Cu+O2==2CuO

CH3－C－O－H

HH2＋CuOH2O＋CH3－Ｃ－Ｈ＋Cuo或CH3CH2OH＋CuOH2O＋CH3CHO＋Cu

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu

Δ將上述兩個方程式相加，可得：由此可見，實際起氧化作用的是CuO而Cu是催化劑2CH3—CCu或Ag△+O2+2H2O2CH3—C—HO—HHOHR—C—HO—HHCu或Ag，△

O2有機產物?R—C—HO—HRˊCu或Ag，△

O2R—COH醛R—C—R〞O—HRˊ?有機產物?R—CORˊ酮

③乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應

醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：

CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOH(3)氧化反應4）取代反應C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△HH

|

|H—O—C—C—H

|

|HHHH

|

|H—C—C—OH+

|

|HH

1400C2、分子間脫水C2H5—O—C2H5

+H2O

乙醚1、與氫鹵酸的反應：②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應斷鍵位置分子間脫水與HX反應②④②①③①②與金屬反應消去反應催化氧化小結①[總結]乙醇的化學性質與其結構的關系【例1】關于實驗室制取乙烯的說法不正確的是() A．溫度計插入到反應物液面以下 B．加熱時要注意使溫度緩慢上升至170℃ C．反應過程中溶液的顏色會逐漸變黑 D．生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體解析本實驗溫度計所測溫度為反應時的溫度，所以溫度計應插入到反應物液面以下，A正確；加熱時應使溫度迅速上升至170℃，減少副反應的發生，B項錯誤；濃硫酸使有機物脫水炭化，并且氧化其中成分，自身被還原產生二氧化硫，所以反應過程中溶液的顏色會逐漸變黑，生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體，C、D項正確。答案B規律總結(1)本實驗中溫度計插入到反應物液面以下，不接觸燒瓶底部，而蒸餾或分餾時水銀球的位置為蒸餾燒瓶的支管口處。(2)本實驗要求迅速升溫至170℃，因為在140℃時，反應主要生成乙醚。(3)除了生成乙烯外，還會有二氧化碳、二氧化硫等雜質氣體生成。變式訓練1下列有關實驗的敘述，正確的是() A．分餾石油時，溫度計的末端必須插入液面下 B．用分液漏斗分離環己烷和水的混合液體 C．用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇，然后分液 D．實驗室制得的乙烯不含有能使澄清石灰水變渾濁的氣體解析分餾、蒸餾時溫度計水銀球應在蒸餾燒瓶支管口處，A錯；除乙酸乙酯中的乙酸、乙醇應用飽和Na2CO3溶液，用NaOH溶液會使乙酸乙酯迅速水解，C錯；實驗室制乙烯時用到濃H2SO4，濃H2SO4具有強氧化性可將乙醇氧化成C或CO2，自身被還原成SO2，CO2、SO2都可使澄清石灰水變渾濁，D錯。答案B二、醇類的有關反應規律1．醇的消去反應規律 (1)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發生消去反應而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發生消去反應生成烯烴。2．醇的催化氧化規律

醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：理解感悟

醇發生催化氧化的實質是失去羥基(—OH)中的氫原子及羥基所連碳原子上的一個氫原子：(1)若連有羥基的碳原子上有兩個氫原子(甲醇有三個氫原子)，則該醇被催化氧化生成醛。(2)若連有羥基的碳原子上只有一個氫原子，則該醇被催化氧化生成酮。(3)若連有羥基的碳原子上沒有氫原子，則該醇不能被催化氧化。3．醇的取代反應規律

醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團替代，如醇與羧酸的酯化反應、醇分子間脫水及與HX的取代反應。＋H2O規律小結【例2】