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文檔簡介
關于有機化合物的命名規則第一頁,共六十五頁,2022年,8月28日
有機物結構復雜,種類繁多。為了使每一種有機物對應一個名稱,需要我們按照一定的原則和方法,對每一種有機物進行命名。第二頁,共六十五頁,2022年,8月28日一、烷烴的命名1、習慣命名法⑴以烴分子中碳原子數目命名。按分子中的碳原子數稱為“某烷”,碳原子數在10以內的分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。碳原子數在10以上的用數字來表示。例:CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)15CH3辛烷十七烷第三頁,共六十五頁,2022年,8月28日(2)把直鏈的烷烴,叫做“正某烷”;例:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷或戊烷把帶有一個支鏈甲基的烷烴,稱為“異某烷”;異戊烷把具有結構的烷烴,稱為“新某烷”。新戊烷第四頁,共六十五頁,2022年,8月28日你能給下面的化合物命名嗎?
由于烷烴分子中碳原子數目越多,結構越復雜,同分異構體的數目也越多,習慣命名法在實際應用中有很大的局限性。第五頁,共六十五頁,2022年,8月28日2、系統命名法【預備知識】烴基:
烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團就叫烷基,以英文大寫字母R表示。如:甲基乙基CH3-或-CH3CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2第六頁,共六十五頁,2022年,8月28日系統命名法步驟:⑴選主鏈:選定分子中最長的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數目稱作“某烷”。原則:選擇碳鏈在最長的情況下,應該是支鏈最多,即支鏈組成越簡單越好。第七頁,共六十五頁,2022年,8月28日⑵編號:選主鏈中離支鏈最近的一端為起點,用1,2,3等阿拉伯數字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。原則:各支鏈編號之和最小原則:先簡后繁第八頁,共六十五頁,2022年,8月28日(3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上所處的位置,并在數字與名稱之間用一短線隔開。2–甲基丁烷第九頁,共六十五頁,2022年,8月28日(4)如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來,用“二”“三”等數字表示支鏈的個數。兩個表示支鏈位置的阿拉伯數字之間需用“,”隔開;2,3,5–三甲基己烷如果主鏈上有幾個不同的支鏈,把簡單的寫在前面,把復雜的寫在后面。3–甲基–4–乙基己烷第十頁,共六十五頁,2022年,8月28日總結:1.命名步驟:
(1)找主鏈——最長的主鏈;(2)編號——靠近支鏈(小、簡)的一端;(3)寫名稱——先簡后繁,相同支鏈要合并。2.名稱組成:
支鏈位置——支鏈名稱——母體名稱3.數字意義:阿拉伯數字——支鏈位置漢字數字——相同支鏈的個數第十一頁,共六十五頁,2022年,8月28日234165己烷–4–乙基2,2–二甲基例題精講第十二頁,共六十五頁,2022年,8月28日2,3,5–三甲基–4–丙基庚烷第十三頁,共六十五頁,2022年,8月28日2,4–二甲基–3–乙基己烷3–甲基–3–乙基己烷第十四頁,共六十五頁,2022年,8月28日1.命名:鞏固練習第十五頁,共六十五頁,2022年,8月28日第十六頁,共六十五頁,2022年,8月28日2.判斷改錯:3–甲基丙烷2–乙基丙烷2–甲基丁烷2,4–二乙基戊烷3,5–二甲基庚烷第十七頁,共六十五頁,2022年,8月28日3.寫出下列各化合物的結構簡式:(1)2,2,3-三甲基丁烷(2)2-甲基-4-乙基庚烷第十八頁,共六十五頁,2022年,8月28日二、烯烴和炔烴的命名(1)將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”;(2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位;(3)用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數。在烷烴的基礎上命名。所不同的是:第十九頁,共六十五頁,2022年,8月28日①CH2=CH—CH2CH3②CH3—CH=CH2
③CH3—C≡C—CH2—CH3丙烯1-丁烯2-戊炔④4-甲基-1-戊炔例題精講第二十頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH2=CH—CH=CH21,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯⑦⑥2-甲基-2,4-己二烯⑤習慣命名法:異戊二烯第二十一頁,共六十五頁,2022年,8月28日三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體的。鄰二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯甲苯乙苯間二甲苯對二甲苯第二十二頁,共六十五頁,2022年,8月28日萘環上的碳原子的編號如(I)式,根據系統命名法,(Ⅱ)式可稱2-硝基萘,則化合物(Ⅲ)的名稱應是()D(I)(Ⅱ)(Ⅲ)A.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘例題精講第二十三頁,共六十五頁,2022年,8月28日1、【09上海卷3】有機物的種類繁多,但其命名是有規則的。下列有機物命名正確的是()
對接高考C第二十四頁,共六十五頁,2022年,8月28日2、【2009天津卷8(5)】用系統命名法給命名:
3-甲基-1-丁烯【2010全國卷Ⅰ30(1)】用系統命名法給鏈烴(CH3)2CHC≡CH命名:3-甲基-1-丁炔
第二十五頁,共六十五頁,2022年,8月28日3、【2008上海卷7,2010上海卷3】改編下列各化合物的命名中正確的是()A.CH2=CH-CH=CH21,3—丁二烯B.2—甲基—3—丁炔C.1,3,4—三甲苯D.2—甲基丁烷D第二十六頁,共六十五頁,2022年,8月28日高考題回顧(09全國卷Ⅰ30)(15分)化合物H是一種香料,存在于金橘中,可用如下路線合成:(i)B2H6(ii)H2O2/OH-R-CH=CH2R-CH2CH2OH(B2H6為乙硼烷)
已知:回答下列問題:(1)11.2L(標準狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88gCO2和45gH-2-O。A的分子式是________________(2)B和C均為一氯代烴,它們的名稱(系統命名)分別為___________________________________________________;(3)在催化劑存在下1molF與2molH-2反應,生成3-苯基-1-丙醇。F的結構簡式是_____________(4)反應①的反應類型是__________________;(5)反應②的化學方程式為__________________________(6)寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構體的結構簡式:__________________________________第二十七頁,共六十五頁,2022年,8月28日2-甲基-1-氯丙烷CH3CHCH2ClCH3CH3CCH3CH3Cl2-甲基-2-氯丙烷第二十八頁,共六十五頁,2022年,8月28日高考題回顧(09福建卷31)[化學——有機化學基礎](13分)有機物A是最常用的食用油氧化劑,分子式為C10H12O5,可發生如下轉化:已知B的相對分子質量為60,分子中只含一個甲基。C的結構可表示為:請回答下列問題:(1)根據系統命名法,B的名稱為
。(2)官能團-X的名稱為
,高聚物E的鏈節為
。(3)A的結構簡式為
。(4)反應⑤的化學方程式為
。(5)C有多種同分異構體,寫出期中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式
。
i.含有苯環ii.能發生銀鏡反應iii.不能發生水解反應(6)從分子結構上看,A具有抗氧化作用的主要原因是
(填序號)。
a.含有苯環b.含有羰基
c.含有酚羥基第二十九頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH3CH2CH2OH1-丙醇第三十頁,共六十五頁,2022年,8月28日高考考點1、掌握有機物命名法規則。2、初步學會應用系統命名法命名簡單有機物。第三十一頁,共六十五頁,2022年,8月28日一、烷烴的命名1、烴基:烴失去一個或幾個氫原子后所剩余的原子團。用“R—”表示。甲烷甲基亞甲基乙烷乙基烴基的特點:呈電中性的原子團,含有未成鍵的單電子。第三十二頁,共六十五頁,2022年,8月28日2.命名1)普通命名法(適用于簡單化合物)1~10個碳的烷烴,詞頭用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10個碳以上,用數字十一、十二等表示。碳架異構體用正、異、新等詞頭區分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷異丁烷第三十三頁,共六十五頁,2022年,8月28日2)系統命名法(IUPAC命名法)
a.選最長碳鏈作主鏈,支鏈作取代基,按主鏈中碳原子數目稱作“某烷”。遇多個等長碳鏈,則取代基多的為主鏈。第三十四頁,共六十五頁,2022年,8月28日c.取代基距鏈兩端位號相同時,編號從順序小的基團端開始。b.近取代基端開始編號,并遵守“最低系列編號規則”d.將支鏈名稱寫在主鏈名稱前面,在支鏈的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上所處的位置,并在數字與名稱之間用一短線隔開。如有相同支鏈,則把支鏈合并,用“二”、“三”等數字表示支鏈個數。(注意:數字與文字之間要加短線)第三十五頁,共六十五頁,2022年,8月28日可歸納為編號位,定支鏈;取代基,寫在前,標位置,短線連;不同基,簡到繁,相同基,合并算。選主鏈,稱某烷;例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782,6,6—三甲基—5—乙基辛烷主鏈取代基名稱取代基數目取代基位置第三十六頁,共六十五頁,2022年,8月28日烷烴系統命名法原則:長-----選最長碳鏈為主鏈。多-----遇等長碳鏈時,支鏈最多為主鏈。近-----離支鏈最近一端編號。小-----支鏈編號之和最小。
簡-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時,從簡單取代基開始編號。②①③④⑤第三十七頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH33-甲基-5-乙基己烷原因:未找對主鏈3,5-二甲基庚烷(正確)CH3
-CH-CH2-CH-CH3CH2CH3CH2CH3注意:以上三種結構式,它們在形式上雖然不同,但都表示同一種物質的分子結構.
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3CH3CH2CH3CH3
-CH-CH2-CH-CH3CH2CH3CH2CH33,5-二甲基庚烷判斷改錯第三十八頁,共六十五頁,2022年,8月28日判斷改錯:CH3
CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷2–甲基—3—乙基戊烷3–異丙基戊烷原因:未找對主鏈原因:編號未離支鏈最近(正確)原因:未找對主鏈(正確)靈活運用你一定會越來越好!!CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3第三十九頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH3CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3練習:1、用系統命名法命名
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3CH2–CH33,3-二乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷第四十頁,共六十五頁,2022年,8月28日2、判斷命名的正誤CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4–四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷第四十一頁,共六十五頁,2022年,8月28日3、按系統命名法下列烴的命名一定正確的是:()
A.
2,2,3-三甲基-4-乙基己烷
B.
2-甲基-3-乙基己烷
C.
2-甲基-3-丙基己烷
D.
1,1-二甲基-2-乙基庚烷AB第四十二頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3練習:1、用系統命名法命名第四十三頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4-四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷第四十四頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH3-CH-CH-CH-CH3CH3CH2CH3CH3123452,4-二甲基-3-乙基戊烷第四十五頁,共六十五頁,2022年,8月28日12342,6,6-三甲基-5-乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH–C-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH35678第四十六頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH312345673-甲基-5-乙基庚烷第四十七頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH3-CH-CH2-CH2–CH–CH-CH3CH3CH3CH2CH376543212,6-二甲基-3-乙基庚烷2,6-二甲基-5-乙基庚烷(錯誤)(正確)第四十八頁,共六十五頁,2022年,8月28日二、烯烴和炔烴的命名1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。3、用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置(只標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個數。第四十九頁,共六十五頁,2022年,8月28日5-甲基-2-己烯4-甲基-3-乙基-2-戊烯(1)(2)第五十頁,共六十五頁,2022年,8月28日(3)2,4-二甲基-2-戊烯CH2=CH-CH=CH2(4)1,3-丁二烯(5)4-甲基-2-戊炔第五十一頁,共六十五頁,2022年,8月28日三、苯的同系物的命名一烴基苯在苯環上的取代位置(不包括側鏈異構)只有一種。命名是以苯環作為母體,以烴基作為取代基,稱為“某苯”。例如:第五十二頁,共六十五頁,2022年,8月28日二烴基苯有三種異構體,由于取代基在苯環上的位置不同,也稱為位置異構。命名用鄰位或1,2位;間位或1,3位;對位或1,4位表示取代基在苯環上的位置。例如,二甲苯的三種位置異構體:第五十三頁,共六十五頁,2022年,8月28日當苯環上連有不飽和基團或雖為飽和基團但體積較大時,可將苯作為取代基。
苯乙烯苯乙炔苯甲酸苯甲醛第五十四頁,共六十五頁,2022年,8月28日四、烴的衍生物的命名鹵代烴:以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇:以羥基作為官能團象烯烴一樣命名酚:以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。醚、酮:命名時注意碳原子數的多少。醛、羧酸:某醛、某酸。酯:某酸某酯。第五十五頁,共六十五頁,202
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